Dra. Ester R.

Chamorro
Dra. Paola E. Dagnino
Bioq. Gustavo A. Velasco
I ng. Roco Garcia
Nomenclatura de los Compuestos
Orgnicos
Qumica Orgnica
Ingeniera Qumica
Facultad Regional Resistencia UTN
2014
Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos - 2014
La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) se
reuni por primera vez en Ginebra (Suiza) para dictar un sistema
simple, sin ambigedades, para dar nombres a los compuestos
orgnicos. Este organismo revisa el sistema a intervalos de tiempo
regulares, para mantenerlo actualizado.
El principio fundamental perseguido en el sistema IUPAC de
nomenclatura es que cada compuesto diferente tenga un nombre
diferente (establece nombres que conducen de manera
inequvoca a una frmula qumica concreta).
Una forma apropiada de familiarizarse con los innumerables y
diferentes compuestos orgnicos es comprender el concepto de
grupo funcional que caracteriza a un conjunto o familia de
compuestos orgnicos
Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos - 2014
Un Grupo Funcional (o funcin) es el tomo o grupo de tomos
que define la estructura y determina las propiedades particulares de
un compuesto orgnico.
Las molculas orgnicas constan adems de una cadena carbonada
cuyo peso molecular es variable y da origen a la familia o Serie
Homloga (homos=igual).
En los compuestos orgnicos, la capacidad del tomo de carbono
para formar enlaces sencillos y mltiples consigo mismo y con otros
tomos conduce a diversas estructuras para molculas de igual
frmula molecular. A estas estructuras se les denomina ismeros, del
griego isos = igual y meros = parte.
Reglas IUPAC para nombrar a los Alcanos
1. La terminacin para todos los alcanos (y cicloalcanos)
es -ano.
2. La cadena principal es la cadena continua de carbonos ms
larga de la estructura.
3. Un prefijo que especifica el nmero de carbonos en la
cadena principal se antepone a la terminacin -ano.
Por ejemplo:
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
pentano
Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos - 2014
Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos - 2014
3-metilpentano
2,3,5-tri-metilhexano
5-metil-4-propilnonano
Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos - 2014
Cmo comenzar a nombrar un compuesto?
Debemos reconocer la presencia de Heterotomos (O, N, Halgenos,
P S)
Identificar Grupos Funcionales Funciones Orgnicas (Oxgenadas,
Nitrogenadas, Halogenadas, y sus derivados)
Reconocer la Familia de Compuestos orgnicos
CH
3
|
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
Formula General: C
6
H
14
CH
3
|
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-OH
Formula General: C
5
H
12
O
CH
3
|
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-OH
Formula General: C
5
H
12
O
Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos - 2014
Los principios para nombrar a un compuesto orgnico
La sistemtica para la Nomenclatura de los compuestos orgnicos se
puede resumir a tres pasos fundamentales:
1- Identificar la cadena Principal: cadena continua de tomos de
carbono
2- Numerar la cadena Principal: asignar un nmero a cada uno de
los carbonos de la cadena principal comenzando desde uno de los
extremos (en ciclos el carbono principal)
3- Identificar los sustituyentes y funciones orgnicas de la
cadena principal
Realizado esto es posible Nombrar el compuesto de manera tal que
el mismo identifique: la longitud de la cadena, la funcin orgnica
principal, las funciones orgnicas secundarias (de menor prioridad),
las insaturaciones, los sustituyentes y las posiciones de cada uno de
ellos.
Ejercicios de nomenclatura
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH - CH
2
- CH - CH
2
- CH
3

CH
2
CH
3

CH
3
Octano
Form. General C
11
H
24
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6
8
7
Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos - 2014
Ejercicios de nomenclatura
8 7 6 5 4 3 2 1
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH - CH
2
- CH - CH
2
- CH
3

CH
2
CH
3

CH
3
3-metil-5-etiloctano
El nombre se escribe como una sola palabra.
Los nombres de los sustituyentes deben separase con guiones de sus
nmeros de posicin.
Los radicales alqulicos se nombran en orden de complejidad creciente.
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Reglas principales para nombrar un alcano complejo
La cadena ms larga es la cadena principal.
Si hay varias cadenas ms largas de la misma longitud, la principal
es la que ms sustituyentes tenga.
Numerarla de un extremo a otro, de forma que los sustituyentes
queden con los nmeros localizadores ms pequeos.
Si se compara una serie de localizadores con otra, la ms baja es la
correcta. La serie ms baja es la que contiene el nmero ms
bajo en el primer punto de diferencia.
Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente,
sustituyendo la terminacin -ano por -ilo. Existen prefijos que
no hay ms remedio que memorizar (iso-, sec-, terc-, neo-,
ciclo-).
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Reglas principales para nombrar un alcano complejo
Si hay dos o ms sustituyentes sencillos iguales, se utilizarn los
prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc., si bien cada grupo
recibe su propio nmero.
Cuando existan dos o ms sustituyentes en posiciones equivalentes,
se asigna el nmero menor al que se cite por orden alfabtico en
primer lugar, salvo que la numeracin de la cadena ya haya sido
decidida por otra regla de orden superior.
Los sustituyentes se nombran por orden alfabtico. Los prefijos di-,
tri-, tetra-, penta-, hexa-, sec-, tert-, no se cuentan a la hora de
establecer el orden alfabtico. Los iso-, neo-, ciclo- en cambio
s.
Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos - 2014
Reglas IUPAC para nombrar a los alquenos
Las reglas para nombrar a los alquenos son bsicamente las
mismas que para los alcanos, pero con dos diferencias. La
cadena principal debe incluir el doble enlace an si es ms
corta que otras. La numeracin debe realizase de manera de
asignar al primer carbono del doble enlace el nmero ms bajo
posible.
Por ejemplo:
CH
2
=CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
1 2 3 4 5
1-penteno
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7 6 5 4 3 2 1
CH
2
= CH - CH - CH = CH- CH = CH
2

C CH
5-etinil-1,3,6-heptatrieno
CH
3
CH
3
| |
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH=C-CH
3
7 6 5 4 3 2 1
2,5-dimetil-2-hepteno
Nomenclatura de los Hidrocarburos cclicos
Se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del
hidrocarburo de cadena abierta de igual nmero de
carbonos.
Los sustituyentes se identifican nombrndolos como prefijos
al nombre del cicloalcano. Donde hay ms de un
sustituyente, la posicin de cada uno debe indicarse
numerando alrededor del anillo desde el sustituyente que
se nombra primero. Siempre se escoge la combinacin de
nmeros ms bajos.
Cuando un anillo est unido a una cadena aliftica con un
nmero grande de carbonos, los anillos se nombran como
sustituyentes alqulicos.
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Nomenclatura de los Hidrocarburos cclicos
Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos - 2014
Nomenclatura de los compuestos aromticos
Algunos nombres comunes para los derivados del benceno
son tolueno (C
6
H
5
CH
3
), fenol (C
6
H
5
OH), anilina
(C
6
H
5
NH
2
), benzaldehdo (C
6
H
5
CHO), cido benzoico
(C
6
H
5
COOH), etc.
Los nombres de los derivados del benceno combinan el
nombre del sustituyente como un prefijo de la palabra
benceno. Por ejemplo: nitrobenceno (C
6
H
5
NO
2
),
bromobenceno (C
6
H
5
Br), etc.
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo debe determinarse
cual es la funcin prioritaria y asignar el nmero 1. Al
nombrar el compuesto deber identificarse la posicin de
las funciones no prioritarias (1-2 orto; 1-3 meta; 1-4 para).
Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos - 2014
Nomenclatura de los compuestos aromticos
Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos - 2014
Nomenclatura de los compuestos oxigenados
CH
3
- CH
2
- CH
2
-
3
CH -
4
CH
2
-
5
CH
2
-
6
CH
2
-
7
CH
3

2
CH
2
-
1
CH
2
OH
3-propil-1-heptanol
CH
3
CH
3

1
CH
2
-
2
C -
3
CH =
4
CH -
5
C -
6
CH
3

OH CH
3
OH
2,2,5-trimetil-3-hexen-1,5-diol
O

7
CH
3
-
6
CH
2
-
5
CH -
4
CH =
3
CH -
2
CH
2
-
1
C H

Cl
5-cloro-3-heptenal
3-metil-4-bromo ciclohexano carboxilato de etilo
Bibliografa
Las recomendaciones de la nomenclatura de IUPAC se pueden encontrar en:
http://www.iupac.org/
http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
Facultad Regional Resistencia U. T. N. 2012
Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos - 2012