UNIVERSIDAD NACIONAL DE RO CUARTO

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS, FISICOQUMICAS Y NATURALES

DEPARTAMENTO DE QUMICA

CARRERA:

LICENCIATURA EN QUIMICA

PLAN DE ESTUDIO 2010

PROFESORADO EN QUIMICA

PLAN DE ESTUDIO 2001

ASIGNATURA: Qumica Orgnica I

DOCENTE ENCARGADO:

CDIGO: 3807

Dra. Chiacchiera, Stella M.

Dr. Correa, N. Mariano
Dra. Zingaretti, Lilian

CUERPO DOCENTE:

Lic. Claudia Solis

AO ACADMICO: 2011
RGIMEN: Cuatrimestral
RGIMEN DE CORRELATIVIDADES:
Aprobada

Regular

Qca. I
Cd. 3800
Qca. II
Cd. 3803

Qca. Inorg.
Cd. 3805

CARGA HORARIA TOTAL: 12 horas

TERICAS - PRCTICAS:6 horas

LABORATORIO: 6 horas

CARCTER DE LA ASIGNATURA: Obligatorio

A) CONTEXTUALIZACIN DE LA ASIGNATURA
La asignatura corresponde al segundo cuatrimestre del segundo ao de ambas
carreras. Es la cuarta qumica que cursan los alumnos, quienes ya han cursado Qumica I,
Qumica II y Qumica Inorgnica. La organizacin de los contenidos incluye un repaso de
una serie de temas que se consideran vitales para la comprensin de los temas
especficos de la asignatura. Los temas se introducen por grupos funcionales o familias en
orden creciente de complejidad. Las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos se
correlacionan con su estructura. En el marco de este esquema se estudian en profundidad
los mecanismos de las reacciones caractersticas de cada familia. Dado el carcter cclico
de la disciplina, toda vez que se introduce una reaccin caracterstica se la relaciona con
aquellos compuestos que pueden obtenerse a partir de ella. Se introducen los
fundamentos del anlisis espectroscpico UV-visible, IR y Raman. Se discute la
caracterizacin de los compuestos de familias mediante reacciones de identificacin y las
caractersticas espectroscpicos de sus compuestos.
B) OBJETIVOS PROPUESTOS
Familiarizar al estudiante con los principios de la ciencia, adiestrndolo en el mtodo

de investigacin cientfica.
Fomentar la actitud reflexiva frente a los problemas cientficos, evitando la precipitacin

y el operativismo.
COMPETENCIAS:
Se espera que el alumno al cabo de completar los tres niveles que involucran el
estudio de la Qumica Orgnica sea capaz de:

Demostrar criterio para conducirse utilizando buenas prcticas de laboratorio,

actuar con responsabilidad respecto a los principios bsicos de seguridad y de
compromiso con la preservacin de la vida, la salud y el medio ambiente.

Comprender

predecir

el

comportamiento

terico

de

los compuestos

orgnicos, como as mismo adquirir la destreza manual para la comprobacin

experimental del mismo.

Predecir el comportamiento fsico, qumico y espectroscpico de un compuesto

orgnico en funcin de su estructura. De la misma manera, si se conocen las
propiedades de un determinado compuesto predecir su estructura.

Proponer terica y experimentalmente una va de sntesis, separacin, purificacin

e identificacin de un compuesto orgnico sencillo.

Establecer los probables mecanismos de reacciones orgnicas a

travs de

evidencias experimentales y de sus conocimientos respecto de la relacin

estructura-reactividad.

Relacionar estructura y propiedades de compuestos orgnicos con el uso y

aplicaciones generales de los mismos en compuestos de inters biolgico o
productos de aplicacin industrial.

Trabajar con destreza, independencia y habilidad en un laboratorio de qumica

Orgnica, llevando a la prctica los proyectos diseados en papel.

C) CONTENIDOS BSICOS DEL PROGRAMA A DESARROLLAR

Alcanos. Cicloalcanos. Alquenos. Alquinos. Halogenuros de alquilo. Alcoholes. teres.
Compuestos naturales de importancia biolgica. Concepto aromaticidad. Benceno y
arenos. Sustitucin electroflica aromtica. Relacin de estructura con reactividad de cada
familia de compuestos. Fuentes naturales. Sntesis. Radicales libres. Carbocationes.
Carbaniones.

