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UNIVERSIDAD NACIONAL

AGRARIA LA MOLINA
CURSO: QUMICA ORGNICA
CICLO: 2014- I
PROFESOR: TEFILO CHIRE

INFORME N11
GRASAS O LIPIDOS
Horario: Martes 11:00am a 1:00pm
ESTUDIANTES:
APELLIDOS Y NOMBRE:
Blas Jimnez Kimberly
Casapaico Pultay Vernica
Chacn Flores Joanna
Figueroa Garca Aarn

LA MOLINA 2014






I. INTRODUCCION
Se aplica el nombre de grasas o lpidos a una serie de compuestos que tienen en comn el ser
solubles en determinados disolventes orgnicos e insolubles en el agua, por lo que deben de
modificarse fsicamente para poder ser absorbidos por la pared del intestino. Esta absorcin es
tanto ms fcil cuanto menor es el punto de fusin, y ms an si ste es inferior a la
temperatura corporal (37C).
Su importancia biolgica estriba en que es imposible vivir sin su aporte, constituyendo la
reserva energtica ms importante del organismo (los animales de experimentacin que son
sometidos a dietas exclusivas en protenas e hidratos de carbono fallecen cuando han
consumido su tejido adiposo). Adems de su principal funcin energtica, con un valor calrico
elevado (9cal/gramo), las grasas tambin poseen otras misiones esenciales como: impedir las
prdidas de calor, proteger las vsceras (epiplon, grasa perivisceral, etc.), transportar vitaminas
liposolubles (A,D,E y K) y cidos grasos esenciales (linoleico, linolnico y araquidnico).
Entre sus propiedades est el dar a los preparados culinarios unas caractersticas
organolpticas especiales, que aumentan su sabor.
La poblacin del mundo industrializado occidental, con alta capacidad adquisitiva, ingiere a
menudo una cantidad excesiva, sobre todo de las grasas de origen animal, lo que puede
ocasionar obesidad y enfermedades relacionadas con la arteriosclerosis.

Propiedades qumicas de los lpidos:



Los clasificaremos en:
_Saponificables
_ cidos grasos
_ Acilglicridos
_ Ceras
_ Fosfolpidos
_No saponificables
_ Esteroides
Los cidos grasos saturados, debido a la forma recta de su molcula, pueden empaquetarse
ms densamente mediante fuerzas de Van der Waals y enlaces hidrofbicos. Es por esto que
las sustancias que los contienen son slidas (sebos) a la temperatura ambiente. Algunos cidos
grasos saturados:








II. CONTENIDO:
Definicin de Triglicridos:
Las grasas verdaderas o triglicridos son compuestos orgnicos carentes de nitrgeno, que se
forman en el metabolismo vegetal y animal, que poseen desde un punto de vista fisiolgico un
elevado poder calorfico. Son los nutrientes con mayor poder energtico (un gramo de grasa
produce 9.3 Kcal. al organismo). Las grasas, por lo general, se encuentran asociadas con
numerosas sustancias acompaantes, estrechamente relacionadas biogenticamente unas con
otras.
La materia grasa en general cumple una serie de roles en nuestra dieta, adems de ser la
principal fuente de energa. Son constituyentes normales de la membrana celular y de la
estructura de sta, son fuentes de cidos grasos esenciales para el organismo animal, donde
cabe destacar su papel en la sntesis de prostaglandinas. Son el vehculo de vitaminas
liposolubles y aceptan otros componentes importantes como esterol, pigmento carotinoide,
etc.
Los lpidos se definen como sustancias naturales insolubles en agua; pero solubles en solventes
no polares, sin embargo, muchos bilogos han retenido esta definicin debido a que esta
sustancia a pesar de lo qumicamente diferente posee muchas caractersticas comunes en lo
referente a sus actividades biolgicas. Tambin existen derivados reales potenciales de los
cidos grasos sustancias estrechamente relacionadas; el grupo incluye grasas, ceras y
sustancias afines.
Los cidos grasos como tales (cidos grasos libres) son poco frecuentes en los alimentos, y
adems son generalmente producto de la alteracin lipoltica. Sin embargo, son constituyentes
fundamentales de la gran mayora de los lpidos, hasta el punto de que su presencia es casi
definitoria de esta clase de sustancias.
Los triacilglicridos pueden ser simples, si contienen un slo tipo de cido graso, o mixtos, si
contienen ms de un tipo. Los triacilglicridos naturales suelen ser mezclas complejas de
triacilglicridos simples y mixtos. Por otra parte, los triacilglicridos ricos en cidos grasos
saturados se encuentran en estado slido a temperatura ambiente y se denominan sebos,
mientras que los ricos en cidos grasos insaturados permanecen lquidos a temperatura
ambiente y se denominan aceites.
La polaridad tpica de los grupos hidroxilo de la glicerina y carboxilo de los cidos grasos
desaparece por completo cuando stos reaccionan para formar un enlace Ester. Por ello,
aunque la glicerina es una sustancia polar y los cidos grasos son sustancias anfipticas, los
triacilglicridos son totalmente apolares y por lo tanto insolubles en agua. Esta insolubilidad se
pone claramente de manifiesto en las mezclas agua-aceite, que presentan dos fases
completamente separadas.
Hidrlisis de los Triglicridos:
La hidrlisis de los triglicridos se produce mediante la escisin del enlace ster, y la formacin
de cidos y glicerina.







