Hoja 2

IA ISOMERA CIS-TRANS
IB INTRODUCCIN
Cuando dos o ms compuestos tienen la misma frmula molecular, pero sus
estructuras difieren se les llama ismeros. Aunque los ismeros se componen del
mismo conjunto de tomos, por lo regular difieren en una o ms propiedades
fsicas y qumicas, como punto de fusin, color, solubilidad, etc.
Los cidos malico y fumrico pueden obtenerse a partir del anhidro malico, ya
que ste se deshidrata en medio cido, formndose un carbocatin intermediario.
Cuando el proceso se realiza a baja temperatura los grupos carboxilo (-COOH) se
repelen mutuamente, en consecuencia, el enlace gira de tal

modo que al

formarse el doble enlace C=C dichos grupos (-COOH) quedan orientados en lados
opuestos respecto al enlace obtenindose el cido fumrico (ismero trans).
Cuando la reaccin se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo (-COOH),
quedan orientados del mismo lado respecto al doble enlace C=C, obtenindose
as el cido malico (ismero cis).
Debido a que en la estructura del cido malico los grupos carboxilo se localizan
uno frente al otro es muy fcil que reaccionen, producindose entonces anhdrido
malico. Esta propiedad permite diferenciar y separar al cido malico del
fumrico. En dicho experimento se parte precisamente del anhdrido malico que
se hidroliza fcilmente para dar el cido malico, bastante soluble en agua y que
tiene un punto de fusin bajo (130 C). Por otra parte, el doble enlace del cido
malico, puede hidratarse fcilmente con cido clorhdrico que lo isomeriza hasta
cido fumrico, muy soluble y de punto de fusin elevado (298 a 300 C).

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II OBJETIVO

El alumno comprender el concepto de isomera cis-trans al realizar la

transformacin del ismero cis del cido butenodoico (cido malico) al

ismero trans (cido fumrico) observando sus formas cristalinas

Comprobar la isomerizacin, mediante la comparacin de los puntos de
fusin de los cristales obtenidos

III MATERIALES Y REACTIVOS A UTILIZAR

Equipo y material

2 vasos de precipitado de 80 mL
4 tubos de ensaye
Embudo Bchner
Matraz Kitazato
Termmetro
Estufa
Fusimetro Fisher-Johns
Parrilla de calentamiento
Balanza granataria

Reactivos

Anhdrido Malico, C4H4O3

cido clorhdrico, HCl
Permanganato de potasio,

KMnO4
Bromo, Br
Agua destilada

IV PROCESO EXPERIMENTAL
1. En un vaso de precipitado de 50 mL, se hirvi 3mL de agua destilada con 2
gotas de cido clorhdrico, HCl y en seguida se aadi 2.5 g de anhdrido malico.
2. Se dej enfriar la solucin en un bao de hielo.
3. Posteriormente, se extrajo el precipitado mediante una filtrado al vaci con
ayuda de un embudo Bchner.

Hoja 4

4. Se separ parte del cido malico (sin secar) y se llev a la estufa para su
secado. Al trmino se determin su punto de fusin
5. Se introdujo las partes restantes (sin secar) del cido malico en un vaso de
precipitado y se agreg 1.5 mL de HCl concentrado, se agit y se calent
suavemente hasta la formacin de cristales de cido fumrico, de dej enfriar y se
filtr.
6. Se secaron los cristales de cido fumrico y se determin su punto de fusin.
7. Se aplic la siguiente prueba de identificacin: se introdujo 20 mg de cido
malico en un tubo de ensayo y se disolvi en solucin acuosa de bromo al 1%, se
repiti el mismo paso pero con permanganato de potasio.
8. Se tom 10 mg de cido fumrico y se llev a cabo el paso anterior.
V RESULTADOS
A continuacin se presentan los resultados obtenidos en la experimentacin en
forma de tabla.
Reactivo
Malico

Fumrico

P. Fusin
Terico: 130 C

Br
*Coloracin

KMnO4
*Reaccin

Experimental: 128 C

amarillo claro.

exotrmina

*Reaccin

*Tonalidad

endotrmica

amarillenta

Terico: 298-300C

*No se colora
*No se disolvi

*Se disolvi
*No se decolor

Experimental: 296 C

*Present

una *Reaccin

tonalidad lechosa
R. Exotrmica

endotrmina

VI CONCLUSIONES
Los ismeros cis-trans pertenecen a los ismeros geomtricos, los cuales son
compuestos distintos pero con acomodo de los grupos funcionales en distinta
manera. Tales ismeros presentan propiedades fsicas y qumicas distintas. El
objetivo de esta prctica fue obtener 2 ismeros geomtricos y comparar su punto
de fusin. Se pudo observar que el cido fumrico presenta un punto de fusin
ms alto debido.
BIBLIOGRAFA
http://www.quimicaorgnica.org