COMPUESTOS ORGNICOS OXIGENADOS

Los Alcoholes:
Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxlo,
-OH, en sus molculas. Como es de esperarse, este grupo es el que determina las
caractersticas propias de la funcin qumica o familia.
Estructura molecular del Etaol
Nomeclatura:
!" Se nombran agregndole la terminacin #ol al nombre del alcano que constitu!e la
"#structura fundamental$ suprimindole la letra %o final. &'ate cmo se nombra el alcohol
ms sencillo(

$" )ocali*a la cadena principal, que es la ms larga que contiene el o los grupos %OH.
%" #numera la cadena principal por el extremo ms cercano a un grupo hidroxilo,
-OH. )o que queda por fuera de la cadena son considerados radicales.


+umeracin +umeracin
,ncorrecta correcta

Obser-a que la cadena principal
no tiene por qu ser la ms larga
del compuesto, sino la ms larga
"que contiene$ el grupo funcional
hidroxilo, -OH.
+o es la cadena Cadena principal !
principal, no contiene numeracin correcta
el grupo -OH contiene al grupo %OH
&" .ara formar el nombre de alcoholes sencillos, sin radicales, se debe tener en cuenta(
a' #l n/mero o n/meros que indican las posiciones de los carbonos que contienen el o los
grupos %OH
(' #l guin que separa las letras de n/meros ! las comas 0,1 que separan n/meros de n/meros.
c' #l prefi'o, que es el nombre del alcano que forma la cadena principal.
d' #l sufi'o o terminacin %O), el cual determina que el compuesto en mencin pertenece a la
funcin qumica alcohol.
e' #n caso de -arios grupos %OH, se tienen en cuenta los prefi'os 2i, 3ri, 3etra, etc.
4etan ol 4etanol
+ombre del
alcano,
estrucutura
fundamental %
4etano sin la %
o final.
Sufi'o que
indica la
presencia del
grupo funcional
hidroxilo %OH.
+ombre del
alcohol.
Real)*a la +"E"C
$,he-aol $.%./ # Octao tr)ol
/" para formar el nombre en alcoholes ms comple'os, con radicales, adems de las
recomendaciones anteriores tenemos en cuenta las !a estudiadas en los hidrocarburos
saturados alcanos.
!. &. 0 # 1e2taotr)ol 3 # Met)l # & # et)l # % , oaol


% # cloro , $. 0 # d)met)l , !. / , octaod)ol
.ara casos ms complicados en la eleccin de la cadena principal, deberas aplicar de modo sucesi-o
los criterios estudiados en la nomenclatura de hidrocarburos saturados alcanos. Obser-a uno de esos
casos en el siguiente e'emplo(


Hexanol monosustituido Octanol 2isustituido
0Cadena principal incorrecta1 0cadena principal correcta1
5- metil - 6 % etil -7 - octanol
0" los alcoholes monosustituidos 0hasta de 6 carbonos1 utili*an tambin su nombre com/n(
8lcohol 9 prefi'o 9 sufi'o ilico
8lcohol 9 4et 9 ,lico : alcohol metlico

#tanol propanol butanol
8lcohol etlico alcohol proplico alcohol butlico
Criterio aplicado( la cadena
principal es la que contiene
ms radicales o
sustitu!entes
Real)*a la +"G
3" )os alcoholes monohidroxlicos 0contienen un grupo %OH1 se pueden clasificar en(
8lcoholes primarios 8lcoholes secundarios 8lcoholes terciarios
;-butanol ;-metil-;-butanol
<utanol Sec-butanol 3erbutanol


Obser-e que el carbono Obser-e que el carbono que contiene Obser-e que el carbono
que contiene el grupo %OH contiene el grupo %OH est unido que contiene el grupo-OH
est unido a otro tomo de a ; tomos de carbono. est unido a 7 tomos de
carbono carbono
+ombre com/n de alcoholes polihidroxlicos(

Et)le4l)col Gl)cerol o 4l)cer)a
5!.$.% , 2ro2aotr)ol'
6" 8lcoholes que en la estructura fundamental presenta un doble o triple enlace(




& # Pro2e # $ , OL / # 1e-) # ! , OL
7" #n ocasiones la molcula presenta otras funciones ms comple'as 0aldehdos, cetonas o
cidos carboxlicos1, en este caso, el grupo funcional hidroxlo, -OH se considera un
sustitu!ente. )a construccin del nombre es habitual, agregndole el prefi'o hidroxi al
sustitu!ente %OH.


