ALCOHOLES

I. INTRODUCCIN
Los alcoholes son, en un sentido general, tanto cidos, como bsicos.
Este doble carcter queda patente por la tendencia de las molculas de alcohol a
asociarse a travs de puentes de hidrgeno. Esta tendencia explica el hecho de
que los alcoholes hiervan a temperaturas considerablemente superiores a las de
los hidrocarburos del mismo peso molecular.
Las molculas de los alcoholes se asocian tambin con las molculas de
agua a travs de puentes de hidrgeno; esto hace que los alcoholes inferiores
sean completamente miscibles con el agua. Como cidos, los alcoholes
reaccionan con los metales activos, como el sodio, con desprendimiento de
hidrgeno. Las velocidades de reaccin relativas de los alcoholes en este tipo de
reacciones, en las que solamente se elimina el hidrgeno del grupo hidroxilo,
deando al ox!geno los dos electrones del par a travs del cual estaban unidos
originariamente, siguen el siguiente orden" alcohol primario # secundario #
terciario.
II. OBJETIVOS
$ %econocimiento de un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos
$ &iferenciacin de alcoholes monoles ' polialcoholes.
$ (dentificar el grupo funcional )aldeh!do, cetona* a travs de los diversos reactivos*
III. FUNDAMENTO TEORICO
Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen el grupo $+,, cu'o nombre es
hidroxilo ra-n por la cual tienen propiedades f!sicas ' qu!micas similares. Entonces
decimos que los alcoholes son compuestos orgnicos cu'o grupo funcional hidroxilo
esta enla-ado a tomos de carbono .nicamente con enlaces simples es decir tomos de
carbono con hibridacin sp/
Nomenclatura: 0ara nombrar a los alcoholes se utili-a el sistema (102C ' el sistema
com.n, siendo el (102C el mas importante. 0or E.
alcohol OH CH "
/
Metlico.
TIOS DE ALCOHOLES
!MONOLES
3on los alcoholes que tienes un solo grupo funcional 4+, pueden clasificarse como
primarios, secundarios ' terciarios dependiendo del tipo de carbono que sea portador del
grupo funcional hidroxilo.
Esta clasificacin resulta .til 'a que la reactividad qu!mica la velocidad de reaccin '
los productos obtenidos en una reaccin estn relacionados con el tipo de alcohol.
0or E.
0ropano
OH CH CH CH
5 5 /
!OLIOHOLES
3on compuestos que tienen dos o mas grupos funcionales hidroxilo 4+,. E.
Etanodiol

5 5
CH CH
+, +,
0ropanotriol
5 5
CH CH CH
+, +, +,
ROIEDADES F"SICAS
Estado f!sico.$ El metanol, el etanol ' el alcohol isoprop!lico son l!quidos a 567C, lo
cual implica que los alcoholes ligeros de menor masa molecular son l!quidos, los
monoles con ms de once tomos de carbono son slidos.
3olubilidad.$El agua ' el alcohol tienen propiedades semeantes )son polares* debido a
que ambos contienen el grupo 4+, por lo que pueden unirse mediante enlace puente de
hidrgeno, al aumentar el numero de tomos de carbono la solubilidad del alcohol
disminu'e
3olubilidad 0eso molecular
0unto de ebullicin.$2l aumentar el numero de tomos de carbono aumenta el punto de
ebullicin como consecuencia del incremento de las fuer-as de dispersin .Los
alcoholes ramificados tienen menor punto de ebullicin que los alcoholes lineales, la
ra-n esta en que al ramificarse la cadena carbonada, la intensidad de las fuer-as de
London disminu'e.
ROIEDADES #U"MICAS
Los alcoholes constitu'en una clase mu' importante de compuestos orgnicos 'a que a
partir de ella podemos preparar otros compuestos tales como"
2lquenos
8teres
2ldeh!dos
Cetonas, etc.
Esto nos indica que el grupo funcional hidroxilo 4+, se convierte fcilmente en otro
grupo funcional.
(nversamente
0roporcional
9ambin sabemos que los alcoholes son voltiles, cidos dbiles ' antispticos
IV. MATERIALES $ REACTIVOS
:29E%(2LE3
;aso de precipitado
0in-as de madera
:echero de <unsen
9ubos de ensa'o
=radilla
%E2C9(;+3
:uestra de alcohol)alcohol et!lico*
0ermanganato de potasio
2cido clorh!drico
2cido sulf.rico
,idrxido de sodio
%eactivo de Lucas
3ulfato de cobre
V. ROCEDIMIENTO E%ERIMENTAL
&' R(n' )e O(*)ac*+n
a, En me)*o ac*)o
La oxidacin de un alcohol nos da una aldeh!do )si el alcohol es primario* o una cetona
)si este es secundario*; para identificar al alcohol usaremos el reactivo de 9ollens '
otros.
9endremos.
%+, > %:n+
?
> ,Cl $$$$# %C,+ >
2
n
M
+
o
;ioleta %C++,
+xidante
fuente
ara alco-ole. /r*mar*o.:
0ara la identificacin del alcohol primario, hacemos reaccionar el alcohol con un
oxidante fuerte )@:n+
?
* en medio cido la me-cla reaccionara obtenindose por
oxidacin un aldeh!do que se recibir en un tubo colector que contiene reactivo"
0 De Tollen.: en baAo mar!a, se obtendr una capa brillante en las paredes del tubo,
conocida como Bespeo de plataC, lo que se debe a la reduccin de 2g
>
a 2g7
0 R' Fe-l*n1: en baAo mar!a se obtendr la presencia de un precipitado roo ladrillo, 'a
que se ha originado la reduccin de Cu
>5
a Cu
>
, formndose xido cuproso.
0 R' Ne..ler: presencia de mercurio ,g.
ara alco-ole. .ecun)ar*o.
0ara la identificacin de un alcohol secundario, emplearemos el reactivo de &engues en
el tubo colector que recibiremos la sustancia )cetona* producida por la oxidacin del
alcohol, se observar un precipitado blanquecino amarillento; si el alcohol es terciario
se observar dixido de carbono haciendo burbuear en una solucin de Ca)+,*
5
,>
@:n+
?

%+,
Luego el tubo )b* se dea reposar en baAo mar!a

)b*
RCHO
R. Tollens
ESPEJO
DE
PLATA
Reacc*+n 2u3m*ca
%x oxidacin C,
/
C,
5
+, > @:n+
?
> ,Cl C,
/
C,+ > :nCl
5
%. 9ollens C,
/
C,+ > 2g)D,
/
*
5
+, 2g7 > C,
/
C++D,
?
> /D,
?
+,
+bservaciones" se puede apreciar la formacin de plata en pocas proporciones por lo
tanto el resultado es positivo para aldeh!dos, quiere decir que el alcohol es primario.
4, en me)*o alcal*no
la oxidacin de un alcohol en medio alcalino se reali-ar dando cambios de color.

