Prácticas Gpos. Funcionales PDF

Temario
MATERIA:
QUMICA ORGNICA II (1445)

LICENCIATURA: QUMICA FARMACUTICA-BIOLGICA
Y QUMICA DE ALIMENTOS.

ASIGNATURA: OBLIGATORIA.

SEMESTRE: CUARTO.

CREDITOS: 10

No. DE HORAS: TEORIA 3. LABORATORIO 4.

OBJETIVOS GENERALES

Identificar y clasificar las reacciones qumicas ms comunes en
que participan las molculas orgnicas.

Utilizar adecuadamente la terminologa empleada en las
reacciones orgnicas.

Representar grficamente los mecanismos de reaccin y
productos de transformacin de las molculas orgnicas.

Identificar y clasificar la reactividad de los grupos funcionales
presentes en las molculas orgnicas.

Preparar en el laboratorio compuestos conocidos y sencillos de
cierta utilidad o que demuestren un principio terico.

Correlacionar la estructura con las propiedades qumicas en
compuestos orgnicos.

Elaborar hiptesis acerca del comportamiento y reactividad de
las molculas orgnicas, sobre la base de los conocimientos
adquiridos.

1
Manual de Quimica Orgnica II QFB y QA (1445)

CONTENIDO DEL TEMARIO

UNIDAD 1 INTRODUCCIN A LAS REACCIONES
ORGNICAS.
(3 HRS.)
UNIDAD 2 SUSTITUCIN NUCLEOFLICA EN CARBONO
SATURADO, USOS DE LA SUSTITUCIN
NUCLEOFLICA EN CARBONO SATURADO Y
ELIMINACIN.
(13 HRS.)
UNIDAD 3 QUMICA DE COMPUESTOS CARBONLICOS Y
GRUPOS RELACIONADOS
I (REACCIONES DE ADICIN NUCLEOFLICA)
(14HRS.)
UNIDAD 4 QUMICA DE COMPUESTOS CARBONILICOS Y
GRUPOS RELACIONADOS
II (SUSTITUCIN NUCLEOFLICA)
(9HRS.)
UNIDAD 5 CARBOHIDRATOS I Y II. (6 HRS.)

UNIDAD 1 Introduccin a las reacciones orgnicas.

OBETIVOS

Al finalizar esta unidad el alumno deber ser capaz de:
Definir y clasificar las reacciones orgnicas.
Identificar los mecanismos de reaccin.
Describir y aplicar la termodinmica y cintica de
las reacciones orgnicas.
Describir los cambios de energa de las reacciones
orgnicas.
Identificar los factores que influyen en la velocidad
de las reacciones orgnicas.

CONTENIDO

2

Temario

Introduccin

Definiciones:

Reactivos.

Sustrato o materia prima.

Intermediario.

Subproducto.

Productos principal y secundario.

Especies reactivas (carbocationes, carbaniones,
radicales libres, carbenos, etc.)

Convencin de flechas.

Clasificacin por:

Balance de materia.

Reactivo involucrado.

Mecanismo de reaccin:

Sustitucin nucleoflica en carbono sp
3
.

Sustitucin nucleoflica en carbono sp
2
.

Sustitucin electroflica. (Compuestos
aromticos y alquenos)

Sustitucin nucleoflica aromtica
(adicin-eliminacin)

Oxidaciones y reducciones

Mecanismos, energa de reaccin, cambios de energa en las
reacciones endo y exotrmica.

Reacciones intra e intermoleculares y los cambios de entropa.

Factores que influyen en la velocidad de reaccin.

Velocidades de reaccin y teora del estado de transicin, diagrama
de energa libre.

Reaccin de un solo paso y de dos pasos.

Termodinmica y cintica de las reacciones orgnicas.

Producto controlado cinticamente y producto controlado
termodinmicamente.

Alteraciones de la velocidad de reaccin por variacin en la
estabilidad de reactivos y estados de transicin.

3

UNIDAD 2 Sustitucin nucleoflica en carbono saturado,
usos de la sustitucin nucleoflica en carbono
saturado y eliminacin.

OBJETIVOS

Al finalizar esta unidad el alumno deber ser capaz de:

Identificar los grupos funcionales ms comunes que participan
en las reacciones de sustitucin nucleoflica sobre carbono
saturado.

Describir y aplicar la nomenclatura, clasificacin, propiedades y
uso de los trminos ms importantes.

Caracterizar las reacciones de sustitucin nucleoflica S
N
1 y
S
N
2.

Correlacionar la estructura del sustrato con los cambios
estereoqumicos asociados con las reacciones de S
N
1 y S
N
2.

Analizar la influencia de la temperatura, concentracin,
disolvente, etc. sobre la velocidad de reaccin.

Correlacionar la estructura del sustrato con las condiciones del
medio de reaccin para determinar el grado de sustitucin y de
reacciones competitivas (eliminacin y transposicin)

Caracterizar las reacciones de sustitucin por radicales libres
sobre carbono saturado.

Identificar los pasos de las reacciones de sustitucin por
radicales libres.
.
Correlacionar la estructura del sustrato con la estabilidad de los
radicales libres formados.

Correlacionar la estructura del sustrato con los cambios
estereoqumicos asociados en la reaccin de sustitucin por
radicales libres.

Representar grficamente las reacciones de sustitucin
nucleoflica en carbono saturado por medio de ecuaciones
qumicas en la nterconversin de grupos funcionales.
4

Temario

Seleccionar y aplicar la reaccin de sustitucin nucleoflica en
carbono saturado para la formacin de grupos funcionales y
para alargar el esqueleto carbonado.

Describir la nomenclatura, propiedades y usos de los
compuestos representativos de cada grupo funcional que se
prepara por reacciones de sustitucin nucleoflica en carbono
saturado.

Identificar los grupos funcionales ms comunes, que participan
en las reacciones de eliminacin.

Representar grficamente todas las especies que participan, as
como los mecanismos involucrados.

Correlacionar la estructura del sustrato con las condiciones del
medio de reaccin para determinar la estereoqumica,
orientacin, grado de eliminacin y sustitucin de la reaccin.

CONTENIDO

Sustitucin nucleoflica en carbono saturado, reaccin general.

Importancia de la reaccin de sustitucin nucleoflica.

Sustratos que experimentan la reaccin de sustitucin nucleoflica:

Nomenclatura (halogenuros de alquilo, alcoholes, steres
sulfnicos, etc.)

Clasificacin.

Propiedades y usos de los trminos ms importantes.

Mecanismos S
N
1 y S
N
2:

Diagrama de energa.

Cambios energticos.

Especies involucradas.

Estereoqumica de la reaccin.

Nuclefilos y grupos salientes. Caractersticas e influencia sobre la
velocidad de reaccin.

Influencia de disolventes (prticos y aprticos), temperatura,
concentracin, etc., sobre la velocidad y mecanismo de reaccin.

Variaciones estructurales del sustrato en el carbono que sufre la
sustitucin: sustitucin contra eliminacin y transposicin.

Sustitucin por radicales libres en carbono saturado, reaccin general.

Estabilidad de radicales libres.

5

Mecanismo de sustitucin por radicales libres:

Diagrama de energa.
.
Cambios energticos.

Especies involucradas.
.
Estereoqumica de la reaccin.

nterconversin de grupos funcionales y alargamiento de cadenas
carbonadas.

Formacin del enlace C-O.

Nomenclatura, propiedades fsicas y espectroscpicas y
usos de los trminos ms importantes:
.
Alcoholes.
.
teres.
.
steres.
.
Formacin del enlace C-Z. (Z=X,S,N,P).
.
.
Halogenuros de alquilo.
.
Tioteres.
.
Aminas.
.
Sales de fosfonio.
.
Alcanos.

Formacin del enlace C-C.

.
Nitrilos.
.
Alquinos.

Productos de condensacin de enolatos.

Introduccin: importancia de la reaccin de eliminacin.

Mecanismo E1 y E2

Direccin de la eliminacin.

Regla de Saytzeff.

Regla de Hofmann.

Eliminacin contra la sustitucin.

Formacin de alquenos y alquinos y otros dobles y triples enlaces.

6

Temario

UNIDAD 3 QUMICA DE COMPUESTOS
CARBONLICOS Y GRUPOS
RELACIONADOS I
( Reacciones de adicin nucleoflica.)

OBJETIVOS

Al finalizar esta unidad, los alumnos:

Describirn al grupo carbonilo y grupos relacionados en
trminos de orbitales atmicos y moleculares de los tomos
involucrados como responsables de la polaridad.

Correlacionarn los anteriores junto con los efectos electrnicos
y estricos de los constituyentes, con la reactividad hacia
nuclofilos y electrfilos.

Describirn la nomenclatura, propiedades y usos de los
aldehdos y cetonas.

Identificarn las reacciones de adicin nucleoflica a grupos
carbonilo (aldehdos y cetonas) y grupos anlogos (iminas y
nitrilos)

Sobre la base de la estructura, definirn y representarn
grficamente los diferentes tipos de compuestos que se forman
por reacciones de adicin nucleoflica a compuestos con grupos
carbonilo.

Identificarn y clasificarn las reacciones ms comunes en que
participan los enolatos y carbaniones.

Describirn y analizarn la estabilidad y las propiedades
qumicas de los enolatos y carbaniones sobre la base de su
estructura.

Describirn e identificarn los requerimientos estructurales de
los compuestos para generar enolatos y carbaniones.

Representarn grficamente los mecanismos de reaccin,
especies involucradas y productos de transformacin en que
participan los enolatos y carbaniones.

Utilizarn adecuadamente a los enolatos y carbaniones en la
formacin de algunos grupos funcionales.

7

CONTENIDO:

Introduccin.

Importancia de la reaccin de adicin nucleoflica a grupos carbonilo.

El grupo carbonilo:
.
Orbitales atmicos y moleculares.

Estructuras de resonancia, polaridad, reactividad,
hacia nuclefilos y electrfilos, efecto estrico y
electrnico de los sustituyentes que modifican la
reactividad, estereoqumica.
.
Estudio de los mecanismos generales de las reacciones de los
grupos carbonilo y grupos anlogos: adicin y adicin-
eliminacin.

Aldehdos y cetonas ms comunes: propiedades fsicas y
espectroscpicas, usos.

Reacciones de adicin nucleoflica:

Reaccin con agua, alcoholes y tioles.

Reaccin con carbaniones: nitrilos, acetiluros,
reactivo de Grignard.

Adicin de hidruros.

Reacciones de adicin-eliminacin:

Reaccin con amoniaco y aminas.

Reaccin con hidrazina y compuestos relacionados.
.
Condensacin aldlica y reacciones relacionadas.

Reaccin de Wittig.

Importancia de las reacciones de los enolatos y carbaniones.

Acidez de los hidrgenos.

Alquilacin del ster malnico.

Alquilacin del ster acetoactico.

Alquilacin y acilacin de enaminas.

Condensaciones aldlicas y reacciones
relacionadas.

Reaccin de Cannizzaro.

Condensacin de steres.
8

Temario

Adicin vinloga a compuestos carbonlicos,
insaturados.

Usos de los enolatos y carbaniones en la
formacin de algunos grupos funcionales.

UNIDAD 4 QUMICA DE COMPUESTOS
CARBONLICOS Y GRUPOS
RELACIONADOS II
(Sustitucin nucleoflica)

OBJETIVOS


Representarn grficamente las reacciones de sustitucin
nucleoflica de los cidos carboxlicos y de sus derivados.

Describirn la nomenclatura, propiedades y usos de los cidos
carboxlicos y derivados ms comunes.

Correlacionarn la estructura de los diferentes cidos
carboxlicos y sus derivados con la reactividad qumica.

Representarn grficamente todas las especies que participan y
los mecanismos involucrados.
.
Sobre la base de la estructura los definirn y representarn
grficamente los diferentes tipos de compuestos que se forman
por reacciones de sustitucin nucleoflica en los cidos
carboxlicos y sus derivados.

CONTENIDO

Introduccin.

Importancia de la reaccin.

Reaccin general.
.
cidos carboxlicos y derivados ms comunes:

Nomenclatura, propiedades fsicas y
espectroscpicas, usos.

9

Derivados de cidos carboxlicos: Reaccin con
alcoholes, agua y tioles; amidas, preparacin.

Hidruro como nuclefilo.

Carbaniones.

Reaccin de Claisen.

Fragmentacin de compuestos dicarbonlicos,
descarboxilacin.
.
Sustitucin nucleoflica en derivados del cido
sulfrico y fosfrico.

UNIDAD 5 CARBOHIDRATOS

OBJETIVOS:


Definirn los compuestos mono, di y polisacridos.

Predecirn sus reacciones y mecanismos de transformacin.

CONTENIDO

Clasificacin de los carbohidratos.

Nomenclatura y Estereoqumica de los monosacridos.

Estructuras cclicas.

Formacin de Hemiacetales.

Proyecciones de Fischer y Haworth de las
estructuras Piranosa y Furanosa.

Anmeros.

Mutarrotacin.

Glicsidos.

Reacciones qumicas de Monosacridos.

Oxidacin.

Obtencin de cido Aldnico, Aldrico.
10

Temario

Oxidacin con el reactivo de Tollens, Fehling
y Benedict.

Oxidacin con HIO
4

Adicin Nucleoflica.

Obtencin de Osazonas, Fenilhidrazonas,
Cianohidrinas.

Alargamiento de la cadena.

Disminucin de la cadena.

Determinacin del tamao del anillo.

Monosacridos de inters biolgico.

11
12

Medidad de seguridad

REGLAMENTO DE SEGURIDAD EN EL
LABORATORIO

1.- Es obligatorio el uso de bata y lentes de seguridad (personal)

2.- Para cada experimento a realizar, el alumno deber informarse de las
medidas de seguridad, sobre el manejo y toxicidad de los reactivos, as
como las recomendaciones especficas para su realizacin.

3.- Es preciso identificar el lugar de los extinguidores y la ubicacin de las
salidas del laboratorio.

4.- Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del
laboratorio.

5.- Considerando que algunas sustancias qumicas son irritantes (slidos,
lquidos y gas) a la piel y mucosas, debe evitarse; a) el contacto directo
de productos en manos y cara; b) la inhalacin directa de gases. Para
hacer la inhalacin es conveniente formar una ligera corriente de aire
con la mano, sobre la boca de los recipientes hacia la nariz.

6.- Los remanentes de reactivos utilizados no deben regresarse a los
envases originales, y deben manejarse con pipetas y esptulas limpias y
secas.

7.- La transferencia de un lquido con pipeta nunca ha de realizarse
succionando con la boca, sino que deber utilizarse una perilla de hule,
una perilla de seguridad, o una jeringa.

8.- Cuando se efecta una reaccin qumica en un tubo de ensayo, debe
cuidarse que la boca de ste no se dirija hacia un compaero o hacia s
mismo, ya que puede haber proyecciones.

9.- Un accidente (por pequeo que sea) debe comunicarse de inmediato al
maestro responsable en el laboratorio.

13
10.- La gran mayora de los disolventes orgnicos son voltiles e
inflamables. Al trabajar con ellos deber hacerse en lugares ventilados
y nunca cerca de una flama. Los recipientes que los contienen deben
mantenerse cerrados, en lugares frescos y secos.

11.- Queda prohibida la visita de personas ajenas a la prctica que se
realiza.

12.- Cualquier quemadura con cido, base o fuego, requiere que se ponga
la parte afectada bajo el chorro de agua fra durante 15 minutos.
14

Propiedades Fsicas

TABLA DE PROPIEDADES FSICAS

REACTIVOS
Frmula
estructural
PM.
Densidad Edo.
Fsico y
Color
p.eb./
p.f.
Solubilidad Toxicidad
2,4-Dinitrofenilhidrazina
2-Butanona
Acetato de etilo
Acetofenona
Acetona
Acetona destilada de
KMNO
4

cido actico glacial
cido clorhdrico conc.
cido malnico
cido monocloroactico
cido ntrico conc
cido sulfrico conc.
Agua destilada
Alcohol terbutlico
Alcohol etlico 96
Alcohol etlico 96 RA
Alcohol isoamlico

Alcohol n-butlico
Bencilo
Benzaldehdo
Benzofenona

15
Bicarbonato de sodio

Bisulfito de sodio

Bromo

Bromuro de sodio
Carbonato de sodio
Carbn activado
Ciclohexanol
Ciclohexanona
Citrato de sodio
Cloruro de benzoilo
Cloruro de calcio anh.
Cloruro de sodio Q.P.
Cloruro de sodio tcn.
Dicromato de potasio
Dioxano
ter etlico
Fenilhidrazina
Fenol
Formaldehdo
Fructosa
Gel de slice para
cromatografa

Glucosa
Hexano
16

Propiedades Fsicas

Hidrxido de sodio
Hidrxido de potasio
Hidrxido de amonio 5 %
Hidrxido de amonio al 8%
en etanol

Hidrxido de sodio 0.05N
Manosa
Nitrato de plata al 5 %
Permanganato de potasio
Propionaldehdo
Sacarosa
Sulfato de cobre
Sulfato de sodio anh.
Tartrato de sodio y
potasio

Tetracloruro de carbono
Trixido de cromo
Yodo
Yoduro de potasio

PRODUCTOS

2,4-Dinitrofenilhidrazona
de acetona

de butanona

de acetofenona

de ciclohexanona

17
de formaldehdo

de propionaldehdo

del benzaldehdo

del butiraldehdo

Acetato de isoamilo
cido benclico
recristalizado

cido cinmico
cido fenoxiactico
Benzoato de fenilo
Bromuro de n-butilo
Butiraldehdo
Ciclohexeno
Cloruro de ciclohexilo
Cloruro de t-butilo
Dibenzalacetona
recristalizada

Osazona de la fructuosa
Osazona de la glucosa
18

Taller de Espectroscopa
PRCTICA

TALLER DE ESPECTROSCOPIA

1
I. OBJETIVOS

A) Conocer los principios fundamentales que rigen la interaccin
energa-materia (radiacin electromagntica-molculas) en uno de los
mtodos espectroscpicos ms comunes en Qumica Orgnica:
Infrarrojo (I.R.)

B) Comprender la informacin contenida en los espectros
correspondientes, a fin de identificar los grupos funcionales ms
comunes.

C) Manejar las tablas de absorcin correspondientes con el fin de
resolver ejemplos sencillos de elucidacin estructural de algunos
compuestos orgnicos.

II. MATERIAL

Coleccin de espectros de Infrarrojo.

III. INFORMACIN

La espectroscopia es el estudio de la interaccin de la radiacin con la
materia. La radiacin electromagntica es una amplia gama de
diferentes contenidos energticos y comprende valores que van desde
los rayos csmicos (10
14
cal/mol) hasta la radiofrecuencia (10
-6

cal/mol).

19
Toda onda electromagntica est constituida por una onda elctrica y
una onda magntica. Cada onda electromagntica posee un valor de
energa (E), as como de frecuencia ( ), longitud de onda ( ) y un
nmero de ondas ( ); los que se relacionan entre s a travs de las
siguientes expresiones:

E= h =c/ E= h(c/ ) =1/ (en cm
-1
)

Por otro lado, la energa total de un sistema molecular est dada por:

E
T
= E
trans
+ E
rot
+ E
vibr
+ E
electr

Donde:

E
trans
= Energa de translacin, que es la energa cintica que posee una
molcula debido a su movimiento de translacin en el espacio.

E
rot
= Energa de rotacin, que es la energa cintica que posee debido a la
rotacin alrededor de sus ejes que convergen en su centro de masa.

E
vibr
= Energa de vibracin, que es la energa potencial y la energa
cintica que posee debido al movimiento vibracional de sus enlaces.

E
electr
= Energa electrnica, que es la energa potencial y energa cintica
de sus electrones.

ESPECTROSCOPA DE INFRARROJO

Es una tcnica analtica instrumental que permite conocer los
principales grupos funcionales de la estructura molecular de un
compuesto.

Esta informacin se obtiene a partir del espectro de absorcin de dicho
compuesto al haberlo sometido a la accin de la radiacin infrarroja en
el espectrofotmetro.
20


La regin del espectro IR normal queda comprendida entre 2.5 a
15, medido en unidades de longitud de onda, que corresponde a 4000
cm
-1
y 666 cm
-1
respectivamente si se expresa en nmero de onda (que
es el inverso de la longitud de onda, cm
-1
)

Caractersticas de un espectro.- El espectro de infrarrojo de un
compuesto es una representacin grfica de los valores de onda () o de
frecuencia (cm
-1
) ante los valores de % de transmitancia (%T).

