QUMICA ORGNICA.

Cuestiones generales
1.- a) Cul es la frmula molecular de un hidrocarburo saturado tal que al arder 8,6 g
del mismo se producen 12,6 g de agua? Elegir entre las siguientes soluciones
justificando la eleccin: I) C
5
H
12
II) C
6
H
14
III) C
7
H
16
IV) C
8
H
18
b) qu tipo de
hibridacin presentan los carbonos de estos hidrocarburos? Haz algn dibujo.
c) Escribe y nombra los posibles ismeros de II.
Formulacin orgnica
2.- Formula y seala todos los tomo de carbono asimtricos existentes en la molculas
siguientes: a) metil-butanona; b) cido propenoico; c) 2,3-butanodiol;
d) 2,5-dimetil-3-hepteno. (Selectividad COU Galicia. 1998).
3.- a) Formula: a1) 3metilbutanal; a2) cis-2-penten-1-ol; a3) cido 2-cloro-3-butenoico;
a4) p-hidroxifenol; b) Nombra: b1) CH
3
-CH=CH-COOCH
3
; b2) CH
3
-O-CH
2
-CH
3
;
b3) CH
3
-CHI-CH
2
-NH-CH
2
-CH
3
; b4) CH
3
-CH(NH
2
)-COOH.
4.- a) Formula: a1) 3-nitro-butanona; a2) trans-butenol; a3) N-metil-propilamina; a4) etil-
metil-ter; a5) etanamida; b) Nombra: b1) CH
2
=CH-COOCH-(CH
3
)
2
;
b2) (CH
3
)
2
-N-CH
2
-CH
3
; b3) CH
3
-CH=CH-CH
2
Cl; b4) CH
3
-CH(NH
2
)-CH
2
-CHO.
5.- Formula o nombra: a) cido 3-hidroxihexanodioico; b) 1 etil-3-metibenceno;
c) CH
3
CH
2
CONH
2
; d) CH
3
CH
2
NHCH
2
CH
3
; e) CH
3
CN (Selectividad Baleares
Junio-98)
6.- Formula: a) cido 3-hidroxi-butanoico; b) m-oximetil-tolueno; c) cido 2-amino-
pentanodioico; d) cianuro de secbutilo; e) N-etil-2-ciano-butanamida.
7.- Nombra: a) CH
3
CHNH
2
-CONH
2
; b) C
6
H
5
OCH
2
CH
3
; c) HOOCCH
2
CONH
2
;
d) CH
3
CH
2
CHOHCHO; e) CHCCH=CHCH
2
CCH.
Isomera.
8.- a) Escribe todos los ismeros posibles para el compuesto de frmula molecular C
4
H
8
.
b) Indica cul de ellos presenta isomera geomtrica. (Selectividad COU Andaluca.
1998).
9.- Dados los compuestos 2-metilbutano y 2-pentanona: a) Qu tipo de ismeros crees
que puede presentar cada uno de ellos Justifica la respuesta; b) Escribe los ismeros
que pueden presentar (Selectividad La Laguna. 1997).
10.- Formular y nombrar: a) tres ismeros de posicin de frmula C
3
H
8
O; b) dos ismeros
de funcin de frmula C
3
H
6
O; c) dos ismeros geomtricos de frmula C
4
H
8
; d) tres
aminas de frmula C
3
H
9
N. (Selectividad COU Salamanca. 1997).
Reacciones orgnicas
11.- Tipos de reacciones orgnicas. Pon un ejemplo de cada una.
12.- Pon ejemplos de reacciones de adicin y eliminacin en los que se formen ms de
una sustancia e indica cul se encontrar en mayor proporcin y la ley que has
utilizado para saberlo.
13.- a) Qu producto se obtiene si se oxida un alcohol primario? b) Y uno secundario?

14.- Indica si es posible la obtencin de propeno a partir de propanol.
15.- Clasifica las siguientes reacciones orgnicas y completa los reactivos o productos que
falten e indica en el caso de que se formen ms de un compuesto cual se encontrar
en mayor proporcin:
a) CH
3
-CH=CH
2
+ HCl CH
3
-CH
2
-CH
2
Cl +
b) CH
3
-CHOH-CH
3
+ HBr CH
3
-CHBr-CH
3
+
c) CH
3
-CHOH-CH
2
-CH
3
+ CH
3
-CH=CH-CH
3
+
16.- Completa las siguientes reacciones e indica de qu tipo son:
a) CH
3
CH=CH
2
+ HBr ; b) CH
3
CH
2
CH
2
OH + H
2
SO
4
; c) C
6
H
6
(benceno) +
HNO
3
(en medio sulfrico) . (Selectividad COU Andaluca 1997).
17.- El cido bromhdrico reacciona con 3-metil-2-penteno dando lugar a una mezcla de
dos bromoderivados. Escribe la reaccin e indica cual de ellos se encontrar en
mayor proporcin.
18.- Cuando el 1-propanol se calienta con cido sulfrico concentrado se transforma en el
compuesto A, el cual reacciona con bromo para dar otro compuesto B de masa
molecular 202 g/mol; a) Formula los compuestos y las reacciones indicadas y calcula
el rendimiento global del proceso si a partir de 30 g del alcohol se obtuvieron 70 g de
B; b) Qu compuestos se producirn a partir de A al tratarlo con HCl, indicando cul
de ellos se encontrar en mayor proporcin. Masas atmicas: C = 12; H = 1; O = 16;
Br = 80.
19.- Completa las siguientes secuencia de reacciones, indicando el tipo de reaccin:
a) CH
3
CH
2
CH=CH
2
+ H
2
O + H
2
SO
4

b) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br + KOH alcohlica
c) C
6
H
6
+ Cl
2
+ AlCl
3

20.- Un compuesto A, de frmula C
4
H
10
O, capaz de producir una cetona por oxidacin,
reacciona con cido sulfrico en caliente dando dos ismeros B y C, siendo B el que
se encuentra en mayor proporcin que C. La reaccin de cualquiera de los dos
ismeros con yoduro de hidrgeno produce finalmente el compuesto D. Identifica A,
B, C y D, indicando el tipo de reacciones citadas.
21.- Indica el mtodo para transformar: a) 2-clorobutano en butano; b) 1-propeno en 2-
propanol; c) benceno en TNT (trinitrotolueno); d) 1-propino en propanona.
22.- Qu sustancias producir el 1-buteno al reaccionar con: a) hidrgeno burbujeado
desde platino; b) en presencia de bromo; c) con cido clorhdrico d) con agua en
presencia de cido sulfrico.
23.- Completa las siguientes reacciones: a) CH
2
=CH
2
+ Br
2
; b) clorobenceno + HNO
3

+ H
2
SO
4
; c) ... + HBr CH
3
-CH
2
-CHBr-CH
3

24.- Completa las siguientes reacciones: a) CH
3
CH=CH
2
+ HCl

......
b) CH
3
CHOHCH
2
CH
3
+ H
2
SO
4
...... c) aminobenceno (anilina) + HNO
3
+
H
2
SO
4
......
25.- Completa las siguientes reacciones: a) CH
3
Br + KCN

...... + .......
b) C
12
H
22
O
11
+ O
2
...... + ....... c) benceno + CH
3
CH
2
Cl ...... + ......
26.- Completa las siguientes reacciones indicando en el caso de que se obtengan varios
compuestos, cules estn en mayor proporcin: a) CH
3
CH=CH
2
+ HBr
b) CH
3
CCl(CH
3
)CH
3
+ KOH c) CH
3
CHClCH
2
CH
3
+ NaOH ......
27.- Escribe, nombrando reactivos y productos, las ecuaciones correspondientes a las
siguientes reacciones: a) adicin de un halgeno a un alqueno; b) oxidacin suave de
un alcohol secundario; c) esterificacin; d) deshidratacin de un alcohol secundario.
(Selectividad pas Vasco-98).
28.- Indique de qu tipo son las siguientes reacciones y nombre los compuestos orgnicos
que intervienen en las mismas: (Cuestin Selectividad. Septiembre 99).
a) CHCCH
3
+ HBr CH
2
=CHBrCH
3
b) CH
3
CH
2
CHOHCH
3
CH
3
CH=CHCH
3
c) CH
3
CH=CH
2
+ Cl
2
CH
3
CHClCH
2
Cl
O
2
N

d) CH
3
+ HNO
3
+ H
2
SO
4
CH
3
NO
2
+ CH
3

29.- Complete las siguientes reacciones orgnicas, formulando y nombrando los
reactivos y los productos en cada caso: a) cido etanoico + 1-propanol (en medio
cido sulfrico) b) 2-butanol + cido sulfrico c) 2-buteno + bromuro de hidrgeno
d) 2-clorobutano + hidrxido de potasio (en medio etanolico). (Cuestin Selectividad.
Previo 2000).

SOLUCIONES (QUMICA ORGNICA).
1.- a) C
n
H
2n+2
+O
2
n CO
2
+(n+1) H
2
O
12 2 2 18( 1)
6
8,6 12,6
n n n
n
+ + +
= = de donde la opcin correcta es la II.
b) Presentan hibridacin sp
3
puesto que estn saturados y los tomos de carbono se unen a
cuatro tomos distintos.
c) As es hexano tiene cuatro ismeros de cadena: 2-metil-pentano, 3-metil-pentano,
2,2-dimetil-butano y 2,3-dimetil-butano.
2.- a) CH
3
COCH(CH
3
)CH
3
b) CH
2
=CHCOOH c) CH
3
CHOHCHOHCH
3
d) CH
3
CH(CH
3
)CH=CHCH(CH
3
)CH
2
CH
3

3.-
a1) CH
3
CHCH
2
CHO a2) CH
3
CH
2
CH
2
OH a3) CH
2
=CHCHClCOOH
CH
3
C=C
H H a4) HO OH
b1) 2-butenoato de metilo b2) etil-metil-ter
b3) etil-2-yodopropilamina b4) cido 2-amino-propanoico
4.-
a1) CH
3
CHCOCH
3
a2)

H

CH
2
OH a3) CH
3
CH
2
CH
2
NHCH
3
NO
2
C=C
CH
3
H a4) CH
3
OCH
2
CH
3
a5) CH
3
CONH
2
b1) propenoato de metiletilo (isopropilo) b2) etil-dimetilamina
b3) 1-cloro-2-buteno b4) 3-amino-butanal
5.-
a) HOOCCH
2
CHOHCH
2
CH
2
COOH b) CH
3
CH
2
c) propanamida
d) dietilamina e) etanonitrilo CH
3
6.-
a) CH
3
CHOHCH
2
COOH b) CH
3
O

c) HOOCCHCH
2
CH
2
COOH
CH
3
NH
2

d) CH
3
CH
2
CHCN e) CH
3
CH
2
CHCONHCH
2
CH
3


CH
3
CN

7.-
a) 2-amino-propanamida b) etil-fenil-ter

c) cido 2-amido-etanoico
d) 2-hidroxibutanal e) 3-hepten-1,6-diino
8.-
a) 1-buteno CH
2
=CHCH
2
CH
3
metilpropeno CH
2
=CCH
3
ciclobutano CH
2
CH
2
2-buteno CH
3
CH=CHCH
3
CH
3
CH
2
CH
2
b)

CH
3
CH
3
CH
3
H
C=C cis-2-buteno C=C trans-2-buteno
H H H CH
3
9.- 2-metilbutano: ismeros de cadena (pentano y dimetilpropano)
2-metilbutano: ismeros de cadena (pentano y dimetilpropano)
2-pentanona: ismero de cadena (metilbutanona)
ismero de posicin (3-pentanona)
ismeros de funcin [pentanal, pentenol (varios ismeros de posicin)
algunos teres como propil-vinil-ter, ]
10.- a) 1-propanol: CH
3
CH
2
CH
2
OH

2-propanol: CH
3
CHOHCH
3



etil-metil-ter: CH
3
OCH
2
CH
3

b) propanona: CH
3
COCH
3
; propanal: CH
3
CH
2
CHO;
c)

CH
3
CH
3
CH
3
H
cis-2-buteno: C=C trans-2-buteno: C=C
H H H CH
3
d) propilamina: CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
trimetilamina: CH
3
NCH
3
etil-metilamina: CH
3
CH
2
NHCH
3
CH
3
11.-
Sustitucin: C
6
H
6
+Cl
2
+(AlCl
3
) C
6
H
5
Cl +HCl
Adicin: CH
3
CH=CH
2
+HBr CH
3
CHBrCH
3

Eliminacin: CH
3
CH
2
CH
2
OH +(H
2
SO
4
) CH
3
CH=CH
2
+H
2
O
Redox: CH
3
CHOHCH
3
+(Cr
2
O
7
2
+H
+
) CH
3
COCH
3
12.- Adicin: CH
2
=CHCHCH
3
+HCl CH
3
CHClCH
2
CH
3
+CH
2
ClCH
2
CH
2
CH
3

(mayor proporcin) Ley de Markownikoff
Eliminacin:

CH
3
CH
2
CHClCH
3
+NaOH CH
3
CH=CHCH
3
+CH
3
CH
2
CH=CH
2
+NaCl +H
2
O (mayor proporcin) Ley de Saytzeff.
13.-
a) Un aldehdo, y si la oxidacin es ms enrgica un cido orgnico.
b) Una cetona.
14.- S, por deshidratacin son cido sulfrico:
CH
3
CH
2
CH
2
OH +(H
2
SO
4
) CH
3
CH=CH
2
+H
2
O
15.-
a) CH
3
-CH=CH
2
+HCl CH
3
-CH
2
-CH
2
Cl +CH
3
-CHCl-CH
3
Adicin
b) CH
3
-CHOH-CH
3
+HBr CH
3
-CHBr-CH
3
+H
2
O Sustitucin
c) CH
3
-CHOH-CH
2
-CH
3
+(H
2
SO
4
) CH
3
-CH=CH-CH
3
+CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
+H
2
O
Eliminacin
16.- a) CH
3
-CH=CH
2
+HBr CH
3
-CH
2
-CH
2
Br +CH
3
-CHBr-CH
3
Adicin
b) CH
3
CH
2
CH
2
OH +H
2
SO
4
CH
3
-CH=CH
2
+H
2
O Eliminacin
c) C
6
H
6
(benceno) +HNO
3
(en medio sulfrico) C
6
H
5
NO
2
+H
2
O

Sustitucin

17.- CH
3
CH
3
CH
3

|

|

|
CH
3
CH
2
C=CHCH
3
+HBr

CH
3
CH
2
CBrCH
2
CH
3
+CH
3
CH
2
CHCHBrCH
3

(mayor proporcin)
18.- a) CH
3
CH
2
CH
2
OH +H
2
SO
4
CH
3
CH=CH
2
(A) +H
2
O
CH
3
CH=CH
2
(A) +Br
2
CH
3
CHBrCH
2
Br (B) (M =202 g/mol)
Reaccin global: CH
3
CH
2
CH
2
OH CH
3
CHBrCH
2
Br (B)

60 202
( ) 101
30 ( )
g g
m B terica g
g m B terica
= =
70 ( )
100 100
( ) 101
g m B real
m B terica g
= = = 69,3%
b) CH
3
CH=CH
2
(A) +HCl CH
3
CHClCH
3
+CH
3
-CH
2
-CH
2
Cl
(mayor proporcin)
19.-
a) CH
3
CH
2
CH=CH
2
+H
2
O +H
2
SO
4
CH
3
CH
2
CHOHCH
3
+CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
Adicin
b) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br +KOH alcohlica CH
3
CH
2
CH=CH
2
+KBr +H
2
O
Eliminacin
c) C
6
H
6
+Cl
2
+AlCl
3
C
6
H
5
Cl +HCl Sustitucin
20.- Si A produce cetona por oxidacin es que se trata de un alcohol secundario. Como est
totalmente saturado se tratar del 2-butanol (CH
3
-CHOH-CH
2
-CH
3
) (A)
CH
3
-CHOH-CH
2
-CH
3
+(H
2
SO
4
) CH
3
-CH=CH-CH
3
(B) +CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
(C) +H
2
O
Eliminacin
CH
3
-CH=CH-CH
3
(B) +CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
(C) +HI CH
3
CHICH
2
CH
3
(D) Adicin
21.-
a) CH
3
CH
2
CHClCH
3
+KOH CH
3
CH=CHCH
3
+CH
3
CH
2
CH=CH
2
+KBr +H
2
O
CH
3
CH=CHCH
3
+CH
3
CH
2
CH=CH
2
+H
2
(Pt) CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

b) CH
3
CH=CH
2
+H
2
O (H
+
) CH
3
CHOHCH
3
c) C
6
H
6
+CH
3
Cl (AlCl
3
) C
6
H
5
CH
3
+HCl
C
6
H
5
CH
3
+HNO
3
(H
2
SO
4
) o-nitrotolueno +p-nitrotolueno
Prosiguiendo la nitracin con HNO
3
(H
2
SO
4
) incondiciones ms fuertes de temperatura y
dado que el grupo metilo orienta a las posiciones orto y para y el grupo nitro a meta, se
formar el 2-4-6-tritinitro-tolueno (TNT).
d) CH
3
CCH
2
+H
2
(Pt) CH
3
CH=CH
2

