HIDROCARBUROS

Aromticos
Benceno
Alifticos
Alquinos Alquenos Alcanos Alifticos
Cclicos
La familias de compuestos mas sencilla en qumica orgnica son las alcanos
llamados Parafinas del latn parum + affinis ,"falta de afinidad", o "falta de
reactividad".
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono
son enlaces simples.
Su frmula molecular es C
n
H
2n+2

Como se puede combinar el carbono y el hidrgeno para formar alcanos
Alcanos
Hibridacin sp3
La molcula de metano es simtrica.
La polaridad del enlace se anula, es una molcula no polar
p.f = -183 C
p. Ebullicin = -161.5 C.
En estado liquido es incoloro y menos denso que el agua
Gas a temperatura ambiente.
Es el producto final de descomposicin anaerobia (sin aire) de las
plantas gas de los pantanos, constituye el 97 % del gas natural
C
n
H
2n+2
n = 2, C
2
H
6
, una sola combinacin
Etano
El etano es un hidrocarburo aliftico alcano con dos tomos
de carbono. A temperatura ambiente es gaseoso y un
excelente combustible. Su punto de ebullicin es de -88 C.
Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural
C
n
H
2n+2
n = 1, CH
4
, una sola combinacin Metano
El propano es un gas incoloro e inodoro. Pertenece a los
hidrocarburos alifticos con enlaces simples de carbono,
conocidos como alcanos. Punto de ebullicin: -42 C
Punto de fusin: -188 C
Propano
C
n
H
2n+2
n = 3, C
3
H
8
, una sola combinacin
Butano
C
n
H
2n+2
n = 4, C
4
H
10
, dos combinaciones
Los 4 tomos de carbono pueden estar en una fila o ramificados
isobutano
Butano
2-Metilpropano
Pentano C
n
H
2n+2
n = 5, C
5
H
12
, tres combinaciones
Pentano
isopentano
2-metilbuteno
Neopentano
2,2-dimetil propano
Los alcanos como butano y pentano, cuyos carbono estn unidos formando una
cadena lineal se llaman ALCANOS LINEALES O NORMALES (n).

Los alcanos como, el 2-Metilpropano (isobutano), 2-Metilbutano (isopentano) y el
2,2,-Dimetilpropano (neopentano) cuyas cadenas de carbono contienen otras
cadenas (ramas) se denominan ALCANOS RAMIFICADOS
Los compuestos como las dos molculas de C
4
H
10
o las tres molculas C
5
H
12
,
que tienen la misma formula molecular pero sus estructuras son diferentes se
llaman ISMEROS.
C
4
H
10

C
5
H
12
Al estar sus tomos unidos de modo distinto, se denominan ISMEROS
CONSTITUCIONALES O DE CONSTITUCIN.
Nomenclatura
Alcanos lineales o normales
Los alcanos de cadena recta se nombran como n-Alcanos se asigna de
acuerdo a la cantidad de tomos de carbono de la cadena, excepto los 4
primeros.
-Un prefijo que indica el numero de tomos de carbono en griego
-El sufijo ano, que se agrega a la terminacin de cada nombre para indicar que
la molcula es un alcano
n-Pentano alcano con 5 tomos de carbono
n-Hexano alcano con 6 tomos de carbono
n-Heptano alcano con 7 tomos de carbono
n Nombre Frmula
(C
n
H
2n+2
)
n Nombre (-ano) Frmula (C
n
H
2n+2
)
1 metano* CH
4
10 decano CH
3
(CH
2
)
8
CH
3

2 etano* CH
3
CH
3
11 undecano CH
3
(CH
2
)
9
CH
3

3 propano* CH
3
CH
2
CH
3
12 dodecano CH
3
(CH
2
)
10
CH
3

4 butano* CH
3
(CH
2
)
2
CH
3
13 tridecano CH
3
(CH
2
)
11
CH
3

4 isobutano (CH
3
)
3
CH 14 tetradecano CH
3
(CH
2
)
12
CH
3

5 pentano CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
15 pentadecano CH
3
(CH
2
)
13
CH
3

5 isopentano (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
3
20 eicosano CH
3
(CH
2
)
18
CH
3

5 neopentano (CH
3
)
4
C 21 heneicosano CH
3
(CH
2
)
19
CH
3

6 hexano CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
30 triacontano CH
3
(CH
2
)
28
CH
3


