OBJ ETI VOS

Comparar la reactividad de los alcoholes alifticos con la de los fenoles, en

presencia de diferentes reactivos.
Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando la prueba
de sodio metlico, la prueba de Lucas y la prueba de jones.
Determinar la presencia de metanol en licores.
Determinar cualitativamente acetaminofen en una muestra farmacutica.
Determinar la presencia de fenoles en frutas.

MARCO TEORI CO

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a
una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con
hibridacin sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico,
los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como
reactivos en sntesis.
En un principio, el trmino alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo
fino, aunque ms tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias
obtenidas por destilacin, estableciendo as su acepcin actual.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por
lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente.
El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden
clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres
tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que
intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman
sustancias llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son
subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el interior de las
clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.












SECCI ON EXPERI MENTAL Y RESULTADOS


1. Prueba de acidez en medio bsico

TUBOS REACTIVOS RESULTADOS
Tubo 1 5 gotas ciclohexanol+ 20 gotas de NaOH al
10%
-solucin homognea
Tubo 2 0.1g -naftol+ 20 gotas de NaOH al 10%

-turbidez
-desprendimiento de
gases

2. Prueba de acidez con sodio metlico

TUBOS REACTIVOS RESULTADOS
Tubo 1 10 gotas de t-butanol + trozo de sodio
metlico

Reaccin lenta
Tubo 2 10 gotas de 2-butanol + trozo de sodio
metlico
Reaccin medianamente
lenta
Tubo 3 10 gotas de n-butanol + trozo de sodio
metlico
Reaccin medianamente
rpida
Tubo 4 10 gotas sln fenol/benceno + trozo de sodio
metlico
Reaccin rpida

3. Prueba de Lucas

TUBOS REACTIVOS RESULTADOS
Tubo 1 2 gotas de n-butanol + 10 gotas reactivo de
Lucas

- No reacciono
Tubo 2 2 gotas de 2-butanol + 10 gotas reactivo de
Lucas
-Necesito calentamiento
por unos minutos para
reaccionar
Tubo 3 2 gotas de t-butanol + 10 gotas reactivo de
Lucas
-Reaccin instantnea
-Desprendimiento de
gases

4. Prueba de Jones

TUBOS REACTIVOS RESULTADOS
Tubo 1 4 gotas de n-butanol + 2 gotas CrO
3
/H
2
SO
4
+
1ml de agua

Se evidencia una
inmediata coloracin
verde.
Tubo 2 4 gotas de 2-butanol + 2 gotas CrO
3
/H
2
SO
4
+
1ml de agua

Se evidencia una
coloracin verde, pero no
inmediata.
Tubo 3 4 gotas de t-butanol + 2 gotas CrO
3
/H
2
SO
4
+
1ml de agua

No se evidencia reaccin
alguna.
Tubo 4 4 gotas sln fenol/agua (5%) + 2 gotas
CrO
3
/H
2
SO
4
+
1ml de agua

Se evidencia una
coloracin marrn.

5. Prueba del cloruro ferrico para fenoles

TUBOS REACTIVOS RESULTADOS
Tubo 1 5 gotas fenol en agua (5%) + 2ml de agua +
2gotas FeCl
3
(1%)
Se evidencia una
coloracin violeta claro.
Tubo 2 5 gotas acido saliclico + 2ml de agua +
2gotas FeCl
3
(1%)
Se evidencia una
coloracin violeta
intenso.
Tubo 3 5 gotas n-butanol + 2ml de agua +
2gotas FeCl
3
(1%)
No se evidencia ningn
cambio. 2ml de agua +
2gotas FeCl
3
(1%)


6. Determinacin cualitativa de paracetamol o acetaminofn


Se observa la aparicin de una coloracin azul-violeta, despus de adicionar el
FeCl
3


7. Determinacin cualitativa de fenoles en frutas (banano)

REACTIVOS RESULTADOS
Sin
calentamiento
Trozo de banano + 6 gotas FeCl
3
Se evidencia una tarda
coloracin marrn.
Con
calentamiento
Trozo de banano+ agua caliente (70C-
80C)+
6 gotas FeCl
3

Se evidencia una
inmediata coloracin
marrn.



8. Determinacin cualitativa de metanol en licores

TUBOS REACTIVOS RESULTADOS
Tubo 1 1ml aguardiente + 3 gotas H
2
SO
4
+ 5 gotas
KMnO
4
+ 3-5 gotas acido oxlico + 1ml acido
cromotrpico (0.5%) + 10 gotas H
2
SO
4

No se evidencio ninguna
aparicin ni coloracin.
Tubo 2 1ml aguardiente adulterado + 3 gotas H
2
SO
4
+
5 gotas KMnO
4
+ 3-5 gotas acido oxlico +
1ml acido cromotrpico (0.5%) + 10 gotas
H
2
SO
4

Se evidencio la aparicin
de un anillo purpura

ANALI SI S DE RESULTADOS Y CONCLUSI ONES

Los alcoholes, caracterizados por tener OH en su estructura constituyen no solo parte de
nuestra dieta alimenticia sino una de las herramientas fundamentales para la sntesis de
cualquier compuesto, ya que stos hacen posibles las principales reacciones para dicho fin,
tales como: sustitucin nucleoflica, oxidacin, reduccin y eliminacin. stos se clasifican
en primarios, secundarios o terciarios si estn presentes en cadena aliftica y fenoles si se
encuentran unidos a anillos bencnicos.

Es de esperar que el estudio de estos sea riguroso en esta prctica, empezando por
reacciones
cido base; las cuales por efectos de resonancia, el rompimiento del enlace oxigeno
hidrgeno es mucho ms fcil en los fenoles que en los alcoholes alifticos, como
efectivamente lo comprueban los resultados de acidez en medio bsico (NaOH) donde el -
Naftol fue el nico que reaccion en calidad de cido gracias al efecto resonante del
Naftaleno que lo acompaa.
Solo una base demasiado fuerte puede hacer que alcoholes alifticos se comporten como
cidos, es el caso de la reaccin con sodio metlico Na, gracias a esta experiencia se puede
establecer claramente el orden de acidez, tal como se muestra en la segunda tabla de
resultados:






A continuacin se realiza la prueba de Lucas; la cual consiste en una sustitucin
nucleoflica unimolecular catalizada por ZnCl
2
, donde segn lo mostrado en la tercera tabla,
el alcohol terciario (t butanol) reaccion instantneamente, el alcohol secundario (2
butanol) reacciona gracias al calentamiento durante varios minutos y el alcohol primario no
reaccion. As demostramos pues que es posible clasificar alcoholes alifticos de acuerdo a
los tiempos de reaccin con el reactivo de Lucas.

Las reacciones de Oxidacin corrieron por cuenta de la reaccin con el reactivo de Jones
(H
2
CrO
7
), ya que ste reactivo inicialmente de color Naranja al oxidar el alcohol y
reducirse se evidencia un cambio de color a verde dando cuenta de la reaccin. Es posible
entonces reconocer el alcohol terciario por lo que ste no presenta oxidacin, tal como lo
evidencia nuestro informe de resultados en la cuarta tabla. El fenol por su parte reacciona
produciendo quinonas en solucin color marrn, mientras que el alcohol primario reaccion
rpidamente, lo propio hizo el secundario pero con un poco ms de dificultad.

Se realiz tambin determinacin de presencia de fenoles en el banano y en el
acetaminofn, gracias a la reaccin con cloruro frrico FeCl
3
, la cual produce una
coloracin violeta o verdosa producto de la formacin de un complejo coordinado con el
hierro. Los resultados fueron los esperados con la conclusin de que evidentemente hay
fenoles presentes en ambas muestras.

Para finalizar se determin metanol en una muestra de alcohol (aguardiente) ampliamente
comercializado para el consumo humano en nuestro medio. La reaccin resulta poseer un
anillo color prpura como indicativo al final, indicando la presencia excesiva de metanol en
la muestra. El resultado final fue la coloracin violeta en la muestra de alcohol adulterado
como era de esperarse, evidenciando as lo peligroso que es el consumo de ste.


BIBLIOGRAFIA
Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, quinta edicin, 1990
altorgan.googlepages.com/comp_carbonilicos
www.invenia.es/oepm:e93306079
es.wikipedia.org/wiki/Hidroquinona