QUMICA DE ALIMENTOS I

(TAREAS MODULO DE CARBOHIDRATOS)

Entregar el da del examen del mdulo de Carbohidratos para presentar examen.
Tarea C.1: Los Carbohidratos en los alimentos.
1.

Selecciona un alimento, de preferencia de los que consumes con regularidad, que no sea light o bajo en carbohidratos.

2.

De acuerdo con la informacin de las tablas de composicin (tarea 2), o la etiqueta, llena las siguientes tablas:
Tabla 1. Composicin (g/100g alimento fresco)

Alimento

(g/100g alimento fresco)

Tamao de la
porcin o
racin (si
se
conoce).

Agua (o
humedad,
si se
conoce)*

Protenas*

Grasa (o
lpidos
totales)*

Carbohidratos
Totales*

Tabla 2. Tipo de Carbohidratos

Alimento

Tamao de la
porcin o
racin (si
se conoce).

(g/100g alimento fresco)

Carbohidratos
(Hidratos
de
carbono)

Azucares

Fibra Diettica

Si encuentras ms informacin sobre el tipo de carbohidratos presentes, inclyela e indica la fuente bibliogrfica.
3.

Si es un alimento procesado, selecciona el ingrediente o ingredientes que proporcionan los carbohidratos a partir de la
etiqueta. Para ello puedes utilizar alguno de los siguientes enlaces o la bibliografa que consideres adecuada.

http://ndb.nal.usda.gov/ndb/search/list
http://www.dietas.net/tablas-y-calculadoras/tabla-de-composicion-nutricional-de-los-alimentos/
http://nutritiondata.self.com/
4.

De acuerdo con la composicin y tipo de carbohidratos presentes, indica las probables reacciones que presentara el
alimento durante almacenamiento. Si el alimento es procesado, que modificaciones pudieron haber tenido los
carbohidratos durante el proceso. Justifica tu respuesta.

Tarea C.2: Qumica de Carbohidratos (ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA)

1.

Desarrolla la estructura de la serie de las aldosas a partir del D-gliceraldehdo (hasta las aldohexosas).

2.

Cul es la diferencia entre aldosas y cetosas?.

3.

Desarrolla la serie de las cetosas a partir de la 1,3 dihidroxiacetona (hasta las cetohexosas).

4.

A partir de una cadena de 5 tomos de carbono, desarrolla la siguiente serie de monosacridos: D-ribosa, D-Arabinosa, D-Xylosa
y D-lyxosa.

5.

Qu tipo de azcares producen hemicetales al reaccionar su grupo carbonilo intra molecularmente con un grupo hidroxilo?.

6.

Desarrolla las reacciones que explican el equilibrio de las formas y furanicas, y de las y piransicas de la glucosa y de la
fructosa.

7.

A partir de la estructura desarrollada de la molcula de glucosa indica el nombre y la estructura de su 2 epmero y de su 4

epmero y

8.

A partir de la estructura desarrollada de la molcula de glucosa indica el nombre y la estructura de sus 2 anmeros

9.

Cul es la diferencia entre un anmero y un epmero.

10.

Dibuja dos diagramas de la forma piransica de la glucosa en la forma de silla sealando en uno la posicin de sus grupos axiales
y en el otro la posicin de los grupos ecuatoriales.

11.

Escribe las estructuras semidesarrollas de los siguientes carbohidratos: Glucosa, Fructosa, Sacarosa, Galactosa, Lactosa,
Maltosa y Celobiosa. Indica cuales son azcares reductores y seala cuales son los carbonos anomricos.

12.

Desarrolla los enlaces glicosdicos entre azcares y compuestos con grupos hidroxilo y sulfhidrilo.

13.

Escribe al menos tres caractersticas de un azcar reductor.

14.

Indica cuales son los diferentes tipos de pectina y que diferencia existe en trminos de su composicin y del mecanismo de
formacin de geles.

15.

Que es la fibra y cules son sus principales componentes?

16.

Escribe la estructura Glucitol y el Xilitol, Qu tipo de compuestos son? Se forman a partir de la glucosa y de la xilosa,
respectivamente, indica por que tipo de reaccin se forman.

17.

Cmo se llaman los carbohidratos que constan de 2 y 20 unidades de monosacaridos? Da un ejemplo y dibuja su estructura
desarrollada.

18.

Cmo se llaman los sacridos que se encuentran en pequeas cantidades en algunas legumbres, cereales y verduras y
provocan malestares en el consumidor?

19.

Cmo se llama el sacrido que presenta dos glucosas en enlace -1,6? Cmo se llama cuando el enlace es -1,4? Escribe sus
estructuras

20.

Explica el fenmeno de la gelatinizacin y de la retrogradacin del almidn

21.

En un estudio donde se analizaron 2 distintos panes elaborados al mismo tiempo y almacenados a las mismas condiciones se
encontr que presentaban distinto grado de retrogradacin. Cul podra ser la causa de esta diferencia?

22.

Qu es la fibra diettica? Cmo se clasifica? Da ejemplos de las tres categoras

Tarea C.3. REACTIVIDAD DE CARBOHIDRATOS (MEDIO ALCALINO Y CIDO)

1.

Desarrolla el mecanismo de enolizacin en condiciones cidas y alcalinas a partir de D Galactosa y D-Arabinosa indicando que
productos se forman.

2.

Cules son los productos de la enolizacin de la glucosa (aldosa y cetosa)?

3.

En la produccin de caramelo se producen azcares anhidro. Indica el producto que se obtendra a partir de una molcula de
glucosa que tiene el carbono 1 marcado con C13

4.

Qu son las melanoidinas y cul es su importancia en alimentos?

5.