/ # h)dro-) # % , he-aoa Ac)do # / , h)dro-)he2tao)co

Real)*a la +"G Real)*a la +"G
& , h)dro-)2etaal
ALCO1OL DE 8OTI9UIN
#l alcohol de botiqun puede tener -arias composiciones. .uede ser totalmente alcohol etlico al
=>?, con alg/n aditi-o como el cloruro de ben*alconio o alguna sustancia para darle un sabor
desagradable. Si contiene solo etanol, se podra llegar a beber con los mismos efectos que una bebida
alcohoica. 2e hecho en Suecia para comprar alcohol en una farmacia se necesita receta mdica, para
controlar a los que podran beberselo.
Otras composiciones( .odra contener alcohol isoproplico, el cual no es apto para bebida, pero es
ms efecti-o para el uso como secante. Habitualmente, por lo menos en #spa@a, el alcohol etlico
tiene una concentracin del =>?, 0la misma que recien destilado1. Sin enbargo, para uso como
desinfectante, es ms efecti-o si esta reba'ado hasta una concentracin del 5A?. Se puede ba'ar la
concentracin en casa con agua destilada.
2e todas formas no es tan buen desinfectante ! es bastante irritante, lo que no a!uda a la
recuperacin de la herida. .ara casa lo ideal e una solucin de Bodo.
TALLER No" 6
NOMENCLATURA DE ALCO1OLES
!" #scribe la frmula geomtrica de los siguientes alcoholes(
a" (" Alcohol )so(ut:l)co" c" &,met)l,$.%,2etaod)ol
d" !,eo,/,he-),$,ol e" C)clo2etaol ;" /.0,D)met)l he2ta,$./,D)e,!,ol
$" #scribe la frmula estructural condensada 0&.#.C.1, de los siguientes alcoholes(
a" !.%,C)clo(utaoD)ol (" 0,met)l,%,he2taol c" %,cloro,0,met)l,$,octaol

%" #scribe el nombre correcto de los siguientes alcoholes(

%,et)l,%,2etaol
A'

CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC

CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
&" Consulte la frmula estructural condensada ! la frmula geomtrica de(
A' Alcohol 8ec:l)co 8' Alcohol Iso2ro2:l)co C' Alcohol Cet:l)co D' Alcohol Al:l)co
C'
CH
;
% OH
/
$ &
% % 7 !<
6
0 7
;
3
3 !<
!
& 0
!
/ 6
1ORI=ONTALES:
!" Hidrocarburo base del 4etanol.
$" Hidrocarburo saturado de 6 Carbonos.
%" Drupo funcional de 8lcoholes.
&" 8lcohol de E carbonos.
/" Sufi'o de 8lcoholes utili*ado en la
nomenclatura ,F.8C.
0" 8lcohol utili*ado en las bebidas.
3" +ombre del 8lcohol de madera.
6" +ombre com/n del #tanol.
7" 8lcohol con G Carbonos.
!<" .refi'o que indica 7A carbonos. ,n-
>ERTICALES:
!" +omenclatura com/n del primer
miembro de los alcoholes.
$" +ombre com/n del alcohol
; % 4etil % ; % .ropanol.
%" +ombre ,F.8C CH
7
% 0CH
;
1
;
% OH.
&" +ombre del siguiente compuesto(
OH
OH
/" +ombre com/n del .ropanotriol.
0" +ombre del siguiente compuesto
CH
7
% 0CH
7
1
7
% OH.
3" +ombre del 8lcohol n/mero nue-e.
6" +ombre del siguiente 8lcohol. ,n-.


7" Sufi'o de alcoholes utili*ados en la
nomenclatura com/n.
!<" .refi'o que indica ;H Carbonos
NOMENCLATURA DE +ENOLES
)os alcoholes en los que el grupo funcional hidroxlo 0-OH 1 est directamente unido a un anillo
8romtico se denomina de modo genrico como +eoles, se representan por Ar # O1, donde
8r % puede ser cualquier sistema aromtico.
.ara nombrar los fenoles se usa el mismo procedimiento que con los alcoholes.
H. .ara la ,F.8C se a@ade la terminacin % Hidroxi, 2ihidroxi, 3rihidroxi, etc., al nombre del
hidrocarburo aromtico, en este caso <enceno.
;. 8l numerar el anillo <encnico, a los grupos % OH les debe corresponder el n/mero o
combinacin de n/meros ms ba'o posible.
2e esta manera la numeracin de los % OH determina la de los dems sustitu!entes, a los que se
darn, a su -e* los n/meros ms ba'os posibles.