7 heptano CH
3
(CH
2
)
5
CH
3
40 tetracontano

CH
3
(CH
2
)
38
CH
3


8 octano CH
3
(CH
2
)
6
CH
3
50 pentacontano

CH
3
(CH
2
)
48
CH
3


9 nonano CH
3
(CH
2
)
7
CH
3

Grupos alquilo
Si se quita un tomo de H, a un alcano la estructura parcial que queda recibe el
nombre de GRUPO O RADICAL ALQUILO
Los nombres de los radicales alquilo se forman cambiando la terminacin ano del
alcano correspondiente por la terminacin ilo
Metano
Metilo
Etano Etilo
Propano Propilo
Butano Butilo
Carbono
Primario
Carbono
Secundario
Carbono
Terciario
Carbono
Cuaternario
As como los grupos alquilo normales se forman quitando un H terminal, los
grupos ramificado tambin se forman eliminando un tomo de H interno
Propano isoropilo
Butano
sec-butilo
isobutano
isobutilo ter-butilo
Neopentano
Neopentilo
isopentano isopentilo
El simbolo R- representa un grupo orgnico generalizado, R puede significar
metilo, etilo, propilo etc.,

Es preciso considerar que los tomos de hidrgeno son tambin primarios,
secundario o terciarios dependiendo en que tomo de carbono se encuentren
unidos.
Hidrgenos primarios estn
unidos a carbono primarios
Hidrgenos secundarios estn
unidos a carbono secundarios
Hidrgenos terciarios estn unidos
a carbono terciarios
Alcanos ramificados
A finales del siglo XIX los compuestos se nombraban utilizando Nomenclatura No
Sistemtica.

Nombres trivialeso comunesque se basaban en el origen, propiedad fsica o
biolgica; o preferencia del descubridor.

1892 se dise un Sistema de Nomenclatura: Sistema
Ginebra o Sistema IUPAC.

International Union of Pure and Applied Chemistry (Unin
Internacional de Qumica Pura y Aplicada).

Cada compuesto distinto debera tener un nombre nico e
inequvoco.

El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de nomenclatura
IUPAC: prefijo, sustancia principal y sufijo.

Prefijo: Posicin de los grupos funcionales y dems sustituyentes de la molcula.

Sustancia Principal: Parte central de la molcula.

Sufijo: Identifica la familia del grupo funcional a la que pertenece la molcula.
Prefijo
Sustancia
principal
Sufijo
Donde estn los sustituyentes
Indica cuantos tomos
de carbono hay
A que familia pertenece
la molcula
Es posible nombrar a los alcanos ramificados siguiendo 4 pasos, no
obstante se necesita otro mas para unos cuentos compuestos.
Paso 1. Determine el hidrocarburo principal
a) Hallar la cadena continua ms larga de tomos de carbono y usar el nombre de
la cadena como SUSTANCIA PRINCIPAL
Nombre de Hexano
Nombre de
Heptano
b) Si hay dos cadenas distintas con igual numero de tomos de carbono, se toma
como sustancia principal la que tenga mayor catidad de ramificaciones
Hexano con dos
sustituyentes
Hexano con un
sustituyente
Paso 2. Numerar los tomos de la cadena principal
a) Se numera a partir del extremo ms cercano al punto de ramificacin
Primera ramificacin
en C-3
Primera ramificacin
en C-4
Correcto Incorrecto
b) Si hay ramificaciones a distancias iguales, la numeracin comienza en el
extremo ms cercano al segundo punto de ramificacin.
C-3, C-4, correcto
C-3, C-6, incorrecto
Paso 3. Identificar y numerar los sustituyentes
a) Se asigna un nmero a cada sustituyente, de acuerdo con su punto de unin a
la cadena principal:
Sustituyentes
En C-3 ,CH
3
CH
2
- (3-etil)
En C-4, CH
3
- (4-metil)
En C-7, CH
3
- (7-metil)
b) Si hay dos sustituyentes en el mismo tomo de carbono, se les asigna el mismo
nmero. Debe haber tantos nmeros en el nombre como sustituyentes haya en la
molcula.
Sustituyentes
En C-2 ,CH
3
- (2-metil)
En C-4, CH
3
- (4-metil)
En C-4, CH
3
CH
2
- (4-etil)
Paso 4. Escribir el nombre completo en una sola palabra
Se usan comas (,) para para separar nmeros y guiones (-) para separar prefijos.
Si hay dos o mas sustituyentes distintos, se citan en orden alfabtico.
Si hay dos o mas sustituyentes iguales, se usan prefijos multiplicadores di, tri,
tetra, etc., pero no se usan para fines alfabetizacin.
Ejemplos
3-metilhexano 3-etil-4,7-dimetilnonano
3-etil-2-metilhexano
4-etil-3-metilheptano 4-etil-2,4-dimetilheptano
Paso 5. Nombrar un sustituyente complejo
En algunos casos es necesario un quinto paso ya que a veces un sustiytuyente de
la cadena principal tiene subramificaciones
Por ejemplo.
El sustituyente en C-6 es una cadena
de tres atomos con una subramificacin
a) Se observa el sustituyente por separado y se comienza a numerar en el punto
de unin de la cadena principal
2-metilpropano
Como sustituyente
2-metilpropil
b) El nombre del sustituyente se escribe en orden alfabtico de acuerdo con la
primera letra del nombre completo (debe incluirse el prefijo numrico) y se
incluye entre parntesis al nombrar a la molcula completa
2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)decano
2-metil-5-(1,2-dimetilpropil)nonano
5-(1,2-dimetilpropil)
Por razones histricas, algunos de estos grupos mas simples tienen nombres
comunes.

isopropil (i-pr)
secbutil (sec-bu)
isobutil
ter-butil
isopentil
Tambin llamado isoamil
Neopentil ter-pentil
Tambin llamado ter-amil
Los nombres comunes de estos grupos son validos y permitidos por la IUPAC
4-(1-metiletil)heptano
4-isopropilheptano
Cuando se escribe el nombre del alcano el prefijo iso sin guion se considera parte
del nombre para fines de alfabetizacin, no as los prefijos sec- y ter- con guion.
Por lo tanto el isopropilo y el isobutilo se alfabetizan a partir de la i; pero sec-butilo
y ter-butilo a partir de la b
Cicloalcanos
Compuestos con anillos de tomos de carbono
Formula general C
n
H
2n
se representan como poligonos en las estructuras
de esqueltos

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano
Regla 1. Determinar la sustancia principal

Se cuenta la cantidad de tomos en el anillo y en la cadena.
Si el anillo es mayor o igual a la cadena, recibe nombre de cicloalcano.
Si sucede lo contrario el nombre es un alcano con un cicloalcano como
sustituyente.
Metilciclopentano
4 carbonos
3 carbonos
1-ciclopropilbutano
Regla 2. Numerar los sustituyentes y escribir el nombre

Para los cicloalcanos sustituidos con alquilos y halogenuros, inicie en un punto
de unin como C1 y numere los sustituyentes en el anillo de tal manera que el
segundo sustituyente tenga el numero mas bajo posible. Si continua la
ambigedad, se numera de tal modo que el tercer o cuarto sustituyente tenga
el numero mas bajo, hasta encontrar un punto de diferencia.
1,3-dimetilciclopentano
1,5-dimetilciclopentano
Menor
Mayor
2-etil-1,4-dimetilcicloheptano
Menor Menor
1-etil-2,6-dimetilcicloheptano
Mayor
3-etil-1,4-dimetilcicloheptano
Mayor
-Cuando hay dos o mas grupos alquilo distintos que puedan recibir los
mismos nmeros, se numeran por orden alfabtico.
1-etil-2-metilciclopentano 2-etil-1-metilciclopentano
-Si hay halgenos, se manejan igual que los grupos alquilo
1-bromo-2-metilciclobutano
2-bromo-1-metilciclobutano
Alcanos policclos
Espiro cicloalcanos
Espiro [n.m] alcano
Nmero de carbonos menor para llegar al
carbono comn
Numero de carbonos mayor para llegar al
carbono comn
La numeracin empieza junto al carbono comn continuando alrededor del anillo
mas pequeo, se utiliza el prefijo espiro seguida de un corchete que indica el
tamao de los anillos y finalmente el nombre del alcano de acuerdo al tamao
Espiro [4.5] decano
Espiro [3.4] octano 2-metilespiro [4.5] decano
7-etil-2-isopropil-9-metilespiro [4.5] decano
Policclos fusionados
2 anillos
biciclo
3 anillos
triciclo
5 anillos
pentaciclo
Biciclos
a
b
4 tomos de carbono
camino x
2 tomos de
carbono camino y
1 tomo de carbono
camino z
En este ejemplo, los carbonos etiquetados a y b son los carbonos comunes a
ambos anillos, se conocen como carbonos puente, y los tres diferentes caminos
entre a y b contienen 1,2 y 4 tomos de carbon
El nombre genrico para este tipo de compuestos es

biciclo[x.y.z]alcano
Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un
corchete en el que se indica el nmero de carbonos de cada una de las tres
cadenas que parten de los carbonos cabeza de puente, terminando en el nombre
del alcano de igual nmero de carbonos.
1
1
2
1
2
Puente de un
carbono
Carbonos
cabeza de
puente
Puente de dos
carbonos
Puente de dos
carbonos
Biciclo[2.2.1]heptano
Nombre del alcano con el numero
total en el biciclo
Los carbono cabeza de puente estn
unidos por tres cadenas. Dentro del
corchete se indican el numero de carbonos
de cada cadena sin contar los carbonos
cabeza de puente y se ordenan de mayor a
menor
Regla 2. La numeracin parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la
cadena ms larga hasta el segundo cabeza de puente, a continuacin se numera
la cadena mediana y por ltimo el puente (cadena ms pequea)
Biciclo[3.2.1]octano
Biciclo[3.1.0]hexano
Biciclo[4.3.2]undecano
Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabticamente, precedidos por
localizadores que indican su posicin en el biciclo y se colocan delante de la
palabra biciclo.
8-cloro-3-metilbiciclo[3.2.1]octano
3-bromo-5-cloro-biciclo[3.1.0]hexano