La absorcin de radiacin IR por un compuesto a una longitud de
onda dada, origina un descenso en el %T, lo que se pone de manifiesto
en el espectro en forma de un pico o banda de absorcin.

4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
3.9
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.1
cm-1
%T

21
4000.0 3000 2000 1500 1000 500 245.0
3.8
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T

VIBRACION MOLECULAR

Las molculas poseen movimiento vibracional continuo. Las
vibraciones suceden a valores cuantizados de energa.

Las frecuencias de vibracin de los diferentes enlaces en una molcula
dependen de la masa de los tomos involucrados y de la fuerza de
unin entre ellos.

En trminos generales las vibraciones pueden ser de dos tipos:
stretching (estiramiento) y bending (flexin).

Las vibraciones stretching son aquellas en las que los tomos de un
enlace oscilan alargando y acortando la distancia del mismo sin
modificar el eje ni el ngulo de enlace.
Las vibraciones bending son aquellas que modifican continuamente el
ngulo de enlace.

Simtrica Asimtrica
vibraciones de estiramiento
22

+ +
+
-

Tijera Sacudida Balanceo Torsin
vibraciones de deformacin en el plano vibraciones de deformacin fuera del plano

Nota: + y - se refieren a vibraciones perpendiculares al plano del papel.

ABSORCION DE ENERGIA

Para que sea posible la absorcin de la energa infrarroja por parte de
una sustancia, es necesario que la energa que incide sobre ella, sea del
mismo valor que la energa de vibracin que poseen las molculas de
esa sustancia. Ya que en una molcula existen diferentes tomos que
forman distintos enlaces, en el espectro de infrarrojo aparecern bandas
de absorcin a distintos valores de frecuencia y de longitud de onda.
La regin situada ente 1400 y 4000 cm
-1
, es de especial utilidad para la
identificacin de la mayoria de los grupos funcionales presentes en las
molcular orgnicas.

Las absorciones que aparecen en esta zona, proceden
fundamentalmente de las vibraciones de estiramiento.

La zona situada a la derecha de 1400 cm
-1
, es por lo general, compleja,
debido a que en ella aparecen vibraciones de alargamiento como de
flexin. Cada compuesto tiene una absorcin caracterstica en esta
regin, esta parte del especto se denomina como la regin de las huellas
dactilares.

ABSORCIONES DE GRUPOS FUNCIONALES EN EL I.R.

23

HIDROCARBUROS
La absorcin por alargamiento (stretching) carbono-hidrgeno (C-H),
est relacionada con la hibridacin del carbono.

C
sp
3 _______ H (-CH, alcanos): 2800-3000 cm
-1

C
sp
2 _______ H (=CH, alquenos): 3000-3300 cm
-1

C
sp
2 _______ H (=CH, aromtico): 3030 cm
-1

C
sp
_______ H (=CH, alquinos): 3300 cm
-1

ALCANOS

C-H Vibracin de alargamiento 3000 cm
-1
(3.33 )

a) En alcanos la absorcin ocurre a la derecha de 3000 cm
-1
.

b) Si un compuesto tiene hidrgenos vinlicos, aromticos o
acetilnicos, la absorcin del -CH es a la izquierda de 3000 cm
-1

CH
2
Los metilenos tienen una absorcin caracterstica de 1450-1485 cm
-1

(flexin) La banda de 720 cm
-1
se presenta cuando hay ms de 4
metilenos juntos.

CH
3
Los metilos tienen una absorcin caracterstica de 1375-1380 cm
-1
.

La banda de 1380 cm
-1
, caracterstica de metilos se dobletea
cuando hay isopropilos o terbutilos, apareciendo tambin las
siguientes seales:

1380 doble 1170 cm
-1
1145 cm
-1

1380 doble 1255 cm
-1
1210 cm
-1

24


Espectro del heptano mostrando las vibraciones de tensin

25

ALQUENOS

=C-H Vibracin de alargamiento (stretching), ocurre a 3000-3300 cm
-
1
.

C=C Vibracin de alargamiento (stretching), en la regin de 1600-
1675 cm
-1
, a menudo son bandas dbiles.

=C-H Vibracin de flexin (bending) fuera del plano en la regin de
1000-650 cm
-1
(10 a 15 )

26


ALQUINOS

C-H Vibracin de alargamiento ocurre a 3300 cm
-1
.
CC Vibracin de alargamiento cerca de 2150 cm
-1
.
La conjugacin desplaza el alargamiento C-C a la derecha.

27
AROMTICOS

=C-H La absorcin por alargamiento es a la izquierda de 3000 cm
-1
,
(3.33)
C-H Flexin fuera del plano en la regin de 690-900 cm
-1
(11.0 -
14.5), este tipo de absorcin permite determinar el tipo de
sustitucin en el anillo. Ver tabla.
C=C Existen absorciones que ocurren en pares a 1600 cm
-1
y 1450
cm
-1
y son caractersticas del anillo aromtico.
28


ALCOHOLES

-OH Vibracin de alargamiento. Para un alcohol asociado la
caracterstica es una banda intensa y ancha en la regin de 3000-
3700 cm
-1
. Un alcohol monomrico da una banda aguda en
3610-3640 cm
-1

C-O Vibracin de alargamiento localizada en 1000-1200 cm
-1
.

C-OH Flexin en el plano en 1200-1500 cm
-1
.

C-OH Flexin fuera del plano en 250-650 cm
-1
.

29
AMINAS

N-H Bandas de alargamiento en la zona de 3300-3500 cm
-1
.
Las aminas primarias tienen dos bandas.
Las aminas secundarias tienen una banda, a menudo dbil.
Las aminas terciarias no tienen banda de alargamiento N-H.

C-N La banda de alargamiento es dbil y se observa en la zona de
1000-1350 cm
-1
.

N-H Banda de flexin (tijera) se observa en la zona de 1640-1560 cm
-
1
, banda ancha.

N-H Banda de flexin fuera del plano, que se observa en la zona de
650-900 cm
-1
.

COMPUESTOS CARBONILICOS

Los aldehdos, las cetonas, los cidos carboxlicos y sus derivados, dan la
banda del carbonilo, este grupo es uno de los que absorben con una alta
intensidad en la regin del infrarrojo en la zona de 1850-1650 cm
-1.

Vibraciones de alargamiento de compuestos carbonlicos.
30


Posicin de la absorcin
Tipo de compuesto cm
-1
m
Aldehdo, RCHO 1720-1740 5.75-5.80

Cetona, RCOR 1705-1750 5.70-5.87

cido Carboxlico, RCOOH 1700-1725 5.80-5.88

ster, RCOOR 1735-1750 5.71-5.76
R= grupo saturado y aliftico

ALDEHDOS

C=O Banda de alargamiento en 1725 cm
-1
. La conjugacin con dobles
ligaduras mueve la absorcin a la derecha.

C-H Banda de alargamiento del hidrgeno aldehdico en 2750 cm
-1
y
2850 cm
-1
.

CETONAS
C=O Banda de alargamiento aproximadamente a 1715 cm
-1
. La
conjugacin mueve la absorcin a la derecha.

31
Espectro infrarrojo de la butanona
CIDOS
O-H Banda de estiramiento, generalmente muy ancha (debido a la
asociacin por puente de hidrgeno) en la zona de 3000- 2500
cm
-1
, a menudo interfiere con la absorcin del C-H.
C=O Banda de estiramiento, ancha, en la zona de 1730-1700 cm
-1
.
C-O Banda de estiramiento, fuerte, en la zona de 1320-1210 cm
-1
.

STERES
C=O Banda de estiramiento cercana a 1735 cm
-1

C-O Banda de estiramiento, aparecen 2 bandas o ms, una ms fuerte
que las otras, en la zona de 1300-1000 cm
-1.

Espectro infrarrojo de cido propinico

32

Espectro infrarrojo de acetato de metilo

IV PROCEDIMIENTO

En la serie de espectros de infrarrojo que se presentan al final de cada
prctica seale las bandas de absorcin caractersticas que le darn la pauta
para identificar un compuesto, seale adems el tipo de vibracin que
corresponde a la banda.

V. ANTECEDENTES.

Estructura molecular de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromticos,
alcoholes, aldehdos, cetonas, aminas, cidos carboxlicos y steres.

VI.CUESTIONARIO

1) Cules son las principales bandas de absorcin para un alcano en un
espectro de IR?

2) Cmo distingue un grupo isopropilo de un grupo terbutilo en un espectro
de IR?

3) Cundo un alcano tiene ms de 4 metilenos en una cadena lineal, cmo
se le distingue en un espectro de IR?

4) Cmo distingue un alcano, un alqueno y un alquino en un espectro de IR?

33

5) Cmo distingue un aldehdo de una cetona en un espectro de IR?

6) Qu vibraciones caractersticas presenta un cido carboxlico para
localizarlo en un espectro de IR?

7) Qu bandas le dan la pauta para diferenciar un ster de una cetona? A
qu vibracin corresponde cada una de ellas?

8) Cmo distingue una amina primaria de una secundaria en un espectro de
IR?

VII BIBLIOGRAFIA

a) Fessenden R.J., Fessenden J.S.
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4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
cm-1
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
%T
2960.00
2925.00
2874.24
2855.99
1464.42
137
721.43
9.67
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
2957.19
2924.99
2852.58
1464.95
1379.40
720.44
1
34


35
36

3
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
1126.15
1038.69
1379.91
1370.23
1463.12
2875.27
2962.50
4
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
554.14
3079.67
2961.98
2927.48 2874.61
2860.98
1821.10
1640.75
1462.99
1379.95
1295.36
1103.10 741.83
631.67
993.51
909.64
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
1658.88
1404.93
1379.50
2871.39

37
5
6
3015.49
2960.65
2934.99
1459.14
690.55
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
1579.95
3079.47
3060.03
1599.69
3025.05
1495.91
1454.69
965.80 769.28 699.09
38

4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
7
8
3305.00
2961.19
2871.84
2116.87 1249.84
1467.48
1433.98
1380.25
644.91
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
520.55
1735.31
3085.04
3061.15
3027.49
2920.43
2871.89
1942.00
1857.71
1802.48
1379.83
1604.33
1460.23
728.51
1495.06
694.71
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T

39
9
10
3064.60
3016.08
2970.14
2939.87
2920.90
2877.17
1900.03
1788.51
1604.71
1384.76
1455.36
1465.18
1495.23
742.29
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3015.82
2920.83
2863.63
1931.46
1852.47
1770.73
1610.98
1492.99
1460.22
1377.18
769.19
690.79
40

11
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3044.92
3019.66
2999.71
2922.11
2868.17
1890.01
1792.56
1629.92
1515.57
1454.77
1379.35
794.92
12
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3084.73
3057.42
3021.02
2957.11
2901.38
2865.43
1940.42
1865.81
1796.04
1739.89
1667.75
1600.01
1533.80
1494.97
1469.60
1445.00
1393.91
1364.87
1268.29
1201.14
1029.91
759.85
694.67
13
4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3332.05
2926.37
2856.76
1468.23
1379.83
1122.34
1058.01
720.11
14
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3368.33
2965.00 2934.04
2878.52
1461.42
1379.03
1040.23
957.29

41
42

15
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3450.00
3034.08
2922.85
1593.56
1493.99
1464.71
1330.33
1242.26
751.61
16
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3507.83
3004.40
2942.83
2840.36
1617.38
1507.68
1480.78
1465.04
1362.70
1284.87
1240.53
1214.53
1103.03
1031.07
890.55
823.04
764.23
716.97
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
2974.46
2859.99
1459.76
1364.77
1289.04
1067.72
911.07
658.42
17

4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3413.45
1105.45
1413.99
1460.99

43
2962.55
2936.46
2877.73
1713.39
1377.16
18
44

19
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3468.77
3013.44
2924.99 2858.88
1743.21
1656.89
1464.14
1374.63
1184.54
1035.98
724.48
20
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3065.05
2957.66
2929.23
2869.73
1727.45
1599.70
1579.93
1463.01
1380.39
1273.08
1121.16
1038.53
955.44
739.77
Derivados Halogenados Obtencin de Cloruro de Ciclohexilo
PRCTICA
2
2
A

A
DERIVADOS HALOGENADOS
OBTENCIN DE CLORURO DE CICLOHEXILO

I. OBJETIVOS

A) Conocer la preparacin de un halogenuro de alquilo secundario a
partir del alcohol correspondiente, mediante una reaccin de sustitucin
nucleoflica.

B) Preparar el cloruro de ciclohexilo por la reaccin de ciclohexanol
con cido clorhdrico concentrado en presencia de cloruro de calcio
anhdro, aislar y purificar por destilacin el producto de la reaccin.

REACCIN:

H
2
O +
CaCl
2
HCl
+
Cl OH

V= 6 ml V= 6.7 ml
= 0.963 g/ml = 1.000 g/ml
m= 5.778 g m=6.761 g
PM= 100.16 g/mol PM= 118.61 g/mol
n= 0.057 mol n= 0.057 mol
p. eb.= 160-161 C p. eb.= 142 C

II. MATERIAL

45

Agitador de vidrio 1 Porta-termmetro 1
Anillo metlico 1 Probeta graduada 25 ml 1
Colector 1 Refrigerante c/mangueras 1
Embudo de filtracin rpida 1 "T" de destilacin 1
Embudo de separacin c/tapn 1 Tapn de corcho mono-hordado 1
Esptula 1 Tela alambre c/asbesto 1
Matraz Erlenmeyer 125 ml 1 Termmetro -10 a 400
o
C. 1
Matraz Erlenmeyer 50 ml 2 Trampa para humedad 1
Matraz pera de una boca 50 ml 1 Tubo de goma 30 cm de largo 1
Mechero con manguera 1 Tubo de vidrio c/tapn de hule 1
Pinzas de tres dedos c/nuez 3 Vaso de precipitados 400 ml 1
Vidrio de reloj 1 Vaso de precipitados 250 ml 1

III. SUSTANCIAS

Ciclohexanol 6.0 ml Sol. saturada de NaCl tcnico 10.0 ml
cido clorhdrico conc. 18.0 ml Sol. saturada de NaHCO
3
10.0 ml
Cloruro de calcio anh. 5.0 g Hidrxido de sodio 2.0 g

IV. INFORMACIN

La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede
efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y
secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y
halogenuros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando
el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc
anhdro. Los alcoholes terciarios se convierten al halogenuro de
alquilo con cido clorhdrico solo y en algunos casos sin
calentamiento.

El ciclohexanol es algo especial en su reactividad. Es un alcohol
secundario y se convierte al cloruro cuando se calienta en
presencia de cido clorhdrico concentrado y cloruro de calcio
anhdro.

V. PROCEDIMIENTO
46

En un matraz pera de 50 ml, de una boca, coloque 6 ml de
ciclohexanol, agregue 18 ml de cido clorhdrico concentrado y 4.0
g de cloruro de calcio anhdro. Agregue varios cuerpos de
ebullicin y conecte al matraz un refrigerante de agua en posicin
de reflujo.

A la salida del refrigerante coloque una trampa de gases como se
indica en la figura. Caliente la mezcla a travs de una tela de
asbesto, usando un bao de aire y lleve a un reflujo suave por un
perodo de 60 minutos. Enfre la mezcla de reaccin a temperatura
ambiente y transfirala a un embudo de separacin.

Deje que se separe la mezcla en dos fases y deseche la fase
inferior acuosa. Lave la fase orgnica sucesivamente con:

a) 10 ml de solucin saturada
de cloruro de sodio,

b) 10 ml de solucin saturada
de bicarbonato de sodio y,

c) 10 ml de solucin saturada
de cloruro de sodio.

Seque la fase orgnica con
cloruro de calcio anhidro.
Coloque la fase orgnica seca en
un matraz de destilacin,
ensamble un sistema de
destilacin simple, destile y
colecte la fraccin con punto de
ebullicin 128-130
o
C. Registre sus resultados y calcule el
rendimiento del producto puro.
al 5%
100 ml

VI. ANTECEDENTES

1. -Obtencin de halogenuros de alquilo.

47
2.- Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y
productos.
3.- Mecanismo de S
N
1.
4.- Mecanismo de S
N
2
5.- Comparacin de los mecanismos de S
N
1 y S
N
2.
6.- Estudio de las reacciones de equilibrio.

CUESTIONARIO

1. -Qu tratamiento aplicara a los residuos de la reaccin?
2. -Cul procedimiento qumico se debe realizar para eliminar el
hidrxido de sodio en solucin que se encuentra en la trampa?
3. -Se le podr dar utilidad a las lentejas de hidrxido de sodio que
quedan en la trampa de humedad?
4. - Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a
los grupos funcionales de reactivos y productos
Espectros de I.R.
a) Ciclohexanol
4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
3.9
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.1
cm-1
%T
3347.12
2935.10 2860.48
2668.41
1714.25
1453.51 1365.22
1299.02
1259.61
1238.99
1174.81
1139.78
1069.22
1025.52
968.32
925.22
889.53
844.61
789.02

b) cloruro de ciclohexilo
48

4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
3.9
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3020.13
2935.80
2857.37
2656.45
1713.31
1449.19
1340.01
1266.10
1214.75
1136.14
1024.42
992.93
968.47
888.37
859.66
816.73
731.23
684.53
641.56
557.95
512.08
472.17

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49

Mezcl a de
reaccin
Cl oruro de
ci cl ohexi l o
HCI
FASE ORGNICA
CaCI2
HCI
D1
NaCI
HCI
FASE ORGNICA
D2
3) Lavar con NaCI
Cl oruro de
ci cl ohexi l o
NaHCO3
FASE ACUOSA
4) Lavar con NaHCO3
FASE ORGNICA
FASE ACUOSA
Ci cl ohexanol
CaCl 2 Anh.
HCl con.
Cl oruro de
ci cl ohexi l o
D3
NaCI
FASE ORGANICA
Cl oruro de
ci cl ohexi l o
D2
Obtencin de cloruro de ciclohexilo
1) Cal entar a refl uj o.
2) Separar fases
FASE ACUOSA
FASE ACUOSA
5) Lavar con NaCI
Na2SO4
D4
SLIDO
6) Secar con Na2SO4 y decantar
Cl oruro de
ci cl ohexi l o
CLORURO DE
CICLOHEXILO
Resi duos de
desti l aci n
7) Desti lar
LQUIDO
D1, D2, D3: Juntar sol uciones y checar el pH,
neutrali zar, en caso necesario y
deschese por el drenaj e.
D4: Pngase a secar, empquese y eti-
qutese para nuevo uso como dese-
cante.
D5: Separar fases en caso necesario,
la fase pesada mandarla a i ncine-
raci n, checar el pH a la fase a-
cuosa y neutrali zar; si presenta
alguna col oraci n, adsorber en
carbn activado.
RESIDUO
D5
DESTILADO

50

Obtencin de bromuro de n-butilo

PRCTICA

DERIVADOS HALOGENADOS
2
2
B
B
OBTENCIN DE BROMURO DE N-BUTILO

I. OBJETIVOS

a) Obtencin de un halogenuro de alquilo primario a partir de un
alcohol primario mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica.

b) Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren
durante la reaccin.

