GRUPOSFUNCIONALES

SamuelCortsAlemany
GRUPOS FUNCIONALES GRUPOSFUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL: corresponde a un tomo o grupo de tomos presentes en una molcula, los cuales
muestran un conjunto de caractersticas fsicas y qumicas determinadas, que le confieren reactividad a la
molcula.
Los Grupos Funcionales son importantes por las siguientes razones:
1. Clasifica a los compuestos orgnicos de acuerdo a sus propiedades fsicas.
2 Clasifica a los compuestos orgnicos de acuerdo a su reactividad
GRUPOS FUNCIONALES
H l d Al il
2. Clasifica a los compuestos orgnicos de acuerdo a su reactividad.
3. Entrega reglas comunes para nombrar los compuestos orgnicos.
- Haluros de Alquilo
-Alcoholes
-Tioles
- teres
Ald hd
-HIDROCARBUROS
-- Alcanos
- Alquenos
-Aldehdos
-Cetonas
- Aminas
- cidos Carboxlicos
t
Alquenos
-Alquinos
- Alqueninos
- Hidrocarburos Aromticos
- steres
- Amidas
- Anhdridos
GRUPOS FUNCIONALES GRUPOSFUNCIONALES
Mayor
Prioridad
Menor
Prioridad
ALCOHOLES ALCOHOLES
SamuelCortsAlemany
ALCOHOLES
S f l l R OH t t l t j t l d d
ALCOHOLES
Su frmula general es ROH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde
uno de los hidrgenos se ha sustituido por un grupo alquilo.
Su grupo funcional es el grupo hidroxilo OH Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.
Los alcoholes, en primarios, secundarios y terciarios.
En la nomenclatura de alcoholes se suelen emplear nombres vulgares para los
trminos ms sencillos (entre 1 y 4 tomos de carbono ).
b f l l b l h l ( l fi Estos nombres se forman con la palabra alcohol (como se muestra en la figura
anterior)
ALCOHOLES ALCOHOLES
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las
siguientes reglas:
1. Se busca la cadena ms larga que incluya el grupo hidroxilo. La
terminacin o del hidrocarburo se cambia por ol.
2 La cadena se enumera de forma que al grupo funcional le 2. La cadena se enumera de forma que al grupo funcional le
corresponda el menor nmero posible. Si hay ms de un grupo
hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etc.
3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra
como hidroxi, precedido de su nmero localizador.
ALCOHOLES ALCOHOLES
ALCOHOLES ALCOHOLES
Dentro de los compuestos
Mentol
(obtenidodelaceitedementa,esusado
entabacoycomidas)
Glucosa
(Carbohidrato)
orgnicos, se encuentran
algunos alcoholes que son muy
conocidos:
Colesterol
Principalconstituyentedelosclculosbiliaresy
precursorbiosintticodelashormonas
id esteroideas
Citrolenol
(encontradoenlasrosasyaceitedegeranioy
usadoenperfumera)
Retinol
(vitaminaA,unaimportantesustanciaenlavision)
FENOLES FENOLES
Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes, el sufijo
ol en el nombre del hidrocarburo aromtico.
Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del
fenol.
Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un nmero o
mediante los prefijos orto, meta, para.
FENOLES FENOLES
ALCOHOLES ALCOHOLES
ALCOHOLES ALCOHOLES
GLICOLES GLICOLES
Los glicoles son compuestos que poseen dos, o ms, grupos
l h l id b d alcoholes unidos a carbonos adyacentes.
ALCOHOLES ALCOHOLES
Los alcoholes poseen caractersticas polares, ya que
poseen un tomo de oxgeno que es electronegativo.
Los alcoholes poseen la capacidad de formar puentes de
Hidrgeno, esto se debe a que puede crearse un dipolo, en
la estructura; estos compuestos se asemejan al agua.
ALCOHOLES ALCOHOLES
Esto produce que la estructura posea una parte polar y otra
apolar donde la parte carbonada es la apolar apolar, donde la parte carbonada es la apolar.
