Principales tecnologas para la elaboracin

de oleoqumicos a partir de los aceites de

palma y de palmiste
Segunda parte:* Tecnologa para la produccin de
oleoqumicos derivados
Main Technologies for Production of Oleochemicals From
Palm Oil and Palm Kernel Oil
Second Part: Technology for Production of Derivated Oleochemicals

D i a n a I . J a i m e s M.,
C a r l o s A . R o m e r o P.,
P a u l o C. N a r v e z R. 1

Resumen
En este artculo se presenta un resumen de las tecnologas disponibles para la
produccin de oleoqumicos derivados de los aceites de palma y de palmiste fruto
de la recopilacin de la informacin disponible en libros, artculos y patentes. Se
inicia con la tecnologa para la produccin de steres grasos, seguido de la
tecnologa para la produccin de jabones y sales metlicas, amidas grasas,
tensoactivos catinicos, amnicos, terminando con la tecnologa para la
produccin de otros derivados de los aceites de palma y de palmiste, tales como el
aceite de p a l m a epoxidado. los alcoholo, Guerbert y las resinas alqudicas.

Summary

Palabras Clave
Oleoqumica, steres grasos, sales
metlicas, amidas grasas, tensoactivos.

In this paper, a summary of the available technologies for the production of basic
oleochemicals is presented, thanks to the compilation of the available information
in books, articles and patents. It begins with the technology for the production of
fatty esters, followed by the technology for producing soaps and metallic salts,
fatty amides, cationic, anionic, tensoactives, and it ends with the technology for
the production of other products derived from the palm and palmist oils, like the
epoxy palm oil, the Guerbert alcohols and the alkyd resins.

*. La primera parte se public en la revista Palmas Vol. 24 No. 4.

1. Departamento de Ingeniera Qumica - Universidad Nacional de Colombia.
Recibido 5 de febrero de 2003. Aprobado: 8 de octubre de 2003

PALMAS - Vol. 25 No. 1.2004

47

D. Jaimes, C. A. Romero, P.C. Narvez

Introduccin
Los oleoqumicos bsicos se utilizan
directamente en la industria o pueden
transformarse a otros productos qumicos, con u n a amplia gama de aplicaciones. Oleoqumicos derivados, intermedios o surfactantes son los trminos
que se u s a n p a r a d e n o m i n a r estos
productos qumicos. Los oleoqumicos
derivados encuentran aplicacin ind u s t r i a l en las r e a s de limpieza,
productos de cuidado personal, productos farmacuticos, recubrimientos,
lubricantes y grasas, caucho y
p r o d u c t o s plsticos, agroqumicos,
p o l i u r e t a n o s y en e s p e c i a l i d a d e s
qumicas.
Este artculo presenta las principales tecnologas disponibles a nivel
mundial para la elaboracin de los
oleoqumicos derivados, sealando las
condiciones de operacin de los procesos y equipos, as como las qumicas
de formacin. Igualmente se presentan
las aplicaciones directas de los productos y el mapa de productos oleoqumicos que puede obtenerse a partir de
los aceites de palma y de palmiste.
Tecnologa para la produccin de
oleoqumicos derivados
Los oleoqumicos derivados son la base
de muchos procesos en la industria de
los plsticos, las pinturas, los detergentes biodegradables, los jabones de
tocador y en general en la fabricacin
de la mayora de los p r o d u c t o s de
c u i d a d o p e r s o n a l , en la i n d u s t r i a

Esterificacin de cidos grasos

48

PALMAS

cosmtica, farmacutica, la industria

de productos agrcolas, de textiles y
de explosivos (Cala, 1999; Ismael et
al, 1997).
Esteres grasos

Los steres grasos pueden obtenerse

por la reaccin de u n a gran variedad
de alcoholes mono y polihdricos con
cidos grasos. Es posible hacer reacc i o n a r u n a m e z c l a de alcoholes y
cidos grasos, generando u n a gran
variedad de steres con propiedades
especficas (Margeson et al, 1991). De
estos, los steres metlicos son los ms
importantes, y a su vez, son materia
prima p a r a la fabricacin de otros
steres grasos. A partir de los aceites
de p a l m a y de p a l m i s t e t a m b i n
pueden obtenerse steres de glicerol,
de sorbitol, de etilenglicol y polietilenglicol, y de alcoholes monohdricos,
como el butanol y el propanol, entre
otros (Jaimes et al, 2003).
Produccin de s t e r e s grasos
La esterificacin de los cidos grasos
con alcohol y la alcohlisis de los
triglicridos son los m t o d o s m s
utilizados para la produccin de
steres grasos (Ahmad, 1995). Sin
embargo, se h a n desarrollado procesos
mixtos de esterificacin - i n t e r e s terificacin p a r a a u m e n t a r la conversin. Los steres de etilenglicol y
polietilenglicol son un caso especial,
porque se producen por la reaccin de
un cido graso con xido de etileno
(Jaimes et al, 2003).
Esterificacin directa de los cidos
grasos. Las reacciones de esterificacin
son reversibles, por lo que es necesario
g a r a n t i z a r el d e s p l a z a m i e n t o del
equilibrio hacia los productos, retirando u n o de e s t o s de la r e a c c i n y
alimentando un reactivo en exceso
respecto a la cantidad estequiomtrica
(Sarria, 1991). La reaccin de esterificacin se muestra en la figura 1.
-

Esterificacin con sorbitol. El sorbitol se esterifica fcilmente con los

Principales tecnologas para la elaboracin de oleoquimicos

cidos grasos a t e m p e r a t u r a s
superiores a 200C y bajo presiones reducidas. En la produccin de
steres de sorbitol, ste se alimenta
al reactor en u n a solucin acuosa
del 70%. D u r a n t e el perodo de
calentamiento, el agua libre de esta
solucin se evapora. C u a n d o la
t e m p e r a t u r a se a p r o x i m a a los
200C, el sorbitol se deshidrata a
1,4 sorbital, y la esterficacin tiene
lugar (Technical insights, 2001).
-

Esterficacin con polietilenglicol.

Esta reaccin ocurre normalmente
en reactores tipo batch y el producto es u n a mezcla de mono- y disteres. Los steres producidos con
este alcohol son derivados de los
cidos esterico y oleico (Technical
insights, 2001).

Transesterificacin de los triglicridos.

