Isometra

Ismeros: son compuestos que teniendo la misma frmula molecular, presentan propiedades
diferentes, debido a que presentan diferente frmula estructural.
Ismeros estructurales:
Ismeros de cadena: estos ismeros se presentan en compuestos que difieren en la posicin de
los tomos en la cadena carbonada. Estos ismeros son caractersticos de los alcanos y
cicloalcanos.
En la siguiente figura se observan ismeros de alcanos alifticos:
Frmula bruta: C
4

!"
En la siguiente figura se observan ismeros de alcanos cclicos.
Frmula bruta: C
#

!$

Ismeros de posicin: estos compuestos presentan la misma cadena o anillo y los mismos grupos
funcionales, pero difieren en la posicin o posiciones a las cuales estn unidos esos grupos, por lo
que las propiedades fsicas e incluso las qumicas varan.
Frmula bruta: C
4

%
&'( Frmula bruta: C
4

#
&'(
Ismeros de funcin: estos ismeros se distinguen por presentar grupos funcionales diferentes.
)os ismeros se presentan entre compuestos diferentes tales como: dienos y alquinos, aquenos y
cicloalcanos, alde*dos y cetonas, alco*oles y +teres, cidos y +steres, entre otros.
Frmula bruta: C
4

$
,lquino ismero de dieno
Frmula bruta: C
-

$
,lqueno ismero de cicloalcanos
Ismeros Espaciales:
Ismeros geomtricos: en un compuesto orgnico la rotacin alrededor de un enlace simple
carbono.carbono es libre, esto permite que los tomos de dic*o compuesto tomen posiciones
relativas formando las denominadas conformaciones.
)a diferencia energ+tica para alcan/ar una configuracin u otra es muy peque0a apenas de $ a $
1cal2mol, esto *ace imposible asilar las diferentes conformaciones de los compuestos que
presentan enlaces simples.
Cuando se trata de compuestos con doble enlace carbono.carbono, la rotacin est restringida por
la cantidad de energa. El doble enlace es rgido y slo puede producirse si el doble enlace se
rompe, para lo cual es necesario alrededor de 3" 1cal2mol.
)os ismeros geom+tricos contienen los mismos rasgos estructurales, los mismos grupos atmicos,
los mismos ngulos de enlace y estn unidos a las mismas posiciones en anillos id+nticos o
estructuras de cadenas id+nticas, solo se diferencia en alguno de los grupos en el espacio, por lo
que se les llama estereoismeros.
Configuracin CIS: esta configuracin se
presenta cuando grupos id+nticos &*idrgenos,
*algenos, etc.( aparecen en un mismo lado del
plano que pasa por los dos carbonos por el doble
enlace y es perpendicular al plano de la mol+cula.
Configuracin TRANS: esta configuracin se
presenta cuando los dos grupos id+nticos
aparecen en lados opuestos de ese plano.
)os ismeros geom+tricos de una sustancia determinada pueden ser separados
e4perimentalmente, debido a que su configuracin les otorga propiedades fsicas que los
diferencian. Es as que los ismeros Cis son ms polares, presentan punto de ebullicin ms altos y
punto de fusin ms ba5o.
Ismeros pticos: )os ismeros pticos son sustancias que fsica y qumicamente son iguales, su
diferencia se encuentra en que desvan un rayo de lu/ polari/ada en distinto sentido. 6i la desvan
en el sentido de las agu5as del relo5 &*acia la derec*a( se denomina compuesto de4trgiro y se
representa con el signo &7(, si lo *acen en sentido contrario &*acia la i/quierda( se denomina
compuesto levgiro &.(.
)a lu/ sin polari/ar vibra en muc*as direcciones que se resuelven en planos perpendiculares entre
si.
8ara polari/ar la lu/ se usa un prisma de 9icol que consiste en dos cristales de calcita &CaC'
-
(
unidos por blsamo de Canad. Cuando la lu/ atraviesa el prisma se divide en dos rayos: uno
ordinario que vibra en el plano del papel y que es refle5ado totalmente por la capa del blsamo de
Canad y otro e4traordinario que emerge del prisma y vibra en planos paralelos &en un solo plano(.
Este :ltimo es el rayo de lu/ polari/ada y es el que se *ace incidir sobre la sustancia cuya
desviacin ptica se quiere medir y para lo cual se utili/a el polarmetro.
El polarmetro consta de dos prismas de 9icol, uno llamado polari/ador y el otro llamado
anali/ador, +ste :ltimo puede ser girado y presenta una escala graduada que permite medir en
grados el signo y la amplitud de la desviacin que e4perimenta el rayo de lu/ polari/ada. El n:mero
de grados el signo y la amplitud de la desviacin que e4perimenta el rayo de lu/ polari/ada. El
n:mero de grados de la rotacin depende de la naturale/a de la sustancia disuelta, de la distancia
&longitud del recorrido( que recorre la lu/ a trav+s de la solucin y de la concentracin de la
solucin.
El poder ptico rotatorio de una sustancia viene dado por la falta de simetra de sus mol+culas
debido, generalmente, a la e4istencia de un carbono asim+trico.
;n carbono asim+trico es aquel que est unido a
cuatro sustituyentes diferentes.
;n ismero ptico es la imagen especular del otro &imagen opuesta tipo espe5o(, ambos reciben el
nombre de enantimeros, enantiomorfos o antpodas pticas.
)os enantiomorfos presentan las mismas propiedades qumicas y fsicas &e4cepto su accin sobre
la lu/ polari/ada(. ;na me/cla equimolecular &igual n:mero de mol+culas( de dos enantiomorfos no
presentar actividad ptica. , esta me/cla se le llama mecla racmica!
ISOMERIA