Mientras ms larga la cadena carbonada, la solubilidad en agua
disminuye. y
Parte Apolar
(Hidrofbico)
Parte Polar
(Hidroflico)
ALCOHOLES ALCOHOLES
Al comparar los alcoholes, con los alcanos correspondientes, se aprecia que los alcoholes
presentan mayores temperaturas de ebullicin y, a la vez, son ms solubles en agua, esto
se debe a la presencia de los grupos OH se debe a la presencia de los grupos OH.
ALCOHOLES ALCOHOLES
En solucin, los alcoholes se comportan como cidos dbiles; mientras mayor
ramificacin menor ser el carcter cido.
Mscido
Menoscido
ALCOHOLES ALCOHOLES
Los Alcoholes tienden a oxidarse, formando aldehdos y cetonas, estas reacciones va a
depender del tipo de alcohol.
(Nohayoxidacinposterior)
(Nohayoxidacinposterior)
HALUROS DE ALQUILO HALUROSDEALQUILO
SamuelCortsAlemany
HALUROS DE ALQUILO HALUROSDEALQUILO
Son compuestos en los que, por lo menos un tomo de hidrgeno del
hidrocarburo es reemplazado por un tomo de halgeno (Cl, Br, I).
Se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, segn la posicin del
carbono al que est unido el halgeno.
HALUROS DE ALQUILO HALUROSDEALQUILO
Se nombran como si se tratara de hidrocarburos que poseen sustituyentes de
manera que se da el nombre del halgeno precedido de su localizador seguido del
b d l hid b di nombre del hidrocarburo correspondiente:
Se enumera la cadena carbonada principal de tal forma que los sustituyentes queden
con la menor numeracin.
Los halgenos sustituyentes se indican por los prefijos flor cloro bromo e yodo; Los halgenos sustituyentes se indican por los prefijos flor, cloro, bromo e yodo;
stos se ponen en orden alfabtico.
HALUROS DE ALQUILO HALUROSDEALQUILO
CH
2
Cl
2
Diclorometano
CHCl
3
Triclorometano
CH
3
CCl
3
1 1 1 T i l t
CCl
2
=CHCl
1 1 2 T i l ti
Diclorometano
(ClorurodeMetileno)
Triclorometano
(Cloroformo)
1,1,1Tricloroetano
1,1,2Tricloroetino
HALUROS DE ALQUILO HALUROSDEALQUILO
Ejemplos
HALUROS DE ALQUILO HALUROSDEALQUILO
Los puntos de ebullicin de haluros de alcano son un poco mayor, que los puntos de
ebullicin de hidrocarburos de igual estructura y peso molecular.
Esto se debe a que los haluros de alquilo poseen un cierto carcter polar, porque los
halgenos son ms electronegativos que el carbono halgenos son ms electronegativos que el carbono.
Esta diferencia de electronegatividad origina un momento dipolar, lo que provoca
cierto grado de polarizabilidad en la molcula (donde X es un halgeno).
HALUROS DE ALQUILO HALUROSDEALQUILO
Metanol(CH
3
OH)Clorometano(CH
3
Cl)
TERES TERES
SamuelCortsAlemany
TERES TERES
Los teres poseen un tomo de oxgeno unido a dos cadenas alqulicas que
pueden ser iguales o diferentes.
El ms conocido es el ter dietlico que se empleaba como agente anestsico
en operaciones quirrgicas.
TERES TERES
Los teres se denominan generalmente con el nombre de cada Los teres se denominan generalmente con el nombre de cada
uno de los grupos alquilo o arilo, en orden alfabtico, seguidos de
la palabra ter.
TERES TERES
En el caso de teres con estructuras ms complejas, se nombra segn la IUPAC,
considerando que uno de los radicales (el mayor si se trata de un ter
asimtrico) es un hidrocarburo que lleva como sustituyente el grupo alquilo
pequeo con el oxgeno, al que se denomina grupo alcoxi.
TERES TERES
Los teres tienen atracciones dipolodipolo. Sin embargo, estas atracciones son mucho ms
dbiles que las interacciones por puentes de hidrgeno.
L l d f l d hid l il l l h l Los teres, al no poder formar enlaces de hidrgeno entre s, son ms voltiles que los alcoholes
con pesos moleculares semejantes.
Losteresson
misciblesen
losalcoholes,y
sloel
CH
3
OCH
3
es
solubleen
agua agua