FENOLES

Los Fenoles: Son compuestos que presentan uno o ms grupos hidroxi (OH) unidos
directamente a un anillo aromtico. El fenol es el miembro ms sencillo de esta serie
homloga y es denominado tambin hidroxi-benceno.
Propiedades Fsicas: Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los
alcoholes, debido a la presencia del grupo OH.
Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de
hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy baja.Para
que los compuestos que contienen grupos OH sean solubles en agua la razn entre
carbonos y grupos OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro ms pequeo de
este grupo y contiene 6 tomos de carbono y slo uno de -OH.
Punto de Ebullicin: En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la presencia
del puente de hidrgeno.
Punto de Fusin: Son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que estn
unidos por fuerzas intermoleculares ms fciles de vencer.
Propiedades Qumicas: Las propiedades de los fenoles estn influenciadas por sus
estructuras:
Constantes de acidez: Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del
agua, los alcoholes y los cidos carboxlicos, se puede concluir que los fenoles son cidos
ms fuertes que el agua y que los alcoholes, pero ms dbiles que los cidos carboxlicos

El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder protones. Dos
de estas estructuras corresponden a la resonancia del anillo bencnico. La resonancia viene
dada por la ubicacin de los dobles enlaces dentro de la molcula. Las otras tres estructuras
son posibles debido al carcter bsico del oxgeno que le permiten compartir ms de un par
de electrones con el anillo.
Sntesis del Fenol: Existen varios mtodos para obtener compuestos fenlicos, entre ellos
se cuentan la hidrlisis del clorobenceno, obtencin a partir del benceno-sulfonato de sodio
y la oxidacin del isopropil-benceno.
Hidrlisis del clorobenceno: Para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una
solucin de hidrxido de sodio a ebullicin y alta presin para obtener fenxido de sodio
Produccin de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio: Para esto se hace
reaccionar benceno con cido sulfrico fumante obteniendo cido benceno-sulfnico, que
tratado con cloruro de sodio o hidrxido de sodio produce una sal denominada
bencenosulfonato de sodio.
Oxidacin del isopropil benceno: El isopropil benceno se oxida en presencia del oxgeno
del aire permitiendo obtener hidroxiperxido de cumeno, que al tratarse con cido fuerte en
agua se convierte en fenol y propanona.
Usos del Fenol: El fenol se utiliza para la preparacin de resinas sintticas, medicamentos,
plaguicidas, colorantes sintticos, sustancias aromticas, aceites lubricantes, solventes entre
muchos otros.
ALCOHOLES
Los Alcoholes: Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o
ms grupos hidroxi u oxidrilo (-OH).

Propiedades Fsicas: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua.
Solubilidad:
*Puentes de Hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin
entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos
unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye
rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte
relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol
son solubles solamente en solventes orgnicos Existen alcoholes de cuatro tomos de
carbono que son solubles en agua, debido a la disposicin espacial de la molcula. Se trata
de molculas simtricas. Existen alcoholes con mltiples molculas de OH
(polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrgeno, lo que
permiten que sean bastante solubles en agua.
*Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados
por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH
presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los
hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta
con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
*El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos
*Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus
ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua mientras
que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH,
denominados polioles, son ms densos.
Propiedades Qumicas: Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto
gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH
como sustituyente sobre los carbonos adyacentes.
Los alcoholes, segn su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual
presenta un slo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o
ms molculas de carbono.
Reacciones de los Alcoholes
Deshidratacin: Se considera una reaccin de eliminacin, donde el alcohol pierde su
grupo OH para dar origen a un alqueno. Aqu se pone de manifiesto el carcter bsico de
los alcoholes. La deshidratacin es posible puesto que el alcohol acepta un protn del cido,
para formar el alcohol protonado o in alquil hidronio.
Obtencin de Alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros
compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratacin o hidroboracin
oxidacin de alquenos, o mediante hidrlisis de halogenuros de alquilo.
La Hidroboracin: (adicin de borano R
3
B) de alqueno en presencia de perxido de
hidrgeno (H
2
O
2
) en medio alcalino da origen a un alcohol.
La Hidrlisis: de halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua
e hidrxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.

AMINAS
Las Aminas: Son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de
la sustitucin de los hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las
aminas se clasifican de acuerdo al nmero de sustituyentes unidos al nitrgeno en aminas
primarias, aminas secundarias y terciarias.
Propiedades Fsicas: Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con
facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados.

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de
formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La
solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que
poseen el anillo aromtico.
Punto de Ebullicin: El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los
compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrgeno es
menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los puentes de hidrgeno entre las
aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullicin de
las aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
Propiedades Qumicas: Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se
disuelve en agua, acepta un protn formando un in alquil-amonio.

Sntesis de Aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes
con amoniaco. Produccin de aminas a partir de derivados halogenados.
Reacciones para reconocer aminas en el laboratorio: Para diferenciar las aminas entre s
en el laboratorio se hacen reaccionar con una solucin de nitrito de sodio y cido
clorhdrico, esto da origen a cido nitroso inestable. Cada tipo de amina tendr un
comportamiento diferente frente al cido nitroso, dependiendo adems de la temperatura a
la cual se lleve a cabo la reaccin.
En cuanto a las aminas primarias:
aminas alifticas reaccionan con el cido nitroso para dar un alcohol con
desprendimiento de nitrgeno y agua.
aminas aromticas al reaccionar con cido nitroso a temperatura elevada en
presencia de cido sulfrico diluido se comportan como las aminas alifticas, pero si la
reaccin ocurre a 0C se produce una sal de diazonio soluble en agua.
aminas secundarias tanto alifticas como aromticas al reaccionar con el cido
nitroso generan N-nitrosaminas oleosas e insolubles en agua, llamadas tambin compuestos
N-nitrosos

Dnde se encuentran las aminas?: Las aminas se encuentran formando parte de la
naturaleza, en los aminocidos que conforman las protenas que son un componente
esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las protenas se descomponen en
distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor
desagradable
ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehdos y las cetonas: Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carbonilo (C=O). Los aldehdos presentan el grupo carbonilo en posicin terminal mientras
que las cetonas lo presentan en posicin intermedia.
Propiedades Fsicas: La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas
en compuestos polares.
Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que
el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos
carboxlicos comparables
Propiedades Qumicas: Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la
presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin
nucleoflica.
Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de
Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da
origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman
alcoholes secundarios. Los aldehdos y cetonas tambin pueden dar origen a otros
compuestos mediante reacciones de sustitucin halogenada, al reaccionar con los halgenos
sustituyen uno o varios hidrgenos del carbono unido al carbonilo.

Reacciones de condensacin aldlica: En esta reaccin se produce la unin de dos
aldehdos o dos cetonas en presencia de una solucin de NaOH formando un polmero,
denominado aldol.
Reacciones de oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad frente a oxidantes dbiles
produciendo cidos. Mientras que las cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos
que puedan romper sus cadenas carbonadas.
Sntesis y obtencin de aldehdos y cetonas alifticas: Los aldehdos y cetonas pueden
ser obtenidos mediante la oxidacin de alcoholes.
Sntesis de Aldehdos Aromticos: Los aldehdos aromticos presentan un anillo
aromtico unido al grupo carbonilo. El representante de este grupo de compuestos es el
benzaldehdo
Sntesis de cetonas aromticas: Las cetonas aromticas (fenonas) presentan uno o dos
anillos aromticos unidos al grupo carbonilo.
Uso de los aldehdos y cetonas:
Aldehdos: El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la industria, se
utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de
explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin
de resinas alqudicas y poliuretano expandido.
Cetonas: La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual
se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la
produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y
poliuretanos.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo
cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del
benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la
vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela).

ACIDOS CARBOXILICOS
Los cidos carboxlicos: Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo
El primer miembro de la serie aliftica de los cidos carboxlicos es el cido metanico o
cido frmico, este cido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al
morder.
El primer miembro del grupo aromtico es el fenilmetanico o cido benzico. Cuando la
cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los cidos se llaman dicarboxlicos,
siendo el primer miembro de la serie aliftica el 1, 2 etanodoco o cido oxlico.
Propiedades Fsicas:
Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y
permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la
molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace
posible que dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble,
formando un dmero cclico.

Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin elevados
debido a la presencia de doble puente de hidrgeno.

Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms
elevado el de los cidos frmico y actico, al compararlos con los cidos propinico,
butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto
de fusin se eleva de manera irregular.
Propiedades Qumicas: El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos est
determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo
(C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones:
prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.
Sntesis de los cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de
reacciones qumicas como la oxidacin de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-
bencnicos y por la hidrlisis de nitrilos entre otras.
Oxidacin de alcoholes primarios: para obtener cidos carboxlicos mediante esta
reaccin, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol acta
como un agente reductor oxidndose hasta cido carboxlico.
Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos: la oxidacin de los derivados alquil-
bencnicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formacin de cidos carboxlicos.
Hidrlisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos
minerales o lcalis en solucin acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin
nucleoflica.
Derivados de los cidos Carboxlicos: Los derivados carboxlicos son compuestos que
presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los cidos alifticos o aromticos. Entre los
derivados de los cidos carboxlicos se encuentran: las sales de cido, los steres, los
haluros de cidos, anhdridos de cidos, amidas e imidas
Propiedades fsicas de los derivados de cidos carboxlicos:

*Los steres no presentan puentes de hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de
ebullicin son similares a los de los alcanos de pero molecular similar.
*Haluros de cido: La mayor importancia la tienen los cloruros de cido. El primer
miembro de la serie aliftica es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un
compuesto inestable
*Anhdridos de cido: En este grupo slo tiene importancia el anhdrido etanico, que es
un compuesto polar, no presenta puente de hidrgeno intermolecular por ser el producto de
la deshidratacin de dos moles de cido carboxlico.
El primer miembro de la serie aliftica es la metanamida o formamida que es diluida a
temperatura ambiente, el resto de las amidas son slidas.