La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con
igual frmula qumica, es decir, iguales proporciones relativas de
los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras
moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos
reciben la denominacin de ismeros. Los ismeros son compuestos que
tienen la misma frmula molecular pero diferente frmula estructural y, por
tanto, diferentes propiedades. Por eemplo, el alcohol etlico o etanol y
el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es !"#$%.
!lasi&cacin de los ismeros en 'umica orgnica.
(unque este fenmeno es muy frecuente en 'umica orgnica, no es
e)clusiva de sta pues tambin la presentan algunos compuestos
inorgnicos, como los compuestos de los metales de transicin.
Isomera en Qumica Orgnica
Isomera constitucional o estructural
*orma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular,
tienen una diferente distribucin de los enlaces entre sus tomos, al
contrario de lo que ocurre en laestereoisomera.
Debido a esto se pueden presentar + diferentes modos de isomera,
- Isomera de cadena o esqueleto.. Los ismeros de este tipo tienen
componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir
las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o
estructura.
ISOMERIA

/l trmino isomera viene del griego isos, igual y meros parte. Los ismeros
pueden distinguirse unos de otros, pues son compuestos espec&cos cuyas
propiedades fsicas y qumicas son distintas.
TIPOS DE ISOMERIA
Los distintos tipos de isomera se clasi&can seg0n el siguiente esquema,
CLASIFICACIO DE LOS ISOMEROS E Q!IMICA OR"AICA
ISOMERIA ESTR!T!RAL
1al como su nombre lo indica, los ismeros estructurales se diferencian en
la secuencia en que se hallan unidos los tomos en sus molculas, o sea se
distinguen en su estructura. /stos ismeros pueden representarse por
medio de formulas estructurales.
La isomera estructural puede ser, de cadena, de posicin y de grupo
funcional.
2epresentacin de los ismeros del butano su formula molecular es igual
pero la formula estructural es diferente con propiedades fsicas y qumicas
caractersticas.
a# ISOMERIA DE CADEA
Los ismeros de cadena son aquellos en los cuales las diferencias de sus
propiedades dependen de la distinta estructura de la cadena carbonada3
veamos los ismeros de cadena para la formula molecular !4 #5"
$# ISOMERIA DE POSICIO
Los ismeros de posicin se caracteri6an por tener igual formula molecular,
la misma cadena carbonada y las mismas funciones, pero sus grupos
funcionales o sustituyentes se ubican en posiciones distintas sobre el
mismo esqueleto carbonado. Por eemplo si tomamos el n.pentano y
sustituimos un tomo de hidrogeno por un grupo hidro)ilo 7%#8, se
obtienen dos alcoholes diferentes.
c# ISOMERIA DE F!CIO
/s la que presentan sustancias que con la misma frmula molecular
presentan distinto grupo funcional, por eemplo,
/91/2/%:9%;/2:(.
La estereoqumica es el estudio de los compuestos orgnicos en el espacio.
Para comprender las propiedades de los compuestos orgnicos es
necesario considerar las tres dimensiones espaciales.
Las bases de la estereoqumica fueron puestas por <acobus van=t #o> y Le
?el, en el a@o 5ABC. De forma independiente propusieron que los cuatro
sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro,
con el carbono en el centro del mismo.
La disposicin tetradrica de los sustituyentes de un carbono sp+ da lugar
a la e)istencia de dos posibles compuestos, que son imgenes especulares
no superponibles, llamados enantimeros.
/n general a las molculas que se diferencian por la disposicin espacial de
sus tomos, se les denomina estereoismeros.
La estereoisomera la presentan sustancias que con la misma estructura
tienen una diferente distribucin espacial de sus tomos.
La estereoisomerDa es de dos tipos, geomtrica y ptica.
:9%;/2:( E/%;/12:!(.
La isomera geomtrica desde un punto de vista mecnico, se debe en
general a que no es posible la rotacin libre alrededor del ee del doble
enlace. /s caracterstica de sustancias que presentan un doble enlace
carbono.carbono,.
as como de ciertos compuestos cclicos.
Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que
los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble
enlace sean distintos. /s decir, que ninguno de los carbonos implicados en
el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble
enlace son,
- *orma cis3 en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de carbono
afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma regin
del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono.
carbono.
- *orma trans3 en ella los sustituyentes iguales de los dos tomos de
carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta
regin del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace
carbono.carbono.
Por eemplo
De ordinario resulta ms fcil transformar la forma cis en la trans que a la
inversa, debido a que en general la forma trans es la ms estable.
:9%;/2:( %P1:!(
Los ismeros pticos poseen el mismo esqueleto de anillo o de sistema de
cadena y contienen los mismos grupos. Dos ismeros pticos pueden tener
punto de fusin y de ebullicin idnticos y la misma solubilidad en los
mismos disolventes, pero se diferencian en su accin sobre la lu6
polari6ada. /stos son los llamados ismeros pticos. Fno de ellos desva la
lu6 hacia la derecha, y se designa 7G8, o de)trgiro, mientas que el otro la
desva en igual magnitud pero hacia la i6quierda, y se designa 7.8 o
levgiro. /ste tipo de isomera se relaciona con la falta de simetra
molecular.
LFH P%L(2:H(D(
La lu6 polari6ada en el plano es la lu6 que ha pasado por un polari6ador. /l
polari6ador es un cristal o una pelcula que solo permite el paso de la lu6
que vibra en una sola direccin. !uando la lu6 ordinaria 7que vibra en todas
las direcciones perpendiculares a la direccin de propagacin8 incide sobre
un polari6ador, solo la mitad de ella lo atraviesa. La que vibra en direccin
perpendicular se detiene por completo, la proyeccin paralela de la que
vibra en un ngulo de C4 grados con el cristal que lo atraviesa.
P%L(2:;/12%
/l polarmetro es el aparato utili6ado para medir la rotacin ptica de las
soluciones3 esta dispuesto de forma que la lu6 atraviesa un polari6ador,
pasa por la sustancia que va a ensayarse y luego pasa un segundo
polari6ador 7anali6ador8 que se puede girar. La escala de rotacin marca
cero cuando los polari6adores se hallan perpendiculares el uno con
respecto al otro.
Este tra$a%o &u' reali(a)o *or+
, Sil-ana Po)a-ini )e la Pe.a
, S/erim 0imene( Osman
/9!2I?/;/,
JstrongKJLstrongK;e interesa tu opinin
Fn eemplo es el pentano, del cual, e)isten muchos ismeros, pero los ms
conocidos son el isopentano y el neopentano
- Isomera de posicin.. /s la de aquellos compuestos en los que sus
grupos funcionales o sus grupos sustituyentes estn unidos en diferentes
posiciones.
Fn eemplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde
e)isten tres ismeros de posicin, pentan.5.ol, pentan.".ol y pentan.+.ol.
- Isomera de grupo funcional.. (qu, la diferente conectividad de los
tomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Fn
eemplo es el ciclohe)ano y el 5.he)eno, que tienen la misma frmula
molecular 7!$#5"8, pero el ciclohe)ano es un alcano cclico o cicloalcano y
el 5.he)eno es un alqueno. #ay varios eemplos de isomeria como la de
ioni6acin, coordinacin, enlace, geometra y ptica.M
Isomera )e ca)ena u or)enacin
Nara la disposicin de los tomos de ! en la cadena o esqueleto carbonado,
es decir la estructura de ste, que puede ser lineal o tener distintas
rami&caciones.
Por eemplo el C1234 corresponde tanto al butano como
al metilpropano 7isobutano terc.butano8,
?utano
n.butano
;etilpropano
iso.butano terc.
butano
Para la frmula C5236, tenemos tres posibles ismeros de
cadena, pentano, metilbutano 7isopentano8 y dimetilpropano 7neopentano8.
/l n0mero de ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el n0mero
de tomos de carbono.
Isomera )e *osicin
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto
carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa
diferente posicin.
Por eemplo, la fmula molecular C1234O puede corresponder a dos
sustancias ismeras que se diferencian en la posicin del grupo %#, el 5.
butanol y el ".butanol.
C278C268C268C26O2 C278C268C2O28C27
5.butanol, ?utan.5.ol o n.
butanol
".butanol, ?utan.".ol o sec.
butanol
Isomera )e com*ensacin o *or com*ensacin
( veces se llama isomera de compensacin o metamera la de aquellos
compuestos en los cuales una funcin corta la cadena carbonada en
porciones de longitudes diferentes.
"
Por eemplo tres metmeros de frmula molecular !CO"#A son,
2COO8C268C268
C27
C278COO8
C268C27
C278C268COO8
C27
;etanoato de
propilo
/tanoato de
etilo
Propanoato de
metilo
/ste tipo de isomera era ms usado en el pasado que en la actualidad. 9e
aplicaba incluso a aldehdos.cetonas,
+
a los que hoy se suelen considerar
ismeros de funcin.
Isomera )e &uncin
Nara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por eemplo el C729O puede corresponder a la molcula
de propanal 7funcin aldehdo8 o a la Propanona 7funcin cetona8.
C278C268C24 C278CO8C27
Propanal 7funcin alde
hdo8
Propanona 7funcin ce
tona8
/sta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados
como, los alcoholes y teres, los cidos y steres, y tambin
los aldehdos y cetonas.

Isomera cis8trans

La isomera cis8trans 7o isomera geom:trica8 es un tipo
de estereoisomera de los alquenos y cicloalcanos. 9e distingue entre el
ismero cis, en el que los sustituyentes estn en el mismo lado del doble
enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el ismero trans, en el que
estn en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del
cicloalcano.
5
cis.".buteno. trans.".buteno.
cis.5,".dimetilciclopentano y trans.5,".dimetilciclopentano.

Hidrocarburos insaturados
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles
enlaces) y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no
cclicos.
Alquenos
Tienen al menos un enlace doble entre dos tomos de carbono. El caso ms
simple es el eteno o etileno, CH2=CH2. El siguiente ser el propeno, CH3-
CH=CH2, con dos tomos de carbono unidos mediante un enlace doble y el
otro con enlace simple, como puedes ver bao estas lneas. !bserva que los
carbonos e hidr"genos implicados en el doble enlace estn en el mismo plano.
Estos hidrocarburos se nombran de igual #orma que los alcanos pero con la
terminaci"n -eno. El siguiente alqueno es el buteno. $ partir precisamente del
buteno ser necesario precisar la posici"n del doble enlace numerando la
cadena, ya que e%isten dos butenos con propiedades di#erentes, que son el &'
buteno, C
4
H3-C
3
H2-C
2
H=C
1
H2, y el ('buteno,C
4
H3-C
3
H=C
2
H-C
1
H3
Estos compuestos son is"meros, pues tienen la misma #"rmula molecular
(C4H8) y se llaman is"meros de posici"n. Los alquenos pueden rami#icarse, al
igual que los alcanos. $ continuaci"n tienes un eemplo de alqueno rami#icado:
el ('metil'('penteno.
Alquinos
Los hidrocarburos lineales que tienen al menos un enlace triple. )e nombran de
#orma similar a los alcanos adoptando la terminaci"n -ino. $l igual que en los
alquenos, a partir del butino hay que numerar la posici"n del triple enlace, y
aparecen is"meros de posici"n. $dems, los alquinos pueden rami#icarse igual
que los alcanos y alquenos, dando lugar a is"meros de cadena.
El ms simple de ellos es el acetileno o etino, y el siguiente de la serie es el
propino, que tienes bao estas lneas: