Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ingeniera
Escuela de Ingeniera Qumica
rea de Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica
Impartido por: Ing. Adrin Soberanis




PRACTICA #3: SNTESIS DE UN ALQUENO Y SUS PROPIEDADES






Diana Raquel Cermeo Dvila
2011-23049

Guatemala, 3 de septiembre de 2012

1

RESUMEN




La prctica trat acerca de los alquenos y sus propiedades.
Se sintetiz el alqueno amileno (C
5
H
10
) por medio de la deshidratacin del alcohol t-
amlico y se realizaron las pruebas de identificacin de Baeyer, halogenacin,
combustin y tollens del mismo.
La deshidratacin se llevo a cabo mediante la destilacin de una solucin de
alcohol t-amlico, agua y cido sulfrico (H
2
SO
4
).
Debido a que las primeras tres pruebas previamente mencionadas resultaron
positivas, mientras que la prueba de tollens fue negativa, se determin la correcta
sintetizacin del alqueno.
La prctica se llevo a cabo bajo condiciones estndar de la ciudad de Guatemala a
25C.

2


3

OBJETIVOS



General
Estudio de las propiedades de todos los alcanos para su correcto anlisis.

Especficos
Deshidratacin del alcohol 2-metil-2-butanol para la obtencin del alqueno 2-metil-2-
butano.

Anlisis del producto obtenido de la deshidratacin del alcohol para su debida
identificacin.
4


5

MARCO TERICO


Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios
dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es
ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como
resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre
de cicloalquenos.

Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones:

Por cambio de grupo funcional
Deshidrohalogenacin
CH
3
CH
2
Br + KOH CH
2
=CH
2
+ H
2
O + KBr
Deshidratacin
La eliminacin de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:
CH
3
CH
2
OH + H
2
SO
4
CH
3
CH
2
OSO
3
H + H
2
O H
2
C=CH
2
+ H
2
SO
4
+ H
2
O
Tambin por la reaccin de Chugaev y la reaccin de Grieco.
Deshalogenacin
BrCH
2
CH
2
Br + Zn CH
2
=CH
2
+ ZnBr
2

Pirolisis (con calor)
CH
3
(CH
2
)
4
CH
2
=CH
2
+ CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

Por formacin de enlaces carbono-carbono
Reaccin de Wittig
Olefinacin de Julia
Olefinacin de Horner-Waddsworth-Emmons

Por reacciones de acoplamiento con metales:
Reaccin de Heck
Reaccin de Suzuki
Acoplamiento de Hiyama
Acoplamiento de Stille


A los alquenos de frmula C5H10 se les aplica el trmino amileno. Todos los amilenos
son compuestos conocidos y fcilmente asequibles. En esta prctica se preparar un
amileno a partir del alcohol ter-amlico (2-metil-2-butanol).Esta reaccin de
6

deshidratacin puede transcurrir tericamente en dos direcciones para dar dos
productos, pero el producto principal es el representado en la siguiente reaccin:

CH3-CH3CH3-CH2-C-CH3 + H2SO4 CH3-CH=C-CH3 + H2OOH [Ec.1]

Esto est de acuerdo con la regla general de que en la deshidratacin de alcoholes
catalizada por cido, en la que se pude formar dos olefinas ismeras, el tomo de
hidrgeno que se elimina es del carbono adyacente al que posee el OH que tenga el
menor nmero de tomos de hidrgenos formndose as la olefina ms ramificada.



7

MARCO METODOLGICO



1. A un baln de destilacin se agregaron 10 mL de agua y 5 mL de cido
clorhdrico (HCl). A continuacin se agregaron 6.872 g de alcohol ter-amlico y tres
perlas de ebullicin.

2. Se arm un sistema de destilacin como se muestra en la figura 1.

3. Se aplic calor hasta llegar a una temperatura de 37C al baln de destilacin
para la recuperacin del alqueno en el matraz por medio de la condensacin de los
gases liberados de la reaccin.

4. La muestra recuperada se distribuy en 4 tubos de ensayo para aplicar las
pruebas de identificacin correspondientes.

5. A la primera muestra se agregaron cinco gotas de permanganato de potasio
(KMnO
4
) al 1% para la prueba de Bayer.

6. A la segunda muestra se le realiz una prueba de halogenacin al agregar dos
gotas de cido clorhdrico (HCl).

7. Para la tercera prueba se coloc la muestra en un crisol y llevo a cabo una
combustin.

8. Para la prueba de Tollens se agregaron nitrato de plata (AgNO
3
), hidrxido de
sodio (NaOH) e hidrxido de amoniaco (NH
3
OH)






8

Figura 1. Sistema armado en el laboratorio para la deshidratacin del alcohol ter-
amlico y obtencin del alqueno.



9

RESULTADOS



Temperatura a la que empez la destilacin del alqueno amileno: 37C

Pruebas de identificacin

Prueba No. 1
Nombre de la prueba: Prueba de Bayer
Criterio de la prueba: Un alqueno en una prueba de Baeyer se oxida a glicoles. El
permanganato de potasio (KMnO
4
) pasa de un color morado a un caf opaco y se
obtiene un precipitado color marrn que es dixido de manganeso (MnO
2
)
1
.
Reaccin:

Observacin: Form un precipitado caf al finalizar la reaccin, al comenzar la reaccin
tom un aspecto aceitoso. El color del permanganato de potasio cambio de morado a
caf oscuro.
Conclusin: La prueba fue positiva.