CH
3
CH=CH
2
+H
2
O (H
+
) CH
3
CHOHCH
3
+CH
3
CH
2
CH
2
OH


CH
3
CHOHCH
3
+KMnO
4
CH
3
COCH
3
22.-
a) CH
2
=CHCH
2
CH
3
+H
2
(Pt) CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

b) CH
2
=CHCH
2
CH
3
+Br
2
CH
2
BrCHBrCH
2
CH
3
c) CH
2
=CHCH
2
CH
3
+HCl CH
3
CHClCH
2
CH
3
+CH
2
ClCH
2
CH
2
CH
3
d) CH
2
=CHCH
2
CH
3
+H
2
O (H
+
) CH
3
CHOHCH
2
CH
3
+CH
2
OHCH
2
CH
2
CH
3
23.- a) CH
2
=CH
2
+Br
2
CH
2
BrCH
2
Br
b) clorobenceno +HNO
3
+H
2
SO
4
o-cloronitrobenceno +p-cloronitrobenceno
c) CH
3
CH
2
CH=CH
2
+HBr CH
3
-CH
2
-CHBr-CH
3
alc
24.- a) CH
3
CH=CH
2
+HCl

CH
3
CHClCH
3
+CH
3
-CH
2
-CH
2
Cl
b) CH
3
CHOHCH
2
CH
3
+H
2
SO
4
CH
3
CH=CHCH
3
+CH
2
=CHCH
2
CH
3
+H
2
O
c) aminobenceno (anilina) +HNO
3
+H
2
SO
4
o-nitroanilina.+p-nitroanilina
25.- a) CH
3
Br +KCN

CH
3
CN +HBr
b) C
12
H
22
O
11
+12 O
2
12 CO
2
+11 H
2
O
c) benceno +CH
3
CH
2
Cl C
6
H
5
CH
2
CH
3
(etilbenceno) +HCl
26.- a) CH
3
CH=CH
2
+HBr CH
3
CHBrCH
3
+CH
3
-CH
2
-CH
2
Br
b) CH
3
CCl(CH
3
)CH
3
+KOH CH
3
COH(CH
3
)CH
3
+KOH

+CH
3
CCl(CH
3
)=CH
2
c) CH
3
CHClCH
2
CH
3
+NaOH CH
3
CH=CHCH
3
+CH
2
=CHCH
2
CH
3
+NaCl +
H
2
O +CH
3
CHOHCH
2
CH
3

27.- a) CH
2
=CH
2
CH
3
(propeno) +Br
2
CH
2
BrCHBrCH
3
(1,2-dibromopropano)
b) CH
3
CHOHCH
2
CH
3
+ KMnO
4
CH
3
COCH
2
CH
3

(2-butanol) (permanganato de potasio) (butanona)
c) CH
3
CH
2
COOH +CH
3
CH
2
OH CH
3
CH
2
COOCH
2
CH
3
+H
2
O
(cido propanoico) (etanol) (propanoato de etilo) (agua)
d) CH
3
CHOHCH
3
(2-propanol) +H
2
SO
4
CH
3
CH=CH
2
(propeno) + H
2
O
28.- a) propino 2-bromopropeno Adicin
b) 2-butanol 2-buteno Eliminacin
c) propeno 1,2-dicloropropano Adicin
d) tolueno (metilbenceno) p-nitrotolueno +o-nitrotolueno Sustitucin
29.- (etanoato de propilo)
a) CH
3
COOH +CH
3
CH
2
CH
2
OH CH
3
COOCH
2
CH
2
CH
3
+H
2
O
b) CH
3
CH
2
CHOHCH
3 +
(H
2
SO
4
) CH
3
CH=CHCH
3
+H
2
O (Saytseff)
Se forma como producto principal el 2-buteno, aunque tambin se forma 1-buteno.
c) CH
3
CH=CHCH
3
+HBr CH
3
CH
2
CHBrCH
3
(2-bromo-butano)
d) CH
3
CH
2
CHClCH
3
+KOH +(EtOH) KCl +CH
3
CH
2
CHOHCH
3
(2-butanol).
Soluciones a los ejercicios de los apuntes:
A.-
CHCCH
2
CHO; CH
3
CH=CHCN
sp sp sp
3
sp
2
sp
3
sp
2
sp
2
sp
B.-
El cido tricloro-acetico ser el ms cido pues los tres tomos de
cloro producen un efecto I (tiran de la nube electrnica) y
provocan una alta
+
en el tomo de carbono del grupo
carboxilo (COOH). El O del OH debe suministrarle parte de sus
electrones y se rompe con mayor facilidad el enlace ms
polarizado (OH).
Efecto Inductivo en el
cido tricloroactico
Despus vendr el cido dicloro-actico y el menos cido ser el
cido cloro actico.
C.-
+ M: bromoeteno M: propenal, nitroeteno
D.-
Nuclefilos: RNH
2
; ROH; RCN; Br