%xE " C,
/
C,
5
+, > @:n+
?
> Da+, C,
/
C,+ > :n+
5

:arron claro con
precipitado de color
narana )final*
;erde anaranado '
violacio
;iolacio ' un poco de
verde en la parte
superior
)inicio*
;iolacio
@:n+
?
%+,
Da+,
+bservacin" 3e vio que al me-clar el %+, ' @:n+
?
se tiene una solucin de color
violacia, al agregar el hidroxido de sodio la solucin se torna verde por la base
anaranado al centro ' violceo en la parte superior, luego agitando el tubo la solucin
queda de color marron claro con precipitado de color narana.
5'0 Reacc*+n )e e.ter*6*cac*+n:
9ambin los alcoholes tienen comportamiento bsico frente a los cidos orgnicos e
inorgnicos de ma'or acide- que los alcoholes produciendo steres ' agua, esta reaccin
es reversible por la actividad del agua, por lo que se recomienda trabaar empleando un
agente secante ' reactivos secos. 9ambin se obtienen steres haciendo reaccionar los
alcoholes con anh!dridos ' halogenuros de cido.
Experimento"
3e emplea Fml. de cido actico, Fml. de alcohol et!lico ' dos gotas de cido sulf.rico
siendo el procedimiento igual al anterior.
%eaccin"
O H H COOC CH COOH CH OH H C
SO H
5 G 5 / / G 5
? 5
+ +
+bservaciones"
&e la reaccin se produce un E.ter que es el acetato )e et*lo, el cual tiene un olor a
vinagre.
7'0 Reacc*+n )e Luca.:
0ermite diferenciar mediante la observacin de la velocidad o reaccin a los alcoholes
primarios, secundarios ' ternarios. Los alcoholes ternarios reaccionan ms rpidamente
que los otros tipos de alcoholes formando derivados halogenados que se separan de la
solucin acuosa por haber disminuido fuertemente su carcter polar presentando una
fase aceitosa, la reaccin qu!mica se produce formando una sal de oxonio, que luego de
deshidratado presentar al in carbonio para finalmente obtener el derivado halogenado.
Experimento"
3e emplea Fml. de alcohol et!lico ' se agrega Fml. de reactivo de Lucas, luego se
procede a calentar en baAo mar!a.
El react*8o )e Luca. .e /re/ara )*.ol8*en)o 79:1r' )e cloruro )e ;*nc an-*)ro en
57: ml' )e <c*)o clor-3)r*co concentra)o'
%eaccin"
O H Cl H C HCl OH H C
ZnCl
5 G 5 G 5
5
+ +
observaciones"
&e la reaccin se produce el cloruro )e et*lo, se demuestra que el alcohol de la muestra
es un alco-ol /r*mar*o 'a que el tiempo que necesito para reaccionar fue ma'or que el
necesario para que reaccione un alcohol terciario o secundario.
?. %E2CC(+D &E &(HE%EDC(2C(ID &E :+D+L$0+L(2LC+,+L
2lcohol et!lico
>
%eactivo de Lucas
a. En un tubo de ensa'o agregamos la preparacin del reactivo para determinar la
diferenciacin )
NaOH CuSO +
?
*
b. Luego le agregamos la muestra de alcohol que estamos utili-ando )alcohol et!lico*
c. Llevamos este tubo a baAo mar!a por F6 minutos aprox. ' observamos un
precipitado negro que es el oxido de cobre que nos indica la presencia de un
:+D+L.
5 5 / 5 /
? 5 5 ?
* )
* )
OH OHCu CH CH OH CH CH
SO Na OH Cu NaOH CuSO

+ +
UEBA DEL $ODOFORMO:
3irve para identificar los alcoholes secundarios de estructura"
en un tubo de ensa'o agregar la muestra de alcohol.)6.Gml*
2gregar ?ml de reactivo de lugol )solucin de 'odo" J(*.
2gregar la soda gota a gota, hasta que desapare-ca el color del lugol.
Llevar a <aAo :ar!a durante 5 minutos.
&ear en reposo.
3i se forma precipitado notar su aspecto ' color
%eaccin qu!mica.
0ara obtener el lugol tenemos la siguiente reaccin
2l agregar el alcohol ' el lugol reaccionan de la siguiente manera"
/
* ) CH OH CH R
NaOI KI I NaOH
O H
+ +
5
5
B'M
NaOH CuSO +
?
>
OH CH CH
5 /
+<3E%;2C(+DE3"
El 'odoformo )
/
CHI
* que
precipita es de color amarillento
mu' disperso en el tubo de ensa'o

NaOH CO CH NaOI OH CH CH + +
5 / 5 /
* ) * )

NaOH CI CO CH NaIO CO CH / / * )
/ / 5 /
+ +
/ / / /
CHI Na COO CH NaOH CI CO CH + +
+
VI. CONCLUSIONES

$0ara la determinacin de un alcohol es necesario la aplicacin de reactivos que nos
indicaran mediante la variacin de la reaccion que podamos observar.
$3e puede determinar el grado de solubilidad de los alcholes, 'a que depende de el
numero de atomos de carbono que presentan.
$se puede apreciar la formacin de plata en pocas proporciones por lo tanto el resultado
es positivo para aldeh!dos, quiere decir que el alcohol es primario