En la transesterificacin el alcohol de
un ster es desplazado por otro (ver
figura 2). La t r a n s e s t e r i f i c a c i n ,
catalizada por cidos (H2SO4 o HCl
seco) o bases (generalmnte un ion
alcxido), es u n a reaccin de equilibrio, y por lo tanto para lograr conversiones cercanas al 100%, es necesario
utilizar un gran exceso del alcohol
cuyo ster desea obtenerse y eliminar
los p r o d u c t o s de la m e z c l a r e a c cionante (Kiehtreiber, 1993; Ong et al,
1990; Wimmer, 1995).
-

Glicerlisis. En sta reaccin el

triglicrido reacciona con glicerol

bajo la accin cataltica de u n a

base, generalmente NaOH o KOH,
a t e m p e r a t u r a s de 250C y con
exceso de glicerol (110 - 140% con
respecto al estequiomtrico). Una
vez finalizada la reaccin, el catalizador debe n e u t r a l i z a r s e con
cido fosfrico p a r a desplazar la
reaccin hacia los productos. Poster i o r m e n t e , la mezcla se lleva a
t e m p e r a t u r a a m b i e n t e y el catalizador se absorbe con arcillas. En
contraste con la reaccin entre un
alcohol monohdrico y un cido
graso, no hay produccin de agua
(Tschampel et al, 1994).
Reaccin de xido de etileno con un
cido graso para obtener steres de
polietilenglicol. Esta reaccin demanda e q u i p o s especializados p a r a el
manejo de xido de etileno (debido a
su alta inflamabilidad requiere un
s u m i n i s t r o de g a s i n e r t e ) y q u e
r e s i s t a n p r e s i o n e s e l e v a d a s . Los
productos obtenidos en esta reaccin
t i e n e n t r a z a s de xido de etileno,
polietilenglicol, disteres, metxido de
sodio (catalizador p a r a el xido de
etileno) y cido actico (agente de
neutralizacin para metxido de
sodio), razn por la cual la purificacin
de estos productos es compleja (Behler
et al, 1999;Technical insights, 2001).
La reaccin que se lleva a cabo para
la obtencin de steres de polietilenglicol se m u e s t r a en la figura 3.

Transesterificacin de compuestos grasos

PALMAS-Vol. 25 No. 1.2004

49

D. Jaimes, C. A. Romero, P.C. Narvez

Procesos mixtos de produccin de

steres grasos. Para la produccin de
varios tipos de s t e r e s se utilizan
mtodos en donde se combinan dos
procesos de los anteriormente descritos. En estos casos, las condiciones
de operacin de los procesos cambian
considerablemente respecto a las de
los procesos individuales (Stern et al,
1995).
-

Esterificacin - Interesteriflcacin.
Para la obtencin de monoleato de
sorbitol se aplica un proceso mixto
que incluye u n a reaccin inicial en
donde se esterifica el cido oleico
con metanol, seguida de u n a reaccin de interesteriflcacin del oleato
de metilo con sorbitol. El proceso
de esterificacin del cido oleico con
metanol emplea catalizadores
b s i c o s c o m o NaOH y KOH, y
c a t a l i z a d o r e s como HCl, H 2 SO 4 ,
cido metanosulfnico y cido pt o l u e n s u l f n i c o . La reaccin se
realiza en atmsfera inerte p a r a
evitar la oxidacin del doble enlace
del cido oleico con el oxgeno del
aire. La temperatura del medio de
reaccin es 55C. El proceso de
interesterificacin emplea un
solvente prtico, como la dimetilformamida, dimetilsulfxido, dimetilacetamida, piridina o n-metil
p i r r o d i l i n a , p a r a r o m p e r la incompatibilidad de los reactantes. La
o p e r a c i n del p r o c e s o al vaco
m a n t i e n e los componentes de la
reaccin aislados de u n a atmsfera

Produccin de steres de polietilenglicol.

50

PALMAS

oxidante y retira el metanol formado

d u r a n t e la reaccin y, progresivamente, el solvente. La carga al
reactor tiene u n a proporcin molar
3:1 de sorbitol : oleato de metilo a
u n a temperatura de 80C (Galindo
et al, 1998).
Aplicaciones de los s t e r e s grasos
Los steres grasos se emplean en las
i n d u s t r i a s textil, cosmtica, farmacutica, de plsticos y de lubricantes.
En la i n d u s t r i a de lubricantes, los
steres grasos son muy apetecidos
debido a la b u e n a capacidad lubricante, el mnimo cambio de la viscosidad con la temperatura (alto ndice
de viscosidad), el bajo punto de fluidez
y alta estabilidad a la oxidacin (Kifli
et al, 1985).
Esteres de glicerol. Se u s a n como
e m u l s i f i c a n t e s y e m o l i e n t e s en
productos cosmticos y de cuidado
personal. Adems se utilizan como
modificadores aninicos, en emulsiones aceite-agua, estabilizantes
electrolticos, a p l i c a c i o n e s farmacuticas, emulsificantes para materia
g r a s a , en p a n a d e r a y r e p o s t e r a ,
agentes dispersantes o solubilizantes,
aceites esenciales y vitaminas, agentes
antiespumantes para alimentos,
lubricantes para aplicaciones en
alimentos, agentes d i s p e r s a n t e s en
cosmticos y tintas, sustituto de aceite
mineral, en la elaboracin de fluidos
hidrulicos sintticos, lubricantes y
emulsificantes p a r a textiles (www.
stepan.com).

Principales tecnologas para la elaboracin de oleoqumicos

Esteres de etilenglicol y polietilenglicol.

S e e m p l e a n como e m o l i e n t e s ,
emulsificantes, aglutinantes, iniciadores de viscosidad, agentes de granulacin y acondicionadores en productos cosmticos y de cuidado personal (Sarria, 1991; www.stepan.com).
Esteres de alcoholes monohidricos. Se
u s a n como emolientes primarios o
secundarios en productos cosmticos
y de cuidado personal. Adems como
solubilizantes de fragancias en cremas
y lociones, agentes humectantes para
pigmentos, lubricantes en tratamiento
de metales y textiles, y acondicionadores de cabello (44). P u e d e n ser
epoxidados y tener amplia aplicacin
en la industria de productos PVC como
plastificantes primarios y estabilizantes (www.stepan.com).
Esteres de sorbitol. Son emulsificantes
en mezclas, mejoran la aspersin de
grasas durante la coccin de pasteles,
mejoran el secado de productos de
fritura, son materias primas de helados, saborizantes, colorantes, bebidas blancas, aderezos p a r a ensal a d a s y p r o d u c t o s l c t e o s (www.
stepan.com).
Jabones y sales metlicas
Una de las aplicaciones no alimenticias
ms importantes del aceite de palma y
de s u s p r o d u c t o s derivados es la
fabricacin de j a b o n e s . Una in-

vestigacin llevada a cabo por el PORIM

muestra que los cidos grasos de la
p a l m a y del p a l m i s t e p r e s e n t a n
excelentes propiedades de estabilidad,
solubilidad, b u e n a e s p u m a y detergencia (Kifli et al, 1997). El trmino jabn
comprende las sales de sodio o potasio
de varios cidos grasos, pero principalmente de oleico, esterico, palmtco,
lurico y mirstico (Austin, 1988).
El trmino jabn metlico se us
inicialmente para designar a las sales
metlicas de los cidos grasos que se
producan de forma natural en aceites
y grasas. Hoy, los jabones metlicos
son aquellas sales insolubles o poco
solubles en agua, que se obtienen a
partir de cidos carboxlieos alifticos,
saturados o no, de cadena lineal o ram i f i c a d a , con 8 a 22 t o m o s de
carbono (Ullmann, 1988).
Produccin de jabones de sodio y
potasio
Los jabones de sodio y potasio pueden
producirse por neutralizacin de cidos grasos o por saponificacin de
aceites o grasas, en procesos por lotes
o continuos ver figura 4). Este ltimo
proceso es ms moderno y eficiente.
El j a b n se produce en un neutralizador/ saponificador-mezclador de
alta velocidad, en donde los cidos
grasos o los c o m p u e s t o s grasos se
hacen reaccionar con soda custica en
solucin acuosa al 50% (Austin, 1988).

Saponificacin de un compuesto graso

PALMAS-Vol. 25 No. 1.2004

51

D. Jaimes, C. A. Romero, P.C. Narvez

Aplicaciones de los jabones y las sales metlicas

52

PALMAS

Principales tecnologas para la elaboracin de oleoqumicos

Los jabones de sodio y potasio son

u t i l i z a d o s en la e l a b o r a c i n de
productos de lavandera, jabones de
tocador y productos para el lavado de
e n s e r e s de c o c i n a y de l i m p i e z a
(Ainswiorth, 1994; www.uniquema.
com).

un retraso en la fase inicial. Para

iniciar la reaccin se a d i c i o n a n
p e q u e a s c a n t i d a d e s de a g u a o
cidos voltiles. Este proceso es
adecuado para jabones metlicos
con puntos de fusin por debajo de
140C (Ullmann, 1988).

Produccin de sales metlicas

Para la produccin de las sales
metlicas pueden emplearse tres tipos
de procesos: reaccin de doble
descomposicin, reaccin directa con
xidos de metal, hidrxidos de metal
o sales metlicas de cidos voltiles,
y r e a c c i n d i r e c t a con un m e t a l
(Ullmann, 1988).

- Reaccin en la fase acuosa. En este

p r o c e d i m i e n t o , los xidos o los
hidrxidos del metal reaccionan en
presencia de catalizadores tales
como aminas, alcoholes moderadam e n t e solubles u otros a g e n t e s
hidratantes. El proceso se aplica slo a jabones metlicos slidos (estearatos de bario, magnesio, zinc,
plomo y calcio) (Ullmann, 1988).

Produccin de sales metlicas por doble

descomposicin. En el primer paso del
p r o c e s o de doble d e s c o m p o s i c i n
(precipitacin) el cido se neutraliza o
el compuesto graso se saponifica, con
un lcali. En el segundo paso, el jabn
resultante se precipita por adicin de
u n a solucin d e u n a sal metlica
soluble en agua. La solucin de jabn
tambin se adiciona a la solucin de la
sal metlica, o ambas pueden depositarse simultneamente en un
recipiente de precipitacin. Para
jabones moderadamente solubles, se
usan soluciones alcalinas como medio
de reaccin (Ullmann, 1988).
Produccin de sales metlicas por
reaccin
directa
con
compuestos
metlicos. La reaccin de cidos orgnicos con xidos de metales, hidrxidos de metales o sales de cidos
voltiles tales como c a r b o n a t o s ,
acetatos o formiatos, pueden ocurrir
por lo siguientes procesos:
-

Proceso de fusin. En este proceso,

el compuesto metlico se adiciona
al cido graso fundido. La velocidad
de adicin del c o m p u e s t o debe
adaptarse a la velocidad de reaccin
p a r a prevenir la p r o d u c c i n de
espuma como consecuencia de la
evaporacin del agua o de los cidos
v o l t i l e s . Con c o m p u e s t o s d e
metales no reactivos, puede ocurrir

- Reaccin en solventes o lubricantes. Este procedimiento se prefiere

si el proceso de fusin no es posible,
si los productos son de baja calidad
o si los jabones metlicos se u s a n
en solucin. El solvente (nafta o
alcoholes blancos) tambin a c t a
como t r e n p a r a la remocin de
agua. Para sales metlicas slidas,
el solvente se puede reemplazar por
compuestos orgnicos como alcanos o alcoholes grasos, los cuales
son slidos a temperatura ambiente
y no son saponificables por xidos
metlicos. El medio de reaccin no
se puede remover y permanece en
el producto final, el cual se usa, por
ejemplo, como l u b r i c a n t e p a r a
plsticos (Ullmann, 1988).
- Proceso continuo. Los xidos metlicos se disuelven en hidrxido de
amonio y se convierten en carbon a t o s de metales bsicos por el
p a s o de dixido de c a r b o n o gaseoso. El cido graso solubilizado
se t r a n s f o r m a en u n a solucin
saponificada. Los dos componentes
e s t n c o n t i n u a m e n t e mezclados
(Ullmann, 1988).
Produccin de sales metlicas por
reaccin directa con metales. Los cidos
o r g n i c o s se t r a t a n con un m e t a l

PALMAS - Vol. 25 No. 1,2004

53

D. Jaimes, C. A. Romero, P.C. Narvez

g r a n u l a d o o en polvo a e l e v a d a s
t e m p e r a t u r a s , u s u a l m e n t e con u n
solvente como medio de reaccin. La
reaccin directa con el metal se utiliza
c u a n d o sta ofrece ventajas econmicas o cuando permite reemplazar un
xido metlico no reactivo por el metal
correspondiente (Basiron, 2000).
Aplicaciones de las sales metlicas
Las sales metlicas ms comunes son
los estearatos y palmitatos de calcio y
cinc (Mohamed et al, 1989). En un
estudio realizado por el PORIM se
prepararon jabones de cinc y calcio con
base en cidos grasos provenientes de
la estearina de palma, cidos grasos
del aceite de palma y cido palmtico
y se e v a l u a r o n c o m o a y u d a s de
proceso en la composicin del caucho,
se demostr su efectividad en reducir
la v i s c o s i d a d , la m a s t i c a c i n y la
energa de mezcla y la extrusin (Kifli
et al, 1997). En el cuadro 1 se muestran las principales aplicaciones de las
sales metlicas ms importantes.
Amidas grasas

Los cidos grasos pueden reaccionar

fcilmente con el amonaco de forma
tal que este ltimo sustituya el grupo
hidroxilo del cido graso, para formar
u n a amida.
Produccin de amidas grasas
La produccin de a m i d a s grasas se
h a c e p o r amonlisis de los cidos
grasos o de los steres metlicos. En el
primer caso, los cidos grasos reaccionan con amoniaco utilizando como
catalizador cido brico a u n a temperatura de 180C y presin de 50 a
100 psi. El agua y el amoniaco deben
retirarse c o n t i n u a m e n t e . En el segundo proceso, la reaccin ocurre a
elevadas t e m p e r a t u r a s y presiones,
220C y 1800 psi (Technical insights,
2001).
Aplicaciones de
las amidas grasas
Las amidas son apreciadas en la industria y se emplean como agentes de
separacin o deslizamiento para evitar

