UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Trabajo Por Proyecto Como Evaluacin Nacional

Espectroscopia: Identificacin de compuestos
Andrs BUENAVENTURA
Escuela Ciencias Bsicas, Tecnologa e ingeniera, Universidad Nacional Abierta y a Distancia
Curso de Espectroscopia grupo 02
Santiago de Cali, Junio 08-06-2014
e-mail: andriu-121@hotmail.com

Resumen
El trabajo mostrado a continuacin contiene el anlisis de diferentes espectros, tales como de
infrarrojo, resonancia magntica nuclear y de masas. En l se evidencia y se pone en prctica
el conocimiento adquirido en el curso de espectroscopia, evidenciando un correcto aprendizaje
del mismo.
ABSTRACT
The work shown below contains the analysis of different spectra, such as infrared, nuclear magnetic
resonance and mass. It is demonstrated and put into practice the knowledge acquired in the course of
spectroscopy, showing a correct learning of the same.
Palabras Claves: Resonancia magntica nuclear, Bandas de flexin, espectro, anlisis de
masas, desplazamiento qumico.

INTRODUCCIN (1)
La espectroscopia es una tcnica de
anlisis que se basa en la absorcin
de radiacin por parte de las
molculas. Aunque existen muchos
tipos de espectroscopia, las ms
utilizadas en qumica orgnica se
agrupan en cuatro categoras:
Espectroscopia
de
resonancia
magntica
nuclear (RMN)
Espectroscopia de infrarrojo
Espectroscopia
de
ultravioleta
Espectrometra de masas.
Las molculas orgnicas absorben
la radiacin electromagntica en
paquetes discretos de energa, o

cuantos. La absorcin se produce

solamente cuando la radiacin que
incide
sobre
la
sustancia
proporciona el cuanto de energa
adecuado. La absorcin de energa
provoca algn tipo de movimiento
electrnico o mecnico en la
molcula, proceso que se denomina
excitacin. La energa radiante
presenta
caractersticas
ondulatorias.
Las
radiaciones
aparentemente tan distintas tienen
en comn ser radiacin es
electromagnticas y son ondas que
viajan a la velocidad de la luz y
solamente difieren unas de otras en
su frecuencia o longitud de onda.
La frecuencia de una onda es el
nmero de ciclos ondulatorios que
pasan por un punto fijo en un
segundo. La frecuencia se mide
generalmente en herzios.

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La longitud de onda es la distancia

entre dos picos cualesquiera de la
onda.
Tanto la longitud de onda como la
frecuencia
son
inversamente
proporcionales y se relacionan
mediante la frmula:

La figura uno nos muestra el

espectro electromagntico de las
diferentes relaciones entre la
frecuencia, la longitud de onda y la
energa en las diferentes zonas del
espectro electromagntico.

*v=c =c/v

De esta forma se puede decir que

las energas infrarrojas provocan las
vibraciones moleculares y las
energas de microondas provocan
las rotaciones.

Otra forma de plantear la frecuencia

de la radiacin electromagntica es
el nmero de onda, muy utilizado en
la espectroscopia de infrarrojo. En
este caso se hace referencia al
nmero de ondas que hay en un
centmetro:

Las ondas electromagnticas viajan

como fotones que son paquetes de
energa sin masa. La energa de un
foton es directamente proporcional a
su frecuencia e inversamente
proporcional a su longitud de onda.
Su energa viene dada por la
siguiente ecuacin:
E= h.v donde h es la constante de
Planck
Bajo ciertas condiciones cuando un
a molcula colisiona con un fotn
puede absorber la energa de este,
producindose un aumento de la
energa de la molcula en una
cantidad igual a la energa del fotn.
El espectro electromagntico es el
rango de todas las frecuencias
posibles y va desde la frecuencia de
radio ms baja a las ms altas de
los rayos gama.

Figura 1. Espectro Electromagntico

Las frecuencias de onda de radio

provocan transiciones en ele spin
nuclear, que son las que se
observan en la espectroscopia de
resonancia
magntica
nuclear
(RMN).
Los compuestos pueden absorber
energa radiante pasando de un
estado energtico a otro superior. Si
registramos la cantidad de energa
que absorbe un compuesto en
funcin de la longitud de onda
tenemos la espectroscopia.
Tabla 1. Tcnica espectroscpica e informacin que
se obtiene con su uso.

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1

Seccin experimental
Para el desarrollo de la actividad se
utilizan
tres
tcnicas
espectroscpicas.
La primera tcnica es la tcnica de
espectroscopia de infrarrojo, esta
tcnica se emplea para la
identificacin de molculas a travs
del anlisis de sus enlaces
qumicos. Cada enlace qumico en
una molcula vibra a una frecuencia
caracterstica y, generalmente, esta
frecuencia se encuentra dentro del
intervalo de la radiacin de la regin
infrarroja. En
esta tcnica la
molcula absorbe un fotn, saltando
de un estado fundamental a un
estado excitado, lo que da lugar a
una vibracin y de esta forma se
hace uso de esta tcnica para la
identificacin de grupos funcionales
los cuales tienen vibraciones
caractersticas.
La otra tcnica usada es la
espectroscopia
por
resonancia
magntica nuclear (RMN). La
espectroscopia
de
resonancia
magntica nuclear (RMN) es una
tcnica de elucidacin estructural,
aunque tambin se puede emplear
con fines cuantitativos y en el
estudio de mecanismos de reaccin.
Esta tcnica se basa en la
capacidad de absorber radiacin
electromagntica (concretamente en
la regin de las radiofrecuencias)
que presentan algunos ncleos
atmicos cuando estn sometidos a
un campo magntico externo. Los
ncleos ms empleados en la
elucidacin estructural orgnica son
el 1H y el 13C. Para los ncleos de

H y el 13C se dispone de una

amplia
base
de
datos
de
desplazamientos
qumicos
tabulados, que permite asignar las
seales obtenidas en el espectro de
RMN de una molcula a un
determinado ncleo en funcin de
su entorno qumico. Los espectros
de RMN son una herramienta
insustituible en el anlisis cualitativo
para determinar la estructura de las
molculas orgnicas.
Y por ltimo encontramos la tcnica
de espectrometra de masas que
est basada en la obtencin de
iones a partir de molculas
orgnicas en fase gaseosa; una vez
obtenidos estos iones, se separan
de acuerdo con su masa y su carga,
y finalmente se detectan por medio
de un dispositivo adecuado. Un
espectro de masas ser, en
consecuencia,
una
informacin
bidimensional que representa un
parmetro relacionado con la
abundancia de los diferentes tipos
de iones en funcin de la relacin
masa/carga de cada uno de ellos.
Todos los procesos ocurridos en
esta tcnica son de naturaleza
qumica y por ello la presencia y
abundancia en el espectro de
determinados tipos de iones,
identificados a partir de su masa,
ser funcin de la estructura
qumica de cada compuesto.

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Resultados
resultados.

anlisis

de

para este caso con la forma que se

observa se puede decir que se trata
de una tri, tetra o penta sustitucin.
Entre 1000 y 1100cm-1 se puede
evidenciar bandas de flexin en el
plano.

Espectro IR.

Espectros
de
Magntica Nuclear.

resonancia

Espectro RMN de 1H

En la regin de 3400cm-1, se
observar una banda dbil
que nos puede evidenciar la
caracterstica al estiramiento
enlaces N-H.

puede
ancha
banda
de los

En la regin de 2912 a 3058 cm-1 se

pueden observar bandas de tensin
del
C-H correspondientes a un
aromtico, lo cual se confirma con
las bandas entre 727 y 888 cm-1
Entre 1622 y 1484cm-1 se pueden
evidenciar bandas de absorcin
caractersticas
a
C=C
correspondientes o caractersticas
de compuestos aromticos
Entre 1900 y 2000cm-1 aunque no
se evidencie en el espectro se
puede ver bandas de sobre tonos
que evidencian la presencia de
anillos aromticos en la estructura,

Este espectro muestra una seal a

aproximadamente
3ppm
correspondiente a un protn CH3,
normalmente la seal de un protn
CH3 est alrededor de 2.0ppm, en
este caso vemos que la seal est
un poco ms desplazada a campo
bajo, considerando que en el
espectro de infrarrojo se dijo que la
molcula en cuestin cuenta con un
enlace C-N podemos inferir que
este efecto es generado por el
nitrgeno,
quien
por
su
electronegatividad
genera
desplazamiento de los protones
vecinos hacia a la izquierda de los
protones del enlace.
Sabiendo
que el desplazamiento qumico para
protones aromticos se encuentra

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entre 6,0 y 9,5ppm, se puede inferir

que las seales observadas a 7.45,
7.48, un doblete a 7.51 y a 7.751
representan
los
protones
aromticos. Estas seales se
observan en campo bajo ya que la
circulacin de protones generan
un efecto desprotector sobre los
protones lo que hace que se
desplace la seal a este campo.
Mediante este anlisis confirmamos
la presencia de un anillo aromtico
en el compuesto qumico en estudio
y tambin que hay nitrgeno en su
estructura, posiblemente se trate de
un compuesto heterocclico.

evidencia
en
este
espectro
alrededor de este hay otras seales
las cuales son de menor intensidad
lo que nos evidencia carbonos
sustituidos en la molcula y de esta
forma confirmamos la presencia de
un compuesto aromtico polinuclear
pues
la
variacin
de
los
desplazamientos
qumicos
presentan pequeas variaciones (en
ppm).
Espectro de masas.

Espectro RMN de 13C

En este espectro podemos observar

11 seales, todas ellas con
intensidades
diferentes.
Tericamente se dice que entre 0 y
30
se
encuentran
los
desplazamientos qumicos del CH3
y entre 110 y 170 se encuentran los
desplazamientos de los enlaces de
los C-H de los aromticos, por lo
tanto podemos ver claramente la
presencia de grupos CH3 en la
molcula y de grupos fenilo. Los
tomos de carbono del benceno
absorbe a 128.5ppm y como se

En este espectro se puede ver que

hay
poca
fragmentacin
del
compuesto estudiado pues la
mayora de ellos tienen una
intensidad relativa muy baja, pero
tiene una intensidad muy alta a 360.
Como se ha evidenciado en los
espectros anteriores hay presencia
de anillos aromticos en el
compuesto por lo que considerando
su estabilidad se puede ver o
verificar la poca fragmentacin. En
este sentido podemos tomar la
regin del ion molecular como el
peso molecular del compuesto
estudiado, es decir, el peso
molecular es de 360g/mol.

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Considerando una regla bsica para

la determinacin de la formula
molecular, la cual dice que si el
peso molecular es par, la molcula
contiene un par de tomos de
nitrgeno y que es un aromtico
polinuclear heterocclico sustituido,
se puede inferir que con su masa
corresponde a la 2,9-dimetil-4,7difenil-1,10-fenantrolina, compuesto
que
tiene
como
estructura
molecular:

estructura molecular de un
compuesto desconocido.
Las
tcnicas
espectrofotomtricas
tales
como infrarrojo, masas y
RMN, son tcnicas de tipo
cualitativo son gran uso en la
industria de la investigacin,
pues mediante su uso
permiten la identificacin de
compuestos desconocidos.

REFERENCIAS

Como se puede observar esta

molcula
cuenta
con
anillos
aromticos heterocclicos sustituido
por dos grupos fenilo y 2 metilos y
dos tomos de nitrgeno en su
estructura.
De esta forma se evidencia el
compuesto estudiado.

CONCLUSIONES

Las
tcnicas
espectrofotomtricas
estudiadas nos permiten
mediante
un
estudio
minucioso
y
de
forma
complementaria hallar la

Unidad
profesional
interdisciplinaria
de
biotecnologa. Recuperada el
08-06-2014. Disponible en:
http://www.biblioteca.upibi.ipn.m
x/Archivos/Material%20Didactic
o/manual%20Quimica%20Heter
o.pdf
Zuluaga C, F. Insuasty O, B.
Yates B.
Anlisis Orgnico
Clsico
y
Espectral.
Universidad del Valle. Facultad
de
Ciencias
Naturales
y
Exactas,
Departamento
de
Qumica.
Watson J,T. Introduction to
Mass Spectrometry, New York,
Raven Press, 1985.
(1) Espectroscopia y Estructura.
Recuperado el 07-06-2014.
Disponible
en:
http://www.liceoagb.es/quimiorg/
docencia/textos/TEMA5.pdf