Instructivo Química Orgánica 2 Ingeniería USAC

FACULTAD DE INGENIERA
ESCUELA DE INGENIERA QUMICA

Edificio T-5, Ciudad Universitaria, Zona 12, Guatemala, Centroamrica
EIQQ-M-QO-012
EIQQ-M-QO-012
INSTRUCTIVO DE LABORATORIO DEL CURSO DE QUMICA ORGNICA 2
Objetivos
General
Detallar cada una de las experiencias prcticas a realizar en el laboratorio de Qumica Orgnica 2.
Especfico
1. Describir los procedimientos tcnicos a realizar en la prctica de laboratorio.
2. Detallar los resultados a reportar.
3. Detallar las generalidades de las prcticas a realizar.
Generalidades
El que hacer del Ingeniero Qumico tiene como fundamento el aprendizaje de la qumica como
ciencia bsica. El presente manual presenta las prcticas de laboratorio que darn al estudiante
herramientas bsicas para afianzar los conocimientos adquiridos en la clase magistral.
EIQQ-M-QO-012
PRCTICA No. 1
SINTESIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO
OBJETIVOS
1.
Preparar un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol y conocer el tipo de reaccin que se lleva a
cabo.
2.
Conocer los mecanismos de reaccin de sustitucin nucleoflica unimolecular y bimolecular.
GENERALIDADES
Los halogenuros de alquilo son compuestos muy valiosos en sntesis orgnicas utilizndose en la
sntesis de cidos, alcoholes, aldehdos, cetonas, nitrilos, aminas, etc. Adems permiten la introduccin
de grupos sustituyentes ms variados, y a ello se debe su gran valor como agentes de sntesis.
Evidentemente, los halogenuros de alquilo sustituidos dan las reacciones caractersticas de sus dems
grupos funcionales, pero, como halogenuros, dan esencialmente las mismas reacciones que los
halogenuros de etilo, isopropilo o ter-butilo.
H+
R-OH + M-X
R-X + H2O
MTODO 1: A partir de un alcohol terciario.

Los alcoholes terciarios reaccionan rpidamente con los cidos halogenhdricos formando un ion
carbonio con el cual anin cloruro forma cloruro de ter-butilo. La sustitucin sigue un mecanismo SN1.
CRISTALERA Y REACTIVOS
cido Clorhdrico.
Equipo de Destilacin Directa.
Alcohol Ter-butlico.
Ampolla de Decantacin Esmerilada
Cloruro de Sodio.
Perlas de Ebullicin (3)
Bicarbonato de Sodio.
Soporte Universal con anillo.
Cloruro de calcio anhidro.
Matraz de 100 125 mL.
2 Beackers de 50 mL.
1 Beacker de 250 mL.
EIQQ-M-QO-012
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1.
En una ampolla de decantacin de 100 125 mL provisto con un tapn esmerilado colocar 30 mL de
cido clorhdrico concentrado y enfrelo en bao mara.
2.
Aadir 10 mL de alcohol ter-butlico.
3.
Durante 10 min agitar la mezcla ocasionalmente. Para realizar un mejor mezclado invertir la ampolla
teniendo cuidado con el tapn esmerilado.
4.
Dejar reposar la mezcla durante 5 min.
5.
Despus de formadas las dos fases separarlas y descartar la capa de cido clorhdrico aadiendo a esta
ltima cantidades de bicarbonato de sodio hasta que desaparezca la efervescencia. (Realizar esta
neutralizacin en la campana y recordar que la reaccin es violenta por lo que debe aadir pequeas
cantidades inicialmente).
6.
Lavar rpidamente el producto dos veces con agua salada.
7.
Secar con cloruro de calcio anhidro y destilar, armar la unidad para la destilacin, (el cloruro de terbutilo hierve entre 50-52 C, por lo que es importante controlar la temperatura en este rango).
8.
Medir el volumen recuperado, dato necesario para el rendimiento de la reaccin.
MTODO 2: A partir de un alcohol primario.