54

PALMAS

que el plstico se adhiera al molde

durante la extrusin (Mariwala, 1998;
Wittcoff et al 1995). En el cuadro 2 se
muestran la principales aplicaciones
de las amidas grasas.
Tensoactivos

Los agentes tensoactivos son compuestos qumicos que al disolverse en

agua o en otros solventes, se orientan
a la interfase entre el lquido y u n a fase
slida, lquida o gaseosa, modificando
las propiedades de la interfase (Ismael
et al, 1997). Las m o d i f i c a c i o n e s
pueden estar a c o m p a a d a s por form a c i n de e s p u m a y de coloides,
emulsiones o suspensiones, dispersiones o aerosoles. Los tensoactivos se
clasifican qumicamente de acuerdo
con s u s g r u p o s hidroflicos como
aninicos, catinicos, no inicos o
a n f o t r i c o s (Wittcoff, 1999). Con
respecto a las categoras de surfact a n t e s utilizados m u n d i a l m e n t e , el
6 5 % son aninicos, el 2 5 % son no
inicos, el 7% catinicos y el 3%
anfotricos. (Malaysia Palm Oil Promotion Council, 2000; Parker, 1997).
Produccin de tensoactivos aninicos
Los tensoactivos aninicos pueden ser
de origen petroqumico u oleoqumico.
Sin embargo, los recientes desarrollos
en oleoqumica revelan que existe u n a
alternativa de desplazar los productos
tradicionalmente petroqumicos tales
como los alquilbencenos sulfonados
por productos de origen oleoqumico,
tales como los esteres metlicos alfa
sulfonados (- SME) (Guzman, 2002).
Se espera que los - SME jueguen un
papel significativo en la formulacin
de detergentes en el futuro, ya que
algunos gobiernos, como el de Malasia,
prohibieron el uso de los alquilbencenos sulfonados ramificados en todos
los productos detergentes desde 1995
y planean reducir el uso de los lineales
(Kifli et al, 1997).
La r u t a d o m i n a n t e p a r a la produccin de estos tensoactivos es la

Principales tecnologas para la elaboracin de oleoqumicos

Aplicaciones de las amidas grasas

sulfonacin o sulfatacin. E s t a se
aplica t a n t o a los de origen petroqumico como a los oleoquimicos. La
mayora de los s u r f a c t a n t e s oleoq u m i c o s son alcoholes p r i m a r i o s
sulfatados, hechos por sulfatacin de
alcoholes, etoxisulfatos de alcoholes
grasos (AES), producidos por sulfatacin de alcoholes etoxilados, y los
steres metlicos sulfonados, obtenidos por sulfonacin del ster graso
(Groot, 1991; Ismail et al, 1997). A
c o n t i n u a c i n se p r e s e n t a n los
principales tensoactivos amnicos:
Alcoholes lineales sulfatados (LAS). Los
sulfatos de alcoholes lineales son
tensoactivos de elevada formacin de
espuma pero sensibles a la dureza del
agua y, por lo tanto, se utilizan en
formulaciones que tiene altos niveles
de sulfatos o de otros agentes secuestrantes. Los sulfatos de alcoholes, por
lo general, se fabrican por sulfatacin
de un alcohol primario con trixido de

azufre, seguida de u n a neutralizacin

con hidrxido de sodio (Wittcoff et a l ,
1995). La reaccin de sulfatacin se
muestra en la figura 5.
Alcoholes lineales etoxilados sulfatados
(AES). Son tensoactivos aninicos que
poseen menor sensibilidad a la dureza
del agua y, debido a su tendencia a
eliminar los fosfatos, son muy usados
en la fabricacin de detergentes de
lavandera. Los AES se forman por
condensacin de tres a cuatro moles
de xido de etileno con un alcohol
primario C2 a C14 (ver figura 6), que
d e s p u s se sulfata con trixidio de
azufre (ver figura 7) (Schmid et al,
1998; Wittcoff et al, 1995).
Esteres metlicos sulfonados (MES).
Adicionalmente a los alcoholes grasos
y s u s correspondientes derivados, los
steres metlicos sulfonados (MES),
son nuevos surfactantes aninicos que
se p u e d e n producir a partir de los

PALMAS-Vol. 25 No. 1,2004

55

D. Jaimes, C. A. Romero, P.C. Narvez

Sulfatacin de un alcohol primario

constituyentes de C h a m p s , cosmticos y crema de dientes, se u s a n en

algunas pastas anticonceptivas
(Wittcoff et al, 1995).

Etoxilacin de un alcohol graso

steres metlicos. Los MES tienen alta

demanda por poseer muy buenas propiedades detergentes, b u e n a s caractersticas de biodegradacin, menos
sensibilidad a la dureza del agua y
menores costos de produccin que los
LAS. Los MES se p r e p a r a n por la
reaccin de un ster metlico saturado
con trixido de azufre (Heredia, 1998).
La reaccin de sulfonacin de un ster
metlico se muestra en la figura 8.
Esteres metlicos etoxilados. Como los
steres metlicos carecen de un
hidrgeno activo, no es fcil etoxilarlos
u s a n d o la catlisis bsica convencional, pero otros sistemas de catalizadores permiten la etoxilacin directa
de los steres a formas surfactantes
de propiedades similares a las de los
alcoholes etoxilados. Los catalizadores
tpicos utilizados son alcoxietoxilatos
de calcio y aluminio o catalizadores
xidos de aluminio/magnesio (Foster
et al, 1997).
Aplicaciones
de
los
tensoactivos
amnicos
Alcoholes lineales sulfatados. Forman
e s p u m a en formulaciones con altos
niveles de fosfato o de otros agentes
s e c u e s t r a n t e s (Cuellar, 2000), son

56

PALMAS

Alcoholes lineales etoxilados. Se utilizan en formulaciones de j a b o n e s y

detergentes para el hogar, detergentes
de lavandera (Wittcoff et al, 1995) y
como agentes e s p u m a n t e s (Cuellar,
2000).
Esteres metlicos sulfonados. Son dispersantes y productores de e s p u m a
por lo cual se u s a n en: bases para
d e t e r g e n t e s l q u i d o s y en polvo,
champs,lquidos lavaplatos, dispersantes para textiles, desengrasantes y
agroqumicos en forma de emulsiones
(Heredia, 1998; Ryklin et al, 1997;
Ryklin et al, 1995).
Produccin
inicos

de

surfactantes

no

Los alcoholes grasaos etoxilados son

los surfactantes del tipo no inico ms
importantes (Ismail et al, 1997). El
proceso involucra la reaccin del alcohol graso C12 - C18, con 7 a 10 moles
de xido de etileno, a u n a presin de
90 - 400 mm Hg. Requiere del uso de
catalizadores tales como hidrxido de
potasio, hidrxido de sodio, metxido
o etxido de sodio (Kang, 1998). La
mayora de los catalizadores de etoxilacin comerciales son del tipo batch y
requieren de la utilizacin de un gas
inerte en la reaccin debido a la alta
volatilidad del xido de etileno (Technical i n s i g h t s , I n d u s t r i a l a n d institucional detergents and surfactants
in Western Europe, North America and
J a p a n , 2001 ).

Principales tecnologas para la elaboracin de oleoqumicos

Sulfatacin de un alcohol lineal etoxilado

Sulfonacin de un ster metlico

Produccin de una eteramina

Los alcoholes grasos etoxilados son

auxiliares humectantes y de lavado en
la industria textiles (Baumann et al,
1994), se emplean como componentes
de los agentes de lavado lquidos, concentrados, suavizantes y detergentes
de lavado a baja t e m p e r a t u r a , se
emplean como blanqueadores lquidos
en la m a n u f a c t u r a del papel, son
emulsificantes en aplicaciones
cosmtico - farmacuticas, son estabilizadores en el p r o c e s a m i e n t o del
caucho y en pinturas de agua, son
dispersantes de pigmentos y tintas de
impresin (Gadberry et al, 1998). Recientemente, Henkel Corporation ha
estudiado la aplicacin de los alcoholes grasos etoxilados en plaguicidas
para la agricultura y en formulaciones
adyuvantes (Mueninghoff, 1999).

Produccin
catinicos

de

tensoactivos

Los tensoactivos catinicos son compuestos grasos nitrogenados, que se

derivan principalmente de las aminas
grasas. stos son de poca utilidad en
limpieza porque la mayora de las superficies tienen carga negativa y los
cationes se absorben sobre ella en
lugar de solubilizar la suciedad. Sin
e m b a r g o , debido a e s t a propiedad
tienen numerosas aplicaciones especializadas (Wittcoff, 1999). Los siguientes son los principales tensoactivos catinicos:
teraminas. La principal diferencia
entre u n a eteramina y la correspondiente amina grasa es su fluidez. Las
t e r a m i n a s son m s l q u i d a s , por
tener menor punto de fusin (GunsPALMAS - Vol. 25 No. 1,2004

57

D. Jaimes, C. A. Romero, P.C. Narvez

Produccin de una eteramina

t o n e , 2 0 0 1 ) . Las e t e r a m i n a s s e
obtienen por cianoetilacin de un alcohol de cadena larga y u n a posterior
hidrogenacin (Mariwala, 1998). Por
ejemplo, l a t r i e t a n o l a m i n a p u e d e
reaccionar con un cido graso bajo
condiciones de esterificacin, temperatura superior a 100C y con presin
de vaco. El grado de conversin se
controla por la razn molar de cido
g r a s o a a m i n o alcohol (Dahlgren,
2000). En la figura 9 se muestran las
reacciones que se llevan a cabo en la
produccin de u n a eteramina.
Aminoamidas
e imidazolinas.
Las
amidoaminas se obtienen de la reaccin de un cido graso, un ster o un
triglicrido con un poliamina, como la
dietilentriamina, eliminndose u n a
molcula de agua (ver figura 10). Una
mayor deshidratacin produce la
ciclizacin h a s t a la imidazolina (Kifli
et al, 1991; Wittcoff, 1999).
Alquil poliaminas. E s t a clasificacin
general cubre u n a gama de aminas
producidas por cianoetilacin e hidrogenacin de u n a alquilamina (Gunstone, 2001). La figura 11 muestra la
produccin de u n a diamina.
Aminas
grasas
alcoxiladas.
Son
surfactantes producto de la alcoxilacin de la correspondiente alquil
a m i n a . El principal agente de
alcoxlacin es el xido de etileno, pero
se u s a n en menor grado el xido de
propileno y el xido de butileno. El
p r o c e s o d e etoxilacin d e a m i n a s
grasas se lleva a cabo en dos etapas:
en la primera, el xido de etileno se
adiciona a la amina en u n a cantidad

58

PALMAS

c e r c a n a a la estequiomtrica, e s t a
e t a p a ocurre sin catalizador; en la
segunda, el producto resultante de la
primera se cataliza con hidrxido de
sodio o hidrxido de potasio, p a r a
completar la reaccin con el xido de
etileno, hasta formar u n a polioxietilenamina (Gunstone, 2001). La reaccin de alcoxilacin se muestra en la
figura 12.
xidos amnicos. El p r o c e s o m s
practicado es la oxidacin de aminas
terciarias alifticas, con perxido de
hidrgeno (ver figura 13). La reaccin
se lleva a cabo en un reactor de acero
inoxidable o de acero al carbn revestido en vidrio (Gunstone, 2001).
Sales cuaternarias de amonio. Los
compuestos cuaternarios de amonio
tienen la frmula general R4N X, lo
cual significa que hay un tomo de
nitrgeno cargado positivamente y que
tiene cuatro grupos hidrocarburo
adheridos a este por enlaces covalentes (Gunstone, 2001). Son los productos comerciales ms importantes del
grupo de s u r f a c t a n t e s catinicos y
anfotricos, o c u p a n d o el 4 0 % del
m e r c a d o total de e s t o s p r o d u c t o s
(Technical insights, Industrial and
institucional detergents and surfact a n t s in Western E u r o p e , North
America and J a p a n , 2001). Las sales
pueden producirse por la reaccin de
aminas primarias, secundarias o
terciarias con un agente alquilante tal
como cloruro de metilo, bromuro de
metilo, dimetil o dietil sulfato, xido
de etileno y cloruro de bencilo. Cuando
provienen de aminas secundarias o

Principales tecnologas para la elaboracin de oleoqumicos

Produccin de una imidazolina

Produccin de una diamina

terciarias, deben primero convertirse

a aminas terciarias por procesos de
alquilacin reductiva (Raths et al,
1996). La p r o d u c c i n de u n a sal
cuaternaria se muestra en la figura 14.
Aplicaciones de
los
Tensoactivos
catinicos
Eteraminas. S o n i n h i b i d o r e s de
corrosin, aditivos para lubricantes,
se utilizan en el tratamiento y procesamiento de textiles, son purificadores
en procesamiento de minerales (Falbe,
1986; Gunstone, 2001).
Amidoaminas e imidazolinas.
Son
ablandadores textiles, inhibidores de
corrosin, principalmente en la industria del petrleo, emulsifican el asfalto

y evitan que ste se despegue, en minera se utilizan como purificadores

de minerales de fosfato, funcionan
como modificadores de viscosidad y
agentes de suspensin (Falbe, 1986;
Gunstone, 2001).
Alquil poliaminas. Son inhibidores de
corrosin, lubricantes en la industria
del petrleo, son dispersantes en las
formulaciones de p i g m e n t o s de
pinturas anticorrosivas y recubrimientos base aceite. Son productos
i n t e r m e d i o s en la p r e p a r a c i n de
tintas (Falbe, 1986; Gunstone, 2001).
xidos amnicos. Se utilizan como
surfactantes en detergentes de lavado,
desodorizantes sanitarios y blanquea-

PALMAS - Vol. 25 No. 1,2004

59

D. Jaimes, C. A. Romero, P.C. Narvez

Alcoxilacin de una amina grasa.

Oxidacin de una amina terciaria

dores. Son emulsificantes en productos de cuidado personal, las mezclas

de aminas oxidadas se u s a n en formulaciones revitalizantes para el cabello,
son iniciadores de e s p u m a estable
para usos en aceites y gases de perforacin. Son removedores de comp u e s t o s de sulfuro en la i n d u s t r i a
petrolera. Son adyuvantes en formulaciones con glifosato y en la formulacin
de detergentes de baja formacin de
e s p u m a (Falbe, 1 9 8 6 ; G u n s t o n e ,
2001).
Sales cuaternarias de amonio. Son
estabilizantes de e m u l s i o n e s en la
fabricacin de suavizantes para la industria textil y para productos de aseo
del hogar, lubricantes, suavizantes,
e l i m i n a d o r e s de c a r g a e s t t i c a en
acondicionadores de cabello, aumentan la solubilidad en agua de produc-

60

PALMAS

tos de limpieza. Se u s a n para el control de bacterias, hongos y algas, en

productos desinfectantes y preservantes de la i n d u s t r i a m a d e r e r a , son
emulsificadores catinicos en la formulacin de emulsiones asfalto - agua,
son agentes floculantes en el procesamiento del azcar, inhibidores de
corrosin en el refinamiento de aceites,
son hidrotropos catinicos en las formulaciones de limpiadores de superficie dura, son aditivos para los colorantes en la industria textil y antispticos y bactericidas en formulaciones
farmacuticas (Reck, 1990).
Tecnologa para la produccin de otros productos
derivados de los aceites de palma y de palmiste
Adems de los anteriores productos
existen otros derivados oleoquimicos
que se pueden obtener a partir de los

Principales tecnologas para la elaboracin de oleoqumicos

Reacciones de alqulacin reductiva

aceites de palma y de palmiste, que

tienen u n a s aplicaciones especficas
y t e c n o l o g a s de t r a n s f o r m a c i n
distintas, y que no pueden incluirse
d e n t r o de n i n g u n a de las clasificaciones hechas hasta el momento.

ficadas tienen bajos puntos de fusin

y buena estabilidad a la oxidacin, los
alcoholes G u e r b e r t se utilizan en
formulaciones de la industria cosmtica, como plastificantes y lubricantes
(Gunstone, 2001).

Alcoholes
Guerbert
Los alcoholes Guerbert son dimricos
pero monofuncionales; producidos a
p a r t i r de alcoholes s a t u r a d o s por
tratamiento con hidrxido de potasio
o alcxido de potasio a temperaturas
entre 200 y 300C. Son compuestos
ramificados que pueden ser oxidados
al cido correspondiente. Los alcoholes C 8 -C 12 producen compuestos C16C 24 y los alcoholes C16-C24 producen
compuestos C 32 - C36. Debido a que son
compuestos de cadenas largas rami-

Aceite de palma epoxidado

E s t u d i o s a e s c a l a de l a b o r a t o r i o
realizados por el PORIM indican que
el aceite de palma (procesado o crudo)
o sus derivados pueden epoxidarse por
dos mtodos econmicamente viables.
Preformado de cido peractico. Involucra dos reacciones: la primera es la
reaccin entre el cido actico y el
perxido de hidrgeno en presencia de
un catalizador cido a 45C. La segunda es la reaccin entre el cido peractico producido en la primera reac-

PALMAS - Vol. 25 No. 1,2004

61

D. Jaimes, C. A. Romero, P.C. Narvez

Epoxidacin del aceite de palma

cin con el aceite de palma a 60C (ver

figura 15) (Corma et al, 1998; Hassam
et al, 1995).
Generacin del cido peroxifrmico in
situ: Este mtodo es el preferido ya que
da la posibilidad de recircular algo del
cido frmico usado. Este mtodo se
desarrolla a c t u a l m e n t e por u n a
compaa local en Malasia (Hassam et
al, 1995). Este proceso ocurre mediante la reaccin entre el cido frmico y el perxido de h i d r g e n o ,
c a t a l i z a d a con c i d o s u l f r i c o a
aproximadamente 60C durante 10-15
horas (ver figura 15) (Buisman et al,
1999).
Resinas
alqudicas
Las resinas alqudicas constituyen el
grupo m s verstil de r e s i n a s sin-

62

PALMAS

tticas. Pueden considerarse como

polisteres de un anhdrido de cido
con un alcohol polihdrico especial,
modificado por un compuesto graso.
Los materiales que se u s a n para la
p r e p a r a c i n de r e s i n a s a l q u d i c a s
incluyen aceite de palma crudo, cidos
grasos, anhdrido ftlico, glicerol y CO2,
gaseoso (Mraz et al, 1963). El mtodo
para la preparacin de resinas alqudicas involucra aceite de palma crudo
y glicerol mezclados y calentados a
250C (ver figura 16). Despus de dos
a seis horas, el producto se enfra a
t e m p e r a t u r a ambiente (Darnoko,
1995). Las resinas alqudicas se emp l e a n en la formulacin de r e c u brimientos de superficie tales como
pinturas orgnicas, barnices y lacas
(Mariwala, 1998).

Principales tecnologas para la elaboracin de oleoqumicos

Produccin de una resina alqudica

Mapa de productos

A manera de resumen se presenta el

m a p a de productos oleoqumicos
derivados de los aceites de palma y de
palmiste, en donde se puede identificar la ruta oleoqumica para la elaboracin de un producto y la referencia
bibliogrfica donde se puede encontrar
l a tecnologa p a r a s u p r o d u c c i n
(Jaimes et al, 2003).
El mapa de productos oleoqumicos
que se pueden obtener a partir de los
aceites de palma y de palmiste permite

ampliar el espectro de usos de estos

aceites; teniendo en cuenta la gran
disponibilidad de materia prima con
que cuenta Colombia y mas a n con
la que contar en un futuro, es de vital importancia que se identifiquen las
oportunidades de mercado de oleoqumicos, acorde tambin con las necesidades nacionales y de esta forma se
inicie u n a e t a p a de transformacin
qumica de los aceites que permita
incrementar el valor agregado de estas
materias primas tan importantes.

Bibliografa
AHMAD, S. 1995. Non food u s e s of
palm oil a n d palm kernel oil: Malaysian Palm Oil Promotion Council, Malaysia. p. 2 - 20.

BASIRON, Y. 2 0 0 0 . Advances in Oil

Palm Research: Malaysian Palm
Oil Board, vol 2. p. 1102 - 1195.

AINSWIORTH, S. 1994. En: Chemical Engineering News. No 72. p.

38.

BAUMANN, H; BIERMANN, M. 1994.

Oleochemical s u r f a c t a n t s today.
En: Eleais, (vol 6, No 1. p. 49 64.)

AUSTIN, G . 1 9 8 8 . M a n u a l d e
procesos qumicos en la industria.
5 a edicin: Mc Graw Hill, Mxico
D.F. p. 621 - 6 4 9 .

BEHLER, A; RATHS, H; MILSTEIN, N.

1999. Process for t h e production
of fatty acid polyethylene glycol esters. Patente nmero: US5936107.

Fecha de publicacin: 10 - 08 1999. Aplicante: Henkel Corporation. D i s p o n i b l e en: www.

espacenet.com.
BUISMAN, G; O V E R E E M , A;
CUPERUS, F. 1999. Synthesis of
epoxisidised novel fatty acids for
u s e i n p a i n t a p p l i c a t i o n s . En:
Recent Developments in The Synt h e s i s of fatty acids derivatives
feds, 1999. p. 128 - 140.

PALMAS-Vol. 25 No. 1,2004

63

64

Mapa de Productos derivados de los aceites de palma y palmiste

PALMAS

Fuente: JAIMES D; ROMERO, C Prospectiva de la produccin en Colombia de derivados de los acietes de palma y
palmiste. Universidad Nacioanl de Colombia. 2 0 0 3 .

Principales tecnologas para la elaboracin de oleoqumicos

CALA, G. 1999. Usos industrials y

oleoquimicos del aceite de palma.
Memorias del Segundo Congreso
Latinoamericano de
Palma
Aceitera. S a n J o s e , C o s t a Rica,
Agosto 1999. p . 1 2 - 2 1 .
CORMA, C; CIUDAD, E; MARTINEZ,
F. 1998. Process a n d catalysts for
the production of epoxydes a n d
hydroxylated derivatives of acids
a n d esters of fatty acids. Patente
numero WO9856780. Fecha de
p u b l i c a c i o n : 17 - 12 - 1 9 9 8 .
Aplicante: Universidad Valencia
Politecnica (espaha). Disponible
en: www.espacenet.com.
CUELLAR, M. 2 0 0 0 . Perspectivas de
la oleoquimica en Colombia. En:
Revista Palmas, (Colombia, vol 2 1 ,
n u m e r o especial, tomo 2. p. 364
- 370).
DAHLGREN, L. 2 0 0 0 . N i t r o g e n based oleochemicals - production
a n d application. En: Inform, (USA,
vol 1 1 , No 1. p. 5 0 8 - 511).
DARNOKO; N. Alkyd resin preparation from palm oil a n d palm kernel oil. En: U p d a t e a n d Vision
(Chemical a n d Technological),
1995. p. 235 - 2 3 8 .

Sheffield A c a d e m i s P r e s s , USA
a n d C a n a d a , p. 55 - 72.
GUZMAN, D. 2 0 0 2 . New types of s u r factants present opportunities for
oleochemicals. En: Chemical Market Reporter. New York, julio 15
2002. p. 1 - 2 .
HASSAM, A; AHMAD, S; IBRAHIM,
A. 1995. Epoxidised palm oil creates exciting a v e n u e s for palm based industralization. En:
PORIM
Information Series,
(Malasia, No 6. p. 1 - 4).
HAZIMAH, A; YEONG, S; SALMIAH,
A. 1993. Palm - based polyols for
polyurethane foams. En: PORIM
Intl. Palm Oil Congress - Update
a n g Vision (Chemistry a n d Technology). p. 2 2 7 - 2 2 9 .
HEREDIA, P. 1998. Produccion de
e s t e r e s s u r f a c t a n t e s a partir de
aceites de p a l m a y palmiste.
Universidad America, p. 41 - 5 1 .
ISMAIL, A; DZOLKIFLI, O; OOI, T;
SALMIAH, A. 1997. Oleoquimicos
a b a s e de p a l m a , c o m o i n g r e dientes inertes en formulaciones
de plaguicidas. En: Revista
Palmas, (Colombia, vol 19, No 2.
p. 59 - 64).

FALBE, J. 1986. Surfactants in Cons u m e r p r o d u c t s . Theory, technology a n d applications: Springer

Verlag, Berlin. Section 5.1.3.

ISMAIL, Z; AHMAD, S. 1997. Palm b a s e d a n i o n i c s u r f a c t a n t s . En:

PORIM Information Series. No 6 8 .

FOSTER, N; HOVDA, K. 1997. Manufacture of methyl ester sulfonates

and other derivatives: The
Chemiton Corporation, USA. p. 1
- 19.

JAIMES, D; ROMERO, C. 2 0 0 3 .
Prospectiva de la produccion en
Colombia de oleoquimicos derivados de los aceites de p a l m a y de
palmiste: Universidad Nacional de
Colombia. Bogota, p. 57 - 8 0 .

GADBERRY, J; HOEY,M. 1998. Non

ionic Surfactants. En: Surfactants
Science Serieres, (New York. No
72. p. 163 - 175).
GALINDO, H; SANCHEZ, F; CERON,
A. 1998. Produccion de m o n o oleato de sorbitol. En: Ingenieria
e Investigacion. Universidad Nacional de Colombia, Facultad de
Ingenieria. Marzo 1998. p . 5 - 12.
GROOT, D. 1991. Sulphonation technology in the detergent industry.
USA a n d C a n a d a , p. 1 - 50.
GUNSTONE, F. 2 0 0 1 . Oleochemical
manufacture and applications:

KANG, Y . 1 9 9 8 . F a t t y a l c o h o l
e t h o x y l a t e s . En: PORIM O c c a sional Paper. No 3 9 , Julio de
1998. p . 1 - 13.
KIEHTREIBER, W. 1993. Process a n d
a p p a r a t u s for c o n t i n u o u s p r o d u c tion of fatty acid esters. Patente
numero: EP0535290. Fecha de
p u b l i c a c i o n : 07 - 04 - 1 9 9 3 .
A p l i c a n t e : EVVA S C H M I E R MITTEL. D i s p o n i b l e e n : w w w .
espacenet.com.
KIFLI, H; AHMAD, S. 1985. Survey
on application of fatty acids a n d
t h e i r d e r i v a t e s in o l e o c h e m i c a l

industry. PORIM report: Palm Oil

R e s e a r c h I n s t i t u t e of Malaysia,
Kuala Lumpur, p . 4 5 - 5 2 .
KIFLI, H; NAKASAKO, S; RAHMAN,
M. 1991. Imidazoline amphoteric
surfactants form palm a n d palm
kernel fatty acids. En: Eleais, (Vol
3, No 1. p. 2 9 4 - 3 0 1 ) .
KIFLI, H; OOI, T; AHMAD, S. 1997.
P r o g r e s o en la i n v e s t i g a c i o n y
desarrollo de la industria
oleoquimica malaya. En: Revista
P a l m a s , (Colombia, vol 18, No 2.
p . 6 3 - 70).
KIFLI, H; SUDIN, M; OOI, T. 1993.
Usos n u e v o s y p o t e n c i a l e s del
aceite de palma. En: Revista
Palmas, (Colombia, vol 14, No especial. p. 166 - 167).
MALAYSIA PALM OIL PROMOTION
COUNCIL. 2 0 0 0 . Los o l e o q u i micos en la i n d u s t r i a surfact a n t e s : el camino hacia delante.
En: Revista P a l m a s , (Colombia,
vol 2 1 , No 4. p. 71 - 7 4 ) .
M A R G E S O N , M; SCHWARTZ, A.
1 9 9 1 . Synthetic lubricants - An
application for oleochemicals. En:
Proccedins PORIM International
Palm Oil Conference. Modulo 3
(Chemical a n d Technology), p .
193 - 198.
MARIWALA
K.
1998.
Fats,
oleochemicals and surfactants
challenges in the 21st century:
Chief Editors, USA. p. 91 - 101
MOHAMED, I; ONG, E; KIFLI, H;
RAHMAN, M. 1989. Use of palm
b a s e d metallic s o a p s as processing aids in r u b b e r compounding. En: PORIM report. Palm Oil
R e s e a r c h I n s t i t u t e of Malaysia,
Kuala Lumpur, p. 18 - 32.
MRAZ, R; SILVER, R. 1963. Encyclop e d i a of C h e m i c a l Technology.
T e r c e r a edicion: J o h n Wiley &
s o n s Inc, New York , vol 2. p. 861
-880.
MUENINGHOFF, J. 1 9 9 9 . Use of
n a r r o w range ethoxylates of fatty
alcohols in agricultural pesticide
and adjuvant formulations.
Pantente numero: W09926472.
Fecha de publicacion: 03 - 06 1999. Aplicante: Henkel Corpora-

PALMAS-Vol. 25 No. 1,2004

65

D. Jaimes, C. A. Romero, P.C. Narvaez

tion. Disponible
espacenet.com.

en:

www.

ONG, A; KIEN-YOO, C; YEN-MAY, C.

1990. Oleoquimicos derivados de
los aceites de palma y de palmiste.
En: Revista P a l m a s , (Colombia,
vol 11, No 2. p. 3 7 - 5 0 ) .
PARKER, P. 1997. World scenario on
s u r f a c t a n t s . En: Fats, Oleochemicals a n d Surfactants Challenges in the 21 st Century: Chief
Editors, USA. p. 1 77 - 186.
RATHS, H; RUEBEN, R; BIERMANN,
M;CASSADY,T. 1996. Process for
the production of quaternary
a m m o n i u m s a l t s of fatty a c i d
hydroxyalkanesulfonic acids.
Patente numero: US5523432.
Fecha de publicacion: 04 - 06 1996. Aplicantes: Henkel Corporation. Disponible en: www.
espacenet.com.
RECK, R. 1990. Caionics surfactants.
En: Surfactants Sciences Series,
(New York. No 34, p. 163 - 185).
RYKLIN, I; MALIK, A; BRANKO, S.
1997. Heavy duty liquid detergent
composition comprising s a l t s of
alpha sulfonated fatty acid methyl
esters a n d use of alpha sulfonated
fatty acids salts to inhibit redeposition of soil on fabric. P a t e n t e
numero: W09711143. Fecha de
p u b l i c a c i o n : 23 - 03 - 1 9 9 7 .
A p l i c a n t e s : S t e p a n Inc. Disponible en: www.espacenet.com.
RYKLIN, I; BRIAN, F; BRANKO, S.
1995. liquid detergent composi-

66

PALMAS

tion comprising salts of alpha sulfonated fatty acid methyl esters,

a n d anionic surfactants. Patente
n u m e r o : W 0 9 5 1 0 5 8 5 . Fecha d e
p u b l i c a c i o n : 20 - 04 - 1 9 9 5 .
A p l i c a n t e s : S t e p a n Inc. Disponible e n : www.espacenet.com.
SARRIA, M. 1 9 9 l . E s t u d i o de
alternativas no convencionales
para la produccion de acido
laurico y acido oleico. Universidad
Nacional de Colombia, p. 25 - 62.
SCHMID, K; NEUSS, M; ZAIKA D:
MIDDELHAUVE, B; SCHMIDT, W;
WUHRMANN, J. 1998. Fatty alc o h o l (ether) s u l f a t e s with improved low - t e m p e r a t u r e behavior. Patente n u m e r o U S 5 8 4 7 1 8 3 .
Fecha de publicacion: 08 - 12 1998. Aplicante: Henkel Corporation. D i s p o n i b l e en: www.
espacenet.com.
STERN, R; HILLION, G; ROUXEL, J.
1995. Improved p r o c e s s for the
p r o d u c t i o n of e s t e r s from fatty
s u b s t a n c e s having a n a t u r a l origin. Patente n u m e r o : US5424466.
Fecha de publicacion: 13 - 06 1995. Aplicante: INST FRANCAIS
DU PETROL. D i s p o n i b l e en:
www.espacenet.com.
TECHNICAL INSIGHTS. 2 0 0 1 . The
world's fatty acids industry feedstocks derivates a n d end - prod u c t s . 1997 - 2002 - 2 0 0 7 : Frost
& Sullivan, Capitulos 4, 5, 6.
.2001.
Industrial and
institucional detergents a n d surfactants in Western Europe, North

America a n d J a p a n . 1998 - 2003

- 2008: Frost & Sullivan,
Capitulos 1,2.
TSCHAMPEL, G; GROOS, M. 1994.
Fatty acid ester production by glyceride
transesterification
using glycerol to w a s h ester phase.
Patente numero: W09417027.
Fecha de publicacion: 31 - 03 1994. Aplicante: CHEM & PHARM
PATENT HOLD LTD. Disponible
en: www.espacenet.com.
ULLMANN, F. 1988. Encyclopedia of
Industrial Chemistry: Barbara
Elvers Editores. p. 361 - 3 7 4 .
WIMMER, T. 1 9 9 5 . Process of t h e
production of fatty acid esters of
lower alcohols. Patente n u m e r o :
US5399731. Fecha de publicacion: 2 1 - 0 3 - 1 9 9 5 . Aplicante:
VOGEL &
NOOT
INDUSTRIEANLAGEN.
WITTCOFF, H; REUBEN, B. 1995.
Productos Quimicos Organicos Industriales: materias primas y
f a b r i c a c i o n , vol 1: E d i t o r i a l
LIMUSA, Mexico D.F. p. 151 164.
WITTCOFF, H. 1999. P r o d u c t o s
Quimicos Organicos Industriales:
tecnologia, formulaciones y u s o s ,
vol 2: Editorial LIMUSA, Mexico
D.F. p. 2 0 7 - 2 3 3 .
www.sainathplastochem.com
www.stepan.com
www.uniqema.com