Ecuacin general de hidrlisis cida de un triglicrido

La hidrlisis enzimtica se produce en presencia de catalizadores biolgicos (enzimas lipasas).
En los animales se producen en el estmago y el intestino. En los vegetales y plantes
superiores lignificadas, las enzimas lipasas tienen su mxima actividad en el proceso de
germinacin de las semillas oleaginosas.



Ecuacin general
de hidrlisis
enzimtica de un triglicrido

Un ejemplo de la hidrlisis de los triglicridos en presencia de enzimas lipasas puede ser
representado por la siguiente ecuacin qumica.






Los componentes esenciales de los lpidos son cidos carboxlicos alifticos, conocidos como
cidos grasos. Estos se dividen en dos grupos principales: los saturados y los no saturados.
Las propiedades fsicas varan segn el nmero de tomos de carbono, como en toda la serie
homloga. Los cidos de menos de 12 tomos de carbono reciben convencionalmente el
nombre de "cidos grasos voltiles" ya que pueden ser destilados con vapor y relativa
facilidad. Los miembros con ms de 10 tomos de carbono son slidos a temperatura
ambiente. La solubilidad en agua disminuye al aumentar la longitud de la cadena, y los cidos
con ms de 10 tomos de carbono son prcticamente insolubles en agua.

cidos Grasos no Saturados:
La mayora de los aceites vegetales contienen cidos grasos no saturados. Este grupo tambin
consiste, generalmente en cidos grasos de cadena no ramificada, con nmero par de tomos
de carbono desde C
10
a C
24
.La posibilidad de que entre ellos existan ismeros se debe
fundamentalmente a:
La cantidad de uniones dobles no saturadas (mono-, di-, tri- y tetraetenoides.
Su posicin en la cadena.
La posibilidad de configuraciones cis- o trans-.

Los cidos grasos no saturados tienen puntos de fusin considerablemente ms bajos que los
correspondientes cidos saturados. As, el cido oleico, con 18 tomos de carbono, es lquido a
temperatura ambiente. El endurecimiento industrial de las grasas por hidrogenacin se basa
en la saturacin de las dobles ligaduras de los residuos de cidos grasos no saturado.











Los aceites experimentan los mismos tipos de reaccin que las grasas, excepto la
hidrogenacin cataltica al doble enlace carbono-carbono para producir grasas. Esta reaccin
presenta gran importancia desde el punto industrial debido a la conversin de aceites en
grasas, proceso conocido como endurecimiento de los aceites, lo que permite el mejor
almacenaje y transportacin.
Rancidez hidroltica: la descomposicin de las grasas a travs de la lipasa es acelerada por la
luz y el calor, con formacin de cidos grasos libres que causan sabor y olor desagradables,
principalmente en grasas como la manteca, que posee gran cantidad de cidos grasos de bajo
peso molecular. No obstante, en grasas con cidos grasos no voltiles, el sabor y olor
caractersticos no aparecen juntamente con el deterioro. En este caso, es muy importante la
medida cuantitativa de los cidos grasos libres par a determinar el grado de deterioro.
Este tipo de rancidez puede ser medido por el ndice de acidez que es definido como nmero
de miligramos de KOH requerido para neutralizar los cidos grasos libres en 1g de muestra.

