Drogas con Alcaloides UNMSM

Facultad de Farmacia y Bioqumica

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Research article

DROGAS CON ALCALOIDES
(Extraccin alcalina, acida y mixtade la hoja de Erithroxylum coca)

OBJETIVOS
Reconocer el origen biolgico de los alcaloides.
Aprender los mtodos de extraccin para alcaloides.
Chafloque G. G., Guerra C. R., Len L. B., Rosales A. M.



RESUMEN
Se llaman alcaloides (de lcali, carbonatos de alcalinos,
y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos
secundarios de las plantas sintetizados, generalmente,
a partir de aminocidos, que tienen en comn su
hidrosolubilidad a pH cido y su solubilidad en
solventes orgnicos a pH alcalino. Los alcaloides
verdaderos derivan de un aminocido, son por lo tanto
nitrogenados. Todos los que presentan el grupo
funcional amina o imina son bsicos. La mayora de los
alcaloides poseen accin fisiolgica intensa en los
animales aun a bajas dosis con efectos psicoactivos,
por lo que son muy usados en medicina para tratar
problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos
conocidos son la cocana, la morfina, la atropina, la
colchicina, la quinina, cafena, la estricnina, la nicotina y
la marihuana. En el presente artculo aprenderemos los
mtodos de extraccin para alcaloides.





PRACTICA N 01
Informacin del
Artculo

Realizado 19 agosto
2014
Presentado 26 agosto
2014


Palabras Clave:
Alcaloide, aminocido,
extraccin.

Drogas con Alcaloides UNMSM
Facultad de Farmacia y Bioqumica
2

ABSTRACT
Alkaloids (alkali, alkali carbonates, and -oide, resembling
in the form of) those synthesized secondary metabolites
of plants, generally, from amino acids, which have in
common a water solubility at acidic pH and solubility are
called organic solvent at alkaline pH. True alkaloids
derived from an amino acid, are therefore nitrogenated.
All those with the amine or imine functional group are
basic. Most alkaloids have strong physiological effects in
animals even at low doses with psychoactive effects,
which are widely used in medicine to treat problems of
the mind and relieve pain. Known examples are cocaine,
morphine, atropine, colchicine, quinine, caffeine,
strychnine, nicotine and marijuana . In this article we will
learn methods for extracting alkaloids.







INTRODUCCION
Alcaloides
Son grupos heterogneos de principios
activos de origen natural que se
encuentran en drogas vegetales,
animales, bacterias y hongos. Exhiben
por lo general una estructura compleja,
formada por carbono, hidrogeno y
nitrgeno, el cual en la mayora de los
casos forma parte de un anillo
heterocclico, siendo casi todos ellos
oxigenados, su biosntesis es a partir
de aminocidos y frecuentemente
estn provistos de una gran actividad
farmacolgica aun en dosis pequeas.
Distribucin
Los alcaloides no estn presentes en
todas las especies vegetales, se
encuentran principalmente en
vegetales superiores.



MATERIAL Y EQUIPOS
Ficha de recoleccin
Droga colectada
Materiales de vidrio
Solventes orgnicos
Reactivos de precipitacin
METODOLOGA
Article
Information

Performed August 19,
2014
Presented August 26,
2014


Keywords:
Alkaloid, amino acid
extraction.

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3
La metodologa para extraer
cualitativamente los alcaloides en medio
alcalino se bas en la sealada en el
manual de prctica.
La muestra previamente pesada y
pulverizada se mezcla con CaO y luego con
una solucin de NH
4
OH, formando una
disolucin acuosa alcalina que desplaza los
alcaloides de sus combinaciones salinas.
Despus los alcaloides liberados son
solubilizados en un solvente orgnico de
polaridad media. Se desecha la fase acusa y
se comprueba la ausencia de alcaloides
mediante ensayos colorimtricos
Se concentra el extracto para su anlisis
cromatogrfico.
PARTE EXPERIMENTAL
Obtencin de la droga
Las hojas de coca (Erythroxylum
coca) fueron proporcionadas por el
laboratorio de farmacognosia de la
UNMSM, se observo sus
caractersticas morfolgicas. (fig 1)



















Pulverizacin de la droga
Se utiliz un mortero con piln de
porcelana para recudir a polvo fino
la droga. (fig 2)

Formacin de papilla alcalina
Se pesa 2g de la droga en polvo y
adicionar 2g de CaO + un volumen
de NH
4
OH hasta obtener una
consistencia semislida. (fig 3)

Extraccin con solvente orgnico
Extraccin doble con 7.5 mL de
cloroformo para extraer los
alcaloides de la fase semislida
como bases.


Concentracin del extracto
Se coloca en bao mari a 60 para
evaporar el cloroformo donde una
parte ser destinada al anlisis
cromatogrfico y otra ser
concentrado a sequedad para ser
luego reconstituida con HCl 10%
para anlisis cualitativo



















ANLISIS CUALITATIVO

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4
Luego de obtener una solucin
concentrada de alcaloides por
medio de una extraccin alcalina se
adiciono tres gotas de nuestra
muestra a la placa de toques, de tal
manera que se procedi a realizar
las siguientes reacciones. Ver
cuadro 1.

CUADRO 1
REACCCIN PROCEDIMIENTO RESULTADOS
YODATOS
POLIYODATOS
COMPLEJOS
Tres gotas del
residuo
acidificado +
gotas del reactivo

Dragendorf
Precipitado
naranja
Mayer
Precipitado
blanco
Bouchard o
Wagner
Precipitado
pardo oscuro
POLIACIDOS
MINERALES
COMPLEJOS

Bertrand
Precipitado
blanco
Sonnenschein
Precipitado
amarillo-
verdoso
REACTIVO
ORGANICOS

Popoff
Cristales
caractersticos

DETERMINACION CUALITATIVA DE
LOS ALCALOIDES. CROMATOGRAFIA
El extracto de cloroformo se
evapor hasta sequedad para
obtener una solucin ms
concentrada. Luego se procedi a
sembrar 40 veces en la
cromatoplaca de silica-gel, el
estndar se sembr 5 veces. El
sistema de solventes utilizado fue
cloroformo: metanol (9:1). El
revelador empleado es el Rvo de
Dragendorff.

RESULTADOS:
Extraccin alcalina
Se obtuvo aproximadamente
10-12ml de extracto, donde una
porcin se utiliz para el anlisis
cualitativo y la otra parte para el
anlisis cromatogrfico

ANLISIS CUALITATIVO
REACCION RESULTADOS
Dragendorff ++
Mayer ++
Bouchard o
Wagner
++
Bertrand ++
Sonnenschein ++
Popoff +

Nota:
(++): Reaccin positiva abundante.
(++): Reaccin positiva trazas.
(-): Reaccin negativa












Figura 4: Reacciones en la placa de toques



ANLISIS CROMATOGRFICO
Se observ la presencia de tres
bandas en el cromatograma, donde

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una de ellas efectivamente era
similar al estndar.

El Rf obtenido de la muestra
problema fue 0.24 y del estndar
fue 0.27.













(a) Muestra problema
(b) Muestra estndar


DISCUSIONES:

El fundamento de la extraccin se basa en
el carcter bsico de los alcaloides y en el
hecho de su existencia en las plantas como
sales de cidos orgnicos o como
combinaciones solubles de otras
sustancias
3.
Los alcaloides se encuentran en
forma de sales solubles en soluciones
acuosas o hidroalcohlicas. En la extraccin
cida de la hoja de coca (Erythroxylum
coca) se alcaliniz y extrajo alcaloides con
un solvente orgnico no miscible
(cloroformo) necesario para obtener
alcaloides bases en la fase orgnica. Se
agreg cido clorhdrico al 10% para
formar sales con los alcaloides totales libres
y poder realizar el reconocimiento con los
reactivos generales.
La mejor extraccin de alcaloides de la hoja
de coca (Erythroxylum coca) es extraccin
alcalina, contrastando con la bibliografa
4
indica que los alcaloides son compuestos de
carcter bsico, su solubilidad en los
diferentes solventes vara en funcin del
pH, es decir segn se encuentre en estado
de base o de sal: En forma de base, son
solubles en solventes orgnicos no polares
como benceno, ter etlico, cloroformo,
diclorometano, acetato de etilo.

Los alcaloides al igual que muchas drogas
bsicas de inters toxicolgico, tienen un
comportamiento anlogo, frente a un grupo
de reactivos generales de precipitacin que
nos permite sospechar su presencia. Para
realizar el anlisis cualitativo de alcaloides
se trabaj con el residuo acidificado de
hoja de coca (Erythroxylum coca),
obtenido por una extraccin cida y una
extraccin alcalina, siendo la primera
extraccin incolora y la segunda de
coloracin verde debido a la clorofila, es
importante tambin resaltar que para llevar
a cabo las reacciones generales de
precipitacin o turbidez los alcaloides
deben estar presentes en la muestra en
forma de sales
5
.
Mediante las reacciones generales de
Dragendorff, Bertrand, Bouchardat, Meyer
y Sonnenschein se comprob la presencia
de alcaloides por medio de la formacin de
precipitados de colores caractersticos, sin
embargo una reaccin general especial es
la reaccin de Popoff en la cual se observ
la formacin de cristales de forma acicular
de color amarillo claro en el seno de la
solucin debido al cido picrico, con mayor
formacin de cristales en el extracto
alcalino siendo por lo tanto la mejor
extraccin para la hoja de coca
(Erythroxylum coca).

CONCLUSIONES
Se extrajo alcaloides a travs de
extraccin cida y extraccin
alcalina de Erithroxylum coca.
Se realiz el reconocimiento de
alcaloides mediante un anlisis
cualitativo a travs de los reactivos
generales.








REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
(a) (a) (b)

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1. Fisiologa vegetal / Lincoln Taiz,
Eduardo Zaiger. Castell de la
Plana: Publicacions de la
universitat Jaume I, D. L. 2006
2. Manual de prcticas de
Farmacognosia II. Elizabeth
Ortega. Universidad Nacional
Mayor de San Marcos. 2013.
3. Paris, M. et M. Hurabielle Abrg
de Matire Mdicale -
Pharmacognosie, tomo 1, y tomo
2. Ed. Masson. Pars, 1981
4. Gabriel A. UNIVERSIDAD DE
ANTIOQUIA - ALCALOIDES Y
COMPUESTOS
NITROGENADOS- Medelln,
junio de 2008- disponible [en
lnea]:
http://farmacia.udea.edu.co/~ff/alc
aloides.pdf
5. Bruneton, J. 2001. Farmacognosia.
Fitoqumica. Plantas Medicinales.
2 Ed. Zaragoza: Acribia S. A.
CUESTIONARIO

1. Cmo se defienden y clasifican
los alcaloides?

Son sustancias orgnicas
nitrogenadas de carcter bsico,
generalmente de origen vegetal
pero que tienen actividad
farmacolgica aun en cantidades
pequeas; tambin tiene una
estructura compleja.
Los alcaloides se clasifican en
alcaloides oxigenados y no
oxigenados; tambin hay otros tipos
como alcaloides verdaderos,
protoalcaloides y
pseudoalcaloides
1
.

2. En qu se fundamenta la
extraccin de alcaloides en las
especies vegetales?

El fundamento de la extraccin se
basa en el carcter bsico de los
alcaloides y en el hecho de su
existencia en las plantas como sales
de cidos orgnicos o como
combinaciones solubles de otras
sustancias
2
,entre los principales se
encuentran: los cidos tglico, 3
metil butrico, benzoico, cinmico,
hidroxifenil propinico, trpico y
tricarboxlicos, y adems con otro
tipo de sustancias como taninos y
fenoles.
Tambin se fundamenta su
extraccin en alcaloides totales
libres mediante una extraccin
cida y alcalina para su
purificacin; es importante su
extraccin por su actividad
farmacolgica aun en cantidades
muy pequeas
3
.

3. Qu alcaloides se extraen sin
aplicar la extraccin cida
bsica, y por qu?

Se pueden extraer alcaloides por
arrastre de vapor y este mtodo de
extraccin es aplicable solo para
alcaloides voltiles, que son los que
no tiene oxgeno como espartena,
nicotina
4
.

4. En qu se fundamenta la
identificacin de alcaloides en las
especies vegetales?
La identificacin o reconocimiento
de alcaloides se tiene que realizar
en forma de sales es por eso que
cuando se extraen los alcaloides
totales libres se les adiciona cido
clorhdrico al 10% para poder
reconocerlos con los reactivos
generales ya que sino estos no los
podran reconocer
5
.





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REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
1. Transcripcin de Alcaloides

http://prezi.com/trfvj5i_z5ns/alcaloi
des/
2. Paris, M. et M. Hurabielle Abrg
de Matire Mdicale -
Pharmacognosie, tomo 1, y tomo
2. Ed. Masson. Pars, 1981
3. Alcaloides
http://es.slideshare.net/fabiman/alc
aloides
4. Evans, W.C. Trease and Evans -
Pharmacognosy, 15TH ed. Ed.
Saundders, Edinburgh, 2000.
5. Kuklinski. Farmacognosia. Edit.
Omega S.A. Barcelona.
Espaa.2000