153 9.

Los compuestos del carbono

Los compuestos
del carbono
E S Q U E M A D E L A U N I D A D
1. Qumica orgnica
o del carbono
pginas 303/306
2. Hidrocarburos
pginas 307/312
2.1. Propiedades fsicas
pgina 310
2.2. Propiedades qumicas
pginas 311/312
2.3. Obtencin y aplicaciones
pgina 312
8.1. Los hidratos de carbono
pginas 328/329
8.2. Los lpidos
pgina 329
8.3. Aminocidos y protenas
pgina 330
4.1. Alcoholes y fenoles
pginas 314/315
4.2. teres
pgina 315
4.3. Aldehdos
pgina 316
4.4. Cetonas
pgina 316
4.5. cidos carboxlicos
pginas 316/317
4.6. steres
pgina 317
4.7. Propiedades fsicas de los
compuestos oxigenados
pgina 318
4.8. Propiedades qumicas de los
compuestos oxigenados
pginas 318/319
1.1. Por qu forma tantos
compuestos?
pginas 303/304
1.2. Las frmulas orgnicas
pgina 305
1.3. Grupo funcional y serie
homloga
pgina 305
1.4. Formulacin y nomenclatura
de los compuestos orgnicos
pgina 306
3.1. Propiedades fsicas
y qumicas
pgina 313
3.2. Obtencin y aplicaciones
pgina 313
5.1. Propiedades fsicas
y qumicas
pgina 321
5.2. Obtencin y aplicaciones
pgina 321
7.1. Ismeros estructurales
pgina 324
7.2. Estereoisomera
pginas 324/326
9.1. Las propiedades fsicas de los
polmeros y su naturaleza
pginas 335/336
9.2. Otros polmeros de inters
econmico
pginas 336/337
3. Compuestos halogenados
pgina 313
4. Compuestos oxigenados
pginas 314/319
5. Compuestos nitrogenados
pginas 320/321
6. Formulacin de compuestos
multifuncionales
pginas 322/323
7. La cuestin de la isomera
pginas 324/326
8. Molculas orgnicas
de importancia biolgica
pginas 327/330
9. Polmeros
pginas 331/337
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Pgina 153
154 Reactividad orgnica
S O L U C I O N E S D E L A S A C T I V I D A D E S D E L L I B R O D E L A L U MN O
Cuestiones previas (pgina 302)
1. Qu estudia la qumica orgnica?
La qumica orgnica estudia los compuestos de C, con excep-
cin de los carbonatos, los xidos de carbono y el propio mi-
neral de carbn, que se consideran sustancias inorgnicas.
2. Se pueden obtener en el laboratorio compuestos idnticos
a los fabricados por los seres vivos?
Desde el punto de vista terico, es posible sintetizar todos los
compuestos que fabrican los seres vivos. En la prctica, algu-
nas de estas sntesis son muy complicadas, y otras todava no
se han logrado.
3. Por qu el petrleo es una mezcla de compuestos org-
nicos?
El petrleo resulta de la degradacin de la materia orgnica
que se produce a lo largo de muchos aos en capas internas
de la Tierra. Es este origen geolgico el que determina que
sea una mezcla de compuestos orgnicos.
4. Son los compuestos orgnicos, como el petrleo, solubles
en agua?
Son insolubles en agua los compuestos orgnicos apolares,
como los hidrocarburos, pero hay compuestos orgnicos po-
lares, e incluso comuestos que puede formar enlaces de H,
que son solubles en agua, como los alcoholes.
5. Hay compuestos orgnicos slidos? Pon algn ejemplo.
Son slidos los compuestos orgnicos de elevada masa molar
como algunas grasas, la parafina, etctera.
6. Qu es la estela blanca que dejan los aviones?
La estela blanca que dejan tras de s los aviones a su paso es
el agua que resulta de la combustin del combustible que se
ha congelado, debido a las bajas temperaturas que hay en la
zona de la atmsfera por la que circulan.
7. De qu estn hechos los plsticos?
Los plsticos son polmeros que resultan de la combinacin
de muchas molculas de pequeo tamao denominadas
monmeros. Los monmeros que forman los plsticos se
obtienen, en su mayor parte, del petrleo.
Actividades (pginas 303/337)
Formula o nombra los siguientes compuestos:
a) 2,3-dimetilpentano
b) 3-metil-1,3-pentadieno
(3-metilpenta-1,3-dieno)
c) 4-metil-2-pentino
(4-metilpent-2-ino)
d) CH
3
CH(CH)
3
CH
3
e) 1,4-pentadieno (penta-1,4-dieno)
f) CH
3
CH(CH
3
)CH(CH
3
)CHCH
2
a) CH
3
CH
2
CH(CH
3
)CH(CH
3
)CH
3
b) CH
2
CHC(CH
3
)CHCH
3
c) CH
3
CCCH(CH
3
)CH
3
d) 2-metilpropano
e) CH
2
CHCH
2
CHCH
2
f ) 3,4-dimetil-1-penteno
(3,4-dimetilpent-1-eno)
PAU 1
Formula los siguientes compuestos:
a) 2-metil-3-isopropil-1-penteno
(2-metil-3-isopropilpent-1-eno)
b) 1-penten-4-ino (pent-1-en-4-ino)
c) 1,2-dimetilciclobuteno
d) Meta-isopropilmetilbenceno
e) 3-tertbutilcicloheptino
f) p-divinilbenceno
a)
b) CH
2
CHCH
2
CCH
c)
d)
e)
f )
Nombra los siguientes compuestos:
a) b) c)
d)
e)
a) 1,3-dimetil-1-ciclohexeno
(1,3-dimetilciclohex-1-eno)
b) isopropilciclobutano.
c) 2-ciclobutilpropeno
d) 2-etil-3-metil-1,3-heptadien-6-ino
(2-etil-3-metilhepta-1,3-dien-6-ino)
e) 1,3-dimetilnaftaleno
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH C C C
CH
3
CH
2
C
CH
3
HC
CH
3
CH
3
CH
3
PAU 3
H
2
C CH
2
CH CH
CH
3
C CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
HC
H
3
C
H
2
C CH
2
HC CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH C
PAU 2
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Pgina 154
Seala qu tres alquenos conducen, por hidrogenacin, al
2-metilbutano.
CH
2
C(CH
3
)CH
2
CH
3
CH
3
C(CH
3
)CHCH
3
CH
3
CH(CH
3
)CHCH
2
Completa las siguientes reacciones de adicin:
a) CH
3
CCH H
2

b) CH
3
CHCH
2
HCl
a) CH
3
CCH H
2
CH
3
CH
2
CH
3
b) CH
3
CHCH
2
HCl CH
3
CHClCH
3
Escribe una reaccin de adicin que permita obtener
las siguientes sustancias:
a) CH
3
CHOHCH
3
b) CH
3
CH
2
Br
a) CH
2
CHCH
3
CH
3
CHOHCH
3
b) CH
2
CH
2
HBr CH
3
CH
2
Br
Formula los siguientes compuestos:
a) Etanal.
b) Butanoato de octilo.
c) Metil-3-pentanona (metilpentan-3-ona).
d) cido etanoico.
e) Dimetilter.
f) cido 2-cloropentanoico.
g) Metilbutanona.
h) Propanoato de metilo.
i) Benzoato de metilo
a) CH
3
CHO
b) CH
3
CH
2
CH
2
COO(CH
2
)
7
CH
3
c) CH
3
CH(CH
3
)COCH
2
CH
3
d) CH
3
COOH
e) CH
3
OCH
3
f ) CH
3
CH
2
CH
2
CHClCOOH
g) CH
3
CH(CH
3
)COCH
3
h) CH
3
CH
2
COOCH
3
i ) C
6
H
5
COOCH
3
Nombra los siguientes compuestos:
a) ClCH
2
COOH
b) BrCH
2
CH
2
OH
c) CH
3
CH
2
COOCH
3
d) CHCCH
2
CH
2
OH
e) CH
3
CH
2
CHO
f) CH
3
OCH
2
CH
3
g) CH
3
CH
2
CH
2
OCOCH
2
CH
3
h) CH
2
ClCH(CH
3
)CH
2
COOH
i) CH
3
CH
2
COCH
3
a) cido 2-cloroetanoico
b) 2-bromoetanol
c) Propanoato de metilo
d) 3-butinol (but-3-in-1-ol)
e) Propanal
f ) Etilmetilter
g) Propanoato de propilo
h) cido 4-cloro-3-metilbutanoico
i ) 2-butanona (butan-2-ona)
PAU 8
PAU 7
PAU 6
PAU 5
4 Completa las siguientes reacciones:
a)
oxidante
b)
reductor
c) 1-propanol (propan-1-ol) oxidante A oxidante
d) 2-propanol (propan-2-ol) oxidante B oxidante
a)
b)
c) CH
3
CH
2
CH
2
OHoxidante CH
3
CH
2
CHO
CH
3
CH
2
CHOoxidante CH
3
CH
2
COOH
d) CH
3
CHOHCH
3
oxidante CH
3
COCH
3
CH
3
COCH
3
oxidante no da oxidacin controlada
Completa las siguientes reacciones:
a) CH
3
OCOCH
2
CH
3
b) CH
3
OCH
2
CH
3
c)
d)
e) CH
3
CHOHCH
3
CH
3
CH
2
OH
f) HCOOH C
6
H
5
OH
g) C
6
H
5
COOH Ca(OH)
2

h) CH
3
CHOHCH
3
i) C
6
H
5
CH
2
OH
a) CH
3
OCOCH
2
CH
3
H
2
O
CH
3
OH HOOCCH
2
CH
3
b)
hidrlisis
CH
3
OCH
2
CH
3
CH
3
OHCH
3
CH
2
OH
c)
d)
e) CH
3
CHOHCH
3
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH(CH
3
)OCH
2
CH
3
H
2
O
f ) HCOOH C
6
H
5
OH HCOOC
6
H
5
H
2
O
g) 2 C
6
H
5
COOH Ca(OH)
2
Ca(C
6
H
5
COO)
2
2 H
2
O
h) CH
3
CHOHCH
3
CH
3
CHCH
2

CH
3
CH(CH
3
)OCH(CH
3
)CH
3
H
2
O
i ) C
6
H
5
CH
2
OH C
6
H
5
CH
2
OCH
2
C
6
H
5
H
2
SO
4
, calor
H
2
SO
4
, calor
hidrlisis
CO
COOH CH
3
OH
O CH
3
COOCH
3
COOH
hidrlisis
CH
3
OH
H
2
SO
4
, calor
H
2
SO
4
, calor
hidrlisis
CH
3
C
O
O
COOCH
3
hidrlisis
hidrlisis
hidrlisis
PAU 10
CHO
reductor bencilmetanol

CH
2
OH
CHO COOH
oxidante
cido
benzoico

C
O
H
C
O
H
PAU 9
155 9. Los compuestos del carbono
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Pgina 155
156 Reactividad orgnica
Formula estos compuestos:
a) 1-ciclopentil-2-propanol
(1-ciclopentilpropan-2-ol).
b) Cloruro de acetilo.
c) 3-etil-2-ciclohexen-1-ona
(3-etil-2-ciclohex-2-en-1-ona).
d) Formiato de tertbutilo.
e) Diisopropilamina.
f) 3-metilbutanamida.
g) Ortodinitrobenceno.
h) Acetofenona.
a)
b) ClCOCH
3
c)
d) HCOOC(CH
3
)
3
e) (CH
3
)
2
CHNHCH(CH
3
)
2
f ) CH
3
CH(CH
3
)CH
2
CONH
2
g)
h)
Nombra los compuestos:
a)
b)
c) CCI
3
COOH
d)
e)
H
O
C
O
CH
3
CH
2
NH
CH
3
CH
2
C
CH
2
CH
2
CHO
OCH
3
Cl
PAU 12
C
O
CH
3
NO
2
NO
2
O
CH
2
CH
3
CH
2
CHOH
CH
3
PAU 11 f)
g)
h)
a) 1-cloro-3-metoxiciclobutano.
b) 3-etil-3-butenal
(3-etilbut-3-en-al).
c) cido tricloroetanoico.
d) Etilfenilamina.
e) Metanoato de fenilo.
f ) 4-cloro-1,3-ciclohexanodiona
(4-clorociclohexan-1,3-diona).
g) 3-vinilfenol o metavinilfenol
h) N-fenilbenzamida.
Indica qu proporcin hay entre el nmero de
tomos de C y de H de la molcula de las siguientes series
homlogas:
PAU 13
NH OC
HO
H
2
C CH
O O
Cl
Serie homloga
Alcano lineal
C
n
H
2n 2
Ejemplo
CH
3
CH
2
CH
3
Alcano ramificado n 2n 2 CH
3
CH(CH
3
)CH
3
Cicloalcano n 2n
Alqueno (1 CC) n 2n CH
3
CHCH
2
Alquino (1 C C) n 2n 2 CH
3
C CH
Derivado halogenado n 2n 1 CH
3
CH
2
Cl
Alcohol n 2n 2 CH
3
CH
2
OH
ter n 2n 2 CH
3
OCH
2
CH
3
Aldehdo n 2n CH
3
CH
2
CHO
Cetona n 2n CH
3
COCH
3
cido carboxlico n 2n CH
3
CH
2
COOH
ster n 2n CH
3
COOCH
3
Amina 1. n 2n 3 CH
3
CH
2
NH
2
Amina 2. n 2n 3 CH
3
NHCH
3
Amina 3. n 2n 3 CH
3
N(CH
3
)CH
3
Amida 1. n 2n 1 CH
3
CONH
2
Amida 2. n 2n 1 CH
3
CONHCH
3
Amida 3. n 2n 1 CH
3
CON(CH
3
)
2
Nitrilo n 2n 1 CH
3
CH
2
CN
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Pgina 156
Escribe compuestos ismeros que respondan a la
frmula C
4
H
8
O y que ejemplifiquen los distintos tipos de
isomera.
La proporcin entre tomos de C y de H es C
n
H
2n
, lo que indica
que el compuesto presenta una insaturacin. Son compa-
tibles con una insaturacin la formacin de un compuesto
cclico saturado, un alqueno, CC, y un carbonilo, CO.
Se escriben compuestos cuyas frmulas contemplen estas
posibilidades:
A: butanal
CH
3
CH
2
CH
2
CHO
B: butanona
CH
3
CH
2
COCH
3
C: 2-metilpropanal
CH
3
CH(CH
3
)CHO
D: cis-2-buten-1-ol E: trans-2-buten-1-ol
(cis-but-2-en-1-ol) (trans-but-2-en-1-ol)
F: 3-buten-2-ol G: 3-buten-2-ol
(but-3-en-2-ol) (but-3-en-2-ol)
OH
CH
3
H
CH
2
C CH
OH
CH CH
2
H
CH
3
C
CH
3
C
H
H
C
CH
2
OH
CH
3
C
H
CH
2
C
H
OH
PAU 14
A y B son ismeros de funcin.
A y C son ismeros de cadena.
D y E son ismeros geomtricos.
F y G son ismeros pticos.
D (o E) y F (o G) son ismeros de posicin.
Justifica por qu la molcula CH
3
CHOHCOOH
presenta isomera ptica.
Porque el C2 es un carbono asimtrico ya que tiene los cuatro
sustituyentes distintos.
Cuestiones y problemas (pginas 340/341)
Formulacin
Formula un compuesto que tenga en su molcula un
C primario, uno secundario, uno terciario y uno cuaternario.
1: carbono primario
2: carbono secundario
3: carbono terciario
4: carbono cuaternario
Formula un compuesto que tenga en su molcula to-
mos de C unidos mediante enlace sencillo, otros mediante
enlace doble, otros mediante enlace triple y aromticos.
Es lo mismo un compuesto insaturado que uno aromtico?
No es lo mismo. Un compuesto insaturado es aquel que pre-
senta dobles o triples enlaces, mientras que un compuesto
aromtico es el que presenta anillos bencnicos.
Nota: Aunque la aromaticidad es un concepto ms amplio,
nos parece que, en este nivel, debemos restringirla a la pre-
sencia de anillos bencnicos.
Define estos conceptos: grupo funcional, serie ho-
mloga y familia de compuestos.
Vase la pgina 305 del Libro del alumno.
Puede existir una cetona de dos tomos de C? Puede
haber un aldehdo de dos tomos de C?
No puede haber una cetona de dos tomos de C; la cetona
ms pequea ha de tener tres C, ya que el grupo ceto tiene
que estar unido a dos radicales (CH
3
COCH
3
, propanona). El
grupo funcional aldehdo debe estar sobre un C terminal; por
tanto, puede haber un aldehdo de dos C (CH
3
CHO, etanal).
Puede haber una cetona cclica? Y un aldehdo
cclico?
Puede haber una cetona cclica, ya que el grupo ceto debe
estar en un carbono secundario; sin embargo, no puede
haber un aldehdo cclico, pues el grupo aldehdo tiene que
estar sobre un C primario.
PAU 6
5
PAU 4
3
C C
H
2
C C
C
CH
3
PAU 2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH
2
C CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
1
1
1
4 2 3 2 2 1
