INTEGRANTES: ARBOLEDA KATHERIN GONZALES DANIELA

GUERRERO DUBAN PEA MARIBEL

FICHA: 662078
ALCOHOLES
Los alcoholes presentan la formula general R-OH Y SE CARACTERIZAN POR La
presencia en su estructura del grupo hidroxilo,-OH. Se trata de compuestos
estructuralmente similares al agua, pero con uno de los hidrgenos sustituido por
un grupo alquino.
ESTRUCTURA
Los alcoholes son compuestos de formula generalmente ROH, donde R es
cualquier grupo alquino, incluso sustituidos el grupo puede ser primario,
secundario o terciario; puede ser de cadena abierta o cclica; puede contener un
doble enlace, un tomo de halgeno, un anillo aromtico o grupo hidroxilos
adicionales por ejemplo:

Todos los alcoholes contienen el grupo hidroxilo (-OH), el cual al ser su grupo
funcional determina las propiedades caractersticas de esta familia. Las
variaciones en la estructura del grupo R pueden afectar a la velocidad de ciertas
reacciones de los alcoholes e incluso afecta, en algunos casos el tipo de reaccin.
Los compuestos con un grupo hidroxilo directamente unido a un anillo aromtico
no son aromticos, sino fenoles, que difieren tan marcadamente de los primeros
que los consideremos en un capitulo aparte

CLASIFICACION
Clasificamos un tomo de carbono como primario, segundario o terciario segn el
numero de otros carbonos unidos a el. Un alcohol se clasifica de acuerdo con el
tipo de carbono que sea portador del grupo-OH.

LA REACCION QUIMICA DE OXIDACION QUE AFECTA DIRECTAMENTE A
LKOS ATOMOS DE HIDROGENO UNIDOS AL CARBON PORTADOR OH,
SIGUE UN CURSO ENTERAMENTE DIFERENTE PARA CADA CLASE DE
ALCOHOL, SIN EMBARGO LOS ALCOHOLESDE distintas clases suelen definir
solo en la velocidad o en el mecanismo de la reaccin pero de una forma
congruente con si estructura ciertos sustituyentes afecta a la reactividad de tal
manera que hacen aparecer a un alcohol de una clase como si fuera miembro de
otra.
Vimos que la presencia de cl en el 1-cloro-2propanolhaceque este alcohol
primario. Este afecto el cloro se atribuye a su poderosa tendencia o atraer
electrones existen otras variaciones en las propiedades de los alcoholes que son
congruentes con las estructuras implicadas.
NOMENCLATURA
Los alcoholes se denominan utilizando dos sistemas principales como ya vimos
para los alcoholes simples suelen emplearse los nombres comunes. Un nombre
comn consistente sencillamente en el nombre del grupo alquilo con la
terminacin ICO y precedido por la palabra ALCOHOL por ejemplo:
Ch3OH ALCOHOL METILICO
CH3CHCH3 ALCOHOL ISOPROPOLICO
OH
CH3 ALCOHOL ISOBUTILICO
CH3CHCH2OH

REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
Las reacciones de alcoholes son aquellas reacciones que son especficas para
el grupo funcional alcohol. Se clasificarn en:
-Intercambios de grupo funcional (-OH -X).
-Formacin de enlaces C-O-C.
-Formacin de enlaces carbono-carbono (C-OH C-C).

1.- Reacciones de oxidacin. Los alcoholes primarios se reducen a cidos
carboxilicos cundo se emplean oxidantes enrgicos como el Na
2
Cr
2
O o H
2
CrO
4
,
mientras que los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Para reducir los
alcoholes primarios a aldehdos se emplea el reactivo de Collins (CrO
3
+ piridina) o
una variante del mismo CCP (CloroCromato de Piridinio, CrO
3
+ piridina + HCl).




