REACCIONES DE CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS

Joelle P. Anaya; Osnayder Y. Vilardy

Facultad de Ingeniera
Universidad del Atlntico
RESUMEN
En el estudio de cidos carboxlicos se pudo comprobar que muchas de las caractersticas del
grupo carboxilo, tales como polaridad de enlace C-O, formacin de puentes de hidrogeno y puntos
de ebullicin relativamente altos, son de carcter fundamental para las interacciones de los grupos
carbonilos presentes en algunas especies con otro tipo de sustancias. De acuerdo a lo anterior
pudimos observar la solubilidad de cidos carboxlicos en agua tales como el cido actico
(CH3COOH), se realiz hidrolisis bsica y acida de aminas, se obtuvieron derivados como el
anhdrido ftlico, a partir de su respectivo acido, es decir, el cido ftlico (a dicho proceso se le
conoce como intercambio de anhdridos) y tambin se observ como de un cido carboxlico largo
podemos obtener molculas de carcter anfipatico, en la formacin de detergentes.
Palabras claves: polaridad de enlace, hidrolisis bsica, hidrolisis acida, carcter anfipatico,
detergentes.

INTRODUCCIN
Los cidos carboxlicos presentas molculas con caractersticas que otorgadas a estas, por los
grupos carboxilos presentes, dichas caractersticas le permiten a este tipo de compuestos
interaccionar con determinadas sustancias, ya sea en procesos de disolucin o de reaccin. En
algunos casos cuando los cidos son de bajo peso molecular notamos la formacin de enlaces o
puentes de hidrogeno, lo cual permite la solubilidad en agua, en otros casos ms particulares
vemos cmo se pueden obtener derivados de los cidos carboxlicos por medio de reacciones que
giran en torno al grupo carbonilo, debido a su polaridad de enlace y capacidad reactante. Lo
anterior es evidente el proceso denominado intercambio de anhdridos donde a partir del cido
carboxlico (CH2O2), el cual se somete a deshidratacin con anhdrido actico (C4H6O3), se obtiene
el cido correspondiente.
De los derivados que podemos obtener del grupo carboxilos, notamos una diferencia en la
capacidad de reactividad, siendo los haluros de cidos los ms reactivos, ya que presentan
tendencia a perder el halgeno por una especie nucleofila y las amidas son las menos reactivas.

ANALISIS Y RESULTADOS
1) Solubilidad y acidez
En tres tubos de ensayo se le agregan al primero 10 gotas de cido actico (CH 3COOH), al
segundo y al tercero se le agrega una punta de esptula de cido benzoico (C 6H5COOH), a
los tres tubos se le agregan 2 ml de agua, luego a uno de los tubos que contena acido
benzoico se le agrego 2 ml de hidrxido de sodio al 10% (NaOH), y por ltimo se realiz
una medicin del PH de las muestras obteniendo los siguientes resultados:
Compuesto
cido Actico
Acido Benzoico
Acido Benzoico

Solvente
Agua
Agua
Agua y NaOH

Solubilidad
Soluble
Insoluble
Soluble

PH
2
4
11-12

El cido actico al ser un cido carboxlico con una cadena carbonada pequea forma
puentes de hidrogeno entre s y con las molculas del agua, por tanto disuelve
completamente y mantiene las propiedades acidas en la solucin, el cido benzoico pierde
la solvencia en agua debido a que es una molcula con un peso molecular mayor que el
cido actico por lo cual genera dos fases mantiene su potencial de hidrgenos constante.
Sin embargo al aadirle a la mezcla hidrxido de sodio podemos observar que disuelve
completamente, lo anterior debido a la generacin de una sal sdica (Benzoato de Sodio)
por la interaccin del cido benzoico con la base, y la presencia de esta sal en la solucin
le otorga propiedades bsicas a la mezcla.
cido Actico + Agua.

O
H3C

H2O

H3C
-

OH

H3O

Acido Benzoico + Agua + NaOH

O
OH

H2O

O Na

H2O

NaOH

Ensayo de clasificacin
En cuatro tubos de ensayo se colocan respectivamente cido actico (CH3COOH) 5 gotas,
acido benzoico (C6H5COOH) una punta de esptula, fenol (C6H5OH) una punta de
esptula, y -naftol (CHOH) una punta de esptula, se le adicionan a los 4 tubos 2 ml de
bicarbonato de sodio (NaHCO3) al 5%, observando los siguientes resultados:
Compuesto
cido Actico
Acido Benzoico
Fenol
-naftol

Solvente
NaHCO3
NaHCO3
NaHCO3
NaHCO3

Observaciones
Soluble y desprendimiento de burbujas
Soluble
Soluble y desprendimiento de burbujas
Soluble

En el caso del cido actico y del fenol se generaron burbujas debido a que son las
molculas con menor peso molecular y de una u otra forma las ms pequeas y esto se
hizo visible por el desprendimiento de las burbujas de dixido de carbono (CO 2).

cido Actico + NaHCO3

H3C

NaHCO

+ H2O +

H3C

OH

O Na

CO 2

Fenol + NaHCO3
-

O Na

OH

NaHCO

+ H2O +

CO 2

Hidrolisis de amidas
Bsica: En un tubo de ensayo se coloca una punta de esptula de acetamida (CHNO), se
le agrega 1 ml de NaOH al 10%, se calienta hasta ebullicin lo cual produjo el
desprendimiento de un olor amoniacal debido a la formacin de amoniaco (NH 3) en esta
reaccin.

O
CH3

H2N

O
+

NaOH Na O

NH3

CH3

Acida: Se realiza el mismo procedimiento anterior pero se reemplaza el NaOH por cido
sulfrico (H2SO4) al 10%, en este caso se present un olor irritante, caracterstico del
+
amoniaco debido a la formacin del ion amonio (NH4 ).

O
H2N

CH3

H2SO4

+
HO

NH4

SO 3

CH3

Hidrlisis de esteres: se coloca una pequea cantidad de grasa animal (cebo) en un tubo
de ensayo, se agregan 3 ml de hidrxido de sodio (NaOH) al 25%, y 3 ml de metanol
(CH3OH), al realizar esta mezcla hubo un aumento de la temperatura (Rx Exotrmica), se
calienta al bao mara hasta que la grasa se disuelve completamente, luego aun estando
caliente se aadieron algunos cristales de cloruro de sodio (NaCl), los cuales sirvieron
como activan te de las celdas cristalinas del carboxilato de sodio y de una vez se gener
una fase lo suficientemente viscosa para que se anulara la accin capilar de las molculas.
Esta mezcla presento un color lechoso.
Obtencin de Anhdrido ftlico
Se agregan 0,4 g de cido ftlico (C6H4(COOH)2), y 0,8 ml de anhdrido actico
((CHCO)O), a un baln de 5 ml provisto con un condensador de reflujo protegido con una
trampa de cloruro de calcio (CaCl2), la mezcla se calienta entre 150-160 C por 30 minutos.
Luego de esto, el baln se enfra en agua helada durante 10 minutos para que se formen
los cristales de anhdrido ftlico (CH (CO)O), estos se colectan mediante filtracin al

vaco, lavando el con hexano (C6H14) frio los cristales que puedan quedar en el baln,
luego de la filtracin se dejan secar los cristales en el papel filtro al sol y cuando estn bien
secos se pesan y se obtiene la cantidad de anhdrido ftlico restando el peso inicial del
papel filtro.

OH

H3C

OH

O
O

2 H3C

CH3

OH
O

Anhdrido Actico

Acido Ftlico

Anhdrido Ftlico

0,8 ml

0,4 g

R. Exp: 0,6 g

Densidad: 1,08 g/ml

P.M : 166,14 g/mol

P.M : 148.1 g

P.M : 102,09 g/mol

Calculo de moles:
Anhdrido Actico

Acido Ftlico

C6H4(COOH)2

(CHCO)O CH(CO)O + 2 CH3CO2H

Como podemos observar en la reaccin es de uno a uno y se obtienen las siguientes

relaciones molares:

Rendimiento Terico

Rendimiento

Detergentes
Preparacin de un jabn
En un vaso de precipitado se agregan 1 ml de solucin de NaOH al 20% y 0.5 ml de aceite
de castor (o cido ricinoleico), esta solucin se hierve y se mezcla suavemente durante 5
minutos o hasta que desaparezca la capa aceitosa, se agrega un poco de agua para
mantener un volumen constante en la mezcla. La mezcla anterior se diluye con 1 ml de
agua y se satura con una punta de esptula de NaCl, se hierve de nuevo por 1 minuto, se
deja enfriar y se filtra el slido.
Se disuelve parte del producto en agua y se mezcla con varios compuestos obteniendo las
siguientes observaciones:
Solucin 1
Jabn
S Jabn
e Jabn

Solucin 2
Agua
CaCO3
HCl

Observaciones
Solubilizo completamente
Presento un precipitado color blanco
Solubilizo completamente, disminuyo la cantidad de espuma

puede decir que se comporta como un detergente jabonoso ya que como pudimos
observar presento una baja solubilidad y la precipitacin del carboxilato de calcio.

cido Ricinoleico + NaOH

OH
H3C

NaOH

OH

OH
H3C

O
-

O Na

Preparacin de aceite rojo de Turkey, detergente no jabonoso.

A 1 ml de aceite de castor se agregan 2 ml de cido sulfrico (H 2SO4) concentrado, se
agito la mezcla con una varilla de vidrio mientras se mantena en un bao de hielo durante
5 minutos, el aceite de castor al mezclarse paso de una color amarillo a un color marrn
oscuro, transcurridos los 5 minutos se agreg una pequea cantidad de agua a la mezcla
para mantener el volumen inicial constante, en este momento se present una reaccin
exotrmica entre el agua y la mezcla, y se form una capa aceitosa. Se neutralizo la
mezcla con NaOH.

H2O

Con un gotero se toma un poco del aceite y se mezcl con varias soluciones obteniendo
los siguientes resultados:
Solucin 1
Aceite
Aceite

Solucin 2
Agua
CaCO3

Observaciones
Solubilizo completamente
Presento efervescencia y solubilizo completamente

cido Ricinoleico + H2SO4 + NaOH

OH
H3C

H2SO 4

OH
OH
H3C

NaOH

OSO 3H

OH
H3C

+
-

OSO 3 Na

H2O

PREGUNTAS
1. De los derivados de cido, por qu las amidas son los compuestos menos
reactivos hacia una taque nucleoflico?
Rta/ Las amidas son menos reactivas que los cloruros de cidos, los anhdridos y
los steres, porque el N es menos electronegativo que el Cl y que el O. Estos
tomos unidos directamente al C carbonlico al ser electronegativos le quitan
densidad electrnica y as "colaboran" en dejarlo ms susceptible para un ataque
nucleoflico. Adems, para una sustitucin nucleoflica, es bueno que el grupo
saliente sea menos bsico, y esa condicin la cumplen mejor los cloruros de cido,
los anhdridos y los steres.
2. Cmo es la disociacin del acetato de sodio en agua (parcial o total), el pH de
esta solucin ser bsico o cido? Explicar con reacciones.
Rta/ La disociacin es total, debido a que las sales provenientes de cidos
carboxlicos, son sales fuertes y solubles en agua, lo cual al disociarse generan
sus bases conjugadas (Ion Acetato), que cuando se hidroliza acta como una base
aceptando un protn del agua; formando su cido conjugado y el ion hidroxilo
(base conjugada).
El pH de esta solucin ser bsico, como se muestra en la siguiente reaccin:

CH3COONa CH3COO + H3O

CH3COO + H2O CH3COOH + OH

3. En la hidrlisis bsica de una amida, sera fundamental el papel indicador? Por

qu?
Rta/ Si es fundamental el papel indicador porque si bien las amidas son
compuestos neutros, cuando son hidrolizadas se reconstituyen los compuestos
que le dieron origen: el cido correspondiente y amoniaco como este ltimo es
una base, el papel indicador mostrara cuando la reaccin se produzca.
4. Proponga el mecanismo de la reaccin efectuada en esta prctica.

OH
OH

OH

OH

OH
O

CH3
O

OH
O
H3C

HO

OH

O
OH

O
O

CH3

+
CH3

OH
OH

O
O

CH3
O

O
+

CH3

O
O

+H C
3

OH

5. Cul es el propsito de usar trampa de cloruro de calcio?

Rta/ Se emplea como mtodo para absorber la humedad debido a su propiedad de
higroscopia que corresponde a la capacidad de algunas sustancias de absorber
humedad del medio circundante. Otra propiedad que hace que el cloruro de calcio
sea un buen adsorbedor de humedad es la caracterstica delicuescente; los
materiales delicuescentes son sustancias (en su mayora sales) que tienen una
fuerte afinidad qumica por la humedad y que absorben cantidades relativamente
altas de agua si son expuestos a la atmsfera, formando una solucin lquida.
6. Cmo se preparan los anhdridos de cadena abierta?
Rta/ Los anhdridos de cadena abierta no pueden formarse por simple
calentamiento del cido. Uno de los mtodos ms comunes para formarlos
consiste en calentar un cido carboxlico con anhdrido actico. Se establece un

equilibrio entre el anhdrido deseado y el anhdrido actico. Puede completarse la

reaccin por destilacin del cido actico el cual es el componente ms voltil de la
mezcla.

CONCLUSIN
Cuando estudiamos el comportamiento general de los cidos carboxlicos, podemos comprender
ms a fondo el principio de reactividad de los grupos carboxilos y su importancia en la formacin
de derivados de dichos cidos, as como sus caractersticas que permiten el desencadenamiento
de interacciones qumicas entre este grupo y los posibles sustituyentes o simplemente al ser
disueltos por sustancias polares como el agua, adems al ser sustancias con altos puntos de
ebullicin permiten el calentamiento como propulsor de algunas de las reacciones de los cidos
carboxlicos, tales como las hidrolisis de amidas, las cuales requieren de calor para la formacin de
productos.

REFERENCIAS
1. Quimica Organica quinta edicion Paula Yurkanis Bruice university of California, Santa
Brbara. Editorial Perason educacin Mxico 2008. Pg 872-876, Captulo 18.
2. Cooper, Paul W., Explosives Engineering, New York: Wiley-VCH, 1996. ISBN 0-471-186368
3. Allinger.Cava. De Jongh.ohnson.Lebel.Stevens QUMICA ORGNICA/ Organic Chemistry.,
2 edicin, Copyright 1971 by Worth Publishers, Inc
4. PRACTICAS DE DOCENCIA PARA EL PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA; Practica
N 6, REACCIONES DE CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS; Practica N 7,
OBTECIN DE ANHDRIDO FTLICO; Practica N 8, DETERGENTES.