Universidade Federal de Santa Catarina

Disciplina: Qumica Orgnica Experimental

Professor: Antnio Luiz Braga
Aluna: Jssica Alberton

Questionrio experimento 8:
PREPARAO DE UM CORANTE, ALARANJADO DE METILA


1- Por qu a N,N-dimetilanilina acopla com o sal de diaznio na
posio para- do anel?

Isso ocorre devido as formas de ressonncia da N,N-dimetilanilina,
que fazem com que as posies orto e para fiquem com cargas
negativas, e portanto mais reativas como nuclefilos. O par de eltrons
livre do nitrognio capaz de conjugar com o sistema aromtico (efeito
mesomrico) tornando o grupamento amino um ativante do anel
aromtico (mais rico em eltrons e, portanto mais reativo como
nuclefilo). Atravs das formas de ressonncia possveis do composto,
percebe-se que as posies orto e para so mais reativas quando o
composto age como nuclefilo (vide questo 2). A posio para
preferida para o acoplamento com o sal de diaznio porque as posies
orto encontram-se mais impedidas estericamente por conta da
proximidade espacial com os grupos metil da amina.
2- A reao de acoplamento do sal de diaznio uma reao de
substituio eletroflica aromtica. Fornea o mecanismo para a
sntese do corante metil orange.

3- Fornea a estrutura de outros corantes empregados
industrialmente. Anil:

Azul de metileno:


4- Discuta seus resultados em termos de rendimento, pureza e teste de
pH (experimento ainda no foi realizado)