En la oxidacin de los azucares a cidos sacarnicos:

a. Explica qu condiciones se requieren para que ocurra esta reaccin
b. Indica cul es el grupo funcional que es oxidado y a que grupo funcional es convertido
c. Indica al menos 2 aplicaciones que tiene esta reaccin en el rea de la qumica de alimentos sealando porque es
importante conocer esta reaccin

6.

En una procesadora de verduras, los vegetales son sometidos a un tratamiento trmico alcalino por periodos de 3 minutos. Por
fallas del equipo se extendieron las temperaturas del proceso, las condiciones alcalinas y el tiempo. En estas circunstancias se
determin que en las verduras procesadas se encontraran altas concentraciones de:

Acidosacarnico, Metasacarnico e isosacarnico,

cido frmico y aldehdo generado por fragmentacin

cido lctico

a. Desglosa el mecanismo de formacin de todos esos productos a partir de la D-Talosa y de la D-Sorbosa. Comparar cual
sera la estructura de estos mismos productos si se obtuvieran ya sea de la D-Galactosa o de la D-Xilosa
b. Cul ser el objetivo de darles un tratamiento trmico alcalino a las verduras? Y Cmo se le llama a ese proceso?
c. En el maz se utiliza un tratamiento que utiliza condiciones similares, conocido como nixtamalizacin. Qu objetivo se
pretende al someter al maz a la nixtamalizacin?
d. Indica si es posible que se genere cido frmico por la reaccin de fragmentacin a partir de un 2-3 enediol. Desarrollar el
mecanismo de reaccin en el caso afirmativo
7.

En una industria productora de alimento para bebe, se utilizan distintos tipos de verduras como materia prima.
a. Las verduras descascaradas son maceradas, enlatadas y procesadas trmicamente (esterilizadas). En el producto final se
detect la presencia de HMF, cido levulnico, maltol, isomaltol y HAF. Escribe los mecanismos de reaccin que expliquen la
formacin de estos compuestos a partir de Psicosa, Lixosa y Talosa.
b. En el rea de elaboracin de jugos se detect cido levulnico en el jugo de manzana envasado. Explica bajo que
condiciones de produce el cido y escribe el mecanismo de obtencin partiendo de sacarosa

8.

Indica en qu tipos de procesos de alimentos se presenta el deterioro de los azucares a HMF, Maltol,Isomaltol e hidroxiacetilfurano.
a. Describe cual es la importancia de que estos productos estn presentes en los alimentos procesados y porque entonces
debe conocerse esta reaccin
b. Indica cuantas molculas de agua se pierden en este proceso de deshidratacin hasta la formacin de estos productos

Tarea C.4. REACTIVIDAD DE CARBOHIDRATOS (REACCIN DE MAILLARD)

Durante el secado por aspersin de una leche vegetal ocurren reacciones de oscurecimiento no enzimtico y se han detectado diferentes
productos. Desglosa los mecanismos de reaccin que explican como se forman los siguientes productos considerando que se encuentra
presente Galactosa y la Psicosa y que esta reacciona con Serina para dar:
1.

Producto de Amadori o Producto de Heyns.

2.

1-2 dicarbonilo y 2-3 dicarbonilosa partir tanto del producto de Amadori como del producto de Heyns.

3.

HMFy cido Levulnico.

4.

Maltol, Isomaltol e Hidroacetilfurano.

5.

Formacin de Alquilpirazinas por reaccin de fragmentacin de azcares.

6.

Formacin de Alquilpirazinas por medio de la reaccin de strecker. Considera su formacin a partir de 2 intermediarios
diferentes obtenidos en los incisos anteriores. Indica cuales son las condiciones que explican la formacin de las pirazinas y
que reactivos deben estar presentes para que se formen.

7.

Indica al menos otros 2 procesos de alimentos en donde se presenta la produccin de pirazinas, fundamentando porque esto
ocurre en esos procesos.

8.

Productos de polimerizacin (Melanoidinas) formados a partir de HMF. Describe la polimerizacin de 3 molculas de HMF.

9.

Productos de polimerizacin (Melanoidinas) formados a partir de enaminoles. Describe la polimerizacin de 3 molculas.

10. Productos de polimerizacin a partir de un dicarbonilo a travs de la formacin de un enaminol. Describe la formacin de un
polmero de 3 molculas.
11. Seala al menos 2 aspectos sobre la importancia de la presencia de las melanoidinas en los alimentos.
12. Produccin de dos distintas reductonas, indicando bajo que condiciones se favorece su generacin.

Tarea C.5. REACTIVIDAD DE CARBOHIDRATOS (Gua de estudio / Problema tipo exmen).

1. En una industria de jarabes de agave se desea determinar la cantidad total de carbohidratos en el producto concentrado.
1.1. En la tcnica analtica se agrega lcali concentrado y se calienta a ebullicin. Ejemplificando con una molcula de
Fructosa desglosa los mecanismos de reaccin que explican cmo se produce un cido sacarnico y un
producto de fragmentacin.
1.2. Durante la operacin de evaporacin para obtener el jarabe concentrado, se registra la presencia de distintas
aldosas y se detectan cantidades apreciables de HMF, Maltol e isomaltol. Desglosa los mecanismos de las
reacciones que explican la produccin de stos productos a partir de Fructosa y de Manosa.

2. Desglosa los mecanismos de las reacciones que ocurren debido el oscurecimiento no enzimtico durante el horneado de
una barra diettica elaborada con pur de frutas y protena lctea, en donde la Fructosa reacciona con un aminocido
para dar lo siguientes productos:
2.1. Producto de Amadori.
2.2. 1,2 y 2,3 dicarbonilos
2.3. HMF y Maltol
2.4. Aldehdo por degradacin de Strecker
2.5. Melanoidinas formadas a partir de HMF