Mecanismos de reacciones de: sustitucin radicalaria, sustitucin

nucleoflica aliftica; eliminacin; adicin electroflica y radicalaria;. Evidencias y

aplicaciones. Isomera. Anlisis conformacional y configuracional. Estereoqumica.
Quiralidad. Enantimeros. Diastermeros. Sntesis con reactivos quirales. Introduccin a
mtodos espectroscpicos para determinar estructuras: UV-visible e Infrarrojo.

D) FUNDAMENTACIN DE LOS CONTENIDOS

La asignatura es la primera de una serie de tres durante las cuales los alumnos
alcanzaran las competencias planteadas en los objetivos del rea orgnica. Los
contenidos constituyen la base para la introduccin de otros grupos funcionales de mayor
complejidad, a la vez que se confronta a los alumnos con la evidencias cientficas que
llevaron a postular los mecanismos ms relevantes dentro de la disciplina, con lo cual se
los introduce en fundamento del mtodo cientfico y se estimula la generacin de un
pensamiento crtico e independiente. Los alumnos se entrenan en la implementacin de
tcnicas habituales en los laboratorios de Orgnica, y aprenden por la va de la
experimentacin la planificacin, y la ejecucin de la sntesis, separacin, purificacin y

caracterizacin, por las herramientas disponibles hasta el momento, de compuestos

sencillos.
E) ACTIVIDADES A DESARROLLAR
CLASES TERICAS.
Los contenidos fundamentales se desarrollan en el marco de clases tericas con
proyeccin de presentaciones que permiten agilizar la exposicin de los temas. Los
alumnos disponen con antelacin de fotocopias con las presentaciones para facilitar la
toma de notas en los distintos temas desarrollados. En estas presentaciones se
proporciona a los alumnos una visin global de los contenidos que se desarrollan en la
unidad, estimulando la vinculacin con los conceptos previos.
CLASES PRCTICAS:
Los temas se completan y profundizan mediante la presentacin de situaciones
problemticas en el marco de guas de problemas estructuradas en base a un orden
de complejidad creciente. Dichas guas se resuelven en forma individual o grupal, y se
discuten en forma conjunta para facilitar la consolidacin de los conocimientos a
travs de la confrontacin y discusin de las respuestas. Se estimula el uso de
diferentes textos que permitan al alumno hacer una sntesis de la misma en respuesta
a una determinada problemtica. Se espera con este ejercicio poder estimular el
sentido crtico dentro del grupo.
CLASES DE TRABAJOS PRCTICOS DE LABORATORIO
Las guas de laboratorio, confeccionadas en funcin de los objetivos de cada TP,
deben ser completadas por los alumnos en lo referente al protocolo y material
necesario y se discuten en el marco de coloquios personales previos al ingreso al
laboratorio.

F) NMINA DE TRABAJOS PRCTICOS

SEMINARIO DE SEGURIDAD Y DISPOSICIN DE RESIDUOS EN EL

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA. PRIMEROS AUXILIOS

DETERMINACION DE CONSTANTES FISICAS: Punto de fusin. Criterio

de pureza. Punto de fusin de una sustancia conocida. Punto de fusin
mezcla. Punto de fusin de una sustancia desconocida.

CRISTALIZACION: Eleccin del solvente. Recristalizacin de acetanilida.

Cristalizacin de una sustancia desconocida.

DESTILACION: Destilacin por arrastre de vapor de limoneno a partir de

cscara de naranja y a presin reducida de benzaldehido. Refractometra.

EXTRACCION: Simple y mltiple. Eleccin de solventes. Aplicacin a la

separacin de mezclas.

CROMATOGRAFIA: Separacin de los pigmentos coloreados de hojas

verdes mediante cromatografa de adsorcin en columna y capa fina.
Extraccin y separacin de pigmentos de zanahoria y flores. Cromatografa
de flash.

SINTESIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO: Obtencin de bromuro de nbutilo. Purificacin. Reacciones de caracterizacin.