2.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el carbono y el grupo
OH.
a) Deshidratacin de alcoholes.
b) Reacciones con HBr y HCl. Los alcoholes reaccionan con los cidos
hidrcidos para dar haluros de alquilo. Esta reaccin esta favorecida (S
N
1)




R CH
2
CH
2
OH
H
2
CrO
4
acetona
R CH
2
C
O
OH
R CH
2
CH
2
OH
CrO
3
piridina
R CH
2
C
O
H
R CH CH
3
OH
Na
2
Cr
2
O
7
, H
acetona
R C CH
3
O






para los alcoholes terciarios y algunos secundarios. El rendimiento
disminuye cuando se pasa a los alcoholes primarios (S
N
2).



Algunas veces para que el HCl reacciones con alcoholes primarios y
algunos secundarios se necesita la presencia de un cido de Lewis como el
ZnCl
2
.
A la mezcla HCl/ZnCl
2
se le denomina Reactivo de Lucas y se puede
utilizar como un ensayo para determinar que tipo de alcohol se trata. Los
alcoholes 3 reaccionan inmediatamente, los alcoholes 2 tardan 2-5
minutos en reaccionar. Los alcoholes 1 reaccionan muy lentamente y
pueden tardar horas.
c) Reacciones con los haluros de fsforo. Los alcoholes reaccionan con los
haluros de fsforo para dar haluros de alquilo. Esta reaccin esta
condicionada por el impedimento estrico y da buenos rendimientos
preferentemente con alcoholes 1 y 2.


d) Reaccin de los alcoholes con SOCl
2
.

R CH
2
OH
+ HBr R CH
2
Br
H
3
C C
CH
3
OH
CH
3
+ HBr H
3
C C
CH
3
Br
CH
3
+ H
2
O
H
3
C CH
2
OH
+ HCl H
3
C CH
2
Cl
ZnCl
2
H
3
C CH
2
OH
+ PCl
3
H
3
C CH
2
Cl
R CH
2
OH +

PCl
3
R CH
2
Cl + P(OH)
3
3 3
R CH
2
OH +

SOCl
2
R CH
2
Cl + SO
2
+
HCl
R CH CH R
H OH
R CH CH R
H
3
C C
CH
3
CH
CH
3
CH
3
OH
calor
H
calor
H
H
3
C C C
CH
3
CH
3
CH
3
(Recordar que la dishidratacin de un alcohol dar el alqueno ms
sustituido segn la regla de Saitzev y que la reaccin de deshidratacin
transcurre por medio de carbocationes y puede haber transposiciones)
3.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el oxgeno y el
hidrgeno del grupo hidroxilo.
a) Reacciones de esterificacin de Fischer.




Esta reaccin tiene el incoveniente de que se trata de un equilibrio pero se
puede favorecer la formacin del ster transformando el cido en un cloruro
de cido.


a) Reacciones con metales para formar alcxidos.





REACTIVIDAD
Los alcoholes son bases muy dbiles en el agua .Sus principales
reacciones qumicas son las siguientes:
DESHIDRATACIN.A temperaturas elevada, los alcoholes reaccionan con un
cido fuerte; como por ejemplo el cido sulfrico, eliminando agua y formando un
alquenos u otras funciones.
R C
O
OH + HO R
1
R C
O
OR
1
H
3
C C
O
OH
+
H
2
O
H
cido alcohol ster
+
HO CH
2
CH
3
H
H
3
C C
O
O CH
2
CH
3
+
H
2
O
H
3
C C
O
OH
SOCl
2
H
3
C C
O
Cl
+
CH
3
OH H
3
C C
O
O CH
3
+ HCl
R CH
2
OH
+
Na R CH
2
O Na
+
1/2 H
2
alcxido de sodio
H
3
C CH
2
OH
+ Na H
3
C CH
2
O Na
+
1/2 H
2
H
3
C C
CH
3
CH
3
OH + K H
3
C C
CH
3
CH
3
O Na
+
1/2 H
2
FORMACIN DE SALES. Los alcoholes reaccionan con los metales,
produciendo sales.CH3-OH+NaCH3ONa+H2Ometanol sodio
metanoato de sodio
OXIDACIN: Segn la clase de alcohol, la oxidacin de estos conduce a la
formacin de aldehdos o decetonas. As, los alcoholes primarios dan origen a
aldehdos y los secundarios a cetonas.
CH3-CH2-OH+O2-CH3-CHO+H2O
Etanol etanal