TRABAJO DE

GRUPO FUNCIONALES
1) ALCOHOLES:
Propiedades fsicas
Punto de ebullicin Son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes
de hidrogeno. El punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye
con el aumento de las ramificaciones.
Punto de fusin Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullicin, aumenta a
medida que aumenta el nmero de carbonos.
Densidad Aumenta conforme aumenta el nmero de carbonos y las ramificaciones de las
molculas.
Solubilidad Gracias al grupo OH caracterstico de los alcoholes, se pueden presentar puentes
de hidrgeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en el agua, mientras que a
mayor cantidad de hidrgeno, dicha caracterstica va desapareciendo debido a que el grupo
hidroxilo va perdiendo significancia y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa
Polaridad del grupo OH, NH2, C=O y -O- segn corresponda El grupo OH es muy polar, es
capaz de establecer puentes de hidrgenos con sus molculas compaeras y con otras molculas
neutras. Por esto el alcohol es tan soluble.
Propiedades qumicas
tipo de reacciones
Oxidacin: Reaccin para producir cidos carboxlicos, cetonas o aldehdos dependiendo del tipo
de alcohol y del catalizador.
Deshidrogenacin: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calienta en contacto con
ciertos catalizadores, pierden tomos de hidrogeno para formar aldehdos o cetonas.
Halogenacin: El alcohol reacciona con el acido hidrcido para formar haluros de alquilo ms agua.
Deshidratacion: Propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener teres o alquenos.
Reaccin con cloruro de tionilo: Se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente
cloruro de alquilo en una reaccin simple que produce HCL gaseoso y SO2.
Tipo de enlace Covalente
Reactividad del grupo OH, NH2, C=O, -O- segn corresponda Los alcoholes son bases muy
dbiles en el agua. La reactividad de alcoholes puede entenderse examinando la distribucin
electrnica de la funcin alcohol.
Obtencin
Cracking del petrleo: Es el rompimiento de molculas de petrleo para obtener productos
derivados. Los alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes.
Reduccin de los aldehdos y cetonas: La reduccin de un aldehdo lleva a la formulacin de un
alcohol primario y la reduccin de una cetona lleva a la formulacin a un alcohol secundario.
Fermentacin: se la utiliza en la obtencin de alcohol etlico a partir de la fermentacin en
presencia de levadura de carbohidratos.
Obtencin y combustibilidad del etanol: Siendo el etanol, el alcohol ms importante y utilizado,
enfatizaremos en su obtencin y sus caractersticas como biocombustible.
Obtencin: mediante la fermentacin de frutas como las uvas, la remolacha o la fermentacin de
extracto de caa, se lo coloca en un alambique casero a manera de destilador a 78c para obtener
etanol. Tambin se lo puede obtener aplicando el mismo proceso con licores.
Combustibilidad: se debe al alto grado de inflamacin del etanol, ya que expuesto a altas
temperaturas se incinera completamente.
Principales usos
Se usa como combustible, como cosmticos, jarabes, desinfectante, como un antisptico (el ms
conocido es el esmalte), como liquido de frenos y plastificado res.

2) CETONAS:
Propiedades fsicas
Punto de fusin Tienen menor punto de fusin porque no pueden realizar enlaces puente
hidrogeno a diferencia de los alcoholes que si lo hacen, debido a la presencia de OH.
Punto de ebullicin el punto de ebullicin es mayor que el de los alcanos del mismo peso
molecular, pero menor que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a
la formacin de dipolos y a la ausencia de la formacin de puentes de hidrogeno intramoleculares
en estos compuestos.
Densidad La densidad aumenta conforme aumenta el nmero de carbonos del grupo alquino,
son menos densos que el agua.
Solubilidad son insolubles en agua (a excepcin de la propanona) y solubles en ter,
cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrgeno,
hacindose polares.
Polaridad del grupo OH, NH2, C=O y -O- segn corresponda Son polares, poseen el grupo
carbonilo (C=O), con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgnicos.
Propiedades qumicas
tipo de reacciones
Reacciones de adicin
Reaccin de hidratacin de cetonas: Al aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace
carbono-oxgeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos OH unidos al mismo
tiempo, se le llama hidrato. En la reaccin de formacin de estos, el grupo OH del agua se une al
tomo de carbono del carbonilo, mientras que el H al tomo de oxgeno carbonilo.
Adicin de alcoholes: Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como
ejemplo de esta formacin esta la reaccin entre la acetona y el alcohol etlico. No obstante, los
hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayora no pueden aislarse de la
solucin.
Adicin de amonaco y sus derivados: Las cetonas reaccionan con el amonaco NH
3
, o con las
aminas para formar un grupo de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas
resultantes son inestables y continan reaccionando para formar, eventualmente, estructuras ms
complejas.
Adicin del reactivo de Grignard: Reactivo de Grignard son compuestos organometlicos utilizados
en numerosas reacciones orgnicas de sntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se
forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas ms largas que los compuestos carbonilos
que los originaron. Al ser el reactivo de Grignard polarizado debido a la diferencia en las
electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca primero al oxgeno del carbonilo para
despus atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta reaccin, se obtiene un alcohol
terciario.
Reaccin de sustitucin
Halogenacin: Se da la Halogenacin cuando una cetona est en presencia de una base fuerte. La
reaccin de sustitucin ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede
reaccionar ms de un halgeno, sustituyendo los hidrgenos pertenecientes a la cadena.
Tipo de enlace Doble enlace covalente Carbono, Oxigeno
Reactividad del grupo OH, NH2, C=O, -O- segn corresponda la reactividad de las cetonas se
debe al carcter no saturado del grupo carbonilo. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.
Obtencin
Oxidacin de alcoholes secundarios: Siendo el mtodo ms utilizado, los oxidantes que se usan
son dicromato de potasio K
2
Cr
2
O
7
, trixido de cromo CrO
3,
y permanganato de potasio
KMnO
4
diluidos en piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidacin, son
resistentes a una posterior, por lo que se puede aislar con del oxidante con facilidad.

Ozonlisis de alquenos: Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono,
seguida de una reduccin suave. La ozonlisis se puede usar como mtodo de sntesis o como
tcnica analtica gracias a que los rendimientos son buenos.

Hidratacin de alquinos: Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple
enlace, mediante catalizadores como mercurio Hg y cido sulfrico H
2
SO
4
. De esta manera se
obtiene como resultado una cetona.

Principales usos
Se utiliza en fabricacin de barnices, es comn en cosmtica como solvente del esmalte de las
uas. Son usadas como fibras sintticas, solventes industriales, aditivos para plsticos, fabricacin
de catalizadores, fabricaciones de saborizantes y fragancias, sntesis de medicamentos, sntesis de
vitaminas, aplicacin en cosmticos y adhesivos en base de poliuretano.

3) TER:
Propiedades fsicas
Punto de fusin -116,3 C
Punto de ebullicin su punto de ebullicin es muy bajo con respecto a los alcoholes.
Densidad Son menos densos que el agua.
Solubilidad el ter es casi insoluble en agua, pero se disuelve en todas las proporciones en la
mayora de los disolventes lquidos orgnicos, como el alcohol y el disulfuro de carbono.
Polaridad del grupo OH, NH2, C=O y -O- segn corresponda Apolar
Propiedades qumicas
tipo de reacciones
La escisin del ter: Aunque los teres resisten la hidrlisis, sus enlaces polares estn repartidas,
por cidos minerales tales como cido bromhdrico y cido yodhdrico. El cloruro de hidrgeno
rompe teres lentamente.
Formacin de perxido: Cuando se almacena en la presencia de aire u oxgeno, teres tienden
para formar perxidos explosivos, tales como el perxido de ter dietlico. La reaccin es acelerada
por la luz, catalizadores metlicos y aldehdos. Adems de evitar condiciones que puedan formar
perxidos de almacenamiento, se recomienda, cuando se usa un ter como disolvente, no para
destilar a sequedad, como cualquier perxido que pueden haberse formado, que es menos voltil
que el ter original, se convertir en concentrado en las ltimas gotas de lquido.
Bases de Lewis: teres sirven como bases de Lewis y bases de Bronsted. Los cidos fuertes
protonar el oxgeno para dar "iones onio." Por ejemplo, ter dietlico forma un complejo con
trifluoruro de boro, es decir, eterato de dietilo. teres tambin coordinan al centro de Mg en los
reactivos de Grignard. Polisteres, incluyendo a muchos antibiticos, criptandos y teres corona,
se unen a los cationes de metales alcalinos con fuerza.
Alfa-Halogenacin: Esta reactividad es similar a la tendencia de los teres con alfa tomos de
hidrgeno para formar perxidos.
Tipo de enlace covalente Apolar
Reactividad del grupo OH, NH2, C=O, -O- segn corresponda Los teres se
caracterizan por su falta de reactividad qumica lo que les hace ser muy empleados como
disolventes en un gran nmero de reacciones orgnicas.
Obtencin
Deshidratacin de alcoholes: Los teres alifticos simtricos pueden obtenerse por deshidratacin
de alcoholes, mediante la accin del cido sulfrico. Este es uno de los mtodos comerciales de
preparacin del ter ordinario, dietilter, por lo que se llama frecuentemente ter sulfrico. Se lleva
a cabo tratando el alcohol con cido sulfrico a 140.
A partir de alcoholatos (Sntesis de Williamson): Los alcoholatos dan lugar a la formacin de teres
al ser tratados con halogenuros de alquilo.
Principales usos
Se usa principalmente como disolvente, como materia prima para fabricar productos qumicos y
como anestsico. Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos y
como disolvente de sustancias orgnicas.

4) STER:
Propiedades fsicas
Punto de fusin Temperatura en la cual la presin de vapor del lquido iguala a la presin de
vapor del medio en el que se encuentra
Punto de ebullicin los puntos de ebullicin de los steres son inferiores en comparacin con
los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos con masas moleculares semejantes.
Densidad son menos densos que el agua
Solubilidad los steres de baja masa molecular son solubles en agua y los de mayor masa
molecular son insolubles en agua.
Polaridad del grupo OH, NH2, C=O y -O- segn corresponda Un ster es un compuesto
orgnico de polaridad variable, dado su frmula general RCOOR', existe un grupo carbonilo C=O
en donde la diferencia de electronegatividades deja al oxgeno parcialmente negativo y al carbono
parcialmente positivo, adems este efecto se aumenta por la presencia de otro oxgeno enlazado
al carbono.
Propiedades qumicas
tipo de reacciones
Hidrlisis cida: Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el cido de los que
proviene.
ster + agua ------------- cido + alcohol
Con un exceso de agua la reaccin es total.
Hidrlisis alcalina - Saponificacin: En presencia de un hidrxido y con exceso de agua y calor, se
produce una reaccin que da como productos el alcohol y la sal del cido del que proviene. Esta
sal es el jabn lo que da el nombre a la reaccin.
ster + hidrxido -------------- sal de cido + alcohol.
Pirolisis: Se descompone por el calor, dando un alqueno y un acido carboxlico.
Amonolisis: Se forma una amina y un alcohol. Se realiza a temperatura ambiental, en solucin
acuosa o alcohlica de amoniaco.
Tipo de enlace covalente apolar
Reactividad del grupo OH, NH2, C=O, -O- segn corresponda pueden ser reducidos por los
reactivos hidruros como NaBH4 y LiAlH4, y por los reactivos organometlicos como los reactivos
organolitios y los reactivos de Grignard.
Obtencin
Los steres se forman por reaccin entre un cido y un alcohol. La reaccin se produce con
prdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del cido y el H del
alcohol. Este proceso se llama esterificacin.
Pueden provenir de cidos alifticos o aromticos.

Principales usos
Estos se emplean en la fabricacin de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de
la confitera y bebidas no alcohlicas. Los steres de cidos saliclico se utilizan en medicina.
Ejemplo: el cido acetil saliclico (aspirina), el salicilato de metilo y el salicilato de fenilo.
Formiato de etilo: esencia de grosella, ron
Acetato de etilo: esencia de manzana y pera. Solvente de la nitrocelulosa.
Butirato de etilo: esencia de durazno.
Acetato de butilo: solvente de la nitrocelulosa. Lacas; barnices; plsticos; vidrios de seguridad;
perfumes.
Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices

5) CIDOS CARBOXILICOS:
Propiedades fsicas
Punto de fusin El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms elevado el
de los cidos frmico y actico, al compararlos con los cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4
y 5 carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de manera
irregular.
Punto de ebullicin Tiene un alto punto de ebullicin debido a que posee 2 puentes de
hidrogeno.
Densidad su densidad es inferior a la del agua, y se va aproximando a los hidrocarburos de
peso molecular comparable.
Solubilidad hasta 4 carbonos son solubles en agua, con 5 son semi-solubles en agua y ms de
5 no son solubles.
Polaridad del grupo OH, NH2, C=O y -O- segn corresponda Compuestos polares.
Propiedades qumicas
tipo de reacciones
Formacin de sales: Los cidos carboxlicos en reaccin con los la conversin de en sales
metlicas estables. Muchas de estas sales metlicas son de utilidad tcnica. As, el acetato bsico
de cobre, Cu (OH)2. 2Cu (000CH3) z, se emplea como insecticida; el acetato de aluminio, Al
(OCOCH3), se usa para impregnar las fibras de algodn en el mordentado previo a la tincin;
el propionato clcico, Ca (OCOC2H5)2 y el benzoato sdico, NaOCOPh, se emplean para con-
servar los alimentos; y las sales sdicas de los cidos grasos de cadena larga son los jabones
corrientes.
Reduccin a alcoholes primarios: Se pueden reducir cuantitativamente a alcoholes primarios por la
accin del Hidruro de Litio y Aluminio, que son agentes de gran poder reductor.
Halogenacin : Cuando se trata de un cido carboxlico aliftico con cloro o bromo en presencia
de fsforo rojo, los tomos de hidrgeno del carbono adyacente al grupo carbonilo se sustituyen
por Cl o Br. Esta reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky se puede efectuar por pasos mediante un
control adecuado de las condiciones de reaccin.
Tipo de enlace covalente apolar
Reactividad del grupo OH, NH2, C=O, -O- segn corresponda El mapa de reactividad de un
cido carboxlico est marcado, en primer lugar, por la elevada acidez del OH y, en segundo, por la
electrofilia del carbono carbonlico.
Obtencin Los cidos carboxlicos se pueden obtener por oxidacin de alcoholes primarios o de
aldehdos, y aunque estos ltimos se oxidan con mayor facilidad, los reactivos y condiciones son
similares. As por oxidacin del propanol 1 o del heptaldehido con mezcla del acido sulfrico y
dicromato de sodio se obtienen el acido propanoico o el acido enantico.
Por hidrolisis acida o alcalina de los nitrilos (cianuros de alquilo) se forman primero aminas y luego
cidos carboxlicos o sus sales.
Principales usos
Se usan como emulsificantes en especial para pH bajos, tambin para anti traspirantes y
neutralizantes o tambin para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para
pinturas.

6) ALDEHDOS:
Propiedades fsicas
Punto de fusin vara entre los -95C y los -75C.
Punto de ebullicin Es mayor que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores
que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos
y a la ausencia de formacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en stos compuestos.
Densidad Aumenta segn l su nmero de carbonos y son menos densos que el agua.
Solubilidad Son solubles en agua y en compuestos polares dependiendo del grupo alquilo.
Polaridad del grupo OH, NH2, C=O y -O- segn corresponda Son compuestos polares gracias a
su electro negatividad entre l O del grupo carbonilo y el C.
Propiedades qumicas
tipo de reacciones
Oxidacin: Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO4),
el trixido de cromo en medio cido (CrO3 / H3O+) o el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) se
produce un cido carboxlico.
Reduccin: Por reduccin con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de sodio en etanol se
obtiene un alcohol primario.
Hidratacin: En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratacin puede ser transformado
nuevamente en aldehdo.
Acetilacin: En medio alcohlico ocurre la acetilacin del carbonilo, el cual dependiendo de la
concentracin del alcohol puede ser hemiacetal o diacetal. El aldehdo puede ser obtenido
nuevamente por hidrlisis cida de los acetales.
Tipo de enlace Covalente. apolar
Reactividad del grupo OH, NH2, C=O, -O- segn corresponda Los aldehdos tienen buena
reactividad, los aldehdos van a ser mas electrfilos en su carbono ipso, debido a que el protn no
le dar densidad elctrica.
Obtencin
Oxidacin de alcoholes: La oxidacin de alcoholes primarios produce en una primera etapa,
aldehdos; mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios conduce a cetonas.

Hidratacin de alquinos: En presencia de sulfato mercrico
y cido sulfrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molcula de agua al triple enlace de
un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por
reagrupamiento en un compuesto carbonlico.

Ozonlisis de alquenos: La ozonlisis de alquenos da lugar a aldehdos o cetonas, segn que el
carbono olefnico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reaccin no suele utilizarse
con fines preparativos, sino ms bien en la determinacin de estructuras para localizar la posicin
de los dobles enlaces.
Principales usos
Como germicidas, conservadores de muestras, como aislantes, saborizantes, perfumera,
fabricacin de resinas, plsticos solventes, pinturas y antispticos.


7) AMINAS:

Propiedades fsicas
Punto de fusin Varia entre 15,5C a -45C.
Punto de ebullicin Ms bajo que los alcoholes.
Densidad 8.0x103Kg/m3 (Liquido)
Solubilidad Son insolubles en agua cuando su concentracin de carbonos pasa los 6, pero
mientras no sea as son solubles en agua.
Polaridad del grupo OH, NH2, C=O y -O- segn corresponda Son compuestos polares, con una
polaridad bastante alta.
Propiedades qumicas
tipo de reacciones
Hidrlisis cida: En medio cido se hidrolizan formando cidos carboxlicos.
Hidrlisis bsica: En medio bsico se hidrolizan formando carboxilatos.
Deshidratacin: Por reaccin con deshidratantes como el cloruro de tionilo (SOCl2) o pentxido de
fsforo (P2O5) se producen nitrilos.
Reduccin: La reduccin con hidruro de litio y aluminio produce aminas.
Tipo de enlace inico
Reactividad del grupo OH, NH2, C=O, -O- segn corresponda grupo activante o grupo
activador cuando aumenta la reactividad qumica de la molcula hacia un tipo de reaccin qumica
particular.
Obtencin
Alquilacion del amoniaco: Por sus caractersticas, el amoniaco es capaz de desplazar un tomo de
halgeno de un haluro de alquilo. Utilizando las cantidades apropiadas del haluro, por este proceso
pueden obtenerse aminas primarias, secundarias o terciarias.
Degradacin de Hoffman: al tratar uno de estos compuestos con cloro o con bromo en presencia
de KOH se produce una amina con un tomo menos de carbono.
Principales usos
Se usan principalmente para la elaboracin de caucho sinttico, colorante, pinturas y pomadas.

8) AMIDAS:
Propiedades fsicas
Punto de fusin de acuerdo con su peso molecular
Punto de ebullicin de acuerdo con su peso molecular
Densidad 1,16g/cm3
Solubilidad Las amidas sencillas son todas slidas y solubles en agua.
Polaridad del grupo OH, NH2, C=O y -O- segn corresponda Compuestos polares, de baja
polaridad.
Propiedades qumicas
tipo de reacciones
Las amidas se pueden convertir directamente en steres por reaccin de los alcoholes en medio
cido.
Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
Se pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo (P2O2) formando nitrilos
Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y nitrgeno
Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua)
En conclusin, las amidas por hidrlisis cida dan cidos; por hidrlisis bsica dan sales; con
alcoholes producen steres; y por deshidratacin producen nitrilos.
Tipo de enlace covalente polar
Reactividad del grupo OH, NH2, C=O, -O- segn corresponda Las Amidas son los derivados
menos activos de los cidos carboxlicos, para hidrolizarlas es preciso usar soluciones acidas o
bsicas fuertes, a 100C, durante un tiempo mucho mayor que el necesario para el ster.
Obtencin Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.
Principales usos
Se emplea como disolvente de de resinas, poliuretano, fibras acrlicas y como medio de reaccin y
disolvente en la extraccin de productos farmacuticos.