ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUMICA FARMACOQUMICA

PRCTICA NUMERO 06
SNTESIS DE LA ASPIRINA

I. OBJETIVOS:
Preparar por sntesis la aspirina.
Calcular el rendimiento y justificar el uso de reactivos.
II. FUNDAMENTO TEORICO:
El cido acetilsaliclico o ASA es un antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los salicilatos,
usado frecuentemente como analgsico, antipirtico, antiagregante plaquetario y
antiinflamatorio. Aspirina es el nombre comercial acuado por laboratorios Bayer para el
frmaco. En muchos pases sigue siendo una marca registrada de esa empresa, sin embargo, en
otros como Estados Unidos, aspirin pas a ser el nombre genrico de la sustancia. En Argentina,
Bayer lo comercializa con el nombre de "Bayaspirina".



Historia: Fue sintetizado por primera vez por Charles FrdricGerhardt el 1853. Fue sintetizado
con gran pureza en el ao 1897 por el qumico alemn FelixHoffmann, de la casa Bayer,
siguiendo experimentos anteriores.
Sus propiedades teraputicas como analgsico y antiinflamatorio fueron descritas en 1899 por el
farmaclogo alemn Heinrich Dreser.
Es el primer frmaco del grupo de antiinflamatorios no esteroideos, AINE.
En 1971, el farmaclogo britnico John Robert Vane, entonces empleado del Royal College of
Surgeons de Londres, pudo demostrar que el AAS suprime la produccin de prostaglandinas y
tromboxanos
Este analgsico sali al mercado por primera vez en 1899. A da de hoy el 85% de la produccin
mundial de cido acetilsaliclico se realiza en Langreo, Espaa, en una planta qumica. Desde all
se enva a diferentes partes del mundo donde se preparan los comprimidos y diferentes formas
farmacuticas en las que se vende Aspirina.
Sntesis:
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Se protona el oxigeno para obtener un electrfilo mas fuerte



III. MATERIALES Y REACTIVOS:
1 AcidoSaliclico 1 Cocina elctrica
2 Anhdrido Actico 2 Goteros
3 Acido Sulfrico concentrado 3 Pinzas para tubos de ensayo
4 Acido acetilsaliclico 4 Pipetas de 1ml y 10ml
5 Tubos de ensayo pequeo boca ancha
6 Varillas
7 Vasos precipitados 50ml y 100ml
8 Vasos precipitados 250ml y 500ml
9 Soporte Universal
10 Probetas de 5ml y 10ml
11 Matraz Kitasato de 500ml
12 Esptulas
13 Embudo pequeo
14 Embudo de filtracin Bchner
15 Papel Filtro
16 Rejilla con asbesto
17 Termmetro
18 Gradilla
19 Mechero Bnsen
20 Papel encerado
21 Aceite
22 Capilares
23 Agitador
24 Bomba al vaco
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IV. PARTE EXPERIMENTAL:
1. Sntesis de Aspirina:
a) Pesar con exactitud cido saliclico entre1 y 1,5g sobre papel encerado. Anotar el peso
en la tabla de registro de datos.
b) Poner el cido a un tubo de ensayo pequeo, limpio y seco, y aada 2ml de anhdrido
actico. Agregue con cuidado 2 gotas de cido sulfrico concentrado y agitando
vigorosamente la mezcla con una varilla de vidrio, calentar en bao mara hasta que se
disuelva todo el slido.
c) Cuando la reaccin est completa deje enfriar el tubo y vierta su contenido en un vaso
de precipitados de 50ml que contenga 10ml de agua destilada fra. Lave el tubo de
ensayo con agua destilada y vierta los lavados al vaso de precipitados. Agite la solucin
acuosa del vaso de precipitados y raspe las paredes del vaso con la varilla de vidrio,
hasta que aparezcan cristales. (si la cristalizacin no se efecta, debe enfriar el vaso de
filtracin Bchner en un bao de hielo y dejarlo reposar).
d) Mientras se completa la cristalizacin, prepare un embudo de filtracin Bchner, con
papel filtro y colquelo sobre un matraz Kitasato de 50ml conectado con la trompa de
vaco. Humedezca el papel filtro con agua destilada, y en seguida filtre los cristales
formados; lave bien el vaso con pequeas cantidades de agua destilada fra y virtalas
sobre los cristales filtrados.
e) Seque bien los cristales sobre el embudo durante 110 minutos con el vaco conectado;
para secarlos mejor transfiera los cristales a un papel filtro seco.
f) Pese los cristales secos sobre un papel encerado y repita la operacin anterior hasta
obtener peso constante. anote el peso final en la tabla de registro de datos.

g) Determine los puntos de fusin de la aspirina y del cido saliclico, segn la tcnica
aprendida. Antelos en la tabla de registro de datos.
h) Basndose en la cantidad de aspirina en gramos que se obtendra si la reaccin se
efectuara totalmente, calcule el rendimiento experimental de la sntesis.
Cantidad de aspirina . . . . . . . . . . . g.
Rendimiento de la aspirina . . . . . . . . . . . %

TABLA DE REGISTRO DE DATOS
Compuesto Peso Molecular Gramos Moles %
Acido saliclico 138,12 g/mol
Aspirina 180,157 g/mol


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V. RESULTADOS Y DISCUSIONES

Primero pesamos el cido saliclico 1g en la balanza. Anotamos el peso para posteriormente
determinar el rendimiento de la sntesis.

Le ponemos cido saliclico a un tubo de ensayo pequeo, limpio y seco, y
aada 2ml de anhdrido actico. Agregue con cuidado 2 gotas de cido
sulfrico concentrado y agitando vigorosamente la mezcla con una varilla de
vidrio, calentar en bao mara hasta que se disuelva todo el slido. Podemos
observar que en esta parte hay una reaccin del tipo exotrmica por lo cual
se debe tener el cuidado adecuado.


Cuando la reaccin est completa dejamos enfriar el tubo y
vertimos su contenido en un vaso de precipitados de 50ml
que contenga 10ml de agua destilada fra. Lavamos el tubo
de ensayo con agua destilada y vertimos los lavados al vaso
de precipitados. Agitamos la solucin acuosa del vaso de
precipitados y raspe las paredes del vaso con la varilla de
vidrio, hasta que aparezcan cristales.

Mientras se completa la cristalizacin,
prepare un embudo de filtracin Bchner, con papel filtro y colquelo
sobre un matraz Kitasato de 50ml conectado con la trompa de vaco.
Humedezca el papel filtro con agua destilada, y en seguida filtre los
cristales formados; lave bien el vaso con pequeas cantidades de agua
destilada fra y virtalas sobre los cristales filtrados.


Una vez terminado el proceso de filtrado al vacio, procedemos a
eliminar la humedad total del producto terminado el cual es sometido
a la estufa a 80C durante un periodo de 30 minutos y se obtiene la formacin de un polvo cristalino
de color blanco.

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DISCUSIONES:
Cometimos errores a nivel inicial, pudimos determinar que si se usa acido sulfrico diluido no
se aprecia una reaccin adecuada y los resultados no cumplen con las expectativas de la
experimentacin.

Recalcar que esta reaccin puede ser muy peligrosa debido a que presenta una fuerte
liberacin de energa calorfica (reaccin exotrmica) la cual el alumno debe tomar las medidas
de seguridad adecuadas.


La filtracin de los cristales formados en la reaccin fue inadecuada debido a que este paso se
realizo en muy poco tiempo por lo que se puedo determinar la presencia de humedad en los
cristales (polvo) formado.

Para otras sntesis, cuando se requiera llevar un producto a la estufa, en este caso el acido
acetilsaliclico cometimos un grave error al someter a la estufa con el papel filtro debido a que
hubo una perdida considerable del producto final, por lo cual nuestro ndice de rendimiento
fue muy pequeo a comparacin de los datos en teora.

Clculos de obtencin y rendimiento














Compuesto Peso Molecular Gramos Moles %
Acido saliclico 138,12 g/mol 1g 7.24x10
-3
mol -
Aspirina 180,157 g/mol 0.6g 2.22x10
-3
mol Aprox. 46.15%
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VI. CONCLUSIONES:
Debido a la forma de obtencin podemos determinar que el acido acetilsaliclico es de origen
acido y por lo cual tienes muchas contraindicaciones cuando se habla de su administracin.

La obtencin de clculos y la comparacin con los resultados obtenidos nos brinda de forma
amplia un aspecto muy importante para ver el rendimiento de la experimentacin y as
mejorar los pasos para evitar perdidas, esto nos hace reflexionar que para la sntesis de
cualquier producto no solo hay que apegarse a la gua de pactica sino tambin usar un poco de
criterio que se obtendr con la practica, estos 2 puntos son vitales para cada vez ir mejorando
los procedimientos y resultados.
VII. CUESTIONARIO:
1. Escriba la reaccin de formacin de la aspirina. A qu clase de reaccin pertenece. Cul es el
nombre qumico de la aspirina.
La reaccin de la formacin de la aspirina es una reaccin de esterificacin


Reaccin General de la sntesis del cido Acetilsaliclico

Nombre qumico: cido 2 (acetiloxi)benzoico


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Mecanismo de reaccin



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2. Cul es la funcin del cido sulfrico en la reaccin.
El acido sulfrico es un catalizador en esta reaccin, en este caso acelera la reaccin.
3. Con qu otra sustancia se podra sustituir el anhdrido actico.


Resumiendo se puede agregar otro ester o alguno derivado de los cidos carboxlicos

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4. Explique por qu a su juicio se utiliz el anhdrido actico.
Porque al ser un derivado de un acido carboxlico presenta una alta reactividad con los grupos
fenlicos por lo cual se da una reaccin de sustitucin en donde la presencia de un acido fuerte acelera
el proceso. No obstante aqu colocamos a nivel de escala la reactividad segn prioridad, esto nos
ayuda a entender mejor su aplicacin y adems los sustituyentes que pueda tener.
Haluro de acilo > anhdrido carboxlico > ster > amida

El cido acetilsaliclico es un ster de cido actico y cido saliclico (este ltimo acta como "alcohol").
Aunque se pueden obtener steres de cido por interaccin directa del cido actico con un alcohol o
un fenol, se suele usar un sustituto del cido actico, anhdrido actico, como agente acetilante. Este
permite producir steres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la accin directa del cido
actico.

5. Por qu se agrega agua al terminar la reaccin principal, y cul es el producto que se forma.
El agua se utiliza para provocar la presencia de cristales y as poder completar el proceso de
recristalizacin o acelerar la recristalizacin.

6. Sugiera una tcnica conocida para purificar el producto formado en la anterior pregunta.
Una tcnica sugerida es que el acido acetilsaliclico sea filtrado al vaco con agua destilada en
abundancia, ya que este no es soluble en agua.

7. Si el rendimiento de la reaccin fuere del 90% que cantidad de cido saliclico se necesitar para
obtener 1 Kg de aspirina. Efecte los clculos correspondientes.







VIII. BIBLIOGRAFIA:
http://www.scribd.com/doc/268779/obtencion-de-acido-acetilsalicilico

bookgoogle.com/sntesis y sustituciones de grupos fenlicos

http://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii/quimica-
organica-iii/experimentos-analisis-funcional-2010/e4/e4a/reaccion-reactividad-y-
reconocimiento-de-fenoles