UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
E.A.P DE INGENERIA TEXTIL Y CONFECCIONES

TEMA:Sntesis de Acetileno

PROFESOR

: Q.F. FritzChoquesilloPea

CURSO
AO

: Qumica Orgnica
: Segundo

GRUPO: Sbado
MESA

:2

INTEGRANTES:

Limachi Caldern Rolando

Ocampo Vargas Cristian
Quiroz Zavaleta Mara del Pilar
Quispe Phoccohuanca Marco
Reyes Salazar Hernn

2014

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Contenido
INTRODUCCIN ................................................................................................................................... 3
OBJETIVOS: .......................................................................................................................................... 4
MATERIALES Y REACTIVOS: ................................................................................................................. 4
MARCO TERICO:................................................................................................................................ 5
Primeros usos ......................................................................................................................... 5
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: ...................................................................................................... 9
Cuestionario: ..................................................................................................................................... 11

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INTRODUCCIN
Ciertos compuestos orgnicos slo contienen dos elementos, hidrgeno y
carbono, por lo que se conocen como hidrocarburos. Partiendo de su estructura,
se dividen en dos clases principales: alifticos y aromticos. Los primeros se
subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus anlogos cclicos
(cicloalcanos, etc.)El petrleo contiene una gran variedad de hidrocarburos
saturados, y los productos del petrleo como la gasolina, el aceite combustible, los
aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos
hidrocarburos que varan de los lquidos ms ligeros a los slidos: De C 1 a C4 son
gases, de C5 a C17 lquidos y los miembros superiores son slidos. Los
hidrocarburos alifticos saturados son inactivos qumicamente frente a las
soluciones acuosas de los cidos, lcalis y los agentes Oxidantes como el KMnO4.
En lo que respecta a los hidrocarburos insaturados, los alquenos son los que
reaccionan rpidamente y con muchos reactivos (se oxidan fcilmente); los
alquinos son muy activos qumicamente y no se encuentran en la naturaleza

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OBJETIVOS:

Sintetizar acetileno por hidrolisis cuidadosa y controlada de carburo de calcio.

Estudiar las propiedades qumicas de los hidrocarburos insaturados
Realizar reacciones de caracterizacin y diferenciacin de hidrocarburos
insaturados

MATERIALES Y REACTIVOS:

Carburo de calcio.
Br2/CCl.
KMnO4
H2O destilada.
Embudo de separacin.
Cuba hidroneumtica.
Tubos de ensayo.

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MARCO TERICO:
El acetileno es el primer miembro de los alquinos y el ms importante, el acetileno no se
produce por descomposicin trmica de otros hidrocarburos; industrialmente se obtiene
por la reaccin entre el carburo de calcio y el agua o por la pirolisis del metano. La
presencia de una triple ligadura aumenta la actividad qumica de un hidrocarburo, en este
caso el acetileno, el cual forma compuestos por adicin.
Formula del acetileno

H-CC-H

C2H2

Nombre IUPAC: etino.

Obtencin del acetileno

Se lo obtiene mediante la reaccin del agua con el carburo de calcio la cual libera un gas
voltil que es capaz de producir hasta 300 C la mayor temperatura por combustin
conocida hasta el momento. El gas es utilizado directamente en planta como producto de
partida de sntesis o vendido en bombonas disuelto en acetona. As es baja la presin
necesaria para el transporte ya que a altas presiones el acetileno es explosivo.
Primeros usos
A principios del siglo XX, el acetileno tena mltiples aplicaciones debido a la fijeza y
claridad de su luz, su potencia calorfica su facilidad de obtencin y su bajo costo. Los
aparatos generadores se haban tambin perfeccionado siendo casi todos ellos del
sistema en que el agua cae sobre el carburo estando la cada de aqulla graduada de tal
modo por diversos juegos de vlvulas, palancas y contrapesos que casi se lleg a evitar la
sobreproduccin de gas que tanto daaba a los aparatos anteriores.
El acetileno se utilizaba en generadores, en lmparas de minera o en
el soplete oxiacetilnico empleado en la soldadura autgena produciendo temperaturas de
hasta 3.000, el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematgrafos. Los
automviles llevaban tambin a principios del siglo en su mayora faros con aparatos
autogeneradores de acetileno. Se llegaron a construir diversos aparatos de salvamento
como cinturones, chalecos, boyas, etc., en cuyo interior y en on depsito ad hoc llevaban
una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte que al ponerse el carburo en
contacto con el agua se produjera el gas acetileno dejando henchido convenientemente el
aparato.2
El acetileno C2H2, es una molcula de gas rica en energa que libera grandes cantidades
de derivados cuando es descompuesto en carbn e hidrgeno.
El acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que su descomposicin en los
elementos libera calor, es por ello que su generacin suele necesitar elevadas
temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energa qumica de alguna otra
forma. Antiguamente el acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y fue
descubierto por el qumico ingls Edmond Davy en 1836. Su produccin creci

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ampliamente a partir del ao 1891 cuando el qumico francs F. F. Moissan, desarroll un

mtodo para la preparacin a gran escala de carburo de calcio usando un hornoelctrico.
Adems, el acetileno es un combustible con un alto rendimiento energtico y es muy til
en un amplio rango de aplicaciones. Es considerado un gas de mltiple uso en la
tecnologa de corte y soldadura. El acetileno es siempre la alternativa correcta, sea para
corte, soldadura o limpieza con llama.
Otro de los usos principales que tiene el acetileno en la industria moderna, es en la
soldadura autgena y en el corte de piezas de acero con soplete oxiacetilnico. Dado que
la temperatura de la flama de tales sopletes puede elevarse hasta unos 3,500 C, esta
herramienta ha llegado a considerarse imprescindible en los trabajos mecnicos ya que
se usa en la construccin de puentes y estructuras de acero para edificios, reparacin y
reemplazo de tubos de escape automotrices, as como en la fabricacin y reparacin de
locomotoras,
automviles,
aeroplanos
y
muchas
otras
mquinas.
El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la
segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el
acetileno. Hoy en da pierde cada vez ms en importancia debido a los elevados costes
energticos de su generacin.