7. #stos compuestos tambin pueden nombrarse como deri-ados del &enol.




Hidroxi <enceno 6- .ropil Hidroxi <enceno 7- cloro % 6 #til hidroxi <enceno
6. #n casos donde halla ms de un grupo % OH ! sustitu!entes, se utili*a la nomenclatura
,F.8C.
Hidroxi <enceno 6 % .ropil Hidroxi
<enceno
7 % cloro % 6 #til Hidroxi <enceno
&enol 6 % .ropil &enol 7- cloro % 6 #til &enol
.- .ropil &enol
H76 I H6E

OH


OH



OH
C)

OH





OH
C)
OH
H H H
;
7
6
6
OH
H H H
;
7
6 6
#n este caso, la combinacin mas
ba'a posible es H,7,6 ! no H,6,E
OH


E. 4uchos de estos compuestos utili*an su nombre com/n(

>. #n el caso de 4ono &enoles deri-ados de +aftaleno ! 8ntraceno, se utili*a la contraccin del
+ombre( +8&3O) B 8+3JO), en lugar del nombre sistemtico completo ! se colocan los
n/meros delante(


TALLER 7
NOMENCLATURA DE +ENOLES"
H. escribe correctamente la frmula geomtrica 0&.D1 de los siguientes fenoles(
A" m % ,sopropil &enol 8" ;- cloro % 7 % <romo &enol C" 7 %4etil%6- #til hidroxi
<enceno

6- metil % H,7 % 2ihidroxi <enceno H, ;,6, - 3rihidroxi <enceno
O % cresol
3ambin m - ! p -
3imol Catecol
Jesorcinol Hidroquinona Kcido .crico
;- +aftol




OH OH


OH
OH

OH
CH7

OH

OH
OH

OH
OH

OH
HO
+O;
OH
+O; ;O+

OH

H
H
; 7 6
6

=- 8ntrol
D" ;,E % 2imetil % H,6- E" G-4etil % H % +aftol +" HA - metil - H - 8ntrol
2ihidroxi<enceno
;. #scribe el nombre correcto de los siguientes &enoles(
A" 8" C"

??????????????????????? ??????????????????????????? ?????????????????????????
D"' E"' +"'

CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
G" 1" I"
.
???????????????????????????? ????????????????????????? ????????????????????????
@" A" L"


+O;
+O;
OH


OH
OH

OH

OH
OH
Cl

+H;
CH7
OH
+O;

OH

OH


OH HO

OH

OH

B T E R E S
Se puede considerar a los alcoholes ! fenoles como deri-ados del agua, donde uno de sus tomos
de hidrgeno ha sido reempla*ado por un grupo 8lquilo 0-J1 o 8rilo 0-8r1. Se puede -er a los
teres como compuestos en los que ambos tomos de hidrgeno de la molcula del agua han sido
sustituidos por grupos 8lquilo o 8rilo. Sus frmulas estructurales generales son las siguientes(

NOMENCLATURA:
)os teres pueden nombrarse de tres formas, respecti-amente ! son las siguientes(
H. ,ndicando los dos grupos sustitu!entes, en orden de comple'idad, seguidos de la palabra ter.
CH
7
% O % CH
;
% CH
7
4etil etil eter.
;. Ftili*ando el sufi'o ,CO para el sustitu!ente ms comple'o anteponiendo el nombre del
sustitu!ente ms simple ! la palabra Lter.
CH7 % O % CH; % CH7 Lter metil etlico.
7. #n la nomenclatura ,F.8C los teres se nombran como deri-ados alcoxilados de los alcanos.
.rimero se selecciona el nombre de la cadena de carbono ms larga unida al oxgeno ! se le
asigna el nombre del hidrocarburo fundamental 08lcanos1. #l grupo 8lcoxi restante 0el grupo R-
O-1 Se nombra como un radical unido al alcano.
- CH
;
% CH
7
4etoxi #tano

Jadical Hidrocarburo
4etoxi fundamental
#tano
Otros e'emplos(

CH
7
% O % CH
7
CH
7
% CH
;

2i 4etil #ter. #til % <util Lter . .entil &enil Lter.