SINTESIS DE ALQUENOS: Obtencin de ciclohexeno por deshidratacin de

ciclohexanol. Purificacin.

SINTESIS DE ALQUINOS: Obtencin de acetileno por hidrlisis del carburo

de calcio. Reacciones de caracterizacin de alcanos, alquenos y alquinos.

REACCIN DE DIELS-ALDER: Obtencin del anhdrido derivado del cido

4-ciclohexen-1,2-dicarboxlico. Purificacin e identificacin.

SINTESIS Y QUIMICA DE ALCOHOLES: Obtencin del alcohol cinmico por

reduccin del cinamaldehdo con Borohidruro de sodio. Purificacin e
identificacin. Ensayos de solubilidad. Ensayos de caracterizacin.

ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO: C, H, N, S, halgenos. Conceptos

de anlisis elemental cualitativo. Clculos de frmula molecular.

G) HORARIOS DE CLASES
Tericos y Prcticos: Miercoles y Viernes de 14.30 hs a 17.30 hs
Laboratorios: Jueves de 14 a 20 hs
HORARIO DE CLASES DE CONSULTAS:
2 hs semanales/docente en horario a convenir con el grupo
H) MODALIDAD DE EVALUACIN:
CONDICIONES DE REGULARIDAD:
Asistencia al 80% de los trabajos prcticos, aprobacin del 100% de los mismos.
Asistencia 80% de las clases tericas y prcticas. Aprobar tres exmenes
parciales, cada uno con una instancia de recuperacin individual o integrada.
EXAMENES PARCIALES: Escritos, comprendiendo temas terico, prcticos y
de laboratorio.
EVALUACIN FINAL: Oral integrador de todos los conocimientos adquiridos en el
transcurso de la materia.

PROGRAMA ANALTICO
A) CONTENIDOS:
TEMA I: ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
La teora estructural. Mecnica cuntica. Orbitales atmicos. Configuracin
electrnica. Orbitales moleculares. La unin covalente. ngulos de unin.
Orbitales hbridos. Fuerzas intermoleculares. Polaridad de molculas. Estructura
y propiedades fsicas. Punto de fusin. Fuerzas intramoleculares. Punto de
ebullicin. Solubilidad. cidos y bases. Isomerismo.
TEMA II: ALCANOS y CICLOALCANOS
Hidrocarburos. Nomenclatura. Frmula molecular. Estructura. Serie homologa.
Isomera. Propiedades fsicas. Fuentes naturales. Preparacin. Estructura de los
alcanos. Conformaciones. Anlisis conformacional. Reacciones de oxidacin.
Calor de combustin. Reacciones de halogenacin. Mecanismo. Radicales
libres. Estructura. Estabilidad y facilidad de formacin de radicales libres.
Orientacin y reactividad. Reactividades relativas. Reacciones en cadena.
Inhibidores. Energa de disociacin de uniones. Calor de reaccin. Energa de
activacin. Velocidad de reaccin. Estado de transicin. Pirlisis. Cracking.
Anlisis elemental cualitativo y cuantitativo. Carbono, Hidrgeno, Nitrgeno y
Azufre. Determinacin de estructura. Anlisis de alcanos.
TEMA III: ESTEREOQUIMICA
Estereoqumica y estereoisomerismo. Actividad ptica. Luz polarizada. El
polarmetro. Rotacin especfica. Enantiomerismo y actividad ptica. Prediccin
de enantiomerismo. Centro quiral. El tomo de carbono asimtrico. Mezcla
racmica. Configuracin. Reglas de secuencia. Diastereoismeros. Estructuras
meso. Especificacin de la configuracin ms de un centro quiral. Ismeros
conformacionales. Reacciones que involucran estereoismeros, rupturas de
uniones, relaciones de configuraciones, generacin de un centro quiral. Pureza
ptica. Generacin de un segundo centro quiral. Formacin de enantimeros y
diasteroismeros. Reaccin de molculas quirales con reactivos ptimamente
activos. Resolucin. Mecanismo de cloracin por radicales libres.