Prueba No. 2
Nombre de la prueba: Prueba de Halogenacin
Criterio de la prueba: Los haluros de hidrgeno se adicionan a alquenos, formando
halo alcanos. El protn acta como electrfilo, siendo atacado por el alqueno en la
primera etapa. En esta reaccin se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.
2
Reaccin:

1
WADE, L.G. QUMICA ORGNICA P. 337-339
10

2
WWW.QUIMICAORGANICA.ORG, 21 DE SEPTIEMBRE DE 2008.
11

Observacin: En el instante, el compuesto tom un color amarillo. Al terminar la
reaccin se separ en soluciones de densidad diferente obteniendo como producto una
composicin heterognea. La reaccin liber calor.
Conclusin: La prueba fue positiva.

Prueba No. 3
Nombre de la prueba: Prueba de combustin
Criterio de la prueba: Los alquenos son combustibles al mezclarse con oxgeno y una
fuente de ignicin.
3

Reaccin:

Observacin: Se produjo una fuerte llama color amarillo durante aproximadamente
ocho segundos.
Conclusin: La prueba fue positiva.

Prueba No. 4
Nombre de la prueba: Prueba de Tollens
Criterio de la prueba: La prueba es positiva solo para alquinos terminales, formando
precipitado blanco.
4

Reaccin: No existe reaccin
Observacin: Al agregar el nitrato de plata (AgNO
3
) y el hidrxido de sodio (NaOH) se
form un precipitado grisceo el cual desapareci al agregar el hidrxido de amoniaco
(NH
3
OH) para terminar el reactivo de Tollens. No ocurri nada ms.
Conclusin: La prueba fue negativa.










3
WADE, L.G. QUMICA ORGNICA P. 337
4
BAUM, S.J. QUMICA ORGNICA Y BIOLGICA P. 45-67
12

INTERPRETACIN DE RESULTADOS



En la prctica se sintetiz el alqueno amileno o 2-metil-2-butano (C
5
H
10
) por
medio de la deshidratacin del alcohol ter-amlico.

CH
3
-CH
2
-C-CH
3
-CH
3
+ H
2
SO
4
CH
3
-CH=C-CH
3
-CH
3
+ H
2
O

Se arm un sistema de destilacin como se muestra en la figura 1 y se llev a
cabo la deshidratacin. Para la correcta deshidratacin del alcohol se agreg agua y
cido sulfrico, este compuesto de calent y se empez a obtener destilado a los 37C.
Los gases liberados fueron condensados para la obtencin del alqueno que se
encontraba en estado acuoso.

El alqueno presentaba durante la prctica un olor bastante caracterstico debido
a la presencia de sulfatos contaminando el producto obtenido.
El matraz con el producto recuperado se coloc en un Beacker con hielo por las altas
temperaturas con las que se obtiene el alqueno.

Se realizaron cuatro pruebas de identificacin para el alqueno.
La prueba de Baeyer fue positiva, tal como indica el criterio de la prueba aplicada a
alquenos, al agregar el permanganato de potasio al 1% se obtuvo un precipitado color
marrn indicando as el resultado positivo de la prueba.

La halogenacin de un alqueno puede llevarse a cabo mediante un halgeno de
hidrogeno, para la prctica reportada se utiliz cido clorhdrico (2 gotas). La
halogenacin result positiva. El producto obtenido fue una solucin heterognea
indicando as la correcta halogenacin del alqueno. La reaccin fue exotrmica.

Los alquenos son compuestos altamente inflamables, durante la prueba de
combustin se obtuvo una fuerte llama color amarillo durante ocho segundos
cumpliendo as con el criterio de la prueba.

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La prueba de tollens identific que el alqueno fue sintetizado correctamente
debido a que la prueba de tollens solo es positiva para los alquinos terminales y al
aplicar la prueba al amileno se obtuvo un resultado negativo.

Los alquenos en estado acuoso demostraron ser altamente voltiles debido a la
alta presin presenciada en los tubos de ensayo donde se recogieron las muestras.

La muestra del alcano amileno obtenido no era completamente incolora como
se esperaba, esto debido a la presencia de una cantidad en exceso de cido sulfrico a
causa de falta de alcohol t-amlico en el laboratorio.
14

CONCLUSIONES



1. La deshidratacin de un alcohol para la obtencin de un alqueno solo puede ser
llevada a cabo cuando se hidrata el alcohol y se agrega un cido, de preferencia el cido
sulfrico.

2. La prueba de tollens debe resultar negativa para un alqueno.

3. Los alquenos tienen una forma acuosa altamente voltil e inflamable.

15


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BIBLIOGRAFA



Baum, S. J. Introduccin a la qumica orgnica y biolgica, Traducido del Ingls. Primera
Edicin. CECSA, Mxico, 1981. Pginas: 47-65

Wade, L.G. Qumica Orgnica, Traducido del Ingls. Segunda Edicin. Editorial Prentice
may, Mxico 1993. Pginas : 339-377