Lter 2i 4etlico. #ter etil butilico Lter .entil &enlico.
4etoxi 4etano. #toxi <utano. &enoxi .entano.
Nota. Cuando los sustitu!entes en la funcin qumica Lter son de la misma clase, se omite el
prefi'o D): CH
7
% O % CH
7
C D) 4etil Lter 4etil Lter
Rad)cales Alco-)
OH HO Cl
R,,O--R R,,O--Ar Ar,-O--Ar
CH
7
% O

TALLER" !<
NOMENCLATURA DE BTERES"
H. #scribe la frmula estructural condensada 0&.#.C1 de los siguientes teres(
A" &enil eter. 8" Lter etil pentlico. C" ; % 4etoxi % 6% etoxiheptano.
D" 4etil fenil eter. E" Lter etil fenlico. Lter Ciclobutil Lter.

;. #scribe la frmula geomtrica 0&.D1 de los siguientes teres.
8. 7 % &enoxi Octano. <. 7-Cloro-E 4etil %;- 4etoxi C. Lter .roplico.
-6%&enoxi Heptano.
7. #scriba las tres formas para nombrar correctamente a los siguientes teres.



CH
7
% O % J Lter 4enos un radical CH
7
% O # 4etoxi
CH
7
% CH
;
% O % J Lter 4enos un radical CH
7
% CH
;
% O % #toxi
O
R
Lter 4enos un radical &enoxi
CH7% 0CH;1>%CH;%O%CH7
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
6. #scriba el nombre correcto de los siguientes teres, para ello utilice una de las nomenclatura
explicadas anteriormente.




CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
CH
7
-CH
;
-CH
;
MOMCH
;
-CH
;
-CH
7
---------------------------------------------------------------------
CH
7
-0CH
;
1
7
-CH
;
MOMCH
7
---------------------------------------------------------------------
C
;
H
E
MOMC
>
H
E
--------------------------------------------------------------------
CH
7
-C-0CH
7
1
;
MOMC
;
H
E
----------------------------------------------------------------------
CH
7
-CH
;
MOMC
>
H
E
---------------------------------------------------------------------
CH
7
MOMCH
;
-CH
;
-CH
;
-CH
7
---------------------------------------------------------------------
CH
7
-CH
;
-CH
;
MOMC
>
H
E
----------------------------------------------------------------------
C
>
H
E
MOMC
>
H
E
---------------------------------------------------------------------
CH
7
-0CH
;
1
G
-CH-0-OMCH
7
1-CH
7
---------------------------------------------------------------------
0CH
7
1
;
-CH
;
MOMCH
7
----------------------------------------------------------------------
C
;
H
E
MOMCH
;
-CH
7
-----------------------------------------------------------------------
CH
7
-0CH
;
1
6
-CH
;
MOMC
>
H
E
-----------------------------------------------------------------------
CH
7
-CH
;
MOMCH
;
-0CH
;
1
E
-CH
7
------------------------------------------------------------------------
CH
7
-C-0CH
7
1
;
MOMC-0CH
7
1
7
----------------------------------------------------------------------
&#+,)MOMC-0CH
7
1
7
------------------------------------------------------------------
8+#S3LS,COS B L3#J#S.
Anestesia significa insensibilidad al dolor. )as sustancias con propiedades anestsicas inducen
generalmente la depresin del sistema ner-ioso central. .or ello, al aplicarlas, debe tenerse
mucho cuidado con su concentracin, pero sobre todo con la cantidad que se suministra al
paciente.
#n gran medida, la medicina se dedica al tratamiento de los sntomas !, de stos, el dolor tal -e*
es el ms importante. #ntender plenamente las causas ! la manera de controlar el dolor sigue
siendo un reto para los cientficos. #ste camino se inicio en HG6>, cuando el dentista 8mericano
Nilliam 4orton utili* por primera -e* el ter etlico como anestsico. 8ntes de este hecho, la
ciruga no slo pro-ocaba una cantidad importante de muertes por la ausencia de desinfectantes
sino que, al ser extraordinariamente dolorosa, causaba tambin decesos por el trauma resultante.
#l ter etlico es un buen anestsico. #s seguro para el paciente, !a que el pulso cardiaco !
respiratorio, as como la presin arterial, permanecen normales durante su aplicacin, la cual
adems es mu! sencilla. Sus des-enta'as estriban en los efectos secundarios que produce, como
nuseas e irritacin de las -as respiratorias.
Otro incon-eniente es su alta -olatilidad e inflamabilidad, lo que ha dado lugar a la b/squeda de
otras sustancias que mantengan sus -enta'as, pero redu*can sus incon-enientes. #ntre los teres
ms utili*ados tenemos al di-inilter, el metil .ropileter ! el enfluorano. Otros compuestos que
no son teres pero que tienen esta propiedad son( el ciclopropano 0empleado en las operaciones
como anestsico, me*clado con un 7A? de helio1, el haloetano ! el dixido de nitrgeno,
llamado tambin gas de la risa.
#l primer anestsico local efecti-o in!ectable, empleado inicialmente a finales del siglo pasado,
fue la cocana. 2espus de un tiempo se descubri que su uso produca dependencia fsica 0se
trata de una droga1. 2el estudio de sus propiedades se sinteti* en H=A6 otro poderoso anestsico,
la no-ocana, ! posteriormente la xilocana, que se usan hasta nuestros das. #s importante anotar
que muchas otras sustancias tienen propiedades anestsicas, pero en concentraciones ma!ores.
)os barbit/ricos, por e'emplo, en concentraciones peque@as son agentes sedati-os, pero cuando
la concentracin se incrementa producen sue@o, hasta con-ertirse en anestsicos generales.
CH
;
: CHMOMCH : CH
;
&
;
CHMOM&
;
CH&Cl <rCHClMC&
7
2i-inil eter #nfluorano Haloetano
Cocana +o-ocana Oilocana
#scriba la importancia o pre'uicios que representan estos compuestos para la humanidad, adems
de escribir sus respecti-as frmulas estructurales.
&
%
$ !
!
/
$ G
3
G 0
&
>
5
/
7
1OR!=ONTALES
!" +ombre ,F.8C del &enol.
$" +ombre com/n del 4etilfenol.
%" +ombre com/n del siguiente compuesto