REACCIN:
+
NaHSO
4 H
2
SO
4
NaBr Br
OH H +
+
+
H
2
O

V= 10 ml V= 11.73 ml
= 0.810 g/ml = 1.276 g/ml
m= 8.10 g m= 14.977 g
PM= 74.12 g/mol PM= 137.03 g/mol
n= 0.1093 mol n= 0.1093 mol
p. eb.= 117.7 C p. eb.= 100-104 C

II. MATERIAL
Agitador de vidrio 1 Porta-termmetro 1
Anillo metlico 1 Probeta graduada 25 ml 1
Columna Vigreaux 1 Recipiente de peltre 1
Embudo de adicin c/tapn 1 Refrigerante c/mangueras 1

51
Esptula 1 "T" de destilacin 1
Manguera de hule p/conexin 1 Tapn p/Erlenmeyer 50 ml 1
Matraz Kitazato 1 Tela alambre c/asbesto 1
Matraz Erlenmeyer 50 ml 2 Termmetro -10 a 400
o
C. 1
Matraz Erlenmeyer 125 ml 1 Tubo de vidrio 20 cm 1
Matraz de bola QF 25 ml 1 Vaso de precipitados 250 ml 1
Matraz pera de dos bocas 50
ml
1 Vaso de precipitados 400 ml 1
Mechero c/manguera 1 "T" de vacio 1
Pinzas de tres dedos c/nuez 4 Colector 1
Vidrio de reloj 1

III. SUSTANCIAS
Bromuro de Sodio 14.0 g Hidrxido de sodio 20.0 g
Solucin de NaOH al 5% 10.0 ml Alcohol n-butlico 10.0 ml
cido sulfrico conc. 10.0 ml Sulfato de sodio anhidro 10.0 g
IV. INFORMACIN

La conversin de alcoholes en haluros de alquilo se puede
efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y
secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo o
halogenuros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando
el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc
anhdro, o usando cido sulfrico concentrado y bromuro de
sodio. Los alcoholes terciarios se convierten al halogenuro de
alquilo correspondiente con cido clorhdrico solo y en algunos
casos sin necesidad de calentar.
V. PROCEDIMIENTO

En un matraz pera de dos bocas de 50 ml coloque 10 ml de
agua, aada 14 g de bromuro de sodio, agite, y adicione 10
ml de n-butanol. Mezcle perfectamente, aada cuerpos de
ebullicin y adapte un sistema de destilacin fraccionada como
lo indica la figura.

Enfre el matraz en un bao de hielo y pasados unos minutos
adicione por la boca lateral del matraz 10 ml de cido sulfrico
52

concentrado, mediante un embudo de adicin, en porciones de
aprox. 2 ml cada vez (Nota 1). Terminada la adicin, retire el
bao de hielo y el embudo de adicin y tape la boca lateral del
matraz de pera con el tapn esmerilado. Adapte una trampa de
solucin de sosa (25 ml), segn lo indica la figura.

Caliente la mezcla de
reaccin suavemente
empleando un bao de
aire. Se empieza a notar el
progreso de la reaccin por
la aparicin de dos fases,
siendo la fase inferior la
que contiene el bromuro de
n-butilo. Reciba el destilado
en un recipiente enfriado en
un bao de hielo (Nota 2).
Continue el calentamiento
hasta que el destilado es
claro y no contiene gotas
aceitosas.(Nota 3)

Pase el destilado al embudo de separacin y lave este con 5 ml
de agua (el bromuro es la capa inferior), agite vigorosamente.
Verifique que el pH no sea cido (en caso necesario haga otro
lavado con 5 ml de agua). Transfiera el bromuro de n-butilo
hmedo a un matraz Erlenmeyer y seque con sulfato de sodio
anhdro. Decante al matraz de pera y destile por destilacin
simple, colectndose la fraccin que destila entre 75-80
o
C en un
recipiente previamente pesado.
NOTAS
1) CUIDADO! el cido sulfrico causa severas quemaduras. Use
lentes de seguridad y agite despus de cada adicin.
2) En el condensador se forma una mezcla aceitosa de agua con
bromuro de n-butilo.

53
3) Analice cuidadosamente cada uno de los pasos involucrados en
este procedimiento; trabaje con ventilacin adecuada ya que
puede haber desprendimientos de HBr.

VI. ANTECEDENTES

1.- Obtencin de halogenuros de alquilo.
2.- Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y
productos.
3.- Mecanismo de S
N
1.
4.- Mecanismo de S
N
2.
5.- Comparacin de los mecanismos de S
N
1 y S
N
2.
6.- Estudio de las reacciones de equilibrio.
CUESTIONARIO

1.- Considerando los residuos de la mezcla de reaccin, cul
procedimiento qumico realizara antes de desecharla?
2. - Cmo eliminara los residuos de la solucin de hidrxido de sodio
y de cido sulfrico concentrado?
los grupos funcionales de reactivos y productos.
54


Espectros de I.R.
a) n-butanol
4000.0 3000 2000 1500 1000 500 295.0
10.2
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3347.50
2942.50
1464.07
1379.43
1214.52
1112.03
1072.21
1042.33
989.69
950.32
899.44
844.91
734.91
645.00

b) Bromuro de n-butilo
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
2.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
1078.42

2960.37
2933.80
2873.55
1464.53
1438.05
1380.11
1294.94
1261.72
1216.12
994.05
951.72
796.71
915.04
866.70
740.44
643.68
562.31

55

VII. BIBLIOGRAFIA
a) D. Pavia, G.M. Lampmann y G.S.
Kriz. Jr. Introduction to Organic
Laboratory Techniques.
W.B. Saunders Co.
Philadelphia U.S.A. (1976)

b) Vogel, A.I.
A textbook of Practical Organic
Chemistry.
5
a
. Edicin , Longmans Scientifical and
Technical, NY, (1989).

c) R.Q. Brewster y C.A. Vander Werf.
Curso Prctico de Qumica Orgnica.
2a. Edicin Edit. Alhambra.
Espaa (1970).

d) J.D. Roberts y M.C. Caserio.
Modern Organic Chemistry.
W.A. Benjamin Inc.
U.S.A. (1967)

e) N.L. Allinger et al.
Qumica Orgnica.
Editorial Revert S.A.
Espaa (1975).

f) Lehman, J.W.
3
er
edition
Prentice Hall
New Jersey, USA (1999).

g) Mohring, J.R., Hammond, C.N.,
Morril, T.C., Neckers, D.C.
W.H. Freeman and Company
New York, USA (1997).
56

Obtencin de Bromuro de n-butilo
OBTENCIN DE BROMURO DE n-BUTILO
H20
NaBr
Bromuro de
n-butil o i mpuro
H2SO4
Destil ado
Agitar, agregar el n-butanol,
enfriar, agregar H2SO4 l entamente,
tapar, adaptar trampa, destilar
NaBr
NaOH
Residuos de
trampa
n-butanol
NaBr,
NaHSO4
Resi duos de
destil aci n
D1
D2
H2SO4
Agua
D3
Lavar con agua
Bromuro
de
n-buti l o
Na2SO4
H2O
D4
D5
Residuo de
desti l ado D2,D4: Fi ltrar Slidos presentes, neutralizar
la solucin y desecharla por el
drenaje. Los Slidos se pueden
desechar.
D1,D3: Checar el pH, neutral i zar y
desechar por el drenaj e.
D5: Mandar a incineraci n.
Fase Orgnica Fase acuosa
Lqui do
Desti lar
Sli do
Residuo
Desti l ado
Secar con Na2SO4
Decantar

57
58

Sntesis de Williamson

PRCTICA

SNTESIS DE WILLIAMSON
3
3
OBTENCIN DE CIDO FENOXIACTICO

I. OBJETIVOS
A) Preparar mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica
bimolecular un ter (Sntesis de Williamson).

B) Purificar el producto obtenido por el mtodo de extraccin selectiva.

C) Distinguir las propiedades cidas de fenoles y cidos carboxlicos.

REACCIN :

a)NaOH
OCH
2
COOH
ClCH
2
COOH +
OH
b)HCl

m= 0.5 g m= 0.75 g m= 0.807 g
PM= 94 g/mol PM= 94.45 g/mol PM= 152 g/mol
n= 5.31x10
-3
mol n= 7.94x10
-3
mol n= 5.31x10
-3
mol
p. f.= 40-42 C p. f.= 62-64 C p. f.= 98-100 C
REACTIVO
LIMITANTE

59
II. MATERIAL
Recipiente de peltre 1 Matraz Erlenmeyer 50 ml. c/corcho 1
Resistencia elctrica 1 Vaso de precipitados 250 ml 1
Agitador de vidrio 1 Embudo Bchner c/alargadera 1
Probeta graduada 25 ml 1 Matraz Kitazato c/manguera 1
Matraz Erlenmeyer 125 ml 1 Embudo de separacin c/tapn 1
Pinzas de tres dedos c/nuez 1 Esptula 1
Vidrio de reloj
Pipeta de 10 ml.
Vaso de precipitados 150 ml
1
1
1
Refrigerante con mangueras
Matraz pera de una boca de 50 ml
1
1

III. SUSTANCIAS

Fenol 0.5 g Sol. de NaOH 33% 2.5 ml
cido monocloractico 0.75 g HCl concentrado 7.5 ml
Eter etlico 15 ml Sol. de NaHCO
3
15% 7.5 ml

IV. INFORMACIN

a) Los halogenuros de alquilo sufren reacciones de sustitucin
nucleoflica con alcoholes produciendo teres.
b) Los fenoles son nuclefilos con una baja reactividad pero sus
sales (los fenxidos) son nuclefilos muy reactivos.
c) Los fenoles son compuestos ms cidos que el agua pero
menos cidos que el cido carbnico.
d) Los cidos carboxlicos orgnicos son cidos ms fuertes
que el cido carbnico.
e) Las sales inicas de los fenoles y de los cidos carboxlicos
son solubles en agua.

V. PROCEDIMIENTO

En un matraz de pera de 50 ml una boca disuelva 0.5 g de fenol
(PRECAUCION Este es muy irritante!) en 2.5 ml de NaOH al
33% (Nota 1), tape el matraz con un tapn de corcho y agite
vigorosamente durante 5 min., Agregue 0.75 g de cido
monocloroactico, vuelva a tapar el matraz y contine la
60

agitacin por 5 minutos ms. Si la mezcla se hace pastosa,
puede agregar de 1 a 3 ml de agua (Nota 2). Quite el tapn y
coloque el matraz sobre un bao Mara con un sistema de reflujo
durante 40 min. Enfre la solucin y diluya con 5 ml de agua.
Acidule con HCl concentrado hasta pH de 1 (Nota 3).

Coloque la mezcla en el embudo de separacin y:
A) Haga extracciones con ter etlico usando 3 porciones de 5
ml c/u.
B) Junte los extractos orgnicos y colquelos en el embudo de
separacin.
C) Lave la fase orgnica 3 veces con 5 ml de agua cada vez (las
fracciones acuosas se desechan) (Nota 4).
D) La fraccin orgnica se extrae con NaHCO
3
al 15% (3
porciones de 2.5 ml c/u.).
E) El extracto acuoso alcalino (Nota 5) se acidula con HCl
concentrado, PRECAUCION! (Nota 6) sea cuidadoso porque
se produce espuma hasta que precipita todo el producto.
F) El producto se aisla por filtracin y se seca al aire. Se
determina rendimiento y punto de fusin.
NOTAS :
1) Comprobar la alcalinidad de la solucin con papel pH.
2) Si se agrega exceso de agua, puede disolverse el producto.
3) Comprobar la acidez de la solucin con papel pH.
4) Nunca deseche fracciones, hasta el final del experimento.
5) Comprobar la alcalinidad de la solucin con papel pH.
6) La adicin debe ser gota a gota.
VI. ANTECEDENTES
A) Reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular.
B) Diferentes mtodos de obtencin de teres.
C) Sntesis de Williamson, condiciones de reaccin.
D) Acidez de fenoles y de cidos carboxlicos.
E) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
F) Uso del cido fenoxiactico.
G) Extraccin con disolventes activos.

61
VII. CUESTIONARIO
1) Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el fenol?

2) Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el cido
monocloroactico?

3) Qu sucede si la mezcla de reaccin no contiene la suficiente
cantidad de hidrxido de sodio al iniciarse la reaccin?

4) Escriba un diagrama de separacin que nos indique el proceso de
purificacin del cido fenoxiactico.

5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los
grupos funcionales de reactivos y productos
Espectros de I.R.
a) cido monocloroactico.
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
3.9
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3007.46
2957.69
2679.97
2566.61
2480.60
1814.10
1720.02 1417.86
1393.98
1300.24
1287.30
1201.92
1178.32
932.18
849.73
827.93
788.59
640.71

b) Fenol
62

4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
13.7
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3314.98
3050.22
2734.57
1937.37
1596.77 1499.74
1475.36
1370.02
1234.17
1170.02
1155.15
1071.04
1024.89
1000.19
888.69
810.33
752.94 689.85

c) cido fenoxiactico
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
4.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.1
cm-1
%T
2919.73
2575.53
1734.72
1703.15
1598.20
1584.81
1498.51
1438.27
1373.92
1311.32
1300.13
1288.01
1265.09
1234.74
1184.93
1159.42
1094.67
1073.73
1022.43
961.90
889.05
835.13
754.86
689.62
578.21
530.44
510.62

VIII. BIBLIOGRAFIA

63
a) Brewster, R.Q. Vanderwerf, C.A. y Mc. Ewen, W.E.
Curso Prctico de QumicaOrgnica
3a. Edicin
Ed. Alhambra S.A., Madrid (1979).

b) Cremlyn, R.J.W. and Still, R.H..
Named and Miscellaneous Reactions in Practical Organic Chemistry
Heinmann Educational Books Ltd.
London (1967).

c) Lehman, J.W.
3er edition
Prentice Hall

d) Mohring,J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers, D.C.

64


SNTESIS DE WILLIAMSON
OBTENCIN DE ACIDO FENOXIACTICO
Mezcla de
Reacci n
FENOL
NaOH (33%)
1) Agi tar
2) Agi tar 5'
4) Enfri ar
3) Calentar b.M. 40 mi n.
5) Dil uir y l levar a pH=1
CI DO
MONOCLOROACTI CO
NaCI
Ac. Fenoxi acti co
Fenol
Ac. Monocl oroactico
6) Extracci n con ter Etl ico
D1
D2
7) Lavar con agua
FASE ORGNICA
8) Extracci n con
NaHCO3
ter Etl ico
+
Fenol
Sal sdi ca
de ci do
Fenoxiactico
D3
HCI
LQUIDO
D4
CIDO
FENOXIACTICO
11) Secar
9) HCI 1:1
10) Fil trar.
SLIDO
D1,D2,D4: Mezclar soluciones.
Dependi endo pH,neutralizar,
desechar por drenaje,
D3 Recuperar disol vente por destilaci n
separando los sli dos por fil traci n
El residuo de la destilaci n
envi arl o a i ncineracin.
FASE ACUOSA FASE ORGNICA
FASE ACUOSA

65

NOTAS:
66

Oxidacin de n-butanol a n-butiraldehdo

PRCTICA
4
CINTICA QUMICA
4

DETERMINACIN DE LA CONSTANTE DE VELOCIDAD
DE REACCIN DE LA HIDRLISIS DEL CLORURO DE
ter-BUTILO.

I. OBJETIVO

El alumno aprender a comprobar experimentalmente el mecanismo de
una reaccin S
N
1 mediante la determinacin grfica del orden y la
constante de velocidad de una ecuacin de 1
er
orden.
REACCIN

Obtencin de cloruro de ter-butilo

H
2
O + HCl + C Cl
CH
3
CH
3
CH
3
C OH
CH
3
CH
3
CH
3

V= 6 ml V= 6.915 ml
= 0.786 g/ml = 0.851 g/ml
m= 4.716 g m= 5.889 g
PM= 74.12 g/mol PM= 92.57 g/mol
n= 0.0636 mol n= 0.0636 mol
p. eb.= 83 C p. eb.= 51-52 C
Hidrlisis de cloruro de ter-butilo

EtOH/H
2
O
H
2
O + HCl +
C Cl
CH
3
CH
3
CH
3
C OH
CH
3
CH
3
CH
3

67
II. MATERIAL

1 1 Embudo de separacin c/tapn Matraz pera de una boca 50
ml
1 1 Porta-termmetro "T" de destilacin
1 1 Recipiente de peltre Refrigerante c/mangueras
Termmetro -10 a 400
o
C. 1 1 Colector
1 1 Vaso de precipitados 250 ml Probeta graduada 25 ml
Matraz aforado 100 ml 1 Matraz Erlenmeyer 50 ml 1
Pipeta volumtrica 10 ml 1 Pipeta volumtrica 1 ml 1
Bureta graduada 50 ml 1 Matraces Erlenmeyer 125 ml 3
Embudo de filtracin rpida 1 Pinzas de tres dedos c/nuez 3
Esptula 1 Propipeta (adaptador con
jeringa)
1
Resistencia elctrica 1 Tapn de corcho (#5) 1

III. SUSTANCIAS
Alcohol terbutlico 6 ml Sol de carbonato de sodio
al 10%
10
ml
Etanol 96

R.A. 70 ml Agua destilada 40 ml
cido clorhdrico conc. 18 ml Sulfato de sodio anhidro 1 g
Fenoftalena 0.1g Cloruro de calcio 2 g
Hidrxido de sodio 0.05 N 10 ml

IV. INFORMACIN
a) Una reaccin qumica comprende la conversin de reactivos a
productos.

b) Las reacciones pueden ser bimoleculares o unimoleculares.

c) Un mecanismo de reaccin es la descripcin paso por paso,
del proceso que ocurre cuando los reactivos se convierten a
productos.

d) La cintica de las reacciones se refiere al estudio detallado de
la velocidad de las reacciones qumicas. Permite estudiar un
mecanismo, ya que proporciona una medida de las
velocidades de reaccin, y una indicacin sobre el nmero y la
68

naturaleza de las molculas que intervienen en la reaccin.
Los experimentos se llevan a cabo a temperaturas y
concentraciones de reactivos controladas con precisin.
Conforme transcurre la reaccin se pueden determinar la
disminucin o el aumento de un reactivo o producto en funcin
del tiempo transcurrido.

e) La interpretacin de los resultados experimentales, junto con
una expresin matemtica, conduce a una mejor comprensin
de los mecanismos de reaccin.

V. PROCEDIMIENTO

a) Obtencin de cloruro de ter-butilo.

Coloque en un matraz erlenmeyer de 125 ml con tapn: 6 ml de
terbutanol, 18 ml de cido clorhdrico, 2.0 g de cloruro de calcio
y mzclelos con agitacin vigorosa durante 15 minutos.
Transfiera el contenido del matraz a un embudo de separacin,
deje reposar hasta la separacin de fases, elimine la capa
inferior (Nota 1), lave dos veces el cloruro de ter-butilo formado
con una solucin de carbonato de sodio al 10% (5 ml cada vez)
(Nota 2). Seque el cloruro de ter-butilo con sulfato de sodio
anhdro y purifquelo por destilacin simple (Nota 3). Recoja la
fraccin que destila entre 42-45
o
C.

b) Determinacin de la constante de velocidad de la hidrlisis del
cloruro de ter-butilo.

EtOH/H
2
O
H
2
O + HCl +
C Cl
CH
3
CH
3
CH
3
C OH
CH
3
CH
3
CH
3

69
Coloque 1 ml de cloruro de ter-butilo, recin destilado y seco, en
un matraz aforado de 100 ml (Nota 4), afore con una mezcla de
etanol / agua 77:33 (utilice alcohol de 96
o
y agua destilada, nota
5).

Mezcle y empiece a contar el tiempo (Nota 6). Espere dos
minutos, tome una alcuota de 10 ml y titule con NaOH 0.05 N,
use fenoftalena como indicador (Nota 7). A los 12 minutos de
haber hecho la mezcla, realice otra titulacin, hasta hacer un
total de 8-9 titulaciones. Anote los resultados en el siguiente
cuadro:

Tiempo Vol. de
NaOH
x=Conc. de
Cl de t-
butilo mol/l
(a-x) a/(a-x) log a/(a-x) K

VI. CALCULOS
Calcule "K" para distintos valores de "t" con la siguiente formula:

K= 2.3 log
a
(a-x)

1
t

a= concentracin inicial de cloruro de ter-butilo en moles/l
=1 ml x 0.85 (dens. t-BuCl) x 10/92.5 (PM t-BuCl)=0.092 mol/l

x= Vol. NaOH x Norm./10
= mol/l de cloruro de ter-butilo transformado en el tiempo t.

70

Para encontrar el valor de "K" por el mtodo grfico, construya la
siguiente grfica, cuya pendiente es igual a m=(Y
2
-Y
1
)/(X
2
-X
1
)
y nos da el valor de K= 2.3 m.

log
a
(a-x)

t
Formule conclusiones de acuerdo a sus datos experimentales.

NOTAS

1.- La fase inferior corresponde al HCl residual.

2.- Durante los lavados el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior. Consulte
la densidad del cloruro de ter-butilo.

3.- Use un sistema de destilacin sencilla, caliente el matraz sumergido en un bao
mara. Reciba el destilado en un matraz con un bao de hielo.

4.- Para obtener datos correctos se necesita que el material empleado est limpio y
seco.

5.- Se usa esta proporcin, porque cuando se mezcla el etanol con el agua, hay una
contraccin del volumen total.

6.- Desde el momento que agrega la mezcla de etanol-agua empiece a contar el
tiempo de dos minutos para hacer la 1a. titulacin.

7.- Utilice 1 2 gotas de fenoftalena. El punto final de la titulacin es cuando se
produce el vire al color rosa tenue y este persiste por un minuto.

VII. ANTECEDENTES
1.- Cintica Qumica

2.- Expresin de la velocidad de una reaccin

71
3.- Orden de reaccin

4.- Influencia de la concentracin de los reactivos en la velocidad de
una reaccin.

5.- Ecuacin cintica para una reaccin de 1er. orden.

6.- Determinacin grfica del orden y constante de la velocidad para
una ecuacin de primer orden.

7.- Efecto de la temperatura en la velocidad de una reaccin.

8.- Teora de la colisin, del estado de transicin.

9.- Mecanismo de obtencin de cloruro de ter-butilo.

10.- Ecuacin S
N
1: Mecanismo y cintica de la hidrlisis del cloruro
de ter-butilo.

11.- Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.

VII. CUESTIONARIO
1.- Con base a los datos experimentales cul es el orden de la
reaccin?
2.- De acuerdo a este orden; cul es el mecanismo de la reaccin de
hidrlisis?
3- Qu ser necesario hacer antes de desechar al drenaje los residuos
de la reaccin de obtencin del cloruro de ter-butilo que contienen
agua, cloruro de calcio y ter-butanol?
4- Qu precauciones debe tener al trabajar con cido clorhdrico
concentrado?
5.- Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los

Espectros de I.R.
72

a) Ter-butanol
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
3.8
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3371.92
2972.94
2567.10
1656.87
1472.14
1381.33
1364.66
1239.19
1202.01
1022.28
913.43
749.25
645.77
466.11

b) Cloruro de ter-butilo
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
2.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%
T

IX. BIBLIOGRAFA
2960.37
2933.80
2873.55
1438.05
1380.11
1261.72
1216.12
866.70

73

1.-Laider K.J.
Cintica de reacciones. Vol 1
Edit. Alhambra.
Madrid, Espaa (1971).

2.-Morrison R.T. y Boyd R.N.
Qumica Orgnica.
2 Edicin
Fondo Educativo Interamericano.
Mxico (1985).

3.-Brewster R.Q. y Vander Werf C.A.
Curso Prctico de Qumica Orgnica. 2a ed.
Edit. Alhambra.
Madrid, Espaa (1970).

4.-Moore A.J. y Dalrymple D.L.
Experimental Methods in Organic Chemistry.2a ed.
W.B. Saunders Company.
U.S.A. (1976).

74


NOTAS:

75
Terbutanol
HCI, CaCI2
HCI
Cl oruro de terbutil o,
Agua, HCI
D1
FASE ACUOSA
1) Agi tar 15'
2) Separar fases.
FASE ORGNICA
OBTENCIN DE CLORURO DE TERBUTILO
3) Lavar con Na2CO3 (10%).
H2O
NaCI
4) Secar con Na2SO4.
Cl oruro de
terbuti l o
LQUIDO
Na2SO4
H2O
D3
D2
SLIDO
Cloruro de
Terbutilo
Residuos
destil ado
D4
5) Desti lar
DESTILADO RESIDUO
6) Agregar
Agua-Metanol
7) Determi nar
constante
NaCI, Agua
Terbutanol
Metanol
D5
D1, D3: Checar PH, neutrali zar y desechar por el drenaj e.
D2: Si contiene terbutanol , destil ar el agua y mandar a i nci ne-
racin el residuo.
D4: Mandar a incineracin.
D5: Recuperar metanol por destil aci n. Neutrali zar el resi duo y
desecharlo por el drenaj e.
76


PRCTICA

77

PREPARACION DE CICLOHEXE EPARACION DE CICLOHEXENO NO
5
5

I. OBJETIVOS I. OBJETIVOS

a) Preparar ciclohexeno por deshidratacin cataltica de ciclohexanol. a) Preparar ciclohexeno por deshidratacin cataltica de ciclohexanol.

b) Comprender la influencia de factores experimentales que modifican
una reaccin reversible.
b) Comprender la influencia de factores experimentales que modifican
una reaccin reversible.

REACCIN REACCIN

OH OH
H
2
SO
4
H
2
O

V= 10 ml V= 9.7243 ml
= 0.962 g/ml = 0.811 g/ml
m= 9.62 g m= 7.886 g
PM= 100.16 g/mol PM= 82.15 g/mol
n= 0.096 mol n= 0.096 mol
p. eb.= 160-161 C p. eb.= 83 C

II. MATERIAL

Agitador de vidrio 1 Probeta graduada 25 ml 1
Anillo metlico 1 Pipeta graduada 5 ml 1
Colector 1 Refrigerante c/mangueras 1
Columna Vigreaux 1 Tubo de vidrio 20 cm 1
Embudo de separacin c/tapn 1 Tela alambre c/asbesto 1
Matraces Erlenmeyer 50 ml 2 Termmetro -10 a 400
o
C. 1
Matraz Kitazato 1 Matraz pera de una boca de 50 ml 1
Matraz bola QF 25 ml 1 Pinzas de tres dedos c/nuez 3
Mechero c/manguera 1 Porta-termmetro 1
"T" de destilacin 1 Tubos de ensayo 2
Vaso de precipitados 250 ml 2 Tubo de goma 30 cm 1
"T" de vacio 1 Tapn monohoradado 1

III. SUSTANCIAS

Ciclohexanol 10.0 ml Tetracloruro de carbono 5.0 ml
cido sulfrico conc. 0.5 ml Sol. de KMn O
4
al 0.2% 25 ml
Sol. de NaHCO
3
al 5% 15 ml Sol. de Bromo en CCl
4
1 ml
Sulfato de sodio anh.
Bicarbonato de sodio
2.0 g
2.0 g
Cloruro de sodio Q.P.
Sol. Sat. de NaHCO
3

2.0 g
15 ml
IV. INFORMACIN

a) La reaccin para obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol
es reversible.

b) La reversibilidad de una reaccin se puede evitar:
i) Si se elimina el producto del medio de reaccin a medida
que sta sucede.
ii) Si se aumenta la concentracin de uno o varios de los
reactivos.
iii) Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido
que se favorezca la reaccin directa, etc.

C) Por lo tanto, las condiciones experimentales en las que se
efecta una reaccin determinan los resultados de sta, en
cuanto a calidad y cantidad del producto obtenido.
78


V. PROCEDIMIENTO
Preparar el ciclohexeno a partir de ciclohexanol por dos
procedimientos diferentes (Mtodo A y Mtodo B) y comparar
los resultados obtenidos en cuanto a calidad y cantidad del
producto, con el fin de determinar que mtodo es ms eficiente.

Luego se comprobar a travs de reacciones especficas de
identificacin, la presencia de dobles enlaces C=C en el
ciclohexeno obtenido (pruebas de insaturacin).

Mtodo A. Por destilacin fraccionada.

Monte un equipo de destilacin fraccionada (Nota 1).
En el matraz pera de una boca de 50 ml coloque 10 ml de
ciclohexanol, agregue gota a gota y agitando 0.5 ml de cido
sulfrico concentrado, agregue cuerpos de ebullicin y adapte el
resto del equipo. Posteriormente vierta en la trampa 25 ml de la
solucin de permanganato de potasio.

Emplee un bao de aire y caliente moderadamente el vaso de
pp con el mechero, a travs de la tela de asbesto. Reciba el
destilado en el matraz de
bola y colecte todo lo que
destile entre 80-85
o
C
enfriando con un bao de
hielo.
Suspenda el
calentamiento cuando
solo quede un pequeo
residuo en el matraz o
bien empiecen a aparecer
vapores blancos de SO
2
.
(Nota 2)

Sature el destilado con
cloruro de sodio y
decntelo en el embudo

79
de separacin, lvelo 3 veces con una solucin de bicarbonato
de sodio al 5% empleando porciones de 5 ml cada vez.

Coloque, la fase orgnica en un vaso de precipitados y squela
con sulfato de sodio anhdro. Esta fase orgnica debe ser
ciclohexeno, el cual deber purificar por destilacin simple,
empleando un bao de aire (Nota 3). Colecte la fraccin que
destila a la temperatura de ebullicin del ciclohexeno (Nota 4).

La cabeza y la cola de la destilacin pueden utilizarse para
hacer las pruebas de insaturacin, que se indican al final de este
procedimiento.

Mida el volumen obtenido y entrguelo al profesor. Calcule el
rendimiento de la reaccin.

Mtodo B. Por reflujo directo.

La realizacin de este mtodo tiene por objetivo establecer una
comparacin con el anterior en cuanto a los resultados que se
obtengan. Por esta razn, slo un alumno pondr en prctica
este mtodo en tanto los dems debern tomar en cuenta este
resultado para hacer la comparacin respectiva.
Monte un equipo de reflujo directo. En el matraz pera de una
boca coloque 10 ml de ciclohexanol, agregue gota a gota y
agitando 0.5 ml de cido sulfrico concentrado, agregue cuerpos
de ebullicin y adapte el resto del equipo.
Caliente el sistema con el mechero a travs de la tela de
alambre con asbesto, empleando un bao de aire, durante 45
minutos.

Luego djelo enfriar un poco y vierta la mezcla de reaccin en
una suspensin de 2 g de bicarbonato de sodio en 10 ml de
agua. Separe entonces la fase orgnica, lvela con 3 porciones
de 5 ml de una solucin saturada de bicarbonato de sodio y
squela con sulfato de sodio anhdro. Purifique por destilacin
simple, empleando un bao de aire, el ciclohexeno obtenido.

80

Mida el volumen obtenido y entrguelo al profesor. Calcule el
rendimiento de la reaccin.

REALICE LAS SIGUIENTES PRUEBAS DE INSATURACIN.

1) Reaccin con Br
2
/CCl
4.
En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solucin de bromo en
tetracloruro de carbono, agregue 1 ml de ciclohexeno y agite.
Observe e interprete los resultados. Escriba la reaccin que se
lleva a cabo.

2) Reaccin con KMnO
4.
En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solucin de
permanganato de potasio (acidule a pH 2 3), agregue 1 ml de
ciclohexeno y agite. Observe e interprete los resultados.
Escriba la reaccin que se lleva a cabo.

Resuma en el siguiente cuadro los datos experimentales de los
dos mtodos de obtencin del ciclohexeno.

Mtodos Condiciones
Experimentales
Temperatura de
la destilacin
Volumen del
destilado (ml)
% de la reaccin
A

B

NOTAS

1) Para aumentar el gradiente de temperatura en la columna cbrala exteriormente
con fibra de vidrio.
2) Enfre muy bien el aparato antes de desmontar y coloque el matraz de bola con
su tapn en un bao de hielo.
3) Tenga cuidado de utilizar el material bien limpio y seco.
4) El punto de ebullicin del ciclohexeno es de 83-84
o
C. a 760 mm Hg ycomo la
presin atmosfrica en la Ciudad Universitaria D.F. es de 570-590 mmHg, el
punto de ebullicin del ciclohexeno es de 71-74
o
C.

81

VI. ANTECEDENTES

a) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.

b) Deshidratacin cataltica de alcoholes para obtener alquenos.
Mecanismo de reaccin.

c) Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de
una reaccin.

d) Reacciones de adicin a dobles ligaduras.

VII. CUESTIONARIO

1. - Con base en los resultados obtenidos, cul de los dos mtodos es
el ms eficiente para obtener ciclohexeno? Explique.
2. - a) Qu es una reaccin reversible?
b) Qu es una reaccin irreversible?
c) Qu es una reaccin en equilibrio?
3. - Cules fueron los principales factores experimentales que se
controlaron en esta prctica.
4. - Qu debe hacer con los residuos de la reaccin depositados en la
pera o matraz antes de desecharlos por el drenaje?
5. - Cul es la toxicidad de los productos que se forman al realizar las
pruebas de insaturacin

Espectros de I.R.
a) Ciclohexanol
82

4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
3.9
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.1
cm-1
%T
3347.12
2935.10 2860.48
2668.41
1714.25
1453.51 1365.22
1299.02
1259.61
1238.99
1174.81
1139.78
1069.22
1025.52
968.32
925.22
889.53
844.61
789.02

b)Ciclohexeno
4000.0 3000 2000 1500 1000 500 245.0
3.8
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3021.68
2927.11
2860.04
2839.50
2659.39
1654.88
1449.39
1440.19
1385.23
1324.77
1268.51
1139.62
1039.06
918.89
877.40
810.29
719.89
643.34
454.49
405.97
VIII. BIBLIOGRAFA

83
a) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc. Ewen W.E.
Curso Prctico de Qumica Orgnica,
2a. Edicin
Alhambra
Madrid, (1979).

b) Vogel, A.I.
5
a
. Edicin , Longmans Scientifical and Technical, NY, (1989).

c) Pavia D.L., Lampman G.M. y Kriz G.S.
Introduction to Organic Laboratory Techniques.
W.B. Saunders Co.
Philadelphia, (1976).

d) Lehman, J.W.
3er edition
Prentice Hall

e) Mohring, J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers, D.C.
New York,USA (1997).

84

Not as:

85
CICLOHEXANOL
H2SO4 con.
H2SO4
Mat. org.
degradada
D1
Ci cl ohexeno
Agua
Ci cl ohexeno
impuro, hmedo
NaCI
NaHCO3
Na2SO4
D2
Ci cl ohexeno
impuro
Na2SO4
CICLOHEXENO
PURO
Residuos
Orgnicos
OBTENCIN DE CICLOHEXENO
2) Saturar con NaCI
3) Lavar con NaHCO3 (5%)
4) Secar con Na2SO4
5) Decantar o fil trar
D3
1) Desti lar
7) Tomar muestras
MnO2
Di ol
D6
6) Desti lar
D4
1,2-Dibromo
Ci cl ohexano
D5
D6: Fi ltrar el MnO2, etiquetarlo,
y confinarl o. Checar pH al l-
qui do y desechar por el drena-
je.
D1: Separar fases, mandar a inci-
neracin la fase orgnica,
uti lizar fase acuosa para
neutral izar D2.
D2: Neutral izar con D1 y checar
pH.
D3: Secar para uso posterior.
FASE ACUOSA
SOLIDO
LQUIDO
RESIDUO DESTILADO
FASE ORGNICA
DESTILADO RESIDUO
+KMnO4 +Br2
86

PRCTICA

87

OXIDACION DE n-BUTANOL A
n-BUTIRALDEHDO
6
6
I. OBJETIVOS

a) Ejemplificar un mtodo para obtener aldehdos alifticos mediante la
oxidacin de alcoholes.

b) Formar un derivado sencillo del aldehdo obtenido para
caracterizarlo.
REACCIN

H
2
SO
4
K
2
Cr
2
O
7
H
2
O +
O OH

V= 1.6 ml V= 1.57 ml
= 0.810 g/ml = 0.800 g/ml
m= 1.296 g m= 1.2619 g
PM= 74.12 g/mol PM= 72.11 g/mol
n= 0.0175 mol n= 0.0175 mol
p. eb.= 117.7 C p. eb.= 75 C

II. MATERIAL
Matraz pera de dos bocas de 50 ml 1 Matraz Erlenmeyer 50 ml 1
Refrigerante c/mangueras 1 Matraz Kitazato c/manguera 1
Embudo de filtracin rpida 1 Mechero Bunsen 1
Embudo de separacin c/tapn 1 Tela alambre c/asbesto 1
Anillo metlico 1 "T" de destilacin 1
Esptula 1 Colector 1
Tubos de ensaye 2 Porta-termmetro 1
Pinzas de tres dedos c/nuez 3 Probeta graduada 25 ml 1
Pinzas para tubo de ensayo
Vidrio de reloj
1
1
Termmetro -10 a 400
o
C. 1
Recipiente de peltre 1 Vaso de precipitados 150 ml 1
Matraz Erlenmeyer 125 ml 1 Vaso de precipitados 250 ml 1
Embudo Bchner c/alargadera 1 Columna Vigreaux 1
Pipeta graduada 5 ml 2 Resistencia elctrica 1

III. SUSTANCIAS

Dicromato de potasio 1.9 g cido sulfrico conc. 2.0 ml
Solucin de 2
4- dinitrofenilhidrazina

0.5 ml
Etanol
n-butanol
2.0 ml
1.6 ml

IV. INFORMACIN
a) La oxidacin de alcoholes a aldehdos o cetonas es una
reaccin muy til. El cido crmico y diversos complejos de
CrO
3
son los reactivos ms tiles en los procesos de
oxidacin en el laboratorio.

b) En el mecanismo de eliminacin con cido crmico se forma
inicialmente un ester crmico el cual experimenta despus
una eliminacin 1,2 produciendo el doble enlace del grupo
carbonilo.

c) Los aldehdos son compuestos con punto de ebullicin menor
que el de los alcoholes y de los cidos carboxlicos con peso
molecular semejantes.

V. PROCEDIMIENTO

A un matraz pera de dos bocas de 50 ml de capacidad adapte
por una de ellas, un embudo de adicin y por la otra un sistema
de destilacin fraccionada con una columna Vigreaux.

88

En un vaso de precipitados disuelva 1.9 g de dicromato de
potasio dihidratado en 12.5 ml de agua, aada cuidadosamente
y con agitacin 1.3 ml de cido sulfrico concentrado (Nota 1)

Adicione 1.6 ml de n-butanol al matraz pera, en el embudo de
separacin coloque la solucin de dicromato de potasio-cido
sulfrico. Caliente a ebullicin el n-butanol con flama suave
usando un bao de aire, de manera que los vapores del alcohol
lleguen a la columna de fraccionamiento. Agregue entonces,
gota a gota, la solucin de dicromato de potasio-cido sulfrico
en un lapso de 15 minutos (Nota 2), de manera que la
temperatura en la parte superior de la columna no exceda de 80-
85
o
C (Nota 3)

Cuando se ha aadido todo el agente oxidante contine
calentando la mezcla suavemente por 15 min. ms y colecte la
fraccin que destila abajo de los 90
o
C (Nota 4)

Pase el destilado a un embudo de separacin (limpio), decante
la fase acuosa y mida el volumen de butiraldehdo obtenido para
calcular el rendimiento.

Agregue dos gotas del producto a 0.5 ml de una solucin de 2,4-
dinitrofenilhidrazina en un tubo de ensayo y agite
vigorosamente; al dejar reposar precipita el derivado del
aldehdo el cual puede purificar por cristalizacin de etanol-
agua. El punto de fusin reportado para la 2,4-
dinitrofenilhidrazona del butiraldehdo es de 122
o
C.

NOTAS

1) PRECAUCION! La reaccin es exotrmica. Cuando se enfra la solucin, el
dicromato cristaliza, de ser as, caliente suavemente con flama y psela al
embudo de separacin en caliente. Contine con la tcnica.
2) Ms o menos dos gotas por segundo.
3) La oxidacin del alcohol se efecta con produccin de calor, pero puede ser
necesario calentar la mezcla de vez en cuando para que la temperatura no baje
de 75
o
C.

89
4) La probeta en la que reciba el destilado debe estar en bao de hielo.

VI. ANTECEDENTES

a) Oxidacin. Diferentes agentes oxidantes. Accin sobre alcoholes y
grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.

b) Mtodos de obtencin de aldehdos y cetonas.

c) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y
productos.

d) Principales derivados de aldehdos y cetonas usados para su
caracterizacin (reactivos y reacciones).
VII. CUESTIONARIO

1) Cul es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio,
agua y cido sulfrico?

2) Explique como evita que el butiraldehido obtenido en la prctica se
oxide al cido butrico.

3) Cmo puede comprobar que obtuvo butiraldehdo en la prctica?

4) Cmo deben desecharse los residuos de sales de cromo?

5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a

Espectros de I.R.
90

a) n-butanol
4000.0 3000 2000 1500 1000 500 295.0
10.2
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3347.50
2942.50
1464.07
1379.43
1214.52
1112.03
1072.21
1042.33
989.69
950.32
899.44
844.91
734.91
645.00

b) butiraldehdo
4000.0 3000 2000 1500 1000 600.0
4.4
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3432.38
2966.17
2879.91
2709.28
1727.34
1460.71
1384.58
1145.22

91
VII. BIBLIOGRAFA
a) Vogel, A.I.
5
a

b) R.T. Morrison y R.N. Boyd.
Qumica Orgnica
2
a
. Edicin
Fondo Educativo Interamericano S.A.
Mxico (1985).

c) Brieger, G.
Qumica Orgnica Moderna
Curso Prctico de Laboratorio
Ediciones del Castillo, S.A.
Madrid (1970).
92

Oxidacin de n-Butanol a n-Butiraldehdo

n-Butanol
Mezcla de
reaccin
OXIDACIN DE n-BUTANOL A n-BUTIRALDEHIDO
Sales de cromo
Buti raldehdo
H2O
2) Desti lar.
a 90C.
D1
K2Cr2O7/H2SO4
3) Separar.
D2
2,4-dini trofe-
ni lhi drazona
D3
H2O
FASE ACUOSA
BUTIRALDEHDO
1) Calentar a ebull icin.
(goteo)
FASE ORGNICA
4) Tomar muestra.
+ 2,4-di nitrofenil -
hi drazi na
D1: Agregar bi sulfi to de sodi o (s), para pasar
todo el Cr6+ a Cr3+(Hacer esto en la cam-
pana). Preci pi tar con lega de sosa. Fi l trar
el precipi tado (Cr(OH)3). Repeti r l a operaci n
hasta no tener precipit ado. La sol uci n debe
neutral i zarse para ser desechada por el dre-
naje. El hi drxi do debe mandarse a confi na-
mi ento control ado.
D2: Desechese por el drenaj e.
D3: Fi l trar. Mandar sli dos a i nci nerar. Tratar el
l quido con carbn acti vado hasta l a el imi -
nacin del col or naranj a.
DESTILADO RESIDUO

93
NOTAS:
94

Identificacin de Aldehidos y Cetonas
PRCTICA
7

95

IDENTIFICACIN DE
ALDEHDOS Y CETONAS
7

I. OBJETIVOS

a) Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.

b) Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones
caractersticas y fciles de llevarse a cabo en el laboratorio.

II. MATERIAL

Matraz Erlenmeyer 50 ml 1 Bchner c/alargadera 1
Vaso de pp. de 150 ml 1 Agitador de vidrio 1
Probeta graduada 1 Matraz Kitazato
c/manguera
1
Pinza de 3 dedos con nuez 1 Pinzas para tubo de ensayo 1
Pipeta 10 ml 1 Embudo de vidrio 1
Resistencia elctrica 1 Vidrio de reloj 1
Tubos de ensayo 18 Recipiente de peltre 1
Esptula 1
Gradilla 1

III. SUSTANCIAS
Sol. 2,4-Dinitrofenilhidrazina 10 ml Sol. de AgNO
3
5% 2 ml
Etanol 96
o
20 ml NH
4
OH 5% 5 ml
Sol. de NaOH 10% 10 ml H
2
SO
4
conc. 5 ml
HNO
3
conc. 5 ml Dioxano 3 ml
Sol. de cido crmico 1 ml Benzaldehdo 1 ml
Sol. de Yodo/Yoduro de K 15 ml Propionaldehdo 1 ml
2-Butanona 1 g Formaldehdo 1 ml
Acetona destilada de KMnO
4
1 ml
Acetofenona 1 g
IV. INFORMACIN

A) El grupo carbonilo en aldehdos y cetonas reacciona con
derivados del amoniaco produciendo compuestos slidos de
punto de fusin definido.
B) El punto de fusin de los derivados de aldehdos y cetonas
permiten caracterizarlos cualitativamente.
C) El grupo carbonilo de aldehdos se oxida fcilmente y el de
cetonas no se oxida.
D) Las -hidroxicetonas, as como los azcares reductores,
reaccionan de manera semejante a los aldehdos.
E) Las metil-cetonas, los metil-alcoholes y el acetaldehdo dan
una reaccin positiva en la prueba del haloformo.

V. PROCEDIMIENTOS

Cada alumno debe elegir para trabajar un aldehdo aromtico,
un aldehdo aliftico, una cetona aromtica y una cetona aliftica de
entre las muestras patrn que se colocarn en la campana y debe de
realizar todas las pruebas a cada sustancia. Posteriormente se
recibir una muestra problema.

a) Reaccin de identificacin de grupo carbonilo.

Preparacin de 2,4--dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y
cetonas
H
NO
2
NO
2
N N
R'
R
C
H
+
+
C
R
R'
O
NO
2
NO
2
N NH
2
H

Procedimiento para la reaccin de identificacin de grupo carbonilo.
96

Disuelva 0.2 g o 0.2 ml (4 gotas) del compuesto en 2 ml de
etanol, adicione 2 ml de solucin de 2,4-
dinitrofenilhidrazina y caliente en bao de agua durante 5
minutos, deje enfriar e induzca la cristalizacin agregando
una gota de agua y enfriando sobre hielo. La aparicin de
un precipitado indica prueba positiva y confirma la
presencia de un grupo carbonilo. Filtre el precipitado y
recristalice de etanol o etanol-agua. Determine punto de
fusin o descomposicin y consulte las tablas de
derivados.

b) Ensayo con cido crmico.

Reaccin positiva con aldehdos e hidroxicetonas y
negativa para cetonas.

Verde
Cr
2
(SO
4
)
3 +
H
2
O
3 +
RCOOH 3
H
2
SO
4
3
2
CrO
3
3

R CH
O

Procedimiento para la reaccin de identificacin.

Disuelva 3 gotas o 150 mg de aldehdo en 1 ml de acetona
(Nota 1), aada 0.5 ml de la solucin de cido crmico
recin preparada. Un resultado positivo ser indicado por
la formacin de un precipitado verde o azul de sales
cromosas.
Con los aldehdos alifticos, la solucin se vuelve turbia en
5 segundos y aparece un precipitado verde oscuro en
unos 30 segundos. Los aldehdos aromticos requieren
por lo general de 30 a 90 segundos para la formacin del
precipitado.

97
C) Reaccin de Tollens para identificacin de aldehdos.

Espejo
de
plata
+
NH
3
3
+
H
2
O
+
.
2 2
+ C
R
H
O
Ag Ag(NH
3
)
2
OH
RCOO
-
NH
4
+

Reaccin positiva para aldehdos, negativa para cetonas.
SE EFECTUA SOLAMENTE EN CASO DE OBTENER PRUEBA
POSITIVA CON CIDO CRMICO PARA EVITAR FALSAS POSITIVAS.


Preparacin del reactivo de hidrxido de plata amoniacal.

En un tubo de ensayo limpio coloque 2 gotas de solucin
de nitrato de plata al 5%, una a dos gotas de sosa al 10%
y gota a gota, con agitacin, una solucin de hidrxido de
amonio al 5%, justo hasta el punto en que se disuelva el
xido de plata que precipit, evitando cualquier exceso.
Este reactivo debe usarse recin preparado por cada
alumno.

Al reactivo recin preparado agregue 0.1 g o 2 gotas de la
sustancia, agite y caliente en bao de agua brevemente.
La aparicin de un espejo de plata indica prueba positiva.
Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo deber
limpiarse con cido ntrico.

98

d) Prueba del Yodoformo.

R
C O
CH
3
+ 3 I
2
+ 3NaOH
R
C O
CI
3
+ 3NaI +3 H
2
O
R
C O
CI
3
+NaOH RCOO
-
Na
+
+ CHI
3
Iodoformo
(slido amarillo)

Reaccin positiva para metilcetonas y alcoholes
precursores del tipo estructural R-CH(OH)-CH
3
, (R=H,
alquilo o arilo) El nico aldehdo que da prueba positiva es
el acetaldehdo.


En un tubo de ensayo coloque 0.1 g o 2 a 3 gotas de la
muestra, agregue 2 ml de agua y si la muestra no es
soluble en ella adicione 3 ml de dioxano. Aada 1 ml de
solucin de NaOH al 10% y despus agregue gota a gota
(4 a 5 ml) y con agitacin, una solucin de yodo-yoduro de
potasio justo hasta que el color caf oscuro del yodo
persista.

Caliente la mezcla en bao de agua durante dos minutos,
si durante este tiempo el color caf desaparece, agregue
unas gotas ms de la solucin yodo-yoduro de potasio
hasta lograr que el color no desaparezca despus de dos
minutos de calentamiento.

Decolore la solucin agregando 3 a 4 gotas de sosa al
10%, diluya con agua hasta casi llenar el tubo. Deje
reposar en bao de hielo. La formacin de un precipitado
amarillo correspondiente al Yodoformo indica que la
prueba es positiva. (Nota 2)

99

Indicaciones de importancia

1. - Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba, los
tubos de ensaye y el material a emplear estn limpios.

2. - Deber tener cuidado de no contaminar los reactivos al
utilizarlos.

3. - El alumno deber usar las cantidades de reactivos y
problemas especificados en cada prueba, pues un exceso
lo puede llevar a una interpretacin falsa.

NOTAS

1. - La acetona que se usa debe ser pura para anlisis, o de preferencia acetona que
ha sido destilada sobre permanganato de potasio.

2. - El precipitado se filtrar y se determinar punto de fusin (119C) solo en caso
de prueba dudosa.
ANTECEDENTES

1.- Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.

2.- Formacin de derivados para caracterizacin de aldehdos y
cetonas.

3.- Reaccines de identificacin de aldehdos.

4.- Reaccines de identificacin de cetonas.

VI. CUESTIONARIO

1) Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas?
100


2) Escriba la reaccin que permiti hacer dicha identificacin.

3) Cmo diferenci a un aldehdo de una cetona?

4) Escriba la (o las) reaccion(es) que le permitieron diferenciar uno de
otro.

5) En que consiste la reaccin de haloformo y en qu casos se lleva a
cabo?

6) Escriba la reaccin anterior.

7) Complete el siguiente cuadro, indicando sus resultados:

Reaccin con
2,4-dinitro-
fenilhidrazina
Reaccin con
cido crmico
Reaccin de
Tollens
Reaccin del
Yodoformo

pf del derivado

Aldehdo
Aliftico

Aldehdo
Aromtico

Cetona
Aliftica

Cetona
Aromtica

Problema

grupos funcionales de reactivos y productos.

101
Espectros de I.R.

a) Propionaldehdo
4000.0 3000 2000 1500 1000 600.0
3.8
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3432.76
2966.17
2879.91
2709.19
1727.33
1460.71
1384.59
1239.26
1145.34

b) Benzaldehdo
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
3.9
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3063.48
2818.59
2736.53
1702.05
1653.69
1596.75
1583.77
1455.36
1390.67
1310.53
1287.85
1203.54
1166.94
1071.76
1022.87
827.70
745.69
714.10
688.04
649.80

102

d)Acetona
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
3.8
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3612.67
3413.45
3004.65
2925.02
1717.65
1421.04
1362.92
1222.49
1092.84
902.42
784.93
530.19

2Butanona
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
3.8
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3619.57
3414.58
2979.46
2939.60
1714.61
1459.74
1416.71
1365.87
1257.01
1172.38
1086.30
945.34
759.79
589.54
517.22

103
f) Ciclohexanona
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
3.5
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3471.56
2933.01
2859.76 1713.09
1449.45
1423.40
1343.64
1310.31
1220.51
1117.04
1070.42
1015.54
968.39
905.03
860.64
745.67
648.73
487.68

g) Acetofenona
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
3.8
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3351.32
3062.01 3004.18
1683.09
1598.45
1582.23
1448.71
1359.20
1302.18
1265.82
1179.83
1078.06
1024.02
955.31
927.24
760.32
690.60
588.82

104

g) Benzofenona
3800.0 3000 2000 1500 1000 390.0
11.2
20
30
40
50
60
70
80
90
101.2
cm-1
%T
3094.31
3073.42
3036.36
1957.71
1905.00
1814.63
1662.50
1602.53
1579.86
1450.17
1319.54
1277.50
1178.55
1150.56
1075.18
1029.87
999.92
970.16
939.95
920.41
845.49
810.01
764.25
719.55
697.50
639.82

h) bencilo
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
3.8
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3063.16
1913.96
1818.77
1675.47 1660.38
1593.29
1578.65
1449.39
1324.42
1211.24
1173.61
1097.46
1071.06
997.75
939.02
875.64
795.58
719.01
695.62
681.41
642.06
465.67

105

VIII. BIBLIOGRAFIA

a) Vogel, A.I.
A textbook of Practical Organic
Chemistry.
5
a
. Edicin , Longmans
Scientifical and Technical, NY,
(1989).

b) Pasto D.J. y Johnson C.R.
Determinacin de Estructuras
Orgnicas
Edit. Revert S.A.
Mxico (1974).

c) Shriner R.L. Fuson R.C.y
Curtin D.Y.
Identificacin Sistemtica de
Compuestos Orgnicos
Editorial Limusa-Wiley
Mxico (1973).

d) Morrison R.T. y Boyd R.N.
Organic Chemistry
5. Ed.
Addison-Wesley
Iberoamericana
U.S.A. (1990).

e) Allinger N.L. et al
Qumica Orgnica
Edit. Revert S.A.
Espaa (1975.)

f) Daniels, Rush, Baver
J. Chem. ED. 1960, 37, 203.

g) Fiegl F. y Anger V.
Pruebas a la gota en el Anlisis
Orgnico
Edit. El Manual Moderno
Mxico (1978).

h) Lehman, J.W.
3er edition
Prentice Hall

i) Mohring,J.R., Hammond, C.N., Morril,
T.C., Neckers,D.C.

106

Condensacin de Claisen-Schmidt

Muestra probl ema
+
2, 4-DNFH
Hi drazona
impura
EtOH
2, 4-DNFH
1) Calentar.
2) Enfri ar. 4) Recri stal i zar
3) Fi ltrar
SLIDO
HIDRAZONA
PURA
D1
Muestra probl ema
+ acetona
+ Reacti vo Jones
Preci pitado
verde
Cr2 (SO4)3
D2
IDENTIFICACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS
b) Ensayo con cido crmico.
c) Prueba de Tollen' s.
a) Identificacin de grupo carbonilo.
Muestra probl ema
+
Reacti vo Tol lens
1) Agi tar.
Espej o
de
Plata
3) +HNO3
Muestra probl ema
Di oxano, NaOH 10%
sol uci n
yodo-yoduro
Mezcla
col or
caf
1) Calentar.
YODOFORMO
2) Decol orar con NaOH 10%
3) Dil uir con Agua.
4) Enfri ar.
5) Fi ltrar.
Sol. yodo-
yoduro
NaOH LQUIDO
2) Calentar.
D3
SLIDO d) Prueba de yodoformo.
D1: Adsorber sobre carbn activado, hasta eliminar color, desechar
la solucin por el drenaje. Enviar a incineracin el carbn utilizado.
D2: Seguir mismo tratamiento que para D1 de obtencin de n-butiral -
dehdo.
D3: Guardar para posterior recuperaci n de la pl ata.
D4: Fi ltrar el sl ido y mandarlo a inci neracin. Adsorber la sol ucin
sobre carbn activado, neutral izar y desechar por el drenaj e.
Enviar a incineracin el carbn utilizado.

LQUIDO

107
NOTAS:
108

PRCTICA

109

CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT
8
8

OBTENCIN DE DIBENZALACETONA

I. OBJETIVOS

a) Efectuar una condensacin aldlica cruzada dirigida.

b) Obtener un producto de uso comercial.

REACCIN

2
+
C O
CH
3
CH
3
C
O H
O

NaOH
V= 1.25 ml V= 0.5 ml m= 1.4406 g
= 1.044 g/ml = 0.791 g/ml PM= 234.30 g/mol
m= 1.305 g m= 0.395 g n= 6.148 x 10
-3
mol
PM= 106.12 g/mol PM= 58.08 g/mol p. f= 104-107 C
n= 0.01229 mol n= 0.0068 mol
p. eb.= 178-179 C p. eb= 56 C

II. MATERIAL

Vaso precipitados 250 ml 1 Embudo de filtracin rpida 1
Matraz Erlenmeyer 125 ml 2 Vidrio de reloj 1
Termmetro -10 a 400
o
C 1 Esptula 1
Probeta graduada 25 ml 1 Agitador de vidrio 1
Pipeta 10 ml 1 Resistencia elctrica 1
Kitazato c/manguera 1 Recipiente de peltre 1
Pinzas de tres dedos con nuez 1 Bchner c/alargadera 1
Agitador mecnico
Frascos p/cromatografa
Vaso de precipitados de 150 ml
1
1
1
Barra para agitacin
Frascos viales
Portaobjetos
1
2
2

III. SUSTANCIAS

NaOH 1.25 g Etanol 70 ml
Benzaldehdo 1.25 g Acetona 8 ml
Acetato de etilo 10 ml Yodo 0.01g
Gel de slice G 2 g Hexano 3 ml

IV. INFORMACIN

A) Los aldehdos y las cetonas con hidrgenos en el carbono
alfa al carbonilo sufren reacciones de condensacin
aldlica.

B) Los hidrgenos en el carbono alfa al carbonilo son
hidrgenos cidos.

C) Las condensaciones aldlicas cruzadas producen una
mezcla de productos.

D) Las reacciones de condensacin entre cetonas y aldehdos
no enolizables producen un solo producto (condensaciones
aldlicas cruzadas dirigidas).

E) Los productos obtenidos por condensacin aldlica sufren
reacciones de crotonizacin.

F) La acetona no se polimeriza pero se condensa en
condiciones especiales, dando productos que pueden
110

considerarse como derivados de una reaccin de
eliminacin.
V. PROCEDIMIENTO

Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 ml 1.25 g de NaOH,
12.5 ml de agua y 10 ml de etanol. Posteriormente, agregue
poco a poco y agitando 1.25 ml de benzaldehdo y luego 0.5 ml
de acetona. Contine la agitacin durante 20-30 minutos ms,
manteniendo la temperatura entre 20-25
o
C utilizando baos de
agua fra.

Filtre el precipitado, lave con agua fra, seque, recristalice de
etanol (Nota 1) Pese, determine punto de fusin y cromatoplaca
comparando la materia prima y el producto.

Datos cromatoplaca

Suspensin: Gel de slice al 35% en CHCl
3
/MeOH o en acetato
de etilo.
Disolvente: Acetona o acetato de etilo
Eluyente: Hexano/Acetona 3:1
Revelador: I
2
o luz U.V.
NOTA
1) Si al recristalizar la solucin se torna de un color rojo-naranja, puede que se
encuentre demasiado alcalina, por lo que ser necesario agregar cido clorhdrico
diluido 1:1, hasta que se tenga un pH entre 7 y 8.

VI. ANTECEDENTES

a) Reacciones de condensacin aldlica.
b) Reacciones de condensacin aldlica cruzada.
c) Otros ejemplos de reacciones de condensacin de Claisen-Schmidt
(condensacin aldlica cruzada dirigida).
d) Usos de la dibenzalacetona
e) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y
productos.

111

VII. CUESTIONARIO.

1) Explique por qu debe adicionar primero benzaldehdo y despus la
acetona a la mezcla de la reaccin.

2) Explique porqu se obtiene un solo producto y no una mezcla de
productos en esta prctica.

3) Indique por qu se crotoniza fcilmente el aldol producido.

4) Por qu la solucin no debe estar alcalina al recristalizar?


Espectros de I.R.

a) Benzaldehdo
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
3.8
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3619.57
3414.58
2979.46
2939.60
1714.61
1459.74
1416.71
1365.87
1257.01
1172.38
1086.30
945.34
759.79
589.54
517.22

112


acetona
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
3.5
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3471.56
2933.01
2859.76 1713.09
1449.45
1423.40
1343.64
1310.31
1220.51
1117.04
1070.42
1015.54
968.39
905.03
860.64
745.67
648.73
487.68

Dibenzalacetona
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
3.7
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3052.40
3025.40
1650.73
1625.88
1591.34
1573.88
1494.45
1447.10
1343.21
1307.45
1284.23
1193.88
1100.54
1074.90
982.62
923.27
883.66
849.97
761.85
695.02
597.24
558.25
527.82
479.35

113
VIII. BIBLIOGRAFA
a) Vogel, A.I.
5
a

b) Conar, C.R. and Dolliver, M.A.
Org. Syn. Coll, 2,167 (1943)
John Wiley and Sons Inc.

c) Cremlyn, R.J.W. and Still, R.H.
Named and Miscellaneous Reactions in Organic Chemistry
Heinman Educational Books Ltd
London (1967)

d) Journal of Organic Chemistry 1962, 27, 327-328

e) Lehman, J.W.
3er edition
Prentice Hall

f) Mohring,J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers,D.C.
New York (USA) 1997.
114


T=20 a 25 C.
en bao de agua
1) Agi tar
2) Fi ltrar y l avar con agua.
Acetona, NaOH, H2O
EtOH, Benzal dehi do
Di benzalacetona
D1
SOLUCIN SLIDO
3) Recri stal izar de etanol .
DIBENZALACETONA
Di benzalacetona
EtOH
D2
SLIDO LQUIDO
Benzal dehdo
+ Acetona + H2O
+ NaOH + EtOH
D1: Fi ltrar para eliminar slidos. Tratar con carbn activado hasta que la solucin
quede incol ora. Checar pH y desechar por el drenaje. Los sli dos filtrados pue-
den guardarse para utili zarse en prcticas de cristal izacin, o mandarse inci -
nerar.
D2: Fi ltrar para eliminar slidos. Recuperar el etanol por desti lacin. Si est di luido
con agua, dar el mismo tratamiento que para D1. Los slidos se tratan de
la mi sma forma que en D1.
CONDENSACIN DE CLAISEN-SCHMIDT
OBTENCIN DE DIBENZALACETONA

115
NOTAS:
116

Transposicin Benclica

PRCTICA

TRANSPOSICIN BENCLICA
9
9
OBTENCIN DE CIDO BENCLICO

I. OBJETIVO

a) Que el alumno efecte una transposicin benclica.

b) Que el alumno obtenga cido benclico a partir de bencilo.

REACCIN

C
OH
C
O
OH
H
+
EtOH
KOH
O
O

1)
2)

m= 2.5 g m= 2.716 g
PM= 210.23 g/mol PM= 228.25 g/mol
n= 0.0119 mol n= 0.0119 mol
p. f.= 94-95 C p. f.= 150-153 C

II. MATERIAL
Matraz pera de 1 boca de 50 ml 1 Vidrio de reloj 1
Refrigerante de agua con mangueras 1 Esptula cromo-nquel 1
Vaso de precipitados de 250 ml 2 Agitador de vidrio 1
Matraz Erlenmeyer de 125 ml 2 Mechero con manguera 1
Probeta graduada de 25 ml 1 Anillo metlico 1
Bchner con alargadera 1 Tela de asbesto 1

117
Matraz Kitazato de 250 ml c/manguera 1 Pinzas de tres dedos con nuez 2
Portaobjetos 2 Recipiente de peltre 1
Embudo de vidrio 1 Colector 1
T de destilacin
Resistencia elctrica
1
1
Tapn esmerilado

1

III. SUSTANCIAS

Bencilo 2.5 g Etanol 12.5 ml
KOH 2.5 g HCl concentrado 5 ml

IV. INFORMACIN

a) Las dicetonas reaccionan con bases fuertes produciendo alfa
hidroxicidos.

b) Esta reaccin se conoce como transposicin benclica, pues
la ms comn es la que produce el cido benclico.

V. PROCEDIMIENTO

Disuelva 2.5 g de bencilo en 7.5 ml de etanol en un matraz de
pera de una boca de 50 ml de capacidad y agregue una solucin
de 2.5 g de KOH en 5 ml de agua. Coloque el condensador en
posicin de reflujo y caliente la mezcla en bao mara durante
30 minutos. Destile el etanol. Transfiera el residuo a un vaso de
precipitados y adicione 40 ml de agua caliente, someta a
ebullicin durante 3-5 minutos agitando vigorosamente, filtre y
lave el precipitado con otros 10 ml de agua caliente los cuales
se juntan con el filtrado anterior. Acidule el filtrado (50 ml) con
HCl concentrado hasta pH 2 (aprox. 3-4 ml) enfriando en bao
de hielo. Filtre el producto precipitado y lave con agua helada.

118

Recristalice el producto crudo de agua caliente (Nota 1).
Determine punto de fusin.

NOTA
1. - Pueden quedar residuos de bencilo sin reaccionar por lo que es necesario filtrar
en caliente para eliminarlo.

VII. ANTECEDENTES

a) Reaccin de transposicin benclica.

b) Reaccin de Cannizzaro y su relacin con esta prctica.

c) Caractersticas estructurales de los aldehdos que sufren la reaccin
de Cannizzaro.

d) Propiedades de cidos carboxlicos.

e) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.

VI. CUESTIONARIO.

1) Diga porqu se debe destilar el exceso de etanol.

2) Qu sustancias se disuelven en el agua caliente?

3) Qu producto qued en el papel filtro?


Espectros de I.R.

119
a) Bencilo
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
3.8
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3063.16
1913.96
1818.77
1675.47 1660.38
1593.29
1578.65
1449.39
1324.42
1211.24
1173.61
1097.46
1071.06
997.75
939.02
875.64
795.58
719.01
695.62
681.41
642.06
465.67

b) cido Benclico
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
3.8
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3397.72
2887.90
2629.52
1718.74
1600.25
1495.35
1447.87
1341.77
1246.79
1199.83
1176.07
1090.94
1053.52
1032.49
980.52
923.13
844.33
773.82
761.63
741.03
720.41
698.31
662.11
626.01
592.51
525.40

120

VIII. BIBLIOGRAFA

1) Adams, R., Johnson, J.R. and Wilcox, C.
Laboratory Experiments in Organic Chemistry
6
th
Edition
Mc Millan Co., London (1970).

2) Ballard, D.A. and Dhen, W.M.
Org. Syn. Coll., 89(1941), 2
nd
. Edition
J.Wiley Sons Inc. N.Y.
Edited by H. Gillman.

3) Vogel, A.I.
5
a

4) Roberts, J.D. and Caserio, M.C.
Basic Principles of Organic Chemistry
W.A. Benjamin Inc.
USA. (1964).

5) Lehman, J.W.
3er edition
Prentice Hall

6) Mohring,J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers,D.C.

121
OBTENCION DE ACIDO BENCLICO
Benci lo, EtOH,
KOH, H2O
1) Calentar
a refluj o.
2) Desti lar el EtOH.
EtOH
Benci lato de
potasio, trazas
de benci lo, KOH
DESTILADO RESIDUO
D1
3) Agregar H2O
4) Llevar a ebull ici n.
5) Fi ltrar.
SOLIDO LIQUIDO
Benci lato de
Potasi o, KOH
Benci lo,
Benci lato
de Potasio
Benci lo
D2
7) Agregar HCI
concentrado
pH=2
Ac. Bencli co,
H2O
KCI, HCI
8) Fi ltrar
SLIDO LQUIDO
CIDO
BENCLICO
H2O
HCI
D3
D1: Puede reuti lizarse.
D2: Fi ltrar sl idos, para
purifi carl o y reuti lizarlo.
Checar pH a l a solucin,
neutralizar y desechar
por drenaje.
D3: Neutral izar y desechar
por el drenaje.
LQUIDO SLIDO
6) Lavar con Agua.
122

Obtencin de Acetato de Isoamilo
PRCTICA

123

OBTENCIN DE ACETATO DE
ISOAMILO
1
1
0
0
A
A
(ACEITE DE PLATANO)
I. OBJETIVO

a) Preparar un ster a partir de un alcohol y un cido carboxlico.

b) Aplicar algunas tcnicas de laboratorio ya conocidas como son
calentamiento a reflujo, extraccin y destilacin simple.
REACCIN

H
2
O
+
O
O
H
2
SO
4
OH
+
HO
C O
CH
3

V= 6 ml V= 4 ml V= 5.5 ml
= 1.049 g/ml = 0.809 g/ml = 0.876 g/ml
m= 6.294 g m= 3.236 g m= 4.817 g
PM= 60.0 g/mol PM= 88.15 g/mol PM= 130.19 g/mol
n= 0.1048 mol n= 0.037 mol n= 0.037 mol
p. eb.= 116-118 C p.eb.= 130 C p. eb.= 142 C/756 mm
II. MATERIAL

Matraz pera de una boca de 50
ml
1 Porta-termmetro 1
Probeta graduada 25 ml 1 Colector de destilacin 1
Refrigerante c/mangueras 1 Vaso de precipitados 250 ml 1
Anillo metlico 1 Vaso de precipitados 100 ml 1
Tela alambre c/asbesto 1 Matraz Erlenmeyer 250 ml 1
Mechero c/manguera 1 Embudo de separacin c/tapn 1
"T" de destilacin 1 Termmetro -10 a 400
o
C. 1
Pinzas de tres dedos
Agitador de vidrio
2
1
Esptula 1

III. SUSTANCIAS

Alcohol isoamlico 4.5 ml Sol de NaHCO
3
al 5% 22.5 ml
cido actico glacial 6 ml Sol. saturada de cloruro de
sodio
2.5 g
cido sulfrico conc. 1 ml Sulfato de sodio anhdro 1 g
IV. INFORMACIN
La reaccin de un cido carboxlico con un alcohol en presencia
de un catalizador cido es uno de los mtodos habituales para
la preparacin de steres.
Tanto la esterificacin como la reaccin inversa, la hidrlisis de
steres, han sido muy estudiadas con el fin de elucidar el
mecanismo de este proceso reversible.
V. PROCEDIMIENTO

Coloque en un matraz pera de 50 ml de una boca 4.0 ml de
alcohol isoamlico, 6 ml de cido actico glacial y aada
agitando cuidadosamente 1 ml de cido sulfrico conc. (Nota 1),
agregue ncleos porosos para regular la ebullicin y conecte el
condensador en posicin de reflujo.

Caliente la mezcla de reaccin en bao de aire manteniendo el
reflujo durante una hora. Pasado este tiempo suspenda el
calentamiento, retire el bao de aire y enfre la mezcla de
reaccin a temperatura ambiente.

Pase la mezcla fra a un embudo de separacin y agregue
cuidadosamente 14 ml de agua fra, lave el matraz de reaccin
con 2.5 ml de agua y pase al embudo de separacin. Agite
124

varias veces, separe la fase acuosa y deschela. La fase
orgnica contiene el ster y un poco de cido actico, el cual
puede ser removido por dos lavados sucesivos con 7.5 ml de
una solucin de bicarbonato de sodio al 5% (Nota 2) Lave la
capa orgnica con 6 ml de agua mezclados con 1.5 ml de una
solucin saturada de cloruro de sodio. Deseche la capa acuosa,
vierta la fase orgnica en un vaso de precipitados y seque con
un gramo de sulfato de sodio anhidro (Nota 3)

Monte un aparato de destilacin simple (Nota 4), decante la fase
orgnica al matraz pera de 50 ml, agregue ncleos porosos para
regular la ebullicin y destile.

El recipiente que reciba el destilado deber estar en un bao de
hielo. Colecte la fraccin que destila entre 132-134
o
C y calcule
rendimiento

NOTAS

1) Hgalo cuidadosamente y con agitacin constante.

2) PRECAUCION! Se produce CO
2
. Este procedimiento se repite hasta que la
capa orgnica est alcalina. Verifique pH.

3) Se necesitan casi 15 minutos para que el secado sea completo, si despus de este
tiempo la solucin sigue turbia, decante la solucin y aada otro gramo de
agente desecante.

4) El material debe de estar limpio y seco.

VI. ANTECEDENTES

1. - Mtodos de obtencin de steres.

2. - Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.

125
VII. CUESTIONARIO

1. - Escriba un mecanismo razonable para la formacin del acetato de
isoamilo.

2. - Un mtodo para favorecer la formacin del ster, es aadir un exceso
de cido actico. Sugiera otro mtodo que permita desplazar la
reaccin hacia la formacin del ster.

3. - Haga un esquema de la separacin del acetato de isoamilo de la
mezcla de reaccin.

4. - Explique cules son los usos de los steres.

5. - Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los
Espectros de I.R.

a) cido actico
4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
3.7
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3138.42
2937.60
2630.30
2563.41
1716.84
1415.12
1294.99
1053.14
1014.71
934.98 624.37

126

b) Alcohol isoamlico

4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
3.9
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3332.42
2961.83 2927.74
2876.47
1462.76 1380.24
1229.83
1110.22
1046.88
1015.55
900.55
663.90

c) Acetato de isoamilo
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
4.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3464.87
2959.95
2872.46
1743.47
1467.01
1387.61
1367.58
1242.26
1171.09
1056.94
962.02
817.79
635.59
606.74

VIII. BIBLIOGRAFA

127
a) Pavia, D., Lampman, G.M. y Kriz, G.S. Jr.
W.S. Saunders Co.
Philadelphia, USA (1976).

b) Solomons, T.W.G.
Qumica Orgnica
Edit. Limusa (1979).

c) Lehman, J.W.
3
er
edition
Prentice Hall

d) Mohring, J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers,D.C.
128

Obtencin de Benzoato de Fenilo

Alcohol i soamli co,
ci do
actico gl acial
Mezcla de
Reacci n
H2SO4
ster
Ac. Actico
D1
OBTENCION DE ACETATO DE ISOAMILO
(Aceite de pltano)
1) Agregar H2SO4 conc. agi tando.
2) Calentar a Refl ujo.
3) Enfri ar.
4) Agregar y l avar con agua.
FASE ORGNICA FASE ACUOSA
Acetato
de Sodi o
D2
7) Secar con Na2SO4.
NaCI
D3
Na2SO4
D4
ACETATO DE
ISOAMILO
Residuo de
la destil acin
D5
D1, D2, D3, D4: Checar pH, neutralizar
y desechar por el drenaje.
6) Lavar con agua+ sol .sat. de NaCI
5) Lavar con NaHCO3 (5%)
RESIDUO DESTILADO
8) Desti lacin.
LQUIDO SLIDO

129
NOTAS:
130

PRCTICA

131

REACCIN DE SCHOTTEN-BAUMANN
1
1
0
0
B
B
OBTENCIN DE BENZOATO DE FENILO

I. OBJETIVO

Efectuar una esterificacin del fenol como ejemplo de la
reaccin de Schotten- Baumann.

REACCIN:

+
NaOH O
O O
Cl
OH

m= 0.5 g V= 1 ml m= 1.0505 g
PM= 94.11 g/mol = 1.211 g/ml PM= 198.22 g/mol
n= 5.3 x 10
-3
mol m= 1.211 g n=5.3 x 10
-3
mol
PM= 140.57 g/mol
n= 8.6 x 10
-3
mol
p. f.= 40-42 C p. eb.= 198 C p. f.= 69-72 C

II. MATERIAL

Matraz Erlenmeyer 50 ml 1 Esptula 1
Probeta graduada 25 ml
Agitador mecnico
Barra de agitacin
1
1
1
Vaso de pp de 250 ml
Embudo de filtracin
rpida
Recipiente de peltre
1

1
1
Pipeta graduada 10 ml 1 Buchner c/alargadera 1
Vidrio de reloj
Kitazato c/manguera
1
1
Matraz Erlenmeyer 125 ml
con tapon de corcho
1
Pinzas de tres dedos
Barra para agitacin
1
1
Agitador magntico
Resistencia elctrica
1
1
III. SUSTANCIAS
Fenol 1 g Cloruro de benzoilo 2 ml
Sol. de NaOH al 10 % 7.5 ml Etanol 5 ml
IV INFORMACION

La reaccin entre un cloruro de acilo y un alcohol produce un
ster. Cuando un cloruro de acilo aromtico es uno de los
reactivos, suele agregarse alguna base para eliminar el cido
clorhdrico a medida que se forma. La base generalmente es
una solucin de hidrxido de sodio diluido, trietilamina o piridina
(las ltima dos son bases rganicas dbiles) y tal
procedimiento se conoce como el mtodo de Schotten-Baumann
V. PROCEDIMIENTO

Disuelva 0.5 g de fenol en 7.5 ml de solucin de sosa al 10% en
un matraz Erlenmeyer de 125 ml. Adicione 1 ml de cloruro de
benzoilo (Nota 1), agite la mezcla de reaccin por 15 minutos
mediante un agitador magntico, el matrz deber estar tapado
por un tapn de corcho que se quitar de vez en cuando para
evitar que la presin lo levante. Al final de este periodo la
reaccin debe haberse llevado al cabo y separado un producto
slido, filtre el slido al vaco, lave con agua y seque por
succin. Recristalice el producto crudo de etanol y seque.
Calcule el rendimiento y determine el punto de fusin (Nota 2).
NOTAS
1) La adicin del cloruro de benzoilo debe hacerse en la campana.
2) El punto de fusin del producto puro es de 70
o
C.

VI. ANTECEDENTES
132


a) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
b) Mtodos de esterificacin de fenoles.
c) Reaccin de Schotten Baumann
d) Propiedades qumicas de los fenoles.
e) Propiedades qumicas de los cloruros de cido.
f) Manejo adecuado de los reactivos, productos y subproductos durante la
experimentacin.
VII. CUESTIONARIO
1) Escriba un mecanismo razonable para la obtencin de benzoato de
fenilo.
2) Haga un esquema de separacin de benzoato de fenilo de la mezcla
de reaccin.
3) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en
los espectros de I.R. de reactivos y productos.

VIII. Bibliografa

a) Wingrove A., Caret R., Qumica Orgnica, Editorial Harla, Mxico
(1984).

b) McMurry, J., Qumica Orgnica. 3a. ed. Grupo Editorial lberoamrica,
S.A. de C.V., Mxico D.F. (1994).

Espectros de I.R.

a) Fenol

133
4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
13.7
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3314.98
3050.22
2734.57
1937.37
1596.77 1499.74
1475.36
1370.02
1234.17
1170.02
1155.15
1071.04
1024.89
1000.19
888.69
810.33
752.94 689.85

b) Cloruro de benzolo
4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
3.7
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.1
cm-1
%T
3498.30
3074.25
1974.48
1915.06
1777.77
1738.36
1598.76
1585.54
1489.69
1451.46
1344.85
1319.49
1206.85
1177.37
1101.33
1079.17
1027.24
1000.35
872.40 774.62
670.60
646.58

c) Benzoato de
fenilo
134


4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
0.0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3057.44
1961.51
1729.63
1595.75
1486.51
1450.00
1262.55
1200.36
1062.50
751.67
704.18

135
Fenol , NaOH (10%)
Cl oruro de
benzoil o
1) Agi tar vi gorosamente.
2) Fi ltrar.
SLIDO LQUIDO
NaOH
+
Benzoato de Na
+
Fenol ato de Na
Benzoato de
Feni lo
D1
3) Recri stal i zar de etanol
SLIDO
BENZOATO DE
FENILO
Etanol
D2
LQUIDO
OBTENCIN DE BENZOATO DE FENILO
REACCIN DE SCHOTTEN-BAUMANN
D1: Adsorber sobre carbn activado, verificar pH, neutral izar
y desechar por el drenaj e.
D2: Recuperar el disol vente por destil acin.
136

Reacciones de Carbohidratos

PRCTICA

REACCIONES DE CARBOHIDRA TOS
1
1
1
1

I. OBJETIVOS

Realizar diferentes pruebas de oxidacin para la determinacin
de azcares reductores.
Formacin de osazonas de algunos monosacridos.

II. MATERIAL

Tubos de ensayo 8 Resistencia elctrica 1
Vaso de pp de 250 ml 1 Pinzas para tubo de ensayo 1
Esptula 1 Vidrio de reloj 1
Embudo Bchner c/alargadera 1 Matraz Erlenmeyer 125 ml 1
Matraz Kitazato 250 ml con
manguera
1 Microscopio 1
Pinzas de tres dedos c/nuez 1 Portaobjetos 2
III. SUSTANCIAS

Sol. de AgNO
3
al 2.5% 5 ml Soluciones al 5% de:
Sol. de NaOH 5% 10 ml Glucosa 10 ml
Hidrxido de amonio
5%
1 ml Fructosa 10 ml
Reactivo A de Fehling 10 ml Manosa 10 ml
Reactivo B de Fehling 10 ml Sacarosa 10 ml
cido Ntrico conc. 5 ml Reactivo de Fenilhidrazina 15 ml
Reactivo de Benedict 5 ml

IV. INFORMACIN

137

Los azcares o carbohidratos pueden ser monosacridos,
disacridos, trisacridos, oligosacridos y polisacridos.

Los monosacridos reaccionan de acuerdo a los grupos hidroxilo y
carbonilo que poseen.

Los disacridos y los polisacridos se pueden hidrolizar para producir
monosacridos.

Los azcares que dan resultados positivos con las soluciones de
Tollens, Benedict Fehling se conocen como azcares reductores, y
todos los az[ucares que contienen un grupo hemiacetal dan pruebas
positivas. Los carbohidratos que solo contienen grupos acetal no dan
pruebas positivas con estas soluciones y se llaman azcares no
reductores.

hemiacetal
o hemicetal
acetal
o cetal
C
OR
C
O
H
C
C
OH
O
H
C
C

La solucin de Benedict se utiliza en la determinacin cuantitativa de
glucosa en la sangre.
Las osazonas de los mono y disacridos son compuestos amarillos,
que cristalizan en formas caractersticas de la solucin en que se
producen. Tienen puntos de fusin caractersticos. Todos los azcares
epmeros, que difieren en la configuracin del C-2, forman la misma
osazona. Los monosacridos forman precipitados en caliente y los
disacridos no. La glucosazona precipita en 2-3 minutos. En una
suspensin del producto de reaccin se observan con el microscopio
haces de cristales amarillos. El campo de la xilosazona se ve como
cristales largos amontonados. La arabinosazona se presenta como
cristales amarillos agrupados en roseta.
138


V. PROCEDIMIENTO

PRUEBA DE TOLLENS.
O
H
HO
H
HO
H
OH
OH
H
H
OH
OH
CHO
H
HO
H
HO
H
OH
H
OH
OH
COONH
4
H
HO
H
HO
H
OH
H
OH
Ag
Espejo de plata
+

Procedimiento

Coloque en un tubo de ensayo limpio 1 ml de solucin de nitrato
de plata al 2.5%, agregue una gota de hidrxido de sodio al 5%
y despus gota a gota y con agitacin una solucin de hidrxido
de amonio al 5% justo hasta que se disuelva el xido de plata
que precipit, evitando cualquier exceso de NH
4
OH. Este
reactivo debe usarse recin preparado y debe destruirse con un
exceso de cido ntrico al terminar de utilizarlo, ya que forma
compuestos explosivos.

Agregue al reactivo recin preparado 5 a 10 gotas de solucin
del azcar, agite y caliente brevemente en bao mara, sin dejar
de agitar durante el calentamiento. La aparicin de un espejo de
plata indica prueba positiva para azcar reductor. Una vez
terminada la prueba el tubo de ensayo se deber limpiar con
cido ntrico para destruir el espejo de plata.

139

PRUEBA DE FEHLING.

O
H
HO
H
HO
H
OH
OH
H
H
OH
OH
CHO
H
HO
H
HO
H
OH
H
OH
OH
COOH
H
HO
H
HO
H
OH
H
OH
Cu++
Complejo
Cupro-tartrico soluble
+
Rojo
Cu
2
O

Procedimiento

Mezcle 1 ml de solucin A y 1 ml de solucin B, agregue dos o
tres gotas de la solucin del azcar, caliente a ebullicin.

La formacin de un precipitado rojo y la decoloracin de la
solucin indica prueba positiva para azcar reductor.

PRUEBA DE BENEDICT.
140

O
H
HO
H
HO
H
OH
OH
H
H
OH
OH
CHO
H
HO
H
HO
H
OH
H
OH
OH
COONa
H
HO
H
HO
H
OH
H
OH
Cu++
+
Rojo
Complejo
Cuproctrico soluble
Cu
2
O

Procedimiento.
Coloque en un tubo de ensayo 1 ml del reactivo de Benedict y
cuatro o cinco gotas de la solucin del azcar. Caliente a
ebullicin y deje enfriar a temperatura ambiente. Un precipitado
cuya coloracin vara desde amarillo hasta rojo, con
decoloracin de la solucin, indica prueba positiva.

Anote los resultados en el siguiente cuadro:
Reaccin de Tollens Reaccin de Fehling Reaccin de Benedict
Glucosa

Fructosa

Manosa

Sacarosa

FORMACIN DE OSAZONAS.
(+)GLUCOSA
Y
(+)MANOSA
OSAZONA
(-)FRUCTOSA
CH
2
OH
C O
R
CH
C
NNHC
6
H
5
NNHC
6
H
5
R
3
C
6
H
5
NHNH
2 3
C
6
H
5
NHNH
2
R
CHO
CHOH

141

Procedimiento

Coloque en un tubo de ensayo limpio 10 gotas de la solucin del
azcar y agregue 1.5 ml de la solucin de fenilhidrazina.
Caliente la mezcla en bao de agua durante 10-20 minutos.

Filtre los cristales, obsrvelos en un microscopio de bajo poder
y determine su punto de fusin. El tiempo de formacin de la
osazona y la apariencia de los cristales ser diferente para los
distintos azcares, excepto para los epmeros en C-2

Anote los resultados en el cuadro siguiente:
Tiempo de
formacin
Apariencia de los
cristales en el
microscopio
Punto de fusin
Glucosa
Fructosa
Manosa

VI. ANTECEDENTES

a) Estructuras de los principales monosacridos.

b) Reacciones de oxidacin de los monosacridos.

c) Reaccin de los monosacridos con fenilhidrazina (osazonas)

d) Caracterizacin indirecta de azcares a travs de la formacin de
osazonas.
e) Que se entiende por epmero?

f) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.

VII. CUESTIONARIO

142

1) Por qu se considera reductor a un azcar?
2) En que consisten las pruebas que nos permiten saber si un azcar es
reductor?
3) Escriba la reaccin de cada una de las pruebas efectuadas en la
prctica.
4) Se puede desechar libremente en el drenaje los efluentes lquidos
obtenidos en cada prueba? Diga que tratamiento se les deber dar
en cada caso para desecharlos al drenaje.
5) Porqu no se debe tirar las sales de plata al drenaje?
ESPECTROS DE I.R.
A) GLUCOSA
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
3.8
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3408.77
3314.23
2943.60
2912.80
2890.59
1459.82
1379.98
1340.39
1295.98
1224.17
1203.09
1149.43
1111.43
1077.91
1050.58 1023.78
996.12
915.78
838.44
775.94
648.13
621.51
557.99

143

B) FRUCTOSA
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
3.8
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3524.55
3419.45
3012.83
2989.61
2958.32
2934.83
2900.10
1429.45
1399.37
1337.72
1265.89
1176.51
1150.14 1093.67
1078.75 1052.65
977.36
923.59
873.20
818.56
783.47
684.35
627.87
567.72

C) MANOSA
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
3.9
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3344.60
2978.13 2917.80
1421.07
1369.60
1276.14
1207.30
1110.40
1069.90
1039.88
1016.92
969.61
957.92
913.44
883.79
829.44
809.88
679.70
605.42
566.76

144


VIII. BIBLIOGRAFA

a) Moore, J.A. y Dalrymple D.L.
Experimetal Methods in Organic
Chemistry
5
a
. Edition
W.B. Saunders Co.
U.S.A. (1976)

b) Jacobs T.L., Truce W.E. y Robertson, G.
Ross
Laboratory Practice of Organic Chemistry
5
a
. Ed.
MacMilla Pub. Co. Inc.
U.S.A. (1974)

C) Hudlicky M.
Laboratory Experiments in Organic
Chemistry
3
a
. Ed.
Avery Publishing Group Inc.
U.S.A. (1985)

d) Daniels, Rush, Baver
J. Chem. Ed. 1960, 37, 203.

e) Streitwieser, A., Heathcock, H.C.
Introduction to Organic Chemistry
Macmillan Pub. Co. Inc.
U.S.A. (1976)

f) Domnguez, Xorge A.
Mtodos de Investigacin Fitoqumica
Editorial Limusa
Mxico, (1973)

g) Lehman, J.W.
3
er
edition
Prentice Hall
New Jersey USA (1999).

h) Mohring,J.R., Hammond, C.N.,
Morril, T.C., Neckers,D.C.

145

Solucin de
Carbohidrato
+
Reacti vo de
Tol l ens
Mezcla de
reaccin
contiene Ag
D1
1) Agi tar
2) Calentar a B.M.
PRUEBA DE TOLLENS
Solucin de
Carbohidrato
+
Reacti vo de
Fehl ing o Benedict
Mezcla de
reaccin con
Cu2O
D2
Formacin de Osazonas
Solucin de
Carbohidrato
+
Solucin de
Feni lhi drazi na
Prueba de Fehling y de Benedict
Osazona
Carbohidratos
D3
D4
1) Calentar
2) Fi ltrar
Sli do
Lquido
D1: Agregar HNO3 diludo y guardarse, para su posteri or recuperacin.
D2: El Cu2O deber guardarse para envi ar a confinamiento controlado; o para inducir precipitados de Cu2O.
D3: Debera guardarse para su inci neracin.
D4: Si l a solucin es incolora, checar pH y desechar por el drenaje con agua en abundancia.
146

Tratamiento de Residuos
PRCTICA

TRATAMIENTO DE RESIDUOS
1
1
2
2

I.- OBJETIVOS

a) Concientizar a los alumnos de la importancia del adecuado
tratamiento de residuos.

b) Conocer las tcnicas utilizadas para el tratamiento de los residuos
generados durante las prcticas efectuadas durante el curso.

C) Fomentar el control de contaminantes en los experimentos.
II.- MATERIAL

Matraz Erlenmeyer 250ml 3 Resistencia elctrica 1
Vasos de precipitados 250 ml 2 Pinzas de 3 dedos con nuez 2
Probeta graduada 25 ml 1 Matraz de pera de una boca de
50 ml de capacidad
1
Embudo de filtracin rpida 1 Refrigerante c/manguera 1
Matraz Kitazato de 250 ml
c/manguera
1 "T" de destilacin 1
Esptula 1 Termmetro de-10 a 400
o
C 1
Agitador 1 Embudo Bchner con
alargadera
1

Porta-termmetro 1 Vidrio de reloj 1
1 Colector
III.- SUSTANCIAS

NaOH 2 g H
2
SO
4
3 ml
HCl 3 ml Bisulfito de Sodio 3 g
Carbn Activado 5g
IV.-INFORMACIN

147

a) La recuperacin de productos y subproductos en la Industria
Qumica es cada vez ms importante para controlar la
contaminacin.

b) El anlisis cuidadoso del diagrama de flujo de la reaccin
estudiada, nos permite detectar cuales son los productos,
los subproductos y las posibles corrientes con
contaminantes para decidir sobre su mejor tratamiento y
control.

c) El tratamiento de corrientes acuosas con sustancias
inorgnicas no txicas se lleva a cabo por neutralizacin
cida o bsica, segn se requiera.

d) Las sustancias txicas requerirn un tratamiento especfico
para su desecho y disposicin, tales como; cianuros,
cromatos, hidrazinas, metales pesados, etc.

e) El tratamiento de los residuos orgnicos se lleva cabo por
purificacin para su posterior reutilizacin, o por
incineracin, en el caso que no se puedan recuperar.

V.- PROCEDIMIENTO

A cada alumno se le entregar una alcuota de alguno de los
residuos obtenidos durante las prcticas efectuadas. El
tratamiento est indicado en los diagramas correspondientes a
cada prctica. De acuerdo al tratamiento propuesto se disear
el material a utilizar.

VI.- ANTECEDENTES

1. - Mtodos generales para el tratamiento de residuos txicos

2. - Uso de carbn activado para el tratamiento de efluentes.

148

Tratamiento de Residuos
3. - Incineracin de compuestos orgnicos.

4. - Incineracin de organoclorados.

VII CUESTIONARIO

1. -Qu sustancias contena el residuo tratado?

2. - Escriba las reacciones qumicas involucradas en el tratamiento.

3. - Se realiz alguna modificacin al tratamiento propuesto?

4. - Comente la importancia del control de residuos y el nuevo
enfoque del Laboratorio de Qumica Orgnica.

VIII. BIBLIOGRAFA

a) Dreisbach R. H., Robertson, W.O.
The Merck Index
Merck & Co. Inc.

b) Manual de Toxicologa Clnica
Ed. El Manual Moderno S.A. de C.V.
Mxico (1988).

c) Pruden, Practices for Disposal of Chemicals from Laboratory
National Academy Press
Washington D.C. USA (1983).

d) Porteous Andrew
Hazardous Waste. Management Handbook
Ed. Butterworth & Co.
Great Britain 1985

e) Shriner- Fuson-Curtin
Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos
Ed. Limusa

149
Mxico (1982).

f) Muir, G.P.
Hazards in the Chemical Laboratory
Second Edition
Ed. The Chemical Society
Great Britain (1977).

g) Aldrich Catalog Handbook of Fine Chemicals
Aldrich Chemical Co.
Wisconsin USA

h) Feigl F., Anger V.
Pruebas a la gota en Anlisis Orgnico
Ed. El Manual Moderno S.A.
Mxico (1978).

i) Wahl G.H.
Reduction of Hazardous Waste
Department of Chemistry
North Carolina State University, USA
150

Reaccin de Knoevenagel
PRCTICA

151

REACCIN DE KNOEVENAGEL
1
1
3
3
OBTENCIN DEL CIDO CINAMICO
I. OBJETIVO
Obtener un cido carboxlico ,-insaturado mediante una reaccin
de condensacin.
II. REACCIN

CHO
+
CH
2
COOH
COOH
NH
3
COOH
COOH
-
CO
2
COOH

V= 2.5 ml m= 2.5 g m= 3.558 g
= 1.044 g/ml PM= 104.06 g/mol PM= 148.16 g/mol
m= 2.61 g n= 0.024 mol n= 0.024 mol
PM= 106.12 g/mol p. f.= 135-137 C p. f.= 133-134 C
n= 0.024 mol
p. eb.= 178-179 C
III. MATERIAL
Matraz pera de 1 boca de 50
ml
1 Anillo metlico 1
Probeta graduada de 25 ml 1 Pinza de 3 dedos c/nuez 2
Agitador de vidrio 1 Vaso de precipitados 250 ml 1
Esptula 1 Embudo Bchner c/alargadera 1
Refrigerante p/agua
c/manguera
1 Matraz Kitazato 250 ml
c/manguera
1
Matraz Erlenmeyer 125 ml 1 Matraz Erlenmeyer 50 ml 1
Vidrio de reloj
Colector
Mechero c/manguera
1
1
1
Embudo de filtracin rpida
T de destilacin
Tela de alambre
1
1
1
IV. SUSTANCIAS
cido masnico 2.5 g cido clorhdrico 1:1 6 ml
Sol de NH
4
OH en EtOH al 8% 10 ml Benzaldehdo 2.5 ml

V. INFORMACIN
Los compuestos con metilenos activos producen reacciones de
condensacin con aldehdos y cetonas que se conocen como
condensaciones de Knoevenagel. Estas condensaciones son
catalizadas por bases muy dbiles. La reaccin produce
compuestos ,-insaturados.
VI. PROCEDIMIENTO

Coloque en el matraz pera de una boca de 50 ml, 2.5 g de cido
malnico, 10 ml de solucin de hidrxido de amonio en etanol al
8%. Agregue 2.5 ml de benzaldehdo y ponga el refrigerante en
posicin de reflujo, (Nota 1). Caliente la mezcla mediante un
bao de aire hasta la obtencin de una solucin clara. Elimine
el etanol por destilacin (Nota 2), quite el sistema de destilacin
y contine el calentamiento a 130-150C hasta que cese la
produccin de dixido de carbono. Enfri la mezcla a
temperatura ambiente, transfiera el residuo a un vaso de
precipitados usando tres porciones de 25 ml de agua caliente
(Nota 3). Filtre en caliente y acidule el filtrado con HCl 1:1 hasta
pH 2. Enfre en bao de hielo, agite fuertemente para que
cristalice el cido (Nota 4). Filtre, lave con agua helada y
recristalice de agua caliente (Nota5). Pese, calcule rendimiento y
determine punto de fusin.

152

NOTAS
1) Aproximadamente por 10 min.
2) Debe de destilar unos 8.5 ml de etanol
3) Si no se disuelve completamente calentar con flama pequea
4) Si al enfriar no cristaliza, debe agregarse mayor cantidad de HCl.
5) Para la recristalizacin se requiere un volumen considerable de agua.

VII. ANTECEDENTES

a) Diferentes tipos de bases utilizadas en estas reacciones de
condensacin.

b) Otras reacciones de condensacin de aldehdos aromticos.

C) Ventajas y desventajas del uso de la piridina y la piperidina.

D) Propiedades fsicas qumicas y toxicidad de reactivos y productos.

VIII. CUESTIONARIO
1) Explique por que se efectan este tipo de condensaciones.

2) Por que se usa el hidrxido de amonio?

3) Para qu debe agregar cido clorhdrico hasta pH cido?

4) Asigne a los grupos funcionales presentes en reactivos y productos
las bandas correspondientes en los espectros de I.R

Espectros de I.R.

153
a) Benzaldehdo
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
3.9
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3063.48
2818.59
2736.53
1702.05
1653.69
1596.75
1583.77
1455.36
1390.67
1310.53
1287.85
1203.54
1166.94
1071.76
1022.87
827.70
745.69
714.10
688.04
649.80

b) cido malnico
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
3.7
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3095.65
2947.53
1729.87
1706.47
1435.32
1416.63
1313.10
1218.26
1173.86
919.56
769.69
655.85
591.95

154

c) cido cinmico
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
3.8
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100.0
cm-1
%T
3064.92
3026.00
2830.09
2592.03
1681.69
1628.31
1576.50
1494.16
1448.65
1420.41
1333.79
1312.30
1284.67
1221.96
1175.55
1073.16
979.47
943.53
768.25
709.82
683.11
590.02
543.01
483.37

IX. BIBLIOGRAFA

1) R.J. Cremlyn y R.H. Still.
John Wiley and Sons, Inc., New York (1967).

2) J.A. Moore y D.L. Dalrymple
Experimental Methods in Organic Chemistry
2
a
. Ed.
W.B. Saunders Co.
Philadelphia (1976).

3) R.T. Morrison y R.N. Boyd
Organic Chemistry
2
nd
. Ed.
Mxico (1985).

4) Lehman, J.W.
3
er
edition

155
Prentice Hall

5) Mohring, J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers, D.C.
New York USA ((1997).
156

Benzal dehdo,
ci do mal ni co
sol . de amoni aco en etanol
Sal de amoni o del
c. Ci nmi co
+ i mpurezas
Etanol
Benzal dehdo
Residuo
D1
1) Disol ver con agua cali ente
2) Fi ltrar en cal iente
Impurezas
Residuo Fil trado
Sal de amoni o del
c. Cinmico
D2
c. Cinmico
Fil trar
Lquido Sli do
NH4CI
+ HCI
c.Cinmico
D3
1) Cal entar a refl uj o.
2) Desti l ar.
Desti lado
Obtencin del cido cinmico
D1: Destilaci n
fracci onada Para
reutil izar el disolvente
D2: Fi ltrar el sl ido
y mandarlo a
incineracin
D3: Neutral izar y
desechar por el
drenaje
Agregar HCI 1:1
hasta pH=2
157
PREPARACIN DE REACTIVOS

Solucin saturada de Cloruro de Sodio.

Disolver 26 g. de cloruro de sodio en 100 ml de agua destilada.

Solucin de carbonato de sodio al 15 %

Pesar 150 g de carbonato de sodio en un matraz y aforar a un litro con
agua destilada.

Solucin saturada de bicarbonato de sodio

A 1 litro de agua adicionar 85 g de bicarbonato de sodio.

Solucin de bicarbonato de sodio al 5%

Pesar 50 g de bicarbonato de sodio en un matraz y aforar con agua
destilada a 1 litro.

Solucin de hidrxido de sodio al 33%

A 750 ml de agua destilada adicionar en porciones 330 g de hidrxido
de sodio en lentejas (PRECAUCIN!, la disolucin es
exotrmica). Aforar a 1 litro.

Solucin de hidrxido de sodio al 10 %

de sodio en lentejas (PRECAUCIN!, la disolucin es

Solucin de hidrxido de sodio al 5%

158

Preparacin de reactivos
de sodio en lentejas (PRECAUCION!, la disolucin es

Solucin de KMnO
4
al 0.2%

A 1 litro de agua destilada adicionar 2 g de permanganato de potasio.

Solucin de bromo en tetracloruro de carbono.

Disolver 2 g de bromo en 100 ml de tetracloruro de carbono.
(PRECAUCIN!, el bromo produce graves quemaduras).

Solucin de Yodo/yoduro de potasio.

Adicionar 200 g de yoduro de potasio y 100 g de yodo a 800 ml de
agua destilada, agitar hasta solubilizar los reactivos.

Solucin de nitrato de plata al 5%

Pesar 5 g de nitrato de plata y aforarlo a 100 ml con agua destilada.

Hidrxido de amonio al 5%

Adicionar 150 ml de hidrxido de amonio concentrado en un matraz
aforado y aforar con agua destilada a 1 litro.

Hidrxido de amonio al 8% en etanol

Adicionar 240 ml de hidrxido de amonio concentrado en un matraz
aforado y aforar con etanol a 1 litro.

cido clorhdrico 1:1

159
Adicionar 500 ml de cido clorhdrico concentrado a un matraz
aforado y aforar con agua destilada a 1 litro.

Preparacin del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina.

En un matraz de 50 ml se colocan 0.4 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina, 2
ml de cido sulfrico concentrado y gota a gota con precaucin, 3 ml
de agua hasta disolucin. A esta solucin se agregan 12 ml de etanol,
agitando cuidadosamente hasta homogeneizacin.

Preparacin de cido crmico

Disolver 1 g de anhdrido crmico (trixido de cromo) en 1 ml de
cido sulfrico concentrado, diluir con 3 ml de agua. (El reactivo debe
prepararse el mismo da de la prctica. PRECAUCION! reaccin
exotrmica, puede haber proyecciones).

Preparacin del reactivo Fehling

Sol. A. Solucin al 3% de sulfato cprico cristalizado.
Pesar en un matraz aforado 30 g de sulfato cprico y aforar a 1
litro con agua destilada.

160

Preparacin de reactivos

Sol. B. Solucin al 15% de sal de Rochelle (Tartrato de sodio y
potasio) en solucin acuosa al 5% de NaOH.
Preparar un litro de hidrxido de sodio al 5%, y agregarle 150
g de tartrato de sodio y potasio

Preparacin del reactivo de Benedict.

Disolver 100 g de Na
2
CO
3
, 175 g de citrato de sodio, 17.3 g de
CuSO
4
.
5H
2
O en un litro de agua destilada.

Preparacin del reactivo de fenilhidrazina.

Opcin 1. Mezcle 55 ml de fenilhidrazina, 55 ml de cido actico
glacial y 500 ml de agua. Si la solucin no es clara, filtre con
carbn activado.

Opcin 2. Mezcle 2 g de clorhidrato de fenilhidrazina, 3 g de acetato
de sodio y 15 ml de agua destilada. Filtre con la ayuda de carbn
activado.

Nota: El reactivo deber prepararse en el momento del experimento
por cualquiera de los dos mtodos arriba sealados. No usar ms de la
cantidad indicada en el procedimiento, la cual para la opcin 1, deber
ajustarse al nmero de alumnos del grupo.

161

BIBLIOGRAFA
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5
a

164
Reglamento interno de Higiene y Seguridad

REGLAMENTO INTERNO DE HIGIENE Y SEGURIDAD
PARA LABORATORIOS DE LA SECCIN
DE QUMICA ORGNICA

ART. 1 El presente Reglamento es complementario del Reglamento de Higiene y Seguridad,
para laboratorios de la Facultad de Qumica de la UNAM, aprobado por el H. Consejo
Tcnico el 28 de abril de 1994.

Es aplicable en todos aquellos lugares de la seccin de Qumica Orgnica de la Facultad
de Qumica, en donde se realice trabajo experimental, sea de docencia o de
investigacin:

Estos sitios, para efectos del presente Reglamento, sern denominados laboratorios. Se
considerarn tambin como reas de laboratorio aquellos anexos donde se lleven a cabo
experimentos.

Su observancia es obligatoria para el personal acadmico, alumnos y trabajadores
administrativos, y no excluye otra reglamentacin que resulte aplicable.

ART 2 Los laboratorios debern estar acondicionados, como mnimo, con lo siguiente:

a) Un control maestro para energa elctrica.
b) Un botiqun de primeros auxilios.
c) Extintores.
d) Un sistema de ventilacin adecuado.
e) Agua corriente.
f) Drenaje.
g) Un control maestro para suministro de gas.
h) Sealamientos de proteccin civil. Manta contra incendios.
j) Guantes de neopreno.
k) Mascarillas de seguridad.

ART. 3 Todas las actividades que se realicen en los laboratorios debern estar supervisadas por
un responsable. Los responsables nombrados en la Seccin de Qumica Orgnica son:

a) Responsable: Q. Ma. Reina Gmez Gmez
b) Corresponsable: Q. F. B. Ma. Antonieta Rodrguez Argello.
c) Responsable por grupo: Profesores del rea de Qumica Orgnica que se
encuentren realizando trabajo Experimental en el que participen alumnos.

ART. 4 Al realizar actividades experimentales, nunca deber estar una persona sola en los
laboratorios. El mnimo de personas deber ser, invariablemente de dos. En el caso de
que uno de ellos sea alumno, deber haber siempre un profesor como segunda persona.

a) Profesor - profesor

165
b) Profesor - alumno
c) Profesor - laboratorista

ART. 5 El equipo de proteccin personal que ser usado en los laboratorios y anexos de
laboratorio donde se lleven a cabo trabajos de experimentacin ser:

ALUMNOS
1) Bata de algodn 100%
2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En caso de lentes
graduados, solicitar a los alumnos que sean de vidrio endurecidos e inastillables, y
uso de protectores laterales.
3) El pelo recogido (en las prcticas en que se utilice mechero).
4) Guantes en caso de que el experimento lo exija a criterio del profesor.
5) Toalla o lienzo de algodn.
6) Gafete de laboratorio (El color depender del curso de Qumica Orgnica que se
lleve).

PROFESORES


2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). En caso de lentes
graduados, debern ser de vidrio endurecido e inastillables, y uso de protectores
laterales.
3) El pelo recogido (en las prcticas en que se utilice mechero).

LABORATORISTAS


2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que estn en contacto con los reactivos). En
caso de lentes graduados, debern ser de vidrio endurecido e inastillables, y uso de
protectores laterales.

3) Guantes, cuando se encuentre en contacto con los reactivos.

Ninguna persona podr permanecer en el laboratorio si le falta alguno de los
implementos antes descritos y no se admitir a nadie que llegue extraoficialmente de
visita.

ART. 6 En los laboratorios y anexos en donde se realicen experimentos, queda prohibido fumar,
consumir alimentos o bebidas, el uso de lentes de contacto y el uso de zapatos abiertos
(tipo guarache).

166

ART. 7 Todas las sustancias, equipos, materiales, etc., debern ser manejados con el mximo
cuidado, atendiendo a las indicaciones de los manuales de uso o de los manuales de
seguridad, segn sea el caso.

ART. 8 Las puertas de acceso y salidas de emergencia debern estar siempre libres de
obstculos, accesibles y en posibilidad de ser utilizadas ante cualquier eventualidad. El
responsable del rea deber verificar esto al menos una vez cada semana.

ART. 9 Las regaderas debern contar con el drenaje correspondiente, funcionar correctamente,
estar lo ms alejadas que sea posible de instalaciones o controles elctricos y libres de
todo obstculo que impida su correcto uso. El responsable del rea deber verificar
esto, al menos una vez cada semana.

ART. 10 Los controles maestros de energa elctrica y suministros de gas, agua y vaco, para
cada laboratorio, debern estar sealados adecuadamente, de manera tal que sean
identificados fcilmente.

ART. 11 En cada laboratorio, deber existir al alcance de todas las personas que en l trabajen,
un botiqun de primeros auxilios. El responsable del rea deber verificar, al menos una
vez cada semana, el contenido del botiqun, para proceder a reponer los faltantes y o
enriquecerlos a criterio de los jefes de laboratorio.

ART. 12 Los extintores de incendio debern ser de C02, o de polvo qumico seco, segn lo
determine la subcomisin mixta de higiene y seguridad y/o el departamento de
bomberos de la Universidad; debern revisarse como mnimo una vez al semestre, y
debern recargarse cuando sea necesario, de conformidad con los resultados de la
revisin o por haber sido utilizados. Durante el tiempo que el extintor est vaco,
deber ser removido de su lugar para evitar confusiones en caso de necesitarlo. El
responsable del rea deber hacer la solicitud correspondiente para que se cumpla con lo
establecido en este artculo.

ART. 13 Los sistemas de extraccin de gases y campana debern mantenerse siempre sin
obstculos que impidan cumplir con su funcin. Asimismo debern ser accionados al
inicio del trabajo experimental, para verificar su buen funcionamiento; en caso
contrario, los responsables de cada rea debern avisar a la coordinacin de
mantenimiento y servicios tcnicos, para que efecten el mantenimiento preventivo o
correctivo que se requiera.

ART. 14 Los sistemas de suministro de agua corriente y drenaje debern verificarse a fin de que
estn en buen estado; en caso contrario, los responsables de cada rea darn aviso a la
coordinacin de mantenimiento y servicios tcnicos para recibir el mantenimiento
preventivo o correctivo que se requiera.

ART. 15 Los lugares en que se almacenen reactivos, disolventes, equipos, materiales, medios de
cultivo y todo aquello relacionado o necesario para que el trabajo en los laboratorios se
lleve a cabo, estarn sujetos a este Reglamento en su totalidad. En los anexos utilizados
para guardar cosas personales de los profesores, slo estar prohibido fumar.

167
ART. 16 Queda prohibido arrojar desechos de sustancias al drenaje o por cualquier otro medio,
sin autorizacin del responsable del rea correspondiente. Los manuales de prcticas
correspondientes debern incluir la forma correcta de desechar los residuos.

ART. 17 Para transferir lquidos con pipetas, deber utilizarse la llenadora correspondiente.
Queda prohibido pipetear con la boca.

ART. 18 Al finalizar las actividades en el laboratorio, el responsable del rea, Profesor o
Laboratorista ( el ltimo en salir del laboratorio ), debern verificar que queden cerradas
las llaves de gas, agua, vaco, tanques de gases y aire. Segn sea el caso, apagadas las
bombas de vaco, circuitos elctricos, luces, etc. En caso de requerir que algn equipo
trabaje de manera continua, deber dejarse en el interior y en el exterior del laboratorio
correspondiente, en forma claramente visible y legible, la informacin acerca del tipo de
reaccin o proceso en desarrollo, las posibles fuentes de problema, la manera de
controlar los eventuales accidentes y la forma de localizar al responsable del equipo.

ART. 19 Cuando se trabaje con sustancias txicas, deber identificarse plenamente el rea
correspondiente. Nunca debern tomarse frascos por la tapa o el asa lateral, siempre
debern tomarse con ambas manos, una en la base y la otra en la parte media. Adems
se deber trabajar en el rea con sistema de extraccin y equipo de proteccin personal
(segn el manual correspondiente).

ART. 20 En cada laboratorio deber existir, de manera clara, visible y legible, la informacin
acerca de los telfonos de emergencia a los cuales llamar en caso de requerido. stos
son:
CENTRAL DE EMERGENCIAS 55
URGENCIAS MEDICAS 56-220202
SERVICIOS MDICOS 56-220140
INFORMACIN 56-220142
ANTIRRBICO 56-225864
56-225865
56-225866
55-500731
BOMBEROS 56-1616500
56-220565
56-220566
PROTECCIN A LA COMUNIDAD 56-223703

Para activar el Servicio Mdico de Urgencias:

a) Identifquese, proporcionando su nombre y puesto.
b) Ubicacin: D el mayor nmero de referencias posibles y
las vas de acceso.
c) Mecanismo de lesin.
d) Nmero de lesionados.
e) Apoyo. Especifique si requiere apoyo adicional de Vigilancia o Bomberos.

ART. 21 Todas aquellas situaciones que no estn especficamente sealadas en el presente
Reglamento, debern ser resueltas por la Direccin de la Facultad, con la opinin de la
Coordinacin de Seguridad, Prevencin de Riesgos y Proteccin Civil de la misma.

168
ART. 22 El cumplimiento del presente Reglamento estar supervisado por los responsables de
seguridad de las reas correspondientes. el Jefe de Departamento y la Coordinacin de
Seguridad Prevencin de Riesgos y Proteccin Civil.

ART.23 Cualquier alteracin a las condiciones de seguridad o en el cumplimiento del presente
reglamento deber ser informado al responsable correspondiente.

ART.24 Las personas a quienes se sorprenda haciendo mal uso de equipos, materiales,
instalaciones, etc., propias de los laboratorios. de todo aquello mencionado en el
artculo 3 del presente Reglamento o de las sealizaciones instaladas para proteccin
civil, sern sancionadas conforme a la Legislacin Universitaria, segn la gravedad de
la falta cometida.

ART.25 En el caso de los alumnos, las sanciones aplicables sern las que decida el H. Consejo
Tcnico, conforme a las disposiciones de la Legislacin Universitaria.

Este Reglamento ser dado a conocer a todos los alumnos al inicio del semestre lectivo
y una vez recabada su firma de enterado, estar en un lugar visible en cada laboratorio'.

ARTICULO TRANSITORIO NICO

El presente Reglamento entrar en vigor al da siguiente de su aprobacin por el H.
Consejo Tcnico de la Facultad.

169
REGLAMENTO PARA LOS ESTUDIANTES DE LOS CURSOS
EXPERIMENTALES EN QUMICA ORGNICA

Para realizar en el laboratorio los experimentos de Qumica Orgnica, los
alumnos debern observar las indicaciones siguientes:

1.- ASISTENCIA

Asistir a la sesin ntegra del laboratorio que le corresponda, con puntualidad
o con una tolerancia de 15 minutos, segn sea el horario al cual se haya
inscrito. Despus de estos 15 minutos no se le dar material.

2.- SEGURIDAD E HIGIENE.

Conocer y observar en forma obligatoria el "REGLAMENTO DE HIGIENE Y
SEGURIDAD PARA LOS LABORATORIOS DE LA SECCIN DE QUMICA
ORGNICA (Firma de enterado).

Es necesario entregar la fotocopia de la tira de materias y credencial al
maestro de laboratorio. El trabajo de laboratorio quedar suspendido en
caso de que no se presente el profesor (15 minutos de tolerancia).

3.- SERVICIOS DE LABORATORIO Y MATERIAL

En la primera semana de clases traer 2 fotografas tamao infantil una para
el gafete y otra para la credencial de control de material, ambas son
obligatorias para poder trabajar en el laboratorio.
Durante cada sesin de laboratorio, se deber utilizar el Manual actualizado
del curso prctico de la Qumica Orgnica correspondiente, junto con los y/o
materiales que le hayan sido solicitados por su profesor.

La entrega de material se efectuar exclusivamente, durante la primera
media hora del horario de entrada de cada sesin de laboratorio. Los alumnos
no podrn iniciar su trabajo prctico, si no est presente el profesor. De no
presentarse el profesor dentro de los primeros 15 minutos del horario de
entrada de la sesin de laboratorio, la prctica quedar suspendida y el
profesor responsable deber reponerla al final del semestre.

Escuchar la explicacin del maestro sobre el experimento correspondiente,
habiendo estudiado previamente en la bibliografa indicada en el manual.

Solicitar al seor laboratorista el material para realizar el experimento, de
acuerdo a la boleta de cada sesin y REVISARLO CUIDADOSAMENTE EN SU

170
Indice
PRESENCIA. Firmar de conformidad, si es el caso, cuidando de anotar
cualquier desperfecto del material.

.Al final del experimento, devolver el material LIMPIO y en el mismo estado en
que se recibi, y no olvidar recoger la boleta firmada.

4.- REPOSICIN DEL MATERIAL

En caso de haber roto material en forma irreparable, colocar los pedazos rotos
en una bolsa adecuada y colocarla en los depsitos que para tal propsito
estarn en las oficinas del departamento (Anexos de laboratorios 2-A y 2-C).
Adems deber llenar correctamente y firmar el vale correspondiente de
adeudo de material.

Para reponer el material roto o extraviado, el estudiante deber comprarlo
de las mismas especificaciones y entregarlo, con la factura de compra, en
el ALMACN DE MATERIAL de la Seccin de Qumica Orgnica (Anexo 2A).

Se tendrn 15 das naturales para reponer debidamente el material de
laboratorio y si no lo cumple, no se le permitir trabajar en el laboratorio.

Todos los adeudos debern estar pagados una semana antes del perodo
"A" de exmenes ordinarios, en caso contrario, no tendr calificacin de
Enseanza Prctica, ni derecho a inscripcin en la Sra. Acadmica de
Asuntos Escolares para el semestre siguiente.

EVALUACIN.

Entregar un informe escrito de acuerdo a las Indicaciones del profesor,
sobre el trabajo experimental realizado en cada sesin.

El alumno deber realizar el 100% de los experimentos (12 experimentos y
aprobar el 80% (10 experimentos).

La calificacin de la Enseanza Experimental deber ser aprobatoria y
representar el 40% de la calificacin final del curso de QUMCA
ORGNICA (Terico-prctico) de las claves siguientes: 1335, 1345,
1435,1445, 1535, 1635, 1645 y 1735. Para las claves: 1305, 1405 y 1545
representarn el 35%.

Para determinar si el alumno aprob un experimento, la calificacin mnima
del examen deber ser de 2.5 y la del informe 3.5, cada una tendr como
mximo 5 puntos.

171

Actividad

Calificacin Mxima Calificacin Mnima
Trabajo experimental 5.0 3.5
Exmen del experimento 5.0 2.5
Calificacin Total 10 6.0

Para determinar la calificacin final de la Enseanza Experimental, se
obtendrn por separado los promedios del trabajo experimental y de los
exmenes. La suma de ambos promedios ser la calificacin final.

El experimento de reposicin no suple a uno reprobado, por lo tanto el
promedio se calcular sumando todas las calificaciones obtenidas y
dividiendo entre el nmero total de experimentos.

MC Jos Manuel Mndez Stivalet
Jefe del Depto de Qumica Orgnica

172
Indice
INDICE

Programa terico-prctico para la materia de Qumica
Orgnica II....................................................................... 1

Programa del curso terico de Qumica Orgnica II
(1445).............................................................................. 3

Medidas de seguridad en el laboratorio.......................... 12

Tabla de propiedades fsicas de reactivos y
productos........................................................................ 15

Prctica 1
Taller de espectroscopa........................................... 19

Prctica 2-A
Derivados halogenados
Obtencin de cloruro de ciclohexilo........................ 45

Prctica 2-B
Derivados halogenados
Obtencin de bromuro de n-butilo....................... 51

Prctica 3
Obtencin de cido fenoxiactico........................ 59

Prctica 4
Cintica qumica....................................................... 67

Prctica 5
Preparacin de ciclohexeno...................................... 77

173

Prctica 6
Oxidacin de n-butanol a n-butiraldehdo.................... 87

Prctica 7
Identificacin de aldehdos y cetonas........................... 95

Prctica 8
Obtencin de dibenzalacetona............................... 109

Prctica 9
Transposicin benclica
Obtencin de cido benclico................................. 117

Prctica 10-A
Obtencin de acetato de isoamilo (aceite de
pltano)............................................................................. 123

Prctica 10-B (PAPIME)
Reaccin de Schotten-Baumann
Obtencin de benzoato de fenilo............................ 131

Prctica 11
Reacciones de carbohidratos...................................... 137

Prctica 12
Tratamiento de residuos.............................................. 147

Prctica 13
Obtencin del cido cinmico................................. 151

Preparacin de reactivos.................................................. 158

174
Indice
Bibliografa........................................................................ 162

Reglamento Interno se Seguridad e Higiene.. 165

Reglamento de laboratorio para estudiantes................ 170

175

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