TEMA IV: HIDROCARBUROS CICLICOS ALIFATICOS

Compuestos alicclicos. Nomenclatura. Propiedades fsicas. Fuentes naturales.
Preparacin. Reacciones. Reacciones del ciclopropano y ciclobutano. Teora de
las tensiones de Baeyer. Calor de combustin y estabilidades relativas de
cicloalcanos. Conformaciones de cicloalcanos. Estabilidad. Uniones ecuatoriales
y axiales en ciclohexano. Estereoisomerismo en ciclos. Isomera cis-trans.
Enantiomerismo. Anlisis conformacional. Anlisis de cicloalcanos.
TEMA V: INTRODUCCION A LOS METODOS ESPECTROSCOPICOS PARA
DETERMINAR ESTRUCTURA: UV-VISIBLE, IR Y RAMAN:
El espectro electromagntico: infrarrojo, ultravioleta y visible. Interaccin de la
luz con

la

Cromforos.

materia.

El

Interaccin

espectro UV-visible.

Transiciones

entre grupos. Aplicaciones.

electrnicas.

Espectroscopia

IR:

Fundamentos y reglas de seleccin. Espectro IR, absorciones caractersticas.

Espectroscopia Raman. Reglas de seleccin. Aplicaciones
TEMA VI: HALUROS DE ALQUILO.
Estructura de haluros de alquilo. El grupo funcional. Clasificacin y nomenclatura
de haluros de alquilo. Propiedades fsicas. Preparacin. El reactivo de Grignard.
Acoplamiento de haluros de alquilo con compuestos organometlicos. La
reaccin de Wurtz. Anlisis de haluros de alquilo.
TEMA VII: HALUROS DE ALQUILO. REACCIONES DE SUSTITUCION
NUCLEOFILICA Y ELIMINACION.
Reacciones de haluros de alquilo. Sustitucin nucleoflica aliftica: nuclefilos y
grupos de salida, cintica, dualidad de mecanismo. Reaccin SN 2: mecanismo,
cintica, estereoqumica, reactividad. Reaccin SN1: mecanismo, cintica,
estereoqumica. Carbocationes: estructura, estabilidad relativa, reordenamiento.
Rol del solvente. SN2 vs SN1. Solvlisis. Deshidrohalogenacin de haluros de
alquilo. Eliminacin 1,2. Cintica. Mecanismo E2. Mecanismo E1. Evidencia del
mecanismo

E2.

Reaccin

E2:

orientacin,

reactividad,

estereoqumica,

eliminacin syn y anti, efectos conformacionales. Evidencia del mecanismo E1.

Reaccin E1. Orientacin. E2 vs E1. Eliminacin vs sustitucin.

TEMA VIII: ALQUENOS

Reacciones de eliminacin. Hidrocarburos no saturados. Estrucura del eteno. La
doble unin C-C. Propeno. Butenos. Diasteroismeros. Isomerismo geomtrico:
cis-trans. Alquenos superiores. Nomenclatura. Propiedades fsicas. Fuentes
naturales. Preparacin. Deshidratacin de alcoholes. Reacciones: Adicin.
Hidrogenacin. Calor de hidrogenacin y estabilidad de alquenos. Adicin de
haluros de hidrgeno. Regla de Markownikoff. Efecto perxido. Adicin de cido
sulfrico y agua. Adicin electroflica: mecanismo, orientacin, reactividad y
transposiciones. Adicin de halgenos. Mecanismo. Estereoqumica. Formacin
de halohidrinas. Oximercuracin-desmercuracin. Hidroboracin. Mecanismo.
Adicin de alquenos: dimerizacin. Adicin de alcanos: alquilacin. Adicin por
radicales libres, mecanismo. Adicin de carbenos. Cicloadicin. Hidroxilacin.
Ruptura: determinacin de estructura por degradacin. Ozonlisis. Anlisis de
alquenos.

TEMA IX: CONJUGACION Y RESONANCIA. DIENOS.

Halogenacin de alquenos por radicales libres: sustitucin vs. adicin,
orientacin, reactividad. Teora de resonancia. Estabilidad del radical alilo.
Representacin orbital del radical alilo.

Hiperconjugacin.

Catin alilo.

Sustitucin nucleoflica en sustratos allicos. SN1. Reactividad. Estabilizacin de

carbocationes: Efecto de resonancia, papel de los pares no compartidos.
Hiperconjugacin. SN2 en sustratos allicos; SN2 en sustratos vinlicos. Cationes
vinlicos. Dienos. Estructura y propiedades de dienos conjugados. Resonancia
de alquenos. Adicin 1,4. Adicin 1,2 vs. 1,4. Adicin por radicales libres a
dienos conjugados. Reaccin de cicloadicin de Diels-Alder. Caractersticas de
la reaccin. El dienfilo. El dieno. Polmeros y polimerizacin. Macromolculas.
Polimerizacin de alquenos por radicales libres. Polimerizacin de dienos por
radicales libres. Isopreno y regla del isopreno. Copolimerizacin. Polimerizacin
inica. Estructura y propiedades de macromolculas. Anlisis de dienos.
TEMA X: ALQUINOS
Estructura del acetileno. La unin triple carbono-carbono. Alquinos superiores.
Nomenclatura.

Propiedades

fsicas.

Fuentes

naturales.

Preparacin:

deshidrohalogenacin de dihaluros vecinales. Reacciones de adicin, de

reduccin, estereoselectividad. Acidez de alquinos. Tautomerismo. Reacciones
de acetiluros metlicos. Anlisis de alquinos.
TEMA XI: ALCOHOLES
Estructura, clasificacin y nomenclatura. Propiedades fsicas. Alcoholes como
cido y como base. Unin hidrgeno. Fuentes industriales. Alcohol etlico.
Alcohol absoluto. Preparacin de alcoholes. Sntesis de alcoholes por Grignard.
Planeamiento. Limitaciones. Reacciones. Ruptura del enlace C-OH. Efecto de
grupo vecino. Formacin de sulfonatos de alquilo. Oxidacin. Oxidacin
biolgica de etanol. Sntesis de alcoholes complejos. Sntesis usando alcoholes.
Anlisis de dioles 1,2.
TEMA XII: ETERES

Estructura y nomenclatura. Propiedades fsicas. Fuentes industriales. Perxidos.

Eter absoluto. Preparacin de teres. Alcoximercuracin. Desmercuracin.
Sntesis de Williamson. Reacciones. Eteres cclicos. Anlisis. Epxidos.
Reacciones. Grignard. Ruptura de epxidos catalizados por cidos y bases.
Orientacin. Anlisis de teres.
TEMA XIII: BENCENO
Compuestos alifticos y aromticos. Estructura del benceno. Frmula molecular.
Estructura de Kekul. Estabilidad del anillo bencnico. Calor de hidrogenacin y
combustin. Teora de la resonancia. Estructuras resonantes del benceno.
Longitud de uniones de benceno. Representacin por orbitales. La regla de
Huckel. Uso de la teora de resonancia. Nomenclatura de los derivados del
benceno.
TEMA XIV: SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA
Reacciones de sustitucin electroflica. Efecto de grupos sustituyentes:
orientacin,

reactividad

Mecanismo

de

relativa;

nitracin,

clasificacin

sulfonacin,

de

alquilacin

grupos

sustituyentes.

de Friedel-Crafts,

de

halogenacin y de sulfonacin. Mecanismo general de sustitucin electroflica.

Efectos isotpicos. Teora de la reactividad y orientacin.

B) CRONOGRAMA
Semana
I
30 Agosto
II
40 Agosto
III
50 Agosto
IV
10 Sept.
V
20 Sept.
VI
30 de Sept.
VII
40 Sept.
VIII
10 Oct.
IX
20 Oct.
X
30 Oct.
XI
40 Oct.
XII
10 Nov.
XIII
20 Nov.
XIV
0
3 Nov.
XV
40 Nov.

Mircoles
Estructura y
Propiedades

Jueves/TP Labor

Viernes

Nomenclatura

Alcanos

Alcanos

Seminario de
Seguridad

Estereoqumica

Estereoqumica

Punto de Fusin

Estereoqumica

Ciclos

Cristalizacin

Espectroscopia
UV.Visible

Extraccin
Destilacin

Feriado
Halogenuros

Cromatografa

Halogenuros
Alquenos

Comp. de
Nuclefilos
Sntesis de
Alquenos y Alquinos
Alqueno y Alquino
Snt. de Alcoholes
Conj.Reson.y Dienos
y reconocimiento
Alcoholes

Espectroscopia
UV.Visible
Espectroscopia
IR
Espectroscopia
IR
Halogenuros

Parciales

10 Parcial de
QOI
10 Parcial
Fsica

Alquenos
Conj. Reson. y
Dienos
Alcoholes

2 Parcial de
QO I
2 Parcial
Fsica

Anlisis Elemental teres y Epxidos

teres y Epxidos

Eteres y Epxidos

Aromaticidad

Sust.Electroflica

Sust.Electroflica

Feriado

Consultas/Repaso

Recuperatorios

Recuperatorios

Carga de
Regularidades

3 Parcial de
QOI
3 Parcial
Fsica

C) BIBLIOGRAFA

Qumica Orgnica, L.G. Wade Jr. 5ta. Ed. Pearson. Prentice Hall, 2006. Hay
12 ejemplares en biblioteca

Qumica Orgnica, R.T. Morrison y R. N. Boyd. 5 ta. Ed. Addison-Wesley

Iberoamericana, USA, 1996. Hay 14 ejemplares en biblioteca.

Qumica Orgnica, J. McMurray, Editorial Thomson, 2004. 1 ejemplar de

5o Ed. Y 5 ejemplares de 7o Ed.

Introduction to Organic Chemistry, A. Streitwieser, C. H. Heathcock, E. M.

Kosower, MacMillan Publishing Company, USA, 1992. Hay 3 ejemplares en
biblioteca.

Qumica Orgnica, K. P. C. Vollhardt, Ediciones Omega S.A. Barcelona,

1996. Hay en biblioteca 1 ejemplar (2 ed), 1ejemplar (English 1987)

Organic Chemistry T.W.G. Solomon. 2a.Ed. Ed.J.Wiley & Sons. 1992. Hay
1 ejemplar en biblioteca.

Qumica Orgnica N. Allinger, C.R. Johnson, M. Cava, N.Lebel, D.C. De

Jongh, C.L.Stevens. Ed.Revert.

Introduction to Organic Laboratory Techniques, D. L. Pavia,

G. M.

Lampman, G. S. Kriz, 3ra. Ed., Saunders College Publishing. 1998. Hay 1

ejemplar en biblioteca.

Laboratory Text in Organic Chemistry; James Cason, Henry Rapoport,

3er. Ed., Ed. Prentice Hall, Inc.

Curso Prctico de Qumica Orgnica, R.O. Brewster, C.A. Vanderwerf,

W.E. Ma Even, 2nd.Ed., Ed.Alhambra, S.A.

Organic Chemistry; An Experimental Approach, James S. Swinehart, Ed.

Appleton Century Crofts, Meredith Corporation.

A Laboratory Textbook of Organic Chemistry, Murray Zanger, Mc Kee J.R.,

Brown Publishers, 1995.

Microscale Organic Laboratory, Mayo D.W., Pike R. M. Trumper P. K., 3o

Ed., John Wiley and Sons, 1994.

Advanced practical organic chemistry, Leonard, J.; Lygo, B.; Procter, G., 2 nd
ed., Chapman & Hall, 1996. Hay en biblioteca 1ejemplar 1o Ed y 2 ejemplares
2o Ed.

Microscale Organic Laboratory. Mayo D.W., Pike R. M. Trumper P. K., John

Wiley and Sons. 1994

Modern methodology in organic synthesis, Shono Tatsuya, VCH, 1992

Organic experiments, Fieser, L. F.; Williamson, K. L, Houghton Mifflin, 1998.

Hay en biblioteca 1ejemplar 2o Ed y 1ejemplar 8o Ed .

A guide to IUPAC nomenclature of organic compounds: recommendations

1993, Panico, R.; Powell, W.H.; Richer, J.-C, Blackwell, 1993

Toda la bibliografa citada que no se encuentra en la biblioteca, si se pueden

encontrar en la Asignatura, ya que fueron adquiridos con recursos de la
misma, obtenidos a travs de un programa de Mejoramiento de la Enseanza
de la Secretara Acadmica de la U.N.R.C.