; CH
3
CH
2
O

;CH
3
COO

Electrfilos: I
+
; BH
3
; Ca
2+
E.-
CH
3
CH
3
CH
3

|

|

|
CH
3
C=CHCH
3
+HCl

CH
3
CClCH
2
CH
3
+CH
3
CHCHClCH
3

(mayor proporcin)
F.-
a) CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH=CHCH
2
CH
3

1-penteno 2-penteno (cis y trans)
CH
2
=CCH
2
CH
3
CH
2
=CHCHCH
3
CH
3
C=CHCH
3

| | |
CH
3
CH
3
CH
3

2-metil-1-buteno 3-metil-1-buteno metil-2-buteno

b) alqueno + HBr bromoderivado mayoritario
CH
2
=CHCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CHBrCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
-CH=CH-CH
2
-CH
3
CH
3
-CHBr-CH
2
-CH
2
-CH
3
+CH
3
-CH
2
-CHBr-CH
2
-CH
3

CH
2
=CCH
2
CH
3
CH
3
CBrCH
2
CH
3

|

|
CH
3
CH
3
CH
2
=CHCHCH
3
CH
3
CHBrCHCH
3

| |
CH
3
CH
3
CH
3
C=CHCH
3
CH
3
CBrCH
2
CH
3

| |
CH
3
CH
3
G.-
a) C
4
H
2
(HCCCCH) +2 H
2
C
4
H
6
(H
2
C=CHCH=CH
2

2
50 2
4
100
g mol
n moles de H
g n
= =


4 0,082 323 700
700 1

=

mol atm l K mmHg
=
mol K mmHg atm
115 litros V

b) C
4
H
6
(H
2
C=CHCH=CH
2
) +2 HBr

C
4
H
8
Br
2
(CH
3
CHBrCHBrCH
3
)
c) (A) C
4
H
2
(HCCCCH) butadiino
(B) C
4
H
6
(H
2
C=CHCH=CH
2
) 1,3- butadieno
(C) C
4
H
8
Br
2
(CH
3
CHBrCHBrCH
3
) 2,3-dibromo-butano
a) HCCCCH +2 H
2
H
2
C=CHCH=CH
2

b)

H
2
C=CHCH=CH
2
+2 HBr



CH
3
CHBrCHBrCH
3
H.-
a) Propeno (CH
2
=CHCH
3
) +HCl 2-cloro-propano (CH
3
CHClCH
3
)
b) 2-Buteno (CH
3
-CH=CH-CH
3
) +H
2
O +H
2
SO
4
2-butanol (CH
3
-CHOH-CH
2
-CH
3
)
c) Benceno (C
6
H
6
) +Br
2
+(FeBr
3
) bromobenceno (C
6
H
5
Br) +HBr
d) 1-Bromo-3-metilbutano +NaOH 3-metil-1-buteno

CH
3
CHCH
2
CH
2
Br CH
3
CHCH=CH
2

| |
CH
3
CH
3
I.-
a) 1. Propeno (CH
2
=CHCH
3
) +HBr 2-bromopropano (CH
3
CHBrCH
3
)


2. 1-propanol (CH
3
-CH
2
-CH
2
OH) +[H
2
SO
4
(conc)] propeno (CH
2
=CH-CH
3
) +H
2
O


3. 1-Bromopropano (CH
3
CH
2
CH
2
Br) +NaOH CH
2
=CHCH
3
(propeno) +H
2
O
+NaBr
b) CH
2
=CHCH
3
+H
2
CH
3
CH
2
CH
3

22,4 42 g
( ) 187,5
( ) 100
l
m propeno terica g
m propeno l
= =

100
( ) 187,5
60
m propeno real g = = 312,5 g

J.-
a) 3-metil-1-cloro-butano: CH
3
CHCH
2
CH
2
Cl OH
| |
CH
3
metil-2-propanol: CH
3
CCH
3

|
CH
3
3-metil-1-pentino: CH
3
CH
2
CHCCH 2,4pentanodiona: CH
3
COCH
2
COCH
3

|
CH
3


b) Sustitucin: OH Cl


| |
CH
3
CCH
3
+HCl CH
3
CCH
3
+H
2
O


| |
CH
3
CH
3

Eliminacin:

CH
3
CHCH
2
CH
2
Cl CH
3
CHCH=CH
2

| +NaOH | +NaCl +H
2
O
CH
3
CH
3

Adicin: CH
3
CH
2
CHCCH CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3



| +2 H
2
|
CH
3
CH
3