&" Sufi'o utili*ado para nombrar #teres.
/" +ombre del siguiente compuesto
C
>
H
E
% O % C
>
H
E
0" +ombre del siguiente compuesto

3" +ombre del siguiente radical.
>ERTICALES"
!" Compuesto de formula J % O % J.
$" Drupo funcional de los fenoles.
%" +ombre com/n del siguiente compuesto
&" +ombre com/n del C
>
H
E
OH
/" +ombre del smbolo Cl.
0" C
>
H
>
( Hidrocarburo 8romtico
3" ,mportancia del #teretilico en 4edicina. ,n-.
6" +ombre del radical C
>
H
E
-
CH
7
% CH
;
% O -
G. +ombre del smbolo( &.
QUIMIDOKU DE COMPUESTOS ORGNICOS OXGENADOS
ALCOHOLES - FENOLES - TERES
.ara 'ugar PF,4,2OQF debes ubicar los siguientes e'emplos de los diferentes compuestos orgnicos
oxigenados 0alcoholes-fenoles-teres1, de tal manera que en los cuadros de tres por tres, en las filas ! en las
columnas no se repitan. MetaolC +eolC Met)l BterC EtaolC C)clo2ro2aolC Iso2ro2aolC Met)l Et)l
BterC Ter(utaolC ;-Petaol"
DDLo Eue 2uedo dec)r de estos com2uestosDD
C%16O C010O C1&O C$10O C/1!$O
C$10O C/1!$O C&1!<O1
C%1/O1 C/1!$O C010O C%13O1 C1&O
C&1!<O1 C1&O C010O
C%16O C$1/O1 C&1!<O1
C010O C$10O C%16O C%1/O1
C%1/O1 C$10O C%16O C&1!<O1 C/1!$O C010O
C%16O C1&O C%1/O1 C%13O1
C$1/O1 C010O C%13O1 C$10O C%1/O1 C1&O
Nom(re +Frmula
Molecular
+Frmula"
Estructural
+" Estructural
"Codesada
+uc)F
9u:m)ca
Su;)Go