Saponificacin:
La hidrlisis de un triglicrido no saturado origina la formacin de glicerol y cidos grasos no
saturados, cuando se produce la reaccin en medio bsico en presencia de NaOH o KOH,
entonces se produce la formacin de sales de cidos grasos no saturados o jabones. El jabn es
una mezcla sales de metales alcalinos (usualmente sales de sodio), provenientes de cidos de
16, a 18 tomos de carbono, pero pueden contener sales de sodio de cidos carboxlicos de
baja masa molecular.
Se estima que el jabn fue descubierto por los fenicios, otros atribuyen este descubrimiento a
los antiguos egipcios; se supone que data del ao 600 A.C., se conoce tambin que tribus
teutnicas hacan el jabn pero se desconoca su accin limpiante, estos datos fueron
publicados por Julio Cesar, no obstante estos descubrimientos fueron olvidados, no fue hasta
el Renacen ismo que el jabn fue redescubierto. Su utilizacin con los fines actuales data del
siglo XVIII.
La preparacin o manufactura del jabn no ha variado mucho, se usan las mismas tcnicas que
antiguamente, se trata la grasa o aceite con disolucin de NaOH al 40%, mediante la reaccin
conocida como Saponificacin, entonces se produce la hidrlisis de los triglicridos formando
cidos grasos y glicerol o glicerina los cidos se convierten en sales en presencia de una base.







Ecuacin general de saponificacin de un triglicrido

Los aceites se saponifican originando mezclas de sales de cidos grasos insaturados y la
glicerina.







Deteccin de cidos Grasos:
Por otro lado, es posible extraer conclusiones acerca de la identidad, composicin (pureza,
autenticidad) y calidad (frescura, vida til) de una grasa/aceite empleando diferentes mtodos
qumicos o fsico-qumicos y sensoriales.
Entre los mtodos qumicos (ndices) descatan:
El de saponificacin (cantidad de hidrxido potsico necesaria para la saponificacin
de 1 g de grasa)
Yodo (cantidad en gramos de yodo que resulta ligada por cada 100 g de grasa)
Acidez (cantidad en miligramos de hidrxido potsico necesaria para la neutralizacin
de los cidos grasos libres presentes en 1 g de grasa)
De perxidos (cantidad en miligramos de oxgeno activo en 1 Kg de grasa).

El ndice de yodo es una medida del grado de instauracin de los componentes de una grasa.
Ser tanto mayor cuanto mayor sea el nmero de dobles enlaces por unidad de grasa,
utilizndose por ello para comprobar la pureza y la identidad de las grasas (p.e., el ndice de
yodo del cido oleico es 90, del cido linoleico es 181 y del cido linolnico 274). A la vez que
los dobles enlaces de los cidos grasos insaturados se determinan tambin las sustancias
acompaantes insaturadas, por ejemplo, los esteroles.
Se entiende por ndice de yodo a los gramos de yodo que pueden ser fijados por 100gr. De
grasa. Las grasas y aceites, dependiendo de su grado de instauracin, se alteran con mayor o
menor rapidez durante su almacenamiento. Estos procesos se denominan tambin secado.
En la tabla siguiente se recoge una clasificacin hecha a base de este criterio.





El yodo por s mismo no reacciona con los dobles enlaces. En su lugar se utilizan bromo o
halogenados mixtos como ICl o IBr. El mtodo recibe distintos nombres dependiendo del
reactivo empleado. La adicin de halgenos a los dobles enlaces depende de la constitucin y
configuracin de los compuestos insaturados, del tipo de halgeno y de disolvente, as como
de las condiciones externas. La reaccin no es cuantitativa. Por ello, para que los resultados
sean repetibles, hay que establecer exactamente unas condiciones de trabajo estandarizadas e
indicar la metodologa utilizada. El mtodo de Hanus tiene la ventaja de que el reactivo se
prepara muy fcilmente
Fundamento:
La grasa disuelta se hace reaccionar con monobromuro de yodo en exceso. La cantidad de
monobromuro de yodo que no se adiciona a los dobles enlaces oxida una disolucin de yoduro
a yodo, y ste se determina por valoracin con una disolucin de tiosulfato sdico. La reaccin
de adicin se lleva a cabo en oscuridad para evitar que se produzcan reacciones laterales de
radicales inducidos por la luz (y con ello un gasto aparente de halgeno mayor).




