Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

Practica 7: Formacin de cumarinas.
Equipo 2: Europa Rebollo Tania, Herrera Crdova Jos Luis Rey, Quiroz Espinoza Francisco
Laboratorio de Qumica Orgnica III. Licenciatura en Farmacia Grupo: 2351. Periodo: 2014-I
Profesores. M. en C. Susana Garca Rodrguez y M. en C. Alberto Murcia

OBJETIVOS
Llevar a cabo experimentalmente la sustitucin
electroflica de -ceto steres en anillos becnicos
activados (fenoles), para la obtencin de heterociclos
de seis miembros con un heterotomo (oxgeno)
fusionados al benceno, llamados coumarinas.
MECANISMO DE REACCION
O
O
O
OH
[
+
H
+
]
O
O
+
O
H
O H
OH
+
O
H
O
O
O
H
O
O
H
O
OH
O
O
+
H
O H
O
OH
O
O H
O H
[
+
H
+
]
O
O H
O H
O
+
H
H
H
O
Cl
-
-H
2
O
O
O
-
O H
O
O
O
O H
OH

Cl
-
O

O O H


HIPTESIS
Si la sustitucin electroflica de los -ceto steres es
posible en anillos becnicos activados, lo ser tambin
para la obtencin de heterociclos de seis miembros
con un heterotomo fusionado al benceno, por lo tanto
se deduce que es posible obtener cumarinas.
RESULTADOS
Se obtuvieron cristales color rosa-blanco con punto de
fusin de185C.
El ensayo cromatogrfico en placa fina revel un color
azul bajo la lmpara de luz UV.
Figura 1) cromatografia en capa fina de cumarinas

La placa de la derecha corresponde a la corrida del
producto obtenido.
OBSERVACIONES
Al efectuar recistalizacin no se obtuvieron cristales
completamente blancos, a pesar de haber agregado
carbn activado, el producto obtenido tena una
coloracin ligeramente rosa.
Para el ensayo cromatogrfico se utiliz etanol como
disolvente y una mezcla 50/50 % de hexano/acetato de
etilo como fase mvil.
ANLISIS DE RESULTADOS
Se obtuvo una sustancia cristalina color blanco-rosa
claro con punto de fusin de 185C, este valor se
compar con el reportado en la ficha de seguridad de
Sigma-Aldrich, en los cuales se halla reportado un
punto de fusin de 185-186 C.
El ensayo de cromatografa en capa fina del producto
obtenido confirma la presencia de cumarinas y
especficamente de la Himecromona al evidenciar un
color azul bajo luz UV (vase figura 1), tal como se
reporta en el artculo A Joss Research Institute Report
on 4-Methyl-Umbelliferone,
En la placa de slica se pueden observar puntos
dispersos, posiblemente correspondientes a otros
productos que podran interpretarse como impurezas o
bien el rastro de la corrida de la cumarina disuelta en el
etanol.
RENDIMIENTO

CONCLUSIONES
Se obtuvo un slido cristalino color rosa-banco con
punto de fusin de 185C, el cual caracterizamos como
himecromona (sinnimos: 4-Metil-umbeliferona, 7-
Hidroxi-4-metil-croman-2-ona, etc.), La himecromona
es un medicamento colertico que acta promoviendo
la produccin de bilis por las clulas del hgado.
El rendimiento obtenido fue del 75% con respecto a la
estequiometria para esta reaccin, el valor resulta
bastante alto. Suponemos que fue debido a que el
producto se pes el mismo da de la prctica y debiera
ser conveniente que seque por completo.
PARTE EXPERIMENTAL

Se realiz la parte experimental correspondiente al
inciso a) de la prctica formacin de cumarinas, del
manual de qumica orgnica III.



REFERENCIAS
Carey Francis A; Qumica orgnica, 3 edicin. Mac
Graw Hill, Espaa 1999, paginas 849-854
Harold Hart; Qumica orgnica, 10 edicin. Mac
Graw Hill, Corea 2007, pginas 303-308
A Joss Research Institute Report on 4-Methyl-
Umbelliferone,
Disponible en; http://goo.gl/90l7Y8

Consulta del compuesto Hymecromone en The Merck
index online The Merck Index, 12th ed., Entry# 4903.
Disponible en: http://goo.gl/HM4jDd

Consulta de ficha de seguridad Sigma-Aldrich, punto
de fusin referido al Dictionary of Organic Compounds,
5th ed., Buckingham, J., ed., Chapman and Hall (New
York, NY: 1982), Entry# H02346.
Disponible en: http://goo.gl/ZjQx3D