O

CONDENSACIN DEL BENZALDEHDO PARA LA OBTENCIN DE BENZONA

Laboratorio de Qumica
Orgnica Industrial
AUTORES:
Rodrguez Contursi Martha
Rodrguez Bautista Alexandra
Rodrguez Ruiz Ofelia
Rosas Ortega Alejandro
RESUMEN.-
La reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la diferencia de electronegatividad entre el tomo de carbono y el tomo de oxgeno.
Reaccin ms comn es la adicin nucleoflica, consiste en adicin de un nuclefilo y de un protn al doble enlace C=O. Los aldehdos
aromticos en presencia de un ion cianuro se dimerizan catalticamente para formar la -hidroxicetona correspondiente (reaccin reversible),
recibe el nombre de condensacin benzoica (especialmente el benzaldehdo). La reaccin es catalizada el anin cianuro o un carbeno N-
heterocclico. Mtodo anterior por el cual se obtiene la Benzona. Usos industriales contemporneos de Benzona incluyen suplementos
alimenticios,perfumes e inciensos.Aplicacin ms popular es como inhalacin, aunque tambin se ingiere,en cantidades pequeas.Siendo
repelente natural para insectos, su olor dulce y parecido al de Vainilla resulta en un incienso, dulce y suave.
OBJETIVOS:
Obtener una hidroxicetona (benzoina) a partir de un aldehdo.
Interpretar las reacciones de carbaniones e identificar el producto obtenido.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS.-
Propiedades KCN Benzaldehdo Etanol Benzoina
Edo. fsico y color slido blanco liquido inflamables olor a almendras liquido incoloro solido amarillo
Peso molecular g/mol 65.11 106.13 46.07 212.2
Punto de ebullicin c - 178 78.5 344
Punto de fusin 634 -56.5 - 137
Densidad (g/ml) 1.988 1.046 .816 1.31
Solubilidad
Agua Fra y caliente si si no
Solventes Etanol Etanol,ter,acetona,benceno
ter, acetona y
benceno
ter
Toxicidad
Altamente toxico por
ingestin y absorcin
Por inhalacin e ingestin Por ingestin
Intoxicacin por
contacto
MECANISMO DE REACCION.-
O
CONDENSACIN DEL BENZALDEHDO PARA LA OBTENCIN DE BENZONA
Laboratorio de Qumica
Orgnica Industrial

CLCULOS.-
Calculo Estequiomtrico

Por la relacin estequiometrica

Selectividad

Eficiencia

DESARROLLO EXPERIMENTAL.-

ANLISIS DE RESULTADOS.-
De acuerdo a los resultados obtenidos, se encontr que se obtuvo una eficiencia de 83.28%, lo que afirma que el trabajo realizado
durante la experimentacion fue buena, ya que un porcentaje arriba del 60% es demasiado aceptable, por otro lado los porcentajes de
selectividad y eficiencia tambin fueron altos, con todo esto, puede decirse que si se logr obtener lo esperado de benzoina.
RECOMENDACIONES.-
Durante la experimentacin, los parmetros ms importantes a considerar son la temperatura, cuidando no rebasar los 78 C, ya que es
la temperatura a la cual el Etanol llega a su punto de ebullicin, considerando que ste es el medio de reaccin. Mantener fra el agua de
reflujo, para obtener un condensado y evitar prdidas de reactivos, colocar la mezcla de reactivos a fuego directo y en reflujo durante el
tiempo de reaccin indicado (20-30 minutos), despus de transcurrido el tiempo de reaccin vaciar inmediatamente la mezcla en un bao
inverso para obtener el precipitado.
CONCLUSIONES.-
El benzaldehdo en presencia de iones cianuro, sufre una nica reaccin de condensacin, llamada condensacin benzoica, de la que se
obtiene una beta-hidroxicetona llamada Benzona,se obtiene por dimerizacin del benzaldehdo en presencia de cantidades catalticas de
cianuro, al final de la experimentacion se obtuvo la benzoina como precipitado a partir de la reaccion descrita, aunque en varios casos
este producto no se obtuvo debido a que la temperatura con que se trabajo y mantuvo la mezcla no fue la correcta, con lo que no se logr
la reaccin.
BIBLIOGRAFA:
http://www.ciens.ucv.ve/quimicaorg/PRACTICAS/GUIA%20bloque%20ii.pdf
http://docencia.izt.uam.mx/cuhp/QuimOrgIII/PracLabQO3.pdf
H. DUPONT DURST,GEORGE W. GOKEL; QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL;ED. REVERTE; ESPAA;MAYO DE 2007.



Grupo: 2IM60
PREPARACION DE REACTIVOS.-
1.-Disolver en matraz baln 0.2 g
de Cianuro de potasio (KCN) en
5ml de agua y agregar una
solucion de 3ml de benzaldehido
en 10 ml de etanol.
CONDENSACION.-
2.- Reflujar la mezcla calentando a
fuego directo durante 30 minutos,
comenzando a contar el tiempo
cuando cae la primera gota del
reflujo.
3.- colocar el contenido del
matraz en un vaso de
precipitados.
4.- Enfriar el contenido del vaso
en bao de hielo, agitando
constantemente y filtrar el
precipitado formado.
PURIFICACION DEL PRODUCTO.-
5.-Lavar con 20 ml de agua helada
para eliminar excedente de
Cianuro de potasio (KCN). Se
observa que el producto se
presenta en forma de slido el
cual se purifica por recristalizacion
en 20 ml de etanol caaliente.
6.- Secar y pesar el producto.