III. DISCUSIN DE RESULTADOS
Las grasas son en su mayora triglicridos cuyos
cidos grasos estn saturados, esto hace que la
molcula tenga una consistencia solida a
temperatura ambiente, los triglicridos son el
resultado de la esterificacin del glicerol con 1,2
3 molculas de cidos grasos. La saponificacin de
una grasa es una reaccin de hidrlisis donde un
glicrido en medio alcalino da como productos al
glicerol y una sal que tiene propiedades
detergentes y son conocidos como jabones.
En este experimento desarrollaremos la reaccin
de saponificacin. En nuestro caso la grasa que
utilizamos es de res.
En un vaso de 250mL aadimos 10g de sebo y
pipeteamos 5mL de NaOH con agua, llevamos a
una hornilla donde se debe mover de forma homognea con una varilla de vidrio sin permitir
que hierva (60C-70C). Esto se realiza por 20 minutos.
Aadir 4mL de NaOH y despus de mover un poco se aade 5mL de etanol ya El etanol es
agregado a la mezcla para as lograr que esta adquiera un aspecto compacto y homogneo y
Tambin para que la reaccin se lleve de manera ms rpida. Se agita por 15 minutos.
Aadir4mL deNaOHcalentar a (90C-70C) agitar durante 10 minutos
Aadir 50mL de agua caliente y agitar hasta que se homogenice la mezcla dejar de calentar
Verter la mezcla a una solucin con NaCl en 200mL de agua aproximadamente (No agitar). El
uso de sal se debe a que separa el jabn de la glicerina formada y del exceso de hidrxido de
sodio. Como el jabn es insoluble en el agua salada, se acumula en forma de grumos y sube a
la superficie por su menor densidad.
Filtrar mediante este proceso obtenemos el jabn y lo separamos de la solucin acuosa
El uso de calor durante este proceso es para que permita la disolucin y acelere la reaccin ya
que los triglicridos tienen puntos de fusin bajos.

IV. CUESTIONARIO
1. Sugiera un mtodo para recuperar la glicerina que queda como subproducto de la
fabricacin de jabones.

Para recuperar la glicerina de los restos de la saponificacin, se somete estos residuos a
hidrlisis, agregndoles agua por un medio cido. Lo productos obtenidos son glicerina y
cidos grasos. Dependiendo del tamao del cido graso, se puede utilizar la destilacin como
alternativa para separar estos dos componentes.
2. Qu sucede cuando se utiliza jabn con aguas duras?

El jabn, al reaccionar con los cationes presentes en el agua dura, forma un precipita do
blanco, stos forman los grumos que flotan en el agua jabonosa de las mquinas lavadoras, en
las tinas de bao, etc. En el agua dura se encuentran iones calcio, magnesio o hierro, presentes
incluso en el agua potable, formando las sales insolubles denominadas espumas de agua
dura.
3. Por qu un jabn que aparece como neutro en soluciones alcohlicas resulta
alcalino en solucin acuosa?

El jabn es bsico, al mezclarse con el alcohol, (que es cido) se neutraliza, de ah el pH
Neutro, en solucin acuosa, no hay nada que neutralice el jabn, as que evidencia su pH,
que es bsico
Los jabones y detergentes se producen al calentar un aceite o grasa con una solucin
acuosa alcalina (hidroxilo) el grupo Ester sufre la hidrlisis que en este caso se llama
saponificacin para dar glicerina y una mezcla de sales alcalinas de los cidos grasos. Ducha
mezcla, soluble en agua una vez purificada del exceso de lcali, constituye el jabn.
Los jabones deben sus propiedades a la combinacin del grupo carboxilo ( -COO) que es
polar y a la cadena hidrocarbonada ( R-) que no es polar .
En medio acuoso, un gran nmero de molculas de jabn se congrega en una estructura
esfrica llamada micela.
4. A que se llama ndice de saponificacin e ndice de yodo? Cul es su utilidad?

NDICE DE SAPONIFICACIN: (ndice de Koettstorfer)
Una medida aproximada del peso molecular promedