DECANATO DE MEDICINA PABLO ACOSTA ORTIZ SECCIN BIOQUMICA CLASIFICACIN * LPIDOS SIMPLES * LPIDOS COMPUESTOS *cidos grasos *Terpenoides *Carotenoides *Esteroides *Eicosanoides *Acilglicridos *Fosfolpidos *Esfingolpidos *Ceras *Estridos Su estructura molecular es unitaria Presentan dos o ms componentes claramente diferenciados, que al separarlos al menos uno manifiesta propiedades de lpido. De acuerdo a su estructura molecular CIDOS GRASOS Definicin Son cidos monocarboxlicos cuya estructura responde a la frmula: O R- C OH
R - COOH Donde R es una cadena hidrocarbonada de estructura muy variada: * lineal, ramificada alicclica * Saturada o insaturada * Puede presentar otros grupos funcionales como alcohol (OH), carbonilo (CO), epxi (-O-) CIDOS GRASOS CIDOS GRASOS Caratersticas * Los cidos grasos pueden encontrarse en forma libre en pequeas cantidades, unidos a otros lpidos, como suelen presentarse. Se unen por enlaces ester y raras veces amida. * El nmero de tomos de Carbono es muy variado. Los cidos miclicos pueden llegar a contener hasta 80 tomos de Carbono. * Los ms abundantes en la naturaleza son de cadena lineal y con nmero par de tomos de Carbono, entre 12 y 24. * El cido Palmtico (16 C) y el Esterico (18 C) son los ms abundantes. . CIDOS GRASOS Nomenclatura IUPAC Se coloca al cido graso el nombre del hidrocarburo con el mismo nmero de Carbonos, terminado en anoico ( si es saturado) en enoico ( si es insaturado). cido Palmtico C16:0 Ac. hexadecanoico w N de C Insaturacin CIDOS GRASOS Frmula Estuctural Nomenclatura IUPAC Frmula abreviada CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Nombre comn: cido Caprlico Ac. Octanoico C 8:0
Nombre comn: cido Oleico Acido 9 Octadecenoico C 18:1 9
Nomenclatura IUPAC CIDOS GRASOS Propiedades Fsicas * 1.- Solubilidad Los cidos grasos de cadena larga presentan la solubilidad tpica de los lpidos. A medida que disminuye el nmero de C en su molcula, aumenta su solubilidad en agua, con menos de 6 C son solubles en agua. Estn determinadas por la longitud de la cadena y por su grado de insaturacin. Insolubles en agua y solubles en solventes orgnicos No Polares ( Eter, Benceno y cloroformo) CIDOS GRASOS Propiedades Fsicas * 2.- Puntos de fusin y de ebullicin Aumentan con el N de tomos de C. A temperatura ambiente: * Los de cadena corta estn lquidos. * Los de cadena larga estn slidos. 0C 100C Fusin Ebullicin 25C agua lquido slido gaseoso CIDOS GRASOS Propiedades Fsicas * 2.- Puntos de fusin y de ebullicin 0C 100C Fusin Ebullicin 25C Los insaturados y ramificados tienen un punto de fusin menor al de los saturados y lineales con el mismo N de Carbonos. Estn determinados por el grado de instauracin y las ramificaciones: agua CIDOS GRASOS Propiedades Fsicas * 2.- Puntos de fusin y de ebullicin 0C 100C Fusin Ebullicin 25C Los lpidos de membrana deben ser lquidos a temperatura ambiente, por lo tanto los cidos grasos deben ser insaturados. agua CIDOS GRASOS Propiedades Fsicas El doble enlace les permite adoptar dos configuraciones espaciales distintas: Cis y Trans. cido Oleco C 18:1 9 cis cido Eladico C 18:1 9 trans CIDOS GRASOS Propiedades Fsicas 0C 100C Fusin Ebullicin 25C La configuracin del doble enlace repercute en las propiedades fsicas del cido graso. Ej: El punto de Fusin del cido Eladico es muy superior al del cido Oleco. En la naturaleza los cidos grasos adoptan preferentemente configuracin Cis. agua CIDOS GRASOS Propiedades Qumicas Se deben a la presencia de dobles enlaces, entre ellas tenemos: a.- Adicin de Halgenos Se utiliza para reconocer el grado de insaturacin de aceites mezclas de cidos grasos. Tambin conocida como: ndice de Iodo. R-CH=CH-COOH I2 R-CH-CH-COOH I I b.- Adicin de Hidrgenos Permite el endurecimiento de las grasas. Conversin de aceites en margarinas. R-CH=CH-COOH H2 R-CH-CH-COOH I I H H CIDOS GRASOS Propiedades Qumicas c.- Oxidacin El doble enlace puede oxidarse para formar poxidos, glicoles escindir cidos grasos. R- CH=CH-COOH Percido R- CH- CH- COOH O poxidos
R- CH=CH-COOH cido R- CH CH - COOH OH OH Glicol
R- CH=CH-COOH Permanganato R-CH- COOH + COOH-R
CIDOS GRASOS Propiedades Qumicas d.- Autoxidacin El oxgeno del aire da orgen al enrranciamiento de las grasas. Se produce en dos pasos: 1) Acomodo del Oxgeno molecular: O---O RCH=CHCOOH + O2 R-CH-CH-COOH
2) Formacin de aldehdos responsables R-CHO + R-CHO del mal olor y sabor.
CIDOS GRASOS Propiedades Qumicas e.- Formacin de jabones Es una de las propiedades ms caractersticas: Se tratan cidos grasos con hidrxidos de metales alcalinos ( Na, K).
Jabn R-COOH + NaOH R-COO-Na + H2O
CIDOS GRASOS El cido graso ms ampliamente distribudo en la naturaleza es el Oleico C 18:1 9 cis
y el otro es el Linoleico C 18:2 9,12 cis, cis 9,12-Octadecadienoico CIDOS GRASOS Esenciales Linoleico C 18:2 9,12 cis, cis Acido 9,12-Octadecadienoico Los mamferos son incapaces de sintetizar estos cidos grasos por lo que son necesarios en la dieta y son considerados como cidos grasos esenciales Omega 3 Alfa-linolenico (uno de los acidos grasos esenciales)
Omega6 Acido Linoleico
A continuacin, se indican las fuentes alimenticias de los dos principales cidos grasos poliinsaturados (cido linoleico y cido alfa linolnico).
CIDO LINOLEICO (familia Omega 6)
Verduras, frutas, frutos secos, cereales y semillas.
Una buena fuente son los aceites de crtamo, girasol, maz, soja, onagra, calabaza y germen de trigo.
CIDO ALFA LINOLNICO (familia Omega 3) (Nota: el pescado no es la nica fuente de cidos omega 3. El aceite de linaza contiene el doble que el aceite de pescado!). Aceite de linaza (lino), de semillas de mostaza, de pipas de calabaza, de soja, de nueces y de colza. Hortalizas de hoja verde y cereales. CIDOS GRASOS Esenciales cidos Saturados tomos de carbono Estructura Butrico 4 Caproico 6 Caprlico 8 Cprico 10 Lurico 12 Mirstico 14 Palmtico 16 Esterico 18 CIDOS GRASOS Clasificacin CIDOS GRASOS Clasificacin No saturados Palmitoleico tomos de carbono 16 Oleico 18 Ricinoleico 18 Linoleico 18 Linolnico 18 Araquidnico 20 CIDOS GRASOS Importancia Fisiolgica * El c. Araquidnico es muy insaturado C 20:4 5,8,11,14 . Nombre IUPAC: 5,8,11,14 eicosatetraenoico. Forma parte de las membranas celulares. Muchos procesos fisiolgicos dependen del grado de fludez de los lpidos de las membranas. Esta fluidez depende del punto de fusin de los cidos grasos.