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UFRN Anlise Funcional Orgnica- ESPECTROSCOPIA NO INFRAVERMELHO

INTRODUO
Mtodos espectroscpicos Determinao da estrutura

Infravermelho

RMN

Ultravioleta

Massa

Sntese COMPOSTO ORGNICO Isolamento de um produto natural


Metodologia de anlise de um composto orgnico desconhecido:
1. Purificao do composto

destilao

recristalizao

extrao

2. Determinao das propriedades fsicas

ponto de fuso

ponto de ebulio

densidade

ndice de refrao

Solubilidade em vrios solventes

3. Espectros de compostos

IV

RMN

4. Espectro de massa molecular


5. Anlise qualitativa e quantitativa %C, %O, %H, %N, %S, etc.
6. Determinao da frmula molecular (% dos elementos + massa)
7. Comparao das propriedades dos compostos desconhecidos com as dos compostos da
literatura confirmao: sntese de derivados.

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Espectros Eletromagnticos
Formado por diversas radiaes que apresentam a mesma velocidade de propagao:
3,0x108 m/s.
A freqncia de cada radiao do espectro esta relacionada ao comprimento de onda pela
expresso:
c

onde: = freqncia em Hz (Hz = Hertz = s -1); = comprimento de onda (m); c = velocidade de


propagao da onda (3,0x108 m/s).
Observao: quanto maior o comprimento de onda, maior a freqncia.
Uma radiao eletromagntica possui energia, que se relaciona com a freqncia pela
expresso:

Eh
onde: E =energia (Joule); h = constante de Planck (6,6x10-34 J.s)
Diagrama de uma onda:

Onde: = comprimento de onde = espao percorrido pela onda em 1 ciclo completo; A = amplitude
= altura mxima; T = perodo = tempo de um ciclo completo; = freqncia = nmero de ciclos por
segundo (Hz); = nmero de ondas = 1/ (cm-1).
Ao atravessar uma substncia, um feixe de radiao eletromagntica pode ser
absorvido ou transmitido, conforme a sua freqncia e a estrutura das molculas que ele encontra.
A radiao eletromagntica energia e, por isso, quando uma molcula absorve
radiao, ganha energia. Esta energia ganha pela molcula pode produzir:

Aumento de vibraes ou de rotao dos tomos IV

Transferncia de eltrons para nveis de energia mais alta UV.

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O espectro de um composto uma representao grfica que indica quanto da radiao


eletromagntica absorvida pelo composto, a cada valor de freqncia.
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Visvel IV Microondas

Regio mais importante para os compostos orgnicos: 4.000 400 cm-1.

As posies das bandas no espectro de IV so apresentadas, em geral, em nmeros de


ondas ( ), cuja unidade cm-1.

comum se utilizar o termo freqncia no lugar de nmero de ondas, o que no


rigorosamente correto j que:

As intensidades das bandas podem ser expressas como transmitncia (T) ou


absorbncia (A).
T

I
I0

I = intensidade de radiao emergente


I0 = intensidade de radiao incidente.

1
A log 10
T

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INSTRUMENTAO

Tipos de Vibraes Moleculares

Deformaes axiais movimento rtmico ao longo do eixo de ligao.

Deformaes angulares variao de ngulos de ligao

Somente as vibraes que resultam em uma alterao rtmica do momento dipolar da


molcula so observadas no infravermelho.

Nmero terico de vibraes fundamentais:


-

3n 5 = molculas linear (n = nmero de tomos)

3n 6 = molculas no lineares

O nmero terico de vibraes fundamentais raramente observado porque:


1) Algumas vibraes fundamentais apresentam bandas harmnicas (bandas que ocorrem
freqncia mltipla das bandas fundamentais);
2) Podem ocorre vibraes de combinao somas e diferenas de bandas fundamentais;
3) Algumas bandas fundamentais caem na regio 4.000 400 cm-1;
4) Vibraes fundamentais muito fracas no podem ser observadas;
5) Algumas vibraes fundamentais so to prximas que sua separao muito difcil;
6) Podem ocorrer bandas degeneradas, provenientes de vrias absores de mesma
freqncia;

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7) Certas vibraes fundamentais podem no provocar alterao no momento dipolar da


molcula.
Ligao Hidrognio
A formao de ligao hidrognio altera a constante de fora dos grupos da molcula e,
assim, as freqncias de deformao axial e angular so alteradas. As bandas de deformao axial
de X-H deslocam-se para menores freqncias, usualmente com aumento de intensidade e
alongamento da banda. E as bandas de deformao angular de X-H usualmente deslocam-se para
maiores freqncias.
Vibraes fundamentais para:
H2O: (3n - 6)

Deformao axial simtrica Deformao axial assimtrica Deformao anagular


simtrica no plano

CO2 (3n 5)

Deformao axial simtrica

Deformao axial assimtrica

Deformao angular simtrica no plano

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Modos Vibracionais para CH2:

Deformao axial
assimtrica

Deformao axial
assimtrica

o
Deformao angular
simtrica fora do plano

Deformao angular
simtrica no plano

o
Deformao angular
assimtrica fora do plano

o
Deformao angular
assimtrica no plano

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Espectros caractersticos dos compostos no Infravermelho


ALCANOS:

ALQUENOS:

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ALQUINOS:

HIDROCARBONETOS AROMTICOS:

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LCOOIS:

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TERES:

CETONAS:

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ALDEIDOS:

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CIDOS CARBOXILICOS:

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STERES:

HALOGENETOS DE CIDOS:

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ANIDRIDOS

AMIDAS:
PRIMRIA

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SECUNDRIA

AMINAS:
PRIMRIA

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SECUNDARIA

TERCIARIA

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NITRILAS:

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