3.

Hidrocarburos
Objetivo: Describir los hidrocarburos relacionando sus propiedades con
el nmero de tomos de carbono, para aplicar las reglas de la IUPAC en
su nomenclatura y valorar la importancia socieconmica de los
hidrocarburos
en el mundo
actual.
CONTENIDO
3.1 Alcanos
a)
Propiedades,
usos
a) Propiedades,
usos
a) Propiedades y usos
b)
Nomenclatura
b) Nomenclatura
b) Nomenclatura de alcanos
EJERCICIO
3.3
EJERCICIO 3.4
Lectura: "Gasolina e ndices de
octano".
TAREA 3.3 TAREA 3.3
Presentacin: Nomenclatura de
alacanos.
3.3 Alquenos
EJERCICIO
3.5 : Integracin
EJERCICIO 3.2
a)
Propiedades,
usos
Actividad III 2
TAREA 3.2
b)
Nomenclatura
3.2 Halogenuros de alquilo 3.4 Alquinos

3. Hidrocarburos
Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno.
A continuacin se muestra la clasificacin de los hidrocarburos.

3.1 Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados
exclusivamente por carbono e hidrgeno y nicamente hay enlaces
sencillos en su estructura.
Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el nmero de carbonos
del alcano.
Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un alcano. Por
ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
Serie homloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno
difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos
primeros.
Serie homloga de los alcanos
Frmula
molecular
Nombre Frmula semidesarrollada

Metano


Etano


Propano


Butano


Pentano


Hexano


Heptano


Nonano


Decano

La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuestos con
esta terminacin en el nombre no siempre es un alcano, pero la
terminacin indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene
enlaces mltiples en su estructura.
a) Propiedades y usos de los alcanos.-
El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y
butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono)
son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos de carbono) son
slidos.
El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme
aumenta el nmero de tomos de carbono.
Son insolubles en agua
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como
grasas, aceites y ceras.
El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente
propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran
cantidad de calor que se libera en esta reaccin. Ejemplo:

Lectura
Lea el texto titulado: "Gasolina e ndices de octano" . Escriba un
comentrio sobrela lectura y envielo al correo electrnico dle profesor.
b) Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos
son establecidas por la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada,
IUPAC (de sus siglas en ingls).
A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos.
Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos
orgnicos.
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de
tomos de carbono.
2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una
ramificacin. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma
distancia, se empieza a numerar por el extremo ms cercano a la
ramificacin de menor orden alfabtico. Si se encuentran dos
ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de
los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la cadena
por el extremo ms cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos
de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo ms
sencillos. En los ismeros se toma los lineales como ms simples. El n-
propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el ms complejo
de los radicales alquilo de 4 carbonos.
4.- Cuando en un compuestos hay dos o ms ramificaciones iguales,no
se repite el nombre, se le aade un prefijo numeral. Los prefijos
numerales son:
Nmero Prefijo
2 di bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
6.- Se escriben
l
as ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano que
corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el
ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los
prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.
7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un
guin, y los nmeros entre si, se separan por comas.
La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas facilitan la
escritura de nombres y frmulas de compuestos orgnicos.
Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma
un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones
sustituyendo tomos de hidrgeno en las cadenas.
Los radicales alquilo de uso ms comn son:

Las lneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena
principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por
cualquiera de sus carbonos, slo por el que tiene el enlace libre.
Ejemplos de nomenclatura de alcanos
1)

Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga y numeramos por
el extremo ms cercano a un radical, e identificamos los que estn
presentes.

La cadena continua ms larga tiene 7 carbonos y se empez la
numeracin por el extremo derecho porque es el ms cercano a un
radical. . Identificamos los radicales y el nmero del carbono al que estn
unidos, los acomodamos en orden alfabtico y unido el ltimo radical al
nombre de la cadena.
4-ETIL-2-METILHEPTANO
2)

Buscamos la cadena continua de carbonos ms larga, la cual no tiene
que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo ms cercano a un
radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabtico y
unimos el nombre de la cadena al ltimo radical.


5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
3)

Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga, numeramos por el
extremo mas cercano al primer radical, que en este caso es del lado
izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo nmero en orden
alfabtico y unimos el nombre de la cadena la ltimo radical.

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
4)

Selecciona la cadena continua de carbonos ms larga. Al tratar de
numerar observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay
un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, eln-butil
para empezar a numerar.

Recuerde que el n-butil por tener guin se acomoda de acuerdo a la letra
b, y no con la n.
5-n BUTIL-4,7-DIETILDECANO
5)

Al seleccionar la cadena de carbonos continua ms larga observamos
que a la misma distancia de cada extremo hay un radical, un metil y un
etil, entonces iniciamos la numeracin por el extremo ms cercano al etil
ya que es el radical de menor orden alfabtico.

-ETIL-4-METILHEXANO
Ejemplos de nombre a estructura.
TRIMETIL HEPTANO
La cadena heptano tiene 7 tomos de carbono. Los numeramos de
izquierda a derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga
cuidado de colocar el radical por el enlace libre.

Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con
los hidrgenos necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.

7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y
cuando conserve su estructural.
Finalmente completamos con los hidrgenos necesarios para que cada
carbono tenga sus 4 enlaces.

8) 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO
Decano es una cadena de 10 carbonos.


Los dos radicales de la estructura estnen el mismo carbono por lo tanto
se coloca uno arriba y el otro abajo del carbono # 5, indistintamente..

Completamos con los hidrgenos

9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO
Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales.

Ahora completamos con hidrgeno para que cada carbono tenga 4
enlaces.

10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO
Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda
derecha.

Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.

Contamos los enlaces para poner los hidrgenos necesarios para
completar 4 enlaces a cada carbono.

Halogenuros de alquilo
Propiedades y usos
Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como haluros
orgnicos. Tienen la caracterstica de que cuando menos uno de los
tomosde hidrgenos ha sido reemplazado por un tomo de halgeno: F,
Cl, Br o I.
En general los compuestos orgnicos halogenados son txicos y muchos
de ellos se han empleado en la agricultura como plaguicidas e
insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a su alta peligrosidad.
La mayora de los haluros orgnicos son sintticos. Los compuestos
orgnicos halogenados naturales son raros. La tiroxina, componente de
la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, es un compuesto que contiene
yodo
A continuacin se describen las propiedades y usos de algunos de los
ms importantes.
CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3.-Lquido incoloro, de sabor
dulce, olor sofocante, poco soluble en agua, pero muy soluble en alcohol
Fue muy utilizado comoanestsico, pero actualmente ha sido sustituido
por sustancias como el halotano CF3CHClBr, debido a los daos que
ocasionaba en el aparato respiratorio y el hgado.

El uso del cloroformo como anestsico ha sido reemplazado debido a su
toxicidad.
TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un alqueno
halogenado (tiene un doble enlace carbono-carbono) que se utiliza como
materia prima en la fabricacin de tefln, antiadherente para utensilios de
cocina debido a que es un buen conductor del calor. Tambin se emplea
como recubrimiento de cables de cobre y fibra ptica, en injertos de
venas y arterias, adems en vlvulas para el corazn.

El recubrimiento de tefln en los sartenes permite que los alimentos no se
pegen y que se requiera menos aceite en su preparacin
CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES).- Son compuestos formados
por carbono, hidrgeno, flor y cloro. Se utilizan como refrigerantes, en la
fabricacin de espumas, como lquidos de limpieza. Han sido
reemplazados ya que generan tomos de cloro que en la atmsfera
superior daan la capa de ozono. Actualmente en los aerosoles el
propelente es el dixido de carbono (CO2) .
TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4).- Se utiliz mucho en el lavado
en seco, pero por sus efectos carcingenos se ha reemplazado por otras
sustancias.

El tetracloruro de carbono, por sus efectos cancergenos ha sido
reemplazado por otras sustancias en el lavado en seco.

Nomenclatura de haluros orgnicos
Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados
por carbono, hidrgeno, uno o ms tomos de halgeno y enlaces
sencillos. La terminacin sistmica de estos compuestos es ANO y por
tanto son compuestos saturados.
En la nomenclatura sistmica, al seleccionar la cadena principal, el
carbono o los carbonos unidos a alguno de los halgenos, deben formar
parte de ella. En cuanto a la numeracin:
Se inicia por el extremo ms cercano al halgeno.
Si hay dos halgenos y estn a la misma distancia de los extremos, se
inicia por el ms cercano al de menor orden alfabtico.
Si los halgeno son iguales y estn a la misma distancia, nos basamos
en otro halgeno si lo hay o en el radical alquilo ms cercano.
Ejemplos de nomenclatura de haluros orgnicos
1)

Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono unido al cloro.


La numeracin de la cadena se inicio por el extremo ms cercano al
tomo de cloro. En nombre del compuesto sera:
3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO
2)

Seleccionar la cadena principal que contenga los dos tomos de carbono
que estn unidos a un tomo de halgeno (Cl y Br). Como los dos
tomos estn a la misma distancia de los extremos, elegimos el de menor
orden alfabtico para iniciar la numeracin, o sea el bromo.

