Reglas para las formas resonantes

Cuando se maneja por primera vez las formas resonantes, es de utilidad tener un conjunto de
lineamientos que describan cmo representarlas e interpretarlas.

Regla 1 Las formas resonantes individuales son imaginarias, no reales.

La estructura real es una combinacin, o hbrido de resonancia, de las diferentes formas. Las
especies como el ion acetato y el benceno no son diferentes de cualquier otra, ya que tienen
estructuras nicas que no cambian hacia adelante o hacia atrs entre las formas resonantes; la nica
diferencia entre stas y otras sustancias est en la forma en la que deben ser representadas en el
papel.

Regla 2 Las formas resonantes difieren nicamente en la posicin de sus electrones

o sin enlazar.

Ni la posicin ni la hibridacin de cualquier tomo cambia de una forma resonante a otra; por
ejemplo, en el ion acetato el tomo de carbono presenta hibridacin sp2 y los tomos de oxgeno
permanecen exactamente en la misma posicin en ambas formas resonantes, y slo difieren de una
forma a otra las posiciones de los electrones en el enlace C_O y los pares no enlazados de
electrones en el oxgeno. Este movimiento de electrones de una estructura resonante a otra puede
indicarse utilizando flechas curvas; una flecha curva siempre indica el movimiento de electrones, no
el movimiento de tomos. Una flecha muestra que un par de electrones se mueve de un tomo o
enlace en la cola de la flecha al tomo o enlace en la cabeza de la flecha.

Regla 3. No tienen que ser equivalentes las diferentes formas resonantes de una
sustancia

Por ejemplo, en el captulo 22 veremos que los compuestos como la acetona, que contiene un
enlace C_O, pueden convertirse a su anin a travs de una reaccin con una base fuerte; el anin
resultante tiene dos formas resonantes. Una forma contiene el enlace doble carbono-oxgeno y tiene
una carga negativa en el carbono; la otra contiene un enlace doble carbono-carbono y tiene una
carga negativa en el oxgeno. Aun cuando las dos formas resonantes no son equivalentes, ambas
contribuyen al hbrido de resonancia total.

Cuando no son equivalentes dos formas resonantes, la estructura real del hbrido de resonancia
est ms cercana a la forma ms estable que a la forma menos estable. De esta manera, podemos
esperar que la verdadera estructura del anin acetona est ms cercana a la forma resonante que
coloca la carga negativa en un tomo de oxgeno electronegativo que a la forma que coloca la carga
en un tomo de carbono.

Regla 4 Las formas resonantes obedecen a las reglas de valencia normales.

Una forma resonante es como cualquier otra estructura: la regla del octeto se sigue aplicando a
los tomos de los grupos principales, por ejemplo, una de las siguientes estructuras para el ion
acetato no es una forma resonante vlida debido a que el tomo de carbono tiene cinco enlaces y
diez electrones de valencia:

Regla 5 El hbrido de resonancia es ms estable que cualquier forma resonante

individual.

En otras palabras, la resonancia lleva a la estabilidad y, generalmente hablando, es ms estable

una sustancia cuanto mayor sea el nmero de formas resonantes, porque los electrones se
distribuyen sobre una parte ms grande de la molcula y estn ms cercanos a ms ncleos; por
ejemplo, veremos en el captulo 15 que el anillo de benceno es ms estable de lo que cabra
esperar, debido a la resonancia.