2
1
PAU 1
PAU 15
157 9. Los compuestos del carbono
Serie homloga
Alcano lineal
C
n
H
2n 2
Ejemplo
CH
3
CH
2
CH
3
Alcano ramificado n 2n 2 CH
3
CH(CH
3
)CH
3
Cicloalcano n 2n
Alqueno (1 CC) n 2n CH
3
CHCH
2
Alquino (1 C C) n 2n 2 CH
3
C CH
Derivado halogenado n 2n 1 CH
3
CH
2
Cl
Alcohol n 2n 2 CH
3
CH
2
OH
ter n 2n 2 CH
3
OCH
2
CH
3
Aldehdo n 2n CH
3
CH
2
CHO
Cetona n 2n CH
3
COCH
3
cido carboxlico n 2n CH
3
CH
2
COOH
ster n 2n CH
3
COOCH
3
Amina 1. n 2n 3 CH
3
CH
2
NH
2
Amina 2. n 2n 3 CH
3
NHCH
3
Amina 3. n 2n 3 CH
3
N(CH
3
)CH
3
Amida 1. n 2n 1 CH
3
CONH
2
Amida 2. n 2n 1 CH
3
CONHCH
3
Amida 3. n 2n 1 CH
3
CON(CH
3
)
2
Nitrilo n 2n 1 CH
3
CH
2
CN
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Pgina 157
158 Reactividad orgnica
Formula los siguientes compuestos:
a) 4-etil-5-isopropil-2,3-dimetilnonano.
b) 3-ciclopentil-3-etilhexano.
c) 1-isopropil-3-metilciclohexano.
d) 6,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno
(6,6-dimetilciclohepta-1,3-dieno).
e) 4-metil-7-nonen-1-ino
(4-metilnon-7-en-1-ino).
f) Metadimetilbenceno.
g) 2-vinilnaftaleno.
a)
b)
c)
d)
e) HCCCH
2
CH(CH
3
)CH
2
CH
2
CHCHCH
3
f )
g)
Nombra los siguientes compuestos:
a)
b) CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH
2
C CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
C C CH
PAU 8
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
CH
3
CH
3
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH CH CH
CH
2
CH
CH
3
CH
3
PAU 7 c)
d)
a) 3,5-dietil-2,2,4,7-tetrametil-3,7-decadieno
(3,5-dietil-2,2,4,7-tetrametildeca-3,7-dieno). O bien:
5-etil-3-isopropil-4,7-dimetil-3,7-decadieno
(5-etil-3-isopropil-4,7-dimetildeca-3,7-dieno).
b) 1-isopropil-4-metilbenceno.
c) 2-fenil-5-metil-1,3,5-hexatrieno
(2-fenil-5-metilhexa-1,3,5-trieno).
d) 3-ciclopropil-3,6-octadien-1-ino
(3-ciclopropilocta-3,6-dien-1-ino).
Formula los siguientes compuestos:
a) 2-ciclohexen-1-ol (ciclohex-2-en-1-ol).
b) cido 3-metil-4-heptenodioico
(cido 3-metilhept-4-enodioico).
c) Cloruro de 2-oxopropanoilo.
d) Benzofenona.
e) Benzoato de isopropilo.
f) N,N-dimetilformamida.
g) 2-etilpentanonitrilo.
h) N-metiletilamina.
i) 3-etil-3-buten-2-ona
(3-etilbut-3-en-2-ona).
j) 3-oxopentanoato de etilo.
k) cido 3-hidroxibenzoico.
l) Paracloroanilina.
a)
b) HCOOCH
2
CH(CH
3
)CHCHCH
2
COOH
c) CH
3
COCOCl
d)
e)
f ) CH
3
N(CH
3
)CHO
g) CH
3
CH
2
CH
2
CH(CH
2
CH
3
)CN
h) CH
3
CH
2
NHCH
3
i ) CH
3
COC(CH
2
CH
3
)CH
2
j ) CH
3
CH
2
COCH
2
COOCH
2
CH
3
k) l )
NH
2
Cl
OH
COOH
CH
3
CH
3
C
CH O
O
C
O
OH
PAU 9
C C CH CH CH
2
CH CH CH
3
H
2
C C CH CH C CH
3
CH
2
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Pgina 158
Nombra los siguientes compuestos:
a)
b) c)
d) CH
2
COCHCH
2
e) NH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
f) g)
h) CH
3
CH
2
CH
2
COCOOCH
2
CH
3
i) CH
2
CHCHCHCHCHCHO
j)
k)
l) CH
2
OHCH
2
COOH
m)CH
3
CONH
2
n) CH
3
CH
2
CH
2
COOCH
3
) CH
3
CH
2
NH
2
a) N-fenilacetamida; b) 2-bromofenol; ortobromofenol;
c) 2-nitrofenol; ortonitrofenol; d) metilvinilcetona (but-3-en-
2-ona); e) 1,6-hexildiamina; f ) 1-etoxi-1,3-ciclopentadieno
(1-etoxiciclopenta-1,3-dieno); g) cido 2-amino-3-pentenoico
(cido 2-aminopent-3-enoico); h) 2-oxopentanoato de etilo;
i ) 2,4,6-heptatrienal (hepta-2,4,6-trienal); j ) anhdrido benzoi-
co metanoico; k) cloruro de 3,3-dimetilbutanoilo; l ) cido
3-hidroxipropanoico; m) etanoamida; n) butanoato de meti-
lo; ) etanoamina.
Del siguiente conjunto de compuestos, seala:
a) Los que pertenecen a la misma serie homloga.
b) Los que tienen el mismo grupo funcional.
c) Los que pertenecen a la misma familia.
d) Los que son ismeros.
A: CH
3
CH
2
COOH C: CH
3
OCH
2
CH
3
B: D: CH
3
CH
2
CH
2
COOH
a) A y D pertenecen a la misma serie homloga.
b) A, B y D tienen el mismo grupo funcional.
c) A, B y D pertenecen a la misma familia.
d) A y C son ismeros.
Isomera
Indica qu relacin hay entre dos compuestos que
sean ismeros pticos. Pon un ejemplo.
Son imgenes especulares no superponibles. Vanse los
ejemplos de las pginas 324 y 325 del Libro del alumno.
PAU 12
CH
2
CH COOH CH
3
PAU 11
C Cl CH
2
C CH
3
CH
3
CH
3
O
OCOH
CH
3
CH CH CH COOH
NH
2
OCH
2
CH
3
OH
NO
2
OH
Br
CH
3
CO NH
PAU 10 Qu diferencia hay entre un compuesto mesmero
y una mezcla racmica?
Un compuesto mesmero es un compuesto que no presenta
actividad ptica pese a tener ms de un C asimtrico; se pro-
duce cuando el compuesto de varios C asimtricos presenta
simetra interna.
Una mezcla racmica es una mezcla equimolecular de dos
enantimeros. La mezcla racmica no presenta actividad
ptica neta.
Qu relacin existe entre dos compuestos que
presenten isomera cis-trans? Pon un ejemplo.
Son compuestos con enlaces que carecen de libertad de
giro. Cada uno de los tomos de C de ese enlace debe tener
dos sustituyentes diferentes y se ha de poder establecer una
comparacin entre los sustituyentes de ambos C.
Ismeros cis son los que tienen los sustituyentes iguales del
mismo lado del enlace sin libertad de giro, e ismeros trans, los
que tienen esos sustituyentes en lados opuestos. Vanse
los ejemplos de la pgina 325 del Libro del alumno.
Explica qu relacin hay entre dos compuestos que
presenten isomera de cadena. Pon un ejemplo.
Presentan la misma frmula molecular abreviada, pero tienen
distinta cadena carbonada. Son ejemplos el butano y el 2-
metilpropano.
Menciona un grupo funcional que sea ismero de un
alcohol. Pon un ejemplo.
El ter. El etanol, CH
3
CH
2
OH, y dimetilter, CH
3
OCH
3
,
constituyen dos ejemplos.
Indica el grupo o grupos funcionales que son isme-
ros de un grupo cido. Pon un ejemplo de cada uno.
Ismeros del cido butanoico (CH
3
CH
2
CH
2
COOH):
ster: propanoato de etilo CH
3
CH
2
COOCH
3
Aldehdoalcohol:
2-hidroxibutanal (CH
3
CH
2
CH(OH)CHO)
Cetona alcohol:
1-hidroxibutanona (CH
3
CH
2
COCH
2
OH)
Alquenodos grupos alcohol:
1,4-dihidroxibuteno (CH
2
OHCHCHCH
2
OH)
Ciclo con dos grupos alcohol: 1,2-ciclobutanodiol
(ciclobutano-1,2-diol).
Nombra los siguientes compuestos e indica cules
cumplen una determinada relacin de isomera estructural:
A: CH
3
CH
2
CH
2
COCOOH
B: CH
2
CHCHOHCOOCH
3
C: CH
2
OHCHCHCOCH
2
OH
D: CHOCH
2
CHOHCH
2
CHO
E: CHOCHOHCH
2
CH
2
CHO
F: CHOCHOHCH(CH
3
)CHO
G: CHOCHOHCH
2
COCH
3
H:
I:
HO
CH
3
HO
O
OH O
OH
PAU 18
PAU 17
PAU 16
PAU 15
PAU 14
PAU 13
159 9. Los compuestos del carbono
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Pgina 159
160 Reactividad orgnica
A: cido 2-oxopentanoico
B: 2-hidroxi-3-butenoato de metilo
(2-hidroxibut-3-enoato de metilo)
C: 1,5-dihidroxi-3-penten-2-ona
(1,5-dihidroxipent-3-en-2-ona)
D: 3-hidroxipentanodial
E: 2-hidroxipentanodial
F: 2-hidroxi-3metilbutanodial
G: 2-hidroxi-4-oxopentanal
H: 3,4-dihidroxiciclopentanona
I: 2,3-dihidroxi-2-metilciclobutanona
D y F son ismeros de cadena.
H e I son ismeros de cadena.
A, B, C, D, E y G son ismeros de funcin.
D y E son ismeros de posicin.
Cules de los compuestos del ejercicio 18 pueden
presentar isomera ptica? Y cis-trans?
Los compuestos con isomera ptica son los siguientes (se
sealan con un asterisco los carbonos asimtricos):
B: CH
2
CH*CHOHCOOCH
3
E: OHC*CHOHCH
2
CH
2
CHO
F: OHC*CHOH*CH(CH
3
)CHO
G: OHC*CHOHCH
2
COCH
3
H:
I:
Los compuestos que presentan isomera cis-trans son C, H e I.
Qu grupos funcionales puede presentar un com-
puesto cuya frmula molecular es C
5
H
10
O?
El nmero de tomos de H del compuesto es el doble que el
de tomos de C. Tiene dos hidrgenos menos que un hidro-
carburo saturado de cadena abierta (C
n
H
2n 2
), lo que indica
que el compuesto tiene una insaturacin. Puede presentar
los siguientes grupos funcionales:
CC y OH (doble enlace y alcohol).
CC y O(doble enlace y ter).
CO (aldehdo o cetona).
Hidrocarburo cclico y alcohol (OH).
Hidrocarburo cclico y ter (O).
Dadas estas frmulas: C
3
H
6
O, C
3
H
6
O
2
y C
3
H
8
O:
a) Escribe todas las posibles estructuras semidesarrolladas
de las molculas monofuncionales que respondan a las
frmulas anteriores (excluir las estructuras cclicas).
b) Nombra sistemticamente todos los compuestos.
C
3
H
6
O
La proporcin entre tomos de C y de H es 1:2, lo que indica
que el compuesto o es un ciclo o presenta una instauracin.
La instauracin puede representar un CC o un CO.
De acuerdo con el enunciado se excluyen los ciclos.
PAU 21
PAU 20
HO
CH
3
HO
O
*
*
OH
O
OH
*
*
PAU 19
C
3
H
6
O
2
La proporcin entre tomos de C y de H es 1:2, lo que indica
que el compuesto o es un ciclo o presenta una instauracin.
Como el enunciado pide que se escriban molculas mono-
funcionales y que se excluyan los ciclos, el grupo funcional
debe incluir la combinacin COO, que se corresponde
con un cido o con un ster:
C
3
H
8
O
La proporcin entre tomos de C y de H es n: 2n 2, lo que
indica que es un compuesto saturado de cadena abierta. Los
grupos funcionales oxigenados compatibles con esta situa-
cin son alcohol y ter.
Escribe todos los ismeros de los compuestos de
frmula molecular C
4
H
6
.
El compuesto tiene cuatro hidrgenos menos que un hidro-
carburo saturado de cadena abierta (C
n
H
2n 2
), lo que indica
que presenta dos insaturaciones. As pues:
CH
2
CHCHCH
2
1,3-butadieno (buta-1,3-dieno)
CHCCH
2
CH
3
1-butino (but-1-ino)
CH
3
CCCH
3
2-butino (but-2-ino)

ciclobuteno

metilciclopropano
Escribe todos los ismeros del compuesto de frmula
molecular C
4
H
6
O
4
.
El compuesto tiene cuatro hidrgenos menos que un hidro-
carburo saturado de cadena abierta (C
n
H
2n 2
), lo que indica
que presenta dos insaturaciones (recurdese que se pueden
formar dobles enlaces entre tomos de C o entre tomos de
C y de O):
COOHCH
2
CH
2
COOH cido butanodioico
OHCCHOHCHOHCHO 2,3-dihidroxibutanodial
CH
2
OHCH
2
COCOOH cido 4-hidroxi-2-oxobutanoico
CH
2
OHCOCOCH
2
OH 1,4-dihidroxibutanodiona
CH
3
CHOHCOCOOH cido 3-hidroxi-2-oxobutanoico
CH
3
COOCOCH
2
OH anhdrido actico hidroxiactico
CH
3
OCH
2
COCOOH cido 3-metoxi-2-oxopropanoico
2,3-dihidroxi-2-(hidroximetil)
ciclopropanona
HC
C
C
O
OH OH
CH
2
OH
2,3,4-trihidroxiciclobutanona
CH C
CH CH
2
OH
OH O
OH
PAU 23
H
2
C
CH
2
C CH
2
H
2
C CH
2
HC CH
PAU 22
CH
3
CH
2
OOCH
metanoato de etilo
CH
3
CH
2
COOH
cido propanoico
CH
3
OOCCH
3
etanoato de metilo
CH
3
CHOHCH
3
2-propanol (propan-2-ol)
CH
3
CH
2
CH
2
OH
1-propanol (propan-1-ol)
CH
3
CH
2
OCH
3
etilmetilter
CH
2
CHOCH
3
metilvinilter
CH
2
CHCH
2
OH
2-propenol (prop-2-en-1-ol)
CH
3
CH
2
CHO propanal CH
3
COCH
3
propanona
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Pgina 160
Formula y nombra todas las cetonas de cadena
abierta de cinco tomos de C.
Las cetonas son:
CH
3
COCH
2
CH
2
CH
3
2-pentanona
(pentan-2-ona)
CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
3-pentanona
(pentan-3-ona)
CH
3
COCH(CH
3
)CH
3
3-metilbutanona
Formula y nombra los estereoismeros del 2,3-diclo-
robuteno. Justifica cul tendr mayor punto de ebullicin.
Tendr mayor punto de ebullicin el ismero cis, ya que su
molcula tiene mayor momento dipolar.
Reacciones y reactivos
Completa las siguientes reacciones:
a) CH
3
COCH
2
OH oxidante
b) CH
3
COCH
2
OH O
2

c) CH
3
NH
2
CH
3
CH
2
COOH
d) CH
3
NHCH
3
CH
3
CH
2
COOH
e) CH
3
N(CH
3
)CH
3
CH
3
CH
2
COOH
f) CH
3
CHOHCH
2
CH
3
deshidratante (H
2
SO
4
)
g) CH
3
COOCH
2
CH
3
H
2
O
h) CH
3
CHCH
2
HCl
i) CH
3
CONHCH
3
H
2
O
j) CH
3
CH
2
CH
2
Cl NaOH
k) CH
3
CHO reductor (H
2
)
a) CH
3
COCH
2
OH oxidante
CH
3
COCHO CH
3
COCOOH
b) CH
3
COCH
2
OH O
2
CO
2
H
2
O
c) CH
3
NH
2
CH
3
CH
2
COOH
CH
3
NHCOCH
2
CH
3
d) CH
3
NHCH
3
CH
3
CH
2
COOH
CH
3
N(CH
3
)COCH
2
CH
3
e) CH
3
N(CH
3
)CH
3
CH
3
CH
2
COOH
CH
3
N

H(CH
3
)
2
CH
3
CH
2
COO

f ) CH
3
CHOHCH
2
CH
3
deshidratante (H
2
SO
4
)
CH
3
CHCHCH
3
H
2
O
g) CH
3
COOCH
2
CH
3
H
2
O
CH
3
COOH CH
3
CH
2
OH
h) CH
3
CHCH
2
HCl CH
3
CHClCH
3
i ) CH
3
CONHCH
3
H
2
O CH
3
COOH CH
3
NH
2
j ) CH
3
CH
2
CH
2
Cl NaOH CH
3
CH
2
CH
2
OH NaCl
k) CH
3
CHOreductor (H
2
) CH
3
CH
2
OH
Escribe un procedimiento para la obtencin de la
CH
3
COCH
3
a partir de CH
3
CHCH
2
.
El procedimiento se realizar en dos pasos:
CH
3
CHCH
2
H
2
O CH
3
CHOHCH
3
CH
3
CHOHCH
3
oxidante CH
3
COCH
3
La reaccin de obtencin de polietileno a partir de
eteno: nCH
2
CH
2
(g) [CH
2
CH
2
]
n
(s), es exotrmica.
a) Escribe la expresin de la constante de equilibrio K
p
.
b) Qu tipo de reaccin de polimerizacin se produce?
PAU 28
PAU 27
PAU 26
cis-2,3-diclorobuteno trans-2,3-diclorobuteno
Cl
CH
3
C C
Cl
CH
3
CH
3
Cl
C C
Cl
CH
3
PAU 25
PAU 24 c) Cmo afecta un aumento de la temperatura a la
obtencin de polietileno?
d) Cmo afecta un aumento de la presin total del siste-
ma a la obtencin de polietileno?
a) Como es un equilibrio heterogneo:
K
p

[CH
2

1
CH
2
]
n

b) Es una polimerizacin por adicin. Se abren los dobles en-

laces y los electrones que formaban el enlace intramole-
cular se utilizan para formar dos enlaces que permiten la
unin con molculas vecinas.
c) Un aumento de temperatura hace que el proceso se des-
place en el sentido endotrmico, es decir, hacia los mon-
meros; se dificulta la formacin del polmero. Por otra par-
te, un incremento de temperatura hace que aumente la
velocidad del proceso. En definitiva, un aumento en la
temperatura hace que se alcance el equilibrio en un
tiempo menor pero que ese equilibrio sea ms pobre en
el polmero formado.
d) Un aumento de presin hace que el sistema se desplace
hacia donde hay menos partculas en estado gaseoso, en
este caso, hacia la formacin del polmero.
Estequiometra
Determina la frmula de un aldehdo pticamente
activo si al quemar 2,5 g del mismo se obtienen 6,4 g de CO
2
y 2,6 g de H
2
O. Sabiendo que el aire seco contiene un 21%,
en volumen, de oxgeno, cuntos litros de aire, medidos
en condiciones normales, se necesitan para esta combustin?
El aldehdo que se busca tendr una frmula del tipo C
x
H
y
O.
Como sucede con cualquier compuesto orgnico, en la
combustin del aldehdo se obtienen CO
2
y H
2
O. La cantidad
de CO
2
obtenida nos permitir calcular cunto C haba en la
muestra de aldehdo; la cantidad de H, por su parte, nos
permite calcular cunto H haba en la muestra. Conocidas
ambas cantidades, podremos saber, por diferencia, el O que
hay en la muestra de aldehdo.
Aldehdo: C
x
H
y
OO
2
CO
2
H
2
O
2,5 g 6,4 g 2,6 g
M
CO
2
1216 244 g/mol
6,4 g de CO
2
12 g de C/44 g de CO
2
1,75 g de C en 6,4 g de
CO
2
y tambin en 2,5 g de aldehdo.
M
H
2
O
2 116 218 g/mol
2,6 g de H
2
O 2 g de H/18 g de H
2
O0,29 g de H en 2,6 g
H
2
O y tambin en 2,5 g de aldehdo.
2,5(1,750,29) 0,46 g de O en 2,5 g de aldehdo
Siguiendo con el esquema expuesto en la pgina 8 del Libro
del alumno, a partir de la proporcin en gramos en que se
combinan los elementos que forman el aldehdo ser posi-
ble establecer en qu proporcin se combinan en moles y
expresarla con los nmeros enteros ms sencillos, a fin de
obtener la frmula emprica.

0
1
,4
6
6
g
g
/m
de
ol
O
2,875 10
2
mol de O

0,2
1
9
g
g
/m
d
o
e
l
H
0,29 mol de H

1
1
,7
2
5
g
g
/m
de
ol
C
0,146 mol de C
La proporcin de C, H y O en la frmula es:
% C
2,87
0
5
,1

4
1
6
0
2
5
PAU 29
161 9. Los compuestos del carbono
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:40 Pgina 161
162 Reactividad orgnica
% H
2,87
0
5
,2

9
10
2
10
% O
2
2
,
,
8
8
7
7
5
5

1
1
0
0

2
2
1
La frmula emprica es C
5
H
10
O.
En un segundo paso determinaremos la frmula para que el
compuesto pueda presentar actividad ptica. De las dos
posibilidades que se muestran, el nico que cumple esta con-
dicin es 2-metilbutanal.
La frmula es:
2-metilbutanal: CH
3
CH
2
*CH(CH
3
)CHO
Conocida la frmula, podemos establecer la estequiometra
de la reaccin de combustin. Una sencilla relacin nos
permite hallar los moles de oxgeno que se consumen y el
volumen que representan cuando se miden en condiciones
normales (p 1 atm y T 273 K). La composicin del aire
hace posible determinar el volumen equivalente de aire.
C
5
H
10
O7 O
2
5 CO
2
5 H
2
O
M
C
5
H
10
O
5 12101686 g/mol

2,9 10
2
mol de C
5
H
10
O
0,203 mol de O
2
El O
2
es un gas ideal por lo que se aplica la ecuacin de gases
ideales, pV nRT, en condiciones normales p 1 atm y T
273 K.
V
n
p
RT
0,203 0,082 273/14,54 L de O
2
4,54 L de O
2
100 L de aire/21 L de O
2
21,62 L de aire
Se quiere determinar la frmula de un compuesto
orgnico. Para ello, se queman 2,5 g y se obtienen 5 g de
CO
2
y 2 g de agua. Se sabe que el compuesto en cuestin
presenta isomera cis-trans y que, cuando se oxida, se con-
vierte en un compuesto dicarboxlico.
Como sucede con cualquier compuesto orgnico, la combus-
tin de esta muestra da CO
2
y H
2
O. La cantidad de CO
2
obte-
nida nos permitir determinar cunto C haba en la muestra.
La cantidad de H, por su parte, permite calcular cunto H
haba en la muestra. Conocidas ambas cantidades, podremos
saber, por diferencia, el O que hay en la muestra.
C
x
H
y
O
z
O
2
CO
2
H
2
O
M
CO
2
1216 244 g/mol
1,364 g de C
M
H
2
O
2 116 218 g/mol
0,222 g de H
2,5(1,3640,222) 0,914 g de O
Segn el esquema de la pgina 8 del Libro del alumno, a
partir de la proporcin en gramos en que se combinan los
elementos, calcularemos en qu proporcin se combinan en
moles, proporcin que expresaremos con los nmeros ente-
ros ms sencillos, con objeto de obtener la frmula emprica.

1,
1
3
2
64
0,1137 mol de C
0,222 mol de H

0,
1
9
6
14
0,057 mol de O
2 g de H
2
O 2 g de H

18 g de H
2
O
5 g de CO
2
12 g de C

44 g de CO
2
PAU 30
2,9 10
2
mol de C
5
H
10
O 7 mol de O
2

1 mol de C
5
H
10
O
2,5 10
2
mol de C
5
H
10
O 1 mol de C
5
H
10
O

86 g de C
5
H
10
O
La proporcin de C, H y O en la frmula es:
% C
0
0
,1
,0
1
5
3
7
7
1,992
% H
0
0
,
,
2
0
2
5
2
7
3,89 4
% O
0
0
,
,
0
0
5
5
7
7
1
Por tanto, la frmula emprica es C
2
H
4
O. Si se puede transfor-
mar en un compuesto dicarboxlico, debe tener 2 O: C
4
H
8
O
2
.
Tiene dos hidrgenos menos que el correspondiente com-
puesto saturado; por tanto, tiene una insaturacin.
Presenta isomera cis-trans, lo que lo hace compatible con
estos compuetos:
CH
2
OHCHCHCH
2
OH
El compuesto cclico nunca se podra transformar en un com-
puesto dicarboxlico, ya que el grupo carboxilo solo aparece
en carbonos primarios. Por tanto, el compuesto buscado es
1,4-butenodiol (buteno-1,4-diol).
Actividades de respuesta mltiple
Elige y razona la nica respuesta correcta o, en su caso, la errnea.
Se conoce con el nombre de cido lctico al cido 2-hidro-
xipropanoico. De las siguientes afirmaciones con respecto
a esta molcula, seala la errnea:
a) Se puede utilizar para fabricar un polmero biode-
gradable.
b) Forma un polmero por adicin de monmeros.
c) Es pticamente activo.
d) Es soluble en agua.
Afirmacin errnea, b). La frmula del cido 2-hidroxipropa-
noico es CH
3
CHOHCOOH.
La reaccin de polimerizacin es una reaccin de esterifica-
cin en la que el grupo OH de un monmero se condensa
con el grupo COOH del otro. El enlace ster puede hidroli-
zarse, por tanto, el polmero que resulta es biodegradable.
Los polmeros de adicin resultan de la combinacin de
monmeros insaturados que utilizan los enlaces para for-
mar enlaces entre las molculas de monmero. En este
caso, la unin entre molculas de cido 2-hidroxipropanoico
se hace por condensacin.
El C2 es asimtrico, por tanto, es pticamente activo.
Es un compuesto soluble en agua porque puede formar enla-
ces de H con sus molculas.
La propanona es un compuesto orgnico conocido habi-
tualmente con el nombre de acetona. Este compuesto (se-
ala la opcin correcta):
a) Se puede reducir de forma controlada pero no oxidar de
forma controlada.
b) Se disuelve en agua con facilidad.
c) No presenta ismeros.
d) Todos sus tomos de carbono adoptan hibridacin sp
3
,
pues estn unidos entre s por enlaces sencillos.
La opcin correcta es la a). La frmula de la propanona es
CH
3
COCH
3
. Se puede reducir de forma controlada para
formar el 2-propanol (propan-2-ol), pero no oxidar de forma
controlada; su oxidacin forzada producira la rotura de la
molcula.
32
31
H
2
C CH
CH H
2
C
OH
OH
0B2QUSOL.09 19/5/09 09:41 Pgina 162
No puede formar enlaces de H con el agua, por lo que no se
disuelve en ella con facilidad.
Presenta diversos ismeros (vase problema 21).
El C del grupo funcional forma un doble enlace con el O, por
tanto, debe adoptar hibridacin sp
2
.
Aunque todos los hidrocarburos estn formados solo por C
e H, existen distintas familias. Del hidrocarburo de frmula
molecular C
4
H
8
, podemos asegurar (seala la respuesta co-
rrecta):
a) Es un hidrocarburo insaturado.
b) No presenta isomera de cadena.
c) No presenta isomera ptica.
d) Una molcula de ese hidrocarburo puede captar una
molcula de agua para convertirse en un alcohol.
Respuesta correcta, c). Esta frmula es compatible con un
hidrocarburo insaturado de cadena lineal o con un hidrocar-
buro cclico:
La nica afirmacin que se cumple con todos los compuestos
que podemos escribir con esa frmula es que no presenta
isomera geomtrica.
33
Los compuestos orgnicos oxigenados estn formados por
tomos de C, H y O. De las siguientes afirmaciones con res-
pecto a estos compuestos, seala la errnea:
a) Son solubles en agua debido a la presencia de tomos
de oxgeno.
b) Todos se pueden utilizar como combustible.
c) Todos pueden sufrir reaccin de oxidacin o de reduc-
cin para convertirse en un compuesto oxigenado dife-
rente.
d) El tomo de C del grupo funcional puede estar unido a
ms de un tomo de O.
Respuesta incorrecta, a). Para que un compuesto orgnico
oxigenado sea soluble en agua debe poder formar enlaces de
hidrgeno con sus molculas, lo que requiere que el com-
puesto orgnico presente enlaces OH. Esta situacin no se
da en los teres, cetonas, aldehdos ni steres.
34
163 9. Los compuestos del carbono
CH
3
CHCHCH
3
2-buteno (but-2-eno)
CH
3
CH
2
CHCH
2
1-buteno (but-1-eno)
CH
3
CH(CH
3
)CH
2
2-metilpropeno
CH
2
CH
2

CH
2
CH
2
ciclobutano
CH
2
CHCH
3

CH
2
metilciclopropano

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