Nombrar los radicales en orden alfabtico:
2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO
3)

Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos unidos a
tomos de halgenos. Al numerar, como los bromos estn a igual
distancia de los extremos, iniciar la numeracin por el ms cercano al
cloro.

3.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO
4)

Seleccionar la cadena continua de carbonos ms larga que incluya los
carbonos unidos a los halgenos. Iniciamos la numeracin por el extremo
del cloro porque est ms cerca que el bromo.


7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-n-PROPILOCTANO

5)

En esta estructura hay yodo y flor. La cadena principal es la mas larga y
que contenga los carbonos unidos al yodo y al flor. Iniciamos la
numeracin por el extremo ms cercano al flor.


2-FLOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO
6)

Seleccionamos la cadena continua de carbonos ms larga que contenga
los carbonos unidos a tomos de halgenos. Para la numeracin hay
halgenos en ambos extremos, pero como en el de la derecha hay 3 y en
el de la izquierda dos, empezamos por la derecha.

1,1-DIBROMO-3-TER-BUTIL-5,5-DICLORO-1-YODOPENTANO

Ejemplos de nombre a frmula
7) 1,3,3,5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO
La cadena tiene 6 carbonos que por acuerdo, numeramos de izquierdaa
derecha.

Colocamos los tomos de halgenos y el radical isobutil en los carbonos
sealados.

Completamos la estructura con los hidrgenos necesarios para que cada
carbono tenga 4 enlaces.


8) 2-SEC-BUTIL-1,4-DIFLUORBUTANO
Butano es una cadena de 4 carbonos.


Colocamos los radicales.

y completamos con los hidrgenos.



9) 1-BROMO-5-TER-BUTIL-4,6-DIYODONONANO

10) 3-BROMO-2,3,5-TRICLOROOCTANO

Alquenos
Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su
estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono.

Frmula general: CnH2n
Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrgenos que
carbonos.
La terminacin sistmica de los alquenos es ENO.
El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido ms ampliamente
como etileno, su nombre comn.
La mayor parte de los alquenos se obtienen del petrleo crudo y mediante la
deshidrogenacin de los alcanos.
Propiedades y usos
Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son
gaseosos atemperatura ambiente; los siguientes son lquidos hasta los
que tienen ms de 16 carbonos que son slidos.
Sonrelativamente poco solubles en agua, pero solubles en cido
sulfrico concentrado y en solventes no polares.
Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme
aumenta el peso molecular.
El uso ms importante de los alquenos es como materia prima para la
elaboracin de plsticos.
Alquenos de importancia.-
El etileno o eteno es un gas incoloro, inspido y de olor etreo cuya frmula
es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtencin
del polietileno, que es un polmero. (sustancia formada por miles de molculas
ms pequeas que se conocen como monmeros). Por ejemplo del polietileno
el monmero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la
fabricacin de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..
El etileno es utilizado en la maduracin de frutos verdes como pias y tomates.
En la antigedad se utiliz como anestsico (mezclado con oxgeno) y en la
fabricacin del gas mostaza (utilizado como gas de combate).
El propeno,(nombre comn propileno), se utiliza para elaborar polipropilenoy
otros plsticos, alcohol isoproplico (utilizado para fricciones) y otros productos
qumicos.

Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.
Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como
la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos,
tambin son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno.
Las xantinas colorantes amarillos del maz y la yema de huevo, tambin son
alquenos.
. El tefln es muy resistente a las acciones qumicas y a las temperaturas altas,
se elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando perxido de hidrgeno como
catalizador.

3.4 Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura
cuando menos un triple enlace carbono-carbono.

Frmula general: CnH2n-2
La terminacin sistmica de los alquinos es INO.
El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre comn
es acetileno, su nombre sistmico etino.

Propiedades fsicas y usos de los alquinos.-
Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del
cuarto al decimoquinto son lquidos y los que tienen 16 o ms tomos de
carbono son slidos.
La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso
molecular.
Alquinos importantes.-
El ms importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboracin de
materiales como hule, cueros artificiales, plsticos etc. Tambin se usa como
combustible en el soplete oxiacetilnico en la soldadura y para cortar metales.
Nomenclatura de alquenos.-
En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman el doble
enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeracin se
inicia por el extremo ms cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la
cadena de acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se antepone el nmero
ms chico de los dos tomos con el enlace doble y al final se escribe la
terminacin ENO.
Ejemplos:
1)


La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la
numeracin se inicia por el extremo ms cercano al doble enlace. El nombre
sera entonces:
3-METIL-1-HEPTENO
El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminacin ano por
eno y como el doble enlace est entre los carbonos 1 y 2, se antepone el
nmero 1 a la extensin de la cadena.
2)

Seleccionamos la cadena ms larga que contenga el doble enlace e iniciamos
la numeracin por el extremo ms cercano al doble enlace.


6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
3)

En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso de este
alqueno, el doble enlace tiene preferencia sobre el halgeno. El carbono del
halgeno debe incluirse en la cadena, pero la numeracin se inicia por el
extremo ms cercano al doble enlace, independientemente de la posicin del
halgeno o los halgenos presentes en la cadena.

6-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-9-CLORO-3-DECENO
4)

Seleccionamos la cadena ms larga que contenga los carbonos unidos al
bromo y los carbonos que forman el doble enlace.

2,6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-2-HEXENO
5)

Seleccionamos la cadena ms larga que contenga los carbonos del doble
enlace y numeramos a partir de la derecha que es donde est el doble
enlace.

1-PENTENO
Ejemplos de nombre a frmula
6) 3.4-DIMETIL-2-HEPTENO
La cadena tiene 7 carbonos y el doble enlace est entre los carbonos 2 y
3.

Colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con los
hidrgenos.

7) 1-BROMO-6-SEC-BUTIL-8-CLORO-3-ETIL-4-OCTENO
La cadena tiene 8 carbonos con un doble enlace entre el 4 y el 5.

Colocamos los radicales y completamos los hidrgenos.

8) 4CLORO-3-ISOBUTIL-2-n-PROPIL-1-BUTENO
Es una cadena de 4 carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y
2.

Colocamos los radicales y completamos hidrgenos.

9) 5-SEC-BUTIL-3-TER-BUTIL-6-CLORO-2-HEXENO

La cadena tiene seis carbonos con un doble enlace entre los carbonos dos y
tres. Ahora colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono
con hidrgenos.

10) 2,4-DIMETIL-1-PENTENO

Nomenclatura de alquinos.-
En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman triple enlace,
siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por
el extremo ms cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de
acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se antepone el nmero ms chico
de los dos tomos con el enlace triple y al final se escribe la terminacin INO.
1)


Seleccionamos la cadena contina ms larga que contenga los carbonos con
triple enlace, empezando la numeracin por el extremo ms cercano al triple
enlace. Nombramos los radicales en orden alfabtico y la longitud de la cadena
con terminacin INO, anteponiendo el nmero ms pequeo de los carbonos
unidos con enlace triple.

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO
2)



Seleccionamos la cadena contina de carbonos ms larga que contenga
los carbonos con el triple enlace y el carbono unido al cloro. Aunque haya
una cadena ms larga, si se excluye el carbono unido al cloro, es
incorrecta.. El nombre del compuesto es:
7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
3)


En este caso la cadena continua de carbonos ms larga es horizontal y
contiene los carbonos del triple enlace y el carbono unido al bromo. El
nombre del compuesto es:
9-BROMO-7-ISOPROPIL-3-METIL-4-NONINO
4)


6-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-3-NONINO
5)


8-ETIL-9,9-DIMETIL-4-DECINO
6)


En este caso, el triple enlace est a la misma distancia de ambos
extremos, por lo tanto empezamos a numerar por el extremo que tiene el
bromo que es de menor orden alfabtico que el cloro. El nombre es:
1-BROMO-5-SEC-BUTIL-6-CLORO-2-n-PROPIL3-HEXINO
Ejemplos de nombre a frmula
7) 3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-1-OCTINO

La cadena tiene ocho carbonos. Como el nombre es 1-octino tiene un
triple enlace entre los carbonos 1 y 2. Se colocan los radicales en las
posiciones sealadas y completamos con hidrgeno para que cada
carbono tenga 4 enlaces.

8) 9-BROMO-9-CLORO-5-ISOBUTIL-7-ISOPROPIL2-METIL-3-DECINO
La cadena tiente 10 carbonos y el triple enlace est entre 3 y 4 porque el
nmero 3 antecede a la palabra decino.

9) 1-BROMO-5-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-1-NONINO
Es una cadena de nueve carbonos con un triple enlace entre los
carbonos 1 y 2.

10) 7-CLORO-6-ETIL-6-ISOPROPIL-2-YODO-3-HEPTINO


La cadena tiene 7 tomos de carbono con un triple enlace en los
carbonos 3 y 4. Recuerde que siempre se utiliza para indicar la posicin
del nmero ms pequeo. Una posicin 4, por ejemplo, indicara que el
triple enlace est entre 4 y 5.