PRCTICA: OBTENCIN DE FURFURAL

1. OBJETIVOS.
1.1 Obtener a partir de diferentes productos naturales, un compuesto heterocclo de 5-
miembros y un heterotomo (furfural), el cual es empleado en la preparacin de 5-
nitrofurfural, intermediario de compuestos con actividad biolgica.
1.2 Identificar el producto obtenido mediante la formacin de un derivado nitrogenado.
2. ANTECEDENTES.
2.1 El alumno deber tener los conocimientos necesarios sobre los mecanismos que
involucran la deshidratacin de alcoholes y la formacin de sistemas heterociclos
conjugados.
2.2 El alumno deber conocer el procedimiento y los cuidados para la realizacin de las
tcnicas de destilacin simple y cromatografa de capa fina.
3. INTRODUCCIN
Los productos naturales constituyen una de las principales fuentes para la obtencin de
productos qumicos. En esta prctica se obtendr furfural a partir de granos y semillas
ricas en pentosas. El furfural es materia prima para la preparacin de varios compuestos,
entre ellos de nitrofurfural, el cual a su vez representa un intermediario til en la obtencin
de productos biolgicamente activos.
Se conoce que los derivados de 2-nitrofurano poseen propiedades bacteriostticas y
bactericidas. Un ejemplo de estos derivados es la nitrofurantoina (Furandantina), que es
un agente antibacterial (no antibitico) utilizado en las infecciones del tracto urinario. La
semicarbazona del mismo compuesto se conoce como nitrofurazona (Furacin),
bactericida tpico indicado en la prevencin por infecciones bacterianas. Es interesante
observar que la actividad antibacterial de estos compuestos est relacionada con la
presencia del grupo nitro y de un doble enlace C=C.
N
N
O O O
2
N
H
H
NH
2
Furacina
N
N
O O
2
N
H
Furadantina
N
O
O
H

4. REACCIN
HO OH
CHO
OH
H
3
O
+
O CHO
OH
Pentosa Furfural

5. MATERIALES
Cantidad Descripcin
POR GRUPO
1 Lmpara de luz ultravioleta
1 Placa cromatogrfica de slica gel F254
POR EQUIPO
5g Cscara de cacahuate o de coco, olotes, hojuelas de trigo, salvado,etc.
1 Mortero con pistilo
1 Matraces redondo de 100 mL, 14/23
1 Probeta de 30 mL
1 T de destilacin 14/23
1 Refrigerante 14/23
1 Mechero
5 Tubos de ensayo
POR SECCIN
1 Balanza granataria



6. REACTIVOS.
Cantidad Descripcin
POR EQUIPO
12 mL cido sulfrico concentrado
30 mL Agua
0.5 mL Solucin etanlica/cida de 2,4-
Dinitrofenilhidrazina
0.5 mL Anilina
Una cmara
de revelado
Yodo
Una cmara
de elusin
Hexano/Acetato de etilo 7:3
7. PARTE EXPERIMENTAL.
Dividir el grupo en secciones con el propsito de trabajar diferentes materiales, los cuales
incluyen: salvado, olotes, hojuelas de trigo (de cereales en general), coco y cscaras de
cacahuate. Es importante que la materia prima empleada en esta prctica sea fresca,
pues de ello depende el xito de la prctica.
7.1 OBTENCIN DE FURFURAL.
En un matraz redondo, 14/23 de 100 mL colocar a 5 g de la materia prima seleccionada
por cada equipo, previamente trituradas. Adicionar 30 mL de agua y 12 mL de cido
sulfrico concentrado (NOTA 1 y 2). Montar un aparato de destilacin simple y destilar el
macerado anterior a fuego directo, cuidando el calentamiento para evitar proyecciones.
Mantener el calentamiento hasta colectar aproximadamente 15 mL de destilado.
NOTAS:
1. El cido sulfrico es oxidante y corrosivo por lo que puede ocasionar severas
quemaduras por lo que es necesario emplear lentes de seguridad. Cuidado al preparar
el cido sulfrico diluido. Primero poner los 30 mL de agua y despus adicionar el
cido sulfrico concentrado.
2. Evitar la inhalacin directa del destilado, ya que presenta el olor irritante caracterstico
del furfural.
7.2. ENSAYOS DE IDENTIFICACIN.
a) En un tubo de ensayo colocar 1 mL del destilado y adicionar una solucin de 2,4-
dinitrofenil hidrazina.
b) En un tubo de ensayo colocar 1 mL del destilado y adicionar 1 gota de anilina.
c) Realizar un cromatograma (hexano/acetato de etilo 7:3) del destilado aplicando con
capilar el producto obtenido y otra aplicacin de una muestra pura de furfural. Observar
en UV a 254 nm o revelar la placa colocndola dos minutos en una cmara que
contenga yodo.
8. DESECHOS.
Los residuos obtenidos en las pruebas de identificacin, as como el eluyente residual
empleado en la cromatografa debern desecharse en los recipientes marcados como
Residuos Orgnicos NO Clorados.
9. PRODUCTO.
El furfural obtenido por todo el grupo deber almacenarse en un solo recipiente de vidrio
mbar debidamente etiquetado. Los datos en la etiqueta deben incluir: Grupo, Seccin,
Nombre del compuesto, Estructura, Peso molecular, Punto de ebullicin, Rf (sistema de
elusin y revelador).
10. RESULTADOS.
11. CONCLUSIONES.
12. CUESTIONARIO.
a) Escribir la estructura de Nitrofurtimox y comentar sobre su actividad biolgica.
b) Cul es la diferencia entre compuestos bacteriostticos y bactericidas?
c) Proponga un mecanismo de reaccin que explique la formacin de furfural a partir de
pentosas.
d) Explique qu significa frmaco antibacteriano?
e) Explicar qu es antibitico?
13. BIBLIOGRAFA.
1. R. Adams y V. Voorhees, Org. Synth. Col. Vol. I, 1941, John Wiley & Sons, 2nd ed.
London, p. 280.
2. Para ver conversiones sencillas del furfural en otros intermediarios tiles. A. Vogel,
Practical Organic Chemistry 5th ed., 1989, Longman cap. 6.12.
3. D. Lednicer, L. A. Mitscher. The Organic Chemistry of Drug Synthesis. J. Wiley & Sons,
New York, vol. II, 1980.
4. The Merck Index. Eleventh Edition.
5. W. A. Bonner and M. R. Roth; J. Amer. Chem. Soc. 1954, 81, 5454. (Mecanismo)
6. A. Streitwieser Jr. y C. H. Heathcock; Qumica Orgnica, Interamericana 1979, pag.
1077. (Mecanismo)
7. J. G. vila Zrraga, C. Garca Manrique, I. Cruz Gaviln Garca, F. Len Cedeo, J. M.
Mndez Stivalet, G. Prez Cendejas, Ma. A. Rodrguaz Arguello, G. Salazar Vela, A. A.
Snchez Mendoza, E. Santos Santos, R. M. Soto Hernndez. Qumica Orgnica.
Experimentos con enfoque ecolgico. Primera edicin, Direccin General de
Publicaciones y Fomento Editorial. UNAM 2001. (Mecanismo).
8. Zvi Rappaport; Handbook of Tables for Organic Compounds Identification, 3ed Edition,
pag. 147. (Derivados del Furfural)
9. R. Gonnert; Arzniem.-Forsch 1972, 22, 1563. (Nitrofurtimox)