ALQUENOS
Son llamados tambin olefinas, contienen por lo menos un enlace doble carbonocarbono; tienen la frmula general CnH2n donde n=2, 3, 4... Los alquenos ms
sencillos es C2H4 (etileno), en el que ambos tomos de carbono presentan
hibridacin sp2 y el doble enlace est formado por un enlace sigma y uno pi.
-Reaccin de los alquenos:
El etileno es una sustancia muy importante porque se utiliza en la manufactura de
polmeros orgnicos, y en la preparacin de otros compuestos orgnicos. El
etileno se prepara de manera industrial por el proceso de craqueo es decir la
descomposicin trmica de hidrocarburo superior en molculas ms pequeas.
Cuando el etano se calienta alrededor de 800C, se produce la siguiente reaccin:
Por hidrogenacin cataltica, adicionan una molcula de hidrgeno, obtenindose
un compuestos saturados, el alcano respecto.
RCH = CHR + H2

Ni

RCH2-CH2R

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Asimismo la adicin de bromo a temperatura ambiente y an en oscuridad genera

derivados dihalogenados.
RCH = CHR + Br2

RCH-CHR
Br

Br

Los alquenos reaccionan con el reactivo de Baeyer, solucin acuosa de

permanganato de potasio, produciendo un glicol y un precipitado de dixido de
magnesio
3RCH = CHR + 2KMnO4 + 4H2O

3RCH-CHR + 2MnO2 + 2KOH

OH OH

En medio cido, adicionan una molcula de agua para producir en alcohol

RCH=CHR+ H2O

H2SO4

RCH2 CHR
OH

ALQUINOS:
Los alquinos son hidrocarburos que tienen triple enlace entre dos tomos de
carbn (CC). Tambin son insaturados y en mayor grado que los alquenos, pues
poseen menos tomos de hidrogeno. Su frmula general es CnH2n-2
Propiedades y Reacciones de los Alquinos: El alquino mas sencillo es el etino,
ms conocido como acetileno (C2H2), ste es un gas incoloro que se prepara
mediante la reaccin entre el carburo de calcio y agua.
Al igual que los alquenos, reaccionan a travs del mismo mecanismo de reaccin,
por lo tanto pueden adicionar hidrgeno catalticamente para generar primero un
alqueno y luego un alcano por una posterior hidrogenacin.
RCH

CR+ H2

RCH = CHR + H2
CH2R

Ni, Pt
Ni, Pt

RCH = CHR
RCH2

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Adicionan igualmente una o dos molculas de bromo, asimismo reaccionan con el

reactivo de Baeyer.

Br Br
RC

CR

Br2

RC = CR

R C C R

Br2

Br Br

Br Br

Los enlaces triples terminales generan un mayor grado de acidez en el tomo de

hidrgeno unido al carbono. Esta caracterstica permite la sustitucin directa de
ste hidrgeno por sodio.
2RC

CH + 2Na

2 (RC

C- + Na+) + H2

Asimismo los alquinos cidos reaccionan con ciertas iones de metales pesados
como Ag+ o Cu+ formando sales insolubles.

RC

CH + Ag(NH3)2NO3

RC

CAg

+ NH4NO3 + NH3

Estas dos reacciones permiten determinar la presencia de un hidrgeno unido a un

carbono con enlace triple (caracterizacin de alquinos terminales)

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Disponer un equipo de destilacin, como el que se muestra en la figura.

Embudo de
decantacion

Matraz de
destilacion

Figura 1: equipo de destilacin.

En el matraz de destilacin introducir, una cierta cantidad de carburo de calcio.

Colocar en el embudo de decantacin cerca de 10 ml de agua destilada.
En 2 tubos de ensayo colocar y tener listo respectivamente 10ml de Br2/CCl y
kMnO4.
Abrir la llave de embudo de decantacin lentamente y dejar caer cierta cantidad de
agua destilada al matraz de destilacin con carburo de calcio.
Recoger (hacer burbujear) el gas formado en los tubos de ensayo con Br2/CCl y
KMnO4.

Sntesis de acetileno
CaC2 + 2H2O

C2H2 + Ca (OH)2 + E

Oxidacin:
3CHCH + 2KMnO4 +4H2O

2KOH + 2MnO2 + 3CH-CH

OH OH

Adicin:
Br Br
CHCH

+2 Br2

CH- CH
Br

Br

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Posteriormente a las reacciones observamos el cambio de color del KMnO4 de un

color grosella a trasparente, igualmente el Br2/CCl cambio su coloracin de un
naranja oscuro a un naranja casi trasparente.

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Cuestionario:

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BIBLIOGRAFA
www.buenastareas.com
es.wikipedia.org (Constante Dielctrica)
Lumbreras Tomo II (Polaridad)