CRISTALERA Y REACTIVOS
Etanol al 95% v/v.
Baln de tres Bocas 24/40.
cido sulfrico concentrado.
Refrigerante para reflujo 24/40.
Bromuro de sodio.
Perlas de Ebullicin (3).
Cloruro de calcio anhidro.
Tapones esmerilados 24/40.
Solucin de hidrxido de sodio al 10%.
Beacker 150 mL
Ampolla de decantacin 100 200 mL.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1.
En un baln de 3 bocas de 250 mL. se colocan 30 mL de etanol al 95% y se agregan cuidadosamente,

agitando y enfriando, 33 mL de cido sulfrico concentrado. Una vez fra la mezcla, se agregan 35 mL de
agua enfriada con hielo y 30 g de bromuro de sodio en polvo; al aadir el bromuro de sodio debe agitarse
constantemente.
2.
Armar la unidad de reflujo colocando el condensador VERTICALMENTE y en la boca central del baln.
(No olvidar aadir las perlas de ebullicin).
3.
En el baln agregar la solucin y proceder al calentamiento manteniendo una temperatura constante de

35C durante 45 min; despus elevar la temperatura hasta que deje de formarse el producto aceitoso
EIQQ-M-QO-012
blanco que es insoluble en agua, teniendo cuidado que no se forme espuma en exceso. Tome en
consideracin el control de la columna de vapor que nunca debe igualar o sobrepasar a la columna de
agua del refrigerante.
4.
Colocar el contenido del reflujo en un beacker (agua-fase blanca) y se decanta la mayor cantidad de agua
posible procediendo a neutralizarla con bicarbonato de sodio para eliminar el exceso de cido presente.
5.
En una ampolla de separacin colocar la parte restante del reflujo y se procede a recuperar la fase
aceitosa en un earlenmeyer, esta se enfra rpidamente con hielo y agua para evitar que se volatilice.
6.
Medir 4 mL de cido sulfrico y se le aaden el producto obtenido contenido en una ampolla, se agita y
se separa la fase aceitosa.
7.
El producto del paso anterior (fase aceitosa) se lava con 12 mL de agua, despus con 8 mL de solucin de
hidrxido de sodio al 10% y por ltimo con 12 mL de agua.
8.
Despus de estos lavados pasar el producto a un earlenmeyer al que se agregan (si hay suficiente
producto) 3 g de cloruro de calcio anhidro. Se agita peridicamente y se decanta el lquido en una probeta
para medir el volumen obtenido.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIN (para ambos mtodos)

Combustin: Observar el color de la llama.
Prueba de Br2 en CCl4: A una porcin del producto obtenido aadir 10 gotas de solucin de Br2/CCl4.
Prueba de Baeyer: A una porcin del producto obtenido aadir 10 gotas de solucin de KMnO4 al 5%
p/p.
Prueba con AgNO3: Calentar una porcin del producto obtenido con 1 mL de agua y 1 mL de una
solucin alcohlica de nitrato de plata e identificar el halgeno por un precipitado. Este precipitado
debe ser insoluble en cido ntrico concentrado.
Yoduro en acetona: Agregar a una porcin del producto 1 mL de acetona y 1 mL de yoduro de sodio a
anotar las observaciones.
PARA ESTA PRCTICA ES NECESARIO TRAER HIELO
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PRCTICA No. 2
PROPIEDADES Y REACTIVIDAD DE LOS ALCOHOLES
OBJETIVOS
1.
Identificar y clasificar un alcohol de acuerdo al tipo de carbono que posea, por medio de la evaluacin de
sus propiedades fsicas y qumicas.
GENERALIDADES
Los alcoholes son los compuestos orgnicos ms verstiles y fciles de obtener. Como compuestos de
partida de muchos productos comerciales, los alcoholes son materias primas y por lo tanto de
importancia estratgica. La fbrica de automviles Volkswagen ha probado recientemente con xito un
motor que trabaja con metanol como sustituto de la gasolina. Los alcoholes se usan adems para hacer
plastificantes, recubrimientos orgnicos, agentes tensoactivos, etc.
Los alcoholes como derivados de hidrocarburos se parecen en sus caractersticas a aquellos
considerados como derivados de agua, ya que se parecen a esta. La solubilidad de los alcoholes en agua
depende del tamao de la cadena carbonada. Entre mayor sea el nmero de carbonos de esta, mayor
ser su parecido a los hidrocarburos y por lo tanto su solubilidad en agua ser menor. Los alcoholes que
tienen un nmero pequeo de carbonos (aproximadamente menor o igual que 3) son muy solubles en
agua.
La produccin de alcoholes se puede llevar a cabo de dos formas generales, por sntesis directa en el
laboratorio y por fermentacin. La primera forma se rige por procedimientos establecidos,
dependiendo del tipo de alcohol que se desea preparar y la segunda necesita de una fuente de
carbohidratos (azcares) y de tipos especficos de microorganismos entre los que se pueden mencionar
cepas de levaduras.
Reaccin con sodio metlico
Colocar 1 mL de cada uno de los alcoholes suministrados, en tubos de ensayo limpios y secos; agregar
un pedazo pequeo de sodio metlico acabado de cortar y anotar las observaciones (utilizar lentes de
proteccin personal).
Solubilidad en cido sulfrico concentrado
Colocar 1 mL de cido sulfrico concentrado en cada uno de los tubos de ensayo conteniendo los
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alcoholes respectivos, gota a gota, con agitacin constante y enfriamiento, observar los resultados y
anotarlos.
Solubilidad en agua
Colocar 1 mL de agua en cada uno de los tubos de ensayo y aadir alcohol gota a gota, con agitacin
constante hasta que el volumen de alcohol sea aproximadamente igual al del agua, anotar las
observaciones.
Clasificacin de los alcoholes por su velocidad de reaccin (Ensayo de Lucas)
1.
Colocar 1 mL de cada uno de los alcoholes a analizar en tubos de ensayo y agregar 3 mL de reactivo de
Lucas (ZnCl2 / HCl); se calienta los tubos de ensayo ligeramente en bao de agua a 60 C. Se tapan los
tubos, se agita el contenido y se deja en reposo.
2.
Despus observar los tubos inmediatamente despus de mezclar el alcohol y el reactivo; despus de 5 y
10 min y 1 h. Si es posible, anotar el tiempo en que aparezca una turbidez en el tubo de ensayo.
3.
Reportar las observaciones en trminos de velocidades de reaccin relativas.
Prueba del yodoformo

Colocar 3 gotas de cada uno de los alcoholes en tubos de ensayo, aadir 10 gotas de solucin al 10% de
NaOH. Despus aadir gota a gota una solucin de yodo/yoduro de potasio, hasta que aparezca un
precipitado o una coloracin amarilla. Se calienta suavemente en bao de agua a 60 C y se deja
reposar. Compare los diferentes resultados.
IMPORTANTE
Este reporte es inmediato, y realizar la parte experimental de FORMA INDIVIDUAL. Las muestras
desconocidas sern distribuidas por sorteo. La nota es inapelable y la distribucin es la siguiente:
Resultado prctico y conocimiento terico: 100%
La nota final se ver afectada por un factor de desempeo que incluye: Normas de Seguridad, Uso de
Lentes de Seguridad, Manejo de Reactivos y conducta durante la experiencia.
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PRCTICA No. 3
SINTESIS DE UN TER
OBJETIVO
1.
Ilustrar la sntesis de un ter, utilizando la reaccin de Williamson.
GENERALIDADES
Los teres pueden obtenerse por deshidratacin de alcoholes, por la accin de los halogenuros de
alquilo sobre un alcxido metlico (sntesis de Williamson). Los teres metlicos y etlicos se pueden
sintetizar por reacciones de alcxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo.
El primer mtodo slo es til para obtener teres simples, teniendo el inconveniente de que los
alcoholes con ms de 4 tomos de carbono se deshidratan a temperaturas elevadas, favorecindose la
formacin de productos secundarios y principalmente la oxidacin del alcohol. El segundo mtodo da
buenos rendimientos y se puede emplear teres mixtos (asimtricos). El grupo alcoxi reemplaza o
sustituye el halgeno, pudiendo por su mecanismo ser una SN1 o SN2.
Los teres aromticos son sustancias de aromas agradables, muchos de ellos se encuentran en la
naturaleza, formando parte de los llamados aceites esenciales. Siendo empleados en la fabricacin de
esencias artificiales. El ter a sintetizar en la prctica es el ter etil-fenlico, conocido comnmente
como fenetol.
1.
Preparar un baln de 3 bocas con un termmetro, una ampolla de separacin y un refrigerante a reflujo.
2.
Pesar 2.5 g de sodio metlico (asegurarse que no tenga ningn tipo de impureza o recubrimiento y que el
peso de la muestra no exceda al requerido), colocar la muestra en un beacker pequeo, el cual contenga
una alcuota de ter etlico que logre cubrir la muestra de sodio.
3.
Llevar el beacker conteniendo el sodio hacia su mesa de trabajo, y cortar la muestra en lminas pequeas,
dentro del ter.
4.
Introducir el sodio al baln de 3 bocas y aada cuidadosamente 65 mL de etanol absoluto, utilizando un

bao de hielo y agua para el baln, mientras dure la reaccin del sodio con el alcohol (aproximadamente
10 min).
5.
Aadir 12 g de fenol (precaucin con el manejo de ste reactivo, evitar cualquier contacto con la piel),
disueltos previamente en 12.5 mL de etanol absoluto y agitar con una varilla de vidrio.
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6.
Colocar en la ampolla de separacin 20.16 g (14 mL) de bromuro de etilo, el cual se va aadiendo con
agitacin, durante 10 min.
7.
Conectar el refrigerante y calentar el baln en bao de mara durante hora y media.
8.
Terminar el calentamiento, separar el refrigerante a reflujo y conectar un refrigerante para destilacin,

destilar el exceso de alcohol.
9.
Aadir agua al residuo de la destilacin y separar la capa orgnica, lavar dos veces con agua, una vez con
15 mL de una solucin de hidrxido de sodio al 10% y dos veces con una solucin saturada de cloruro de
sodio.
10. Destilar y recoger la fraccin que pase entre 160 y 170C.

11. Al destilado realizar las siguientes pruebas de identificacin.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIN
Solubilidad en agua
Agregar en un tubo de ensayo 1 mL de agua destilada y despus 1 mL del producto obtenido, y observar
los resultados.
Solubilidad en alcohol
Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de alcohol etlico y agregar 1 mL del producto obtenido, observar
los resultados.
Punto de ebullicin
Determinar el punto de ebullicin del producto obtenido por medio del mtodo del tubo capilar.
PARA ESTA PRCTICA ES NECESARIO TRAER HIELO.
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PRCTICA No. 4
PREPARACIN DE
ACETALDEHIDO Y ACETONA
OBJETIVOS
1.
Preparar los compuestos ms sencillos de las familias de las cetonas y los aldehdos, por medio de la
oxidacin de un alcohol primario y secundario respectivamente.
2.
Conocer las reacciones ms comunes de los aldehdos y las cetonas y por medio de ellas poder
diferenciarlas de otras familias de compuestos.
3.
Analizar el rendimiento de las reacciones.
GENERALIDADES
Las familias de los aldehdos y las cetonas se caracterizan por tener dentro de su estructura al grupo
carbonilo, el cual consta de un doble enlace de carbono a oxgeno. Sin embargo la diferencia radica en
los grupos unidos a este grupo funcional.
Un aldehdo debe tener unidos al carbono del carbonilo, un tomo de hidrgeno y un tomo de carbono,
mientras que en una cetona, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos tomos de carbono. Los
aldehdos y las cetonas constituyen productos de oxidacin de alcoholes y la selectividad del producto,
est en el tipo de alcohol que se oxida. De estas familias, los compuestos ms sencillos son el
acetaldehdo o etanal y la acetona, para los cuales existen varios mtodos de preparacin a lo largo de
la historia.
1.
Pesar 15 g de alcohol (primario, secundario terciario segn el caso), en un pequeo matraz cnico.
2.
Preparar una solucin fra de 12.5 g de dicromato de potasio en 100 mL de agua, con 10 mL de cido
sulfrico concentrado.
3.
Armar equipo de titulacin.
4.
Utilizar la solucin preparada en el inciso 2 como titulante.
5.
Medir con un potencimetro el potencial de xido-reduccin en cada 0.5 mL desplazados.
6.
Observar el cambio de color.
A una muestra de cada uno de los productos obtenidos realizar las siguientes pruebas:
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Solubilidad en agua
Colocar 8 gotas de agua destilada en dos tubos de ensayo, y agregar 8 gotas de cada producto y
observar.
Prueba de Tollens
En dos tubos de ensayo bien limpios, colocar 0.5 mL de cada producto y agregar 1.5 mL de reactivo de
Tollens. Calentar en bao Mara aproximadamente por 5 min. Anotar las observaciones. (Los tubos no
deben ser tapados durante su calentamiento).
Prueba de Fehling
A una porcin de cada producto obtenido (no menor de 1 mL) agregar 1 mL de reactivo de Fehling A y
un 1 mL de reactivo de Fehling B. Agitar, esperar y observar los resultados.
Prueba de Shiff
Agregar 0.5 mL de cada producto obtenido a 2 mL de reactivo de Shiff. Observar. (No caliente la
mezcla).
Prueba de Yodoformo
Colocar 3 gotas del producto obtenido en un tubo de ensayo, junto a 1 mL de agua destilada; despus
aadir 3 mL de solucin al 10% de NaOH. Despus aadir gota a gota una solucin de yodo/yoduro de
potasio, hasta que el volumen total de mezcla sea la mitad del tubo de ensayo. Esperar hasta que
aparezca un precipitado o una coloracin amarilla. Calentar suavemente en bao de agua a 60 C y
reposar. Anotar el resultado.
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PRCTICA No. 5
PREPARACIN DE CIDO SALICLICO
Y SINTESIS DE LA ASPIRINA
OBJETIVOS
1.
Sintetizar uno de los cidos carboxlicos de mayor importancia para la fabricacin de productos
farmacuticos.
2.
Estudiar una reaccin orgnica en fase lquida de tipo heterognea.
3.
Estudiar el mecanismo de acetilacin de un cido carboxlico.
4.
Verificar la presencia de cido acetil saliclico en el producto obtenido
GENERALIDADES
El cido saliclico puede funcionar como un cido o como un fenol, porque tiene ambos grupos
funcionales. Tanto el cido saliclico, como sus steres, y sus sales, tomadas por va oral, tienen a la vez
un efecto analgsico (sensibilidad atenuada de dolor) y una accin antipirtica (aminora la fiebre).
Como analgsicos, estas sustancias activan la desaparicin del dolor, abatiendo los centros de dolor en
la regin del tlamo del cerebro. Como antipirticos aumentan la sudoracin as como la circulacin de
la sangre en los capilares, cerca de la superficie de la piel. Ambos mecanismos tienen efectos
refrescantes.
El cido saliclico puro irrita las membranas hmedas que recubren la boca, la garganta y el estmago,
por ser demasiado cido; en cambio, sus sales de sodio o de calcio son menos irritantes. Hace mucho
tiempo estas sales tenan que administrarse en soluciones acuosas con un saborizante muy dulce, para
hacerlas agradables.
EIQQ-M-QO-012
Preparacin del cido Saliclico
1.
Colocar en un beacker de 250 mL, 50 mL de salicilato de metilo y 60 mL de solucin de NaOH 1M.
2.
Calentar la mezcla hasta una temperatura de 60C y mantener la temperatura constante.
3.
Conectar el agitador a la velocidad que el instructor le indique teniendo cuidado que el agitador se
encuentre en el centro del beacker.
4.
Mantener la temperatura y la velocidad del agitador constante, por un tiempo de 1 h.
5.
Retirar el agitador y enfriar la mezcla utilizando un bao de hielo.
6.
Colocar la mezcla en una ampolla de separacin y recuperar la fase superior.
7.
Titular la fase recuperada con cido clorhdrico 1 M y dejar de titular hasta que ya no se observe la
formacin de precipitado.
8.
Decantar el exceso de lquido y filtrar la mezcla utilizando papel filtro.
9.
Tomar muestras pequeas del precipitado obtenido y realizar las pruebas de identificacin.
10. Colocar el resto del producto obtenido en un beacker, marcar y entregar al instructor.
Determinacin del punto de fusin.
Prueba del cloruro frrico: A una porcin del producto agregar 10 mL de agua y 1 gota de solucin de
cloruro frrico al 1%, comparar el color producido con el del agua pura y una gota de solucin de
cloruro frrico. Ocasionalmente si se produce color, este no es permanente, por lo que deber
procurarse observar cuidadosamente a la solucin todo el tiempo desde el instante en que se aade la
gota de cloruro frrico.
Sntesis de la aspirina
1.
Colocar en tres tubos de ensayo 3 g de cido saliclico en cada uno.
2.
Aadir a cada tubo 2 mL de anhdrido actico.
3.
Al primer tubo aadir 0.2 g de acetato de sodio anhidro, anotar la hora; agitar con una varilla de vidrio y
con un termmetro registrar el tiempo transcurrido hasta que la temperatura aumente 4 C y la mayor
cantidad de slido se haya disuelto.
4.
Agitar el tubo ocasionalmente con una varilla de vidrio, mientras comienza a trabajar con el segundo
tubo.
5.
(Esta prueba se debe realizar en la campana). Limpiar el termmetro, colocar dentro del segundo tubo y
aadir 5 gotas de piridina (usar un micro gotero); agitar, observar el tiempo que transcurra hasta aumentar
4C la temperatura, y anotar la cantidad de slido que queda en ese tubo.
6.
Al tercer tubo, aadir 5 gotas de cido sulfrico, agitar con el termmetro (tener precaucin) y observar
EIQQ-M-QO-012
el tiempo que tarda la temperatura en aumentar 4C.

7.
Calentar los tres tubos en bao mara de 5 a 10 min (o ms si es necesario), hasta disolver todo el slido y
completar la reaccin. (Observar la velocidad en que se disuelve el slido en los diferentes tubos).
8.
Verter todas las soluciones en un earlenmeyer de 125 mL, conteniendo 50 mL de agua y lavar los tubos
con agua.
9.
Sacudir el earlenmeyer y enfriar en bao de hielo.
10. Raspar el matraz y recoger el slido por filtracin en un embudo, lavar con agua y secar.
11. Realizar las pruebas de identificacin al producto.
Determinacin del punto de fusin
Solubilidad
A una porcin del producto obtenido, agregar 2 mL de agua caliente. A otra porcin del producto
agregar 2 mL de etanol y calentar.
Adicin de cloruro frrico
A una porcin del producto agregar 10 mL de agua y 1 gota de solucin de cloruro frrico al 1%,
comparar el color producido con el del agua pura y una gota de solucin de cloruro frrico.
Ocasionalmente si se produce color, este no el permanente, por lo que deber procurarse observar
cuidadosamente a la solucin todo el tiempo desde el instante en que se aada la gota de cloruro
frrico.
PARA ESTA PRCTICA ES NECESARIO TRAER HIELO.
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PRCTICA No. 6
SINTESIS DE STERES
OBJETIVO
1.
Ilustrar la sntesis de un ster de gran importancia en la industria alimenticia: el acetato de isopentilo

(esencia de sabor a banano).
GENERALIDADES
El sabor caracterstico de las frutas se debe principalmente a los steres, por lo que industrialmente se
los sintetiza en laboratorios siendo sus principales usos en refrescos, helados, caramelos, etc. Existen
razones que justifican el uso de productos sintticos en lugar de los naturales: Por ejemplo muchas
sustancias pierden su sabor cuando son calentadas o se descomponen cuando se almacenan por largo
tiempo, la disponibilidad y el costo son otras de las razones, adems de que la cantidad y calidad puede
variar de un ao a otro por razones de clima, tiempo de recoleccin y factores de ndole poltico y
laboral. Los sabores artificiales sin embargo no siempre tienen el aroma y sabor idntico al natural,
puesto que las frutas de donde proceden contienen otras sustancias naturales que en conjunto son
responsables el sabor.
1.
Colocar en un baln de 100 mL, 0.25 mol de alcohol isopentlico y 0.60 mol de cido actico, aadir
cuidadosamente 5 mL de cido fosfrico al 85%.
2.
Agregar 3 perlas de ebullicin y hacer reflujo durante 60 min.
3.
Enfriar la mezcla y transferir a un embudo de decantacin, enjuagar el baln con pequeas porciones de
agua fra aadiendo estos enjuagues al embudo separador.
4.
Agregar ms agua hasta que el volumen de fase acuosa sea el doble de la fase orgnica, agitar y descartar
la fase acuosa.
5.
Lavar la capa orgnica con un volumen aproximadamente igual al de una solucin fra de bicarbonato de
sodio al 10%. Agitar con cuidado, abriendo la llave del embudo de decantacin, para disminuir la presin
ocasionada por el CO2 que se libera al neutralizar.
6.
Comprobar si la fase orgnica es neutra empleando papel pH, y en caso de no serlo, repetir el paso
anterior.
7.
Transferir el ster a un earlenmeyer limpio y seco, agregar agente secante (MgSO4), dejar en reposo
hasta que el lquido se aclare.
EIQQ-M-QO-012
Originado por:_____________________________
Ing. Adrian Soberanis
Revisado por:______________________
Coordinado rea de Qumica
Aprobado por:_____________________
Director de Escuela de IQ
Original/archivo
cc./estudiante
cc1./a.a.s.i.

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FACULTAD DE INGENIERA

ESCUELA DE INGENIERA QUMICA

Conocer los mecanismos de reaccin de sustitucin nucleoflica unimolecular y bimolecular.

MTODO 1: A partir de un alcohol terciario.

Equipo de Destilacin Directa.

Ampolla de Decantacin Esmerilada

Perlas de Ebullicin (3)

Soporte Universal con anillo.

Cloruro de calcio anhidro.

Matraz de 100 125 mL.

Aadir 10 mL de alcohol ter-butlico.

Dejar reposar la mezcla durante 5 min.

Lavar rpidamente el producto dos veces con agua salada.

Medir el volumen recuperado, dato necesario para el rendimiento de la reaccin.

MTODO 2: A partir de un alcohol primario.

Baln de tres Bocas 24/40.

cido sulfrico concentrado.

Refrigerante para reflujo 24/40.

Perlas de Ebullicin (3).

Cloruro de calcio anhidro.

Tapones esmerilados 24/40.

Solucin de hidrxido de sodio al 10%.

Ampolla de decantacin 100 200 mL.

En un baln de 3 bocas de 250 mL. se colocan 30 mL de etanol al 95% y se agregan cuidadosamente,

En el baln agregar la solucin y proceder al calentamiento manteniendo una temperatura constante de

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN (para ambos mtodos)

Reportar las observaciones en trminos de velocidades de reaccin relativas.

Prueba del yodoformo

Ilustrar la sntesis de un ter, utilizando la reaccin de Williamson.

Introducir el sodio al baln de 3 bocas y aada cuidadosamente 65 mL de etanol absoluto, utilizando un

Conectar el refrigerante y calentar el baln en bao de mara durante hora y media.

Terminar el calentamiento, separar el refrigerante a reflujo y conectar un refrigerante para destilacin,

10. Destilar y recoger la fraccin que pase entre 160 y 170C.

Analizar el rendimiento de las reacciones.

Armar equipo de titulacin.

Utilizar la solucin preparada en el inciso 2 como titulante.

Medir con un potencimetro el potencial de xido-reduccin en cada 0.5 mL desplazados.

Observar el cambio de color.

Estudiar una reaccin orgnica en fase lquida de tipo heterognea.

Estudiar el mecanismo de acetilacin de un cido carboxlico.

Verificar la presencia de cido acetil saliclico en el producto obtenido

Colocar en un beacker de 250 mL, 50 mL de salicilato de metilo y 60 mL de solucin de NaOH 1M.

Calentar la mezcla hasta una temperatura de 60C y mantener la temperatura constante.

Mantener la temperatura y la velocidad del agitador constante, por un tiempo de 1 h.

Retirar el agitador y enfriar la mezcla utilizando un bao de hielo.

Colocar la mezcla en una ampolla de separacin y recuperar la fase superior.

Decantar el exceso de lquido y filtrar la mezcla utilizando papel filtro.

Colocar en tres tubos de ensayo 3 g de cido saliclico en cada uno.

Aadir a cada tubo 2 mL de anhdrido actico.

el tiempo que tarda la temperatura en aumentar 4C.

Sacudir el earlenmeyer y enfriar en bao de hielo.

Ilustrar la sntesis de un ster de gran importancia en la industria alimenticia: el acetato de isopentilo

Agregar 3 perlas de ebullicin y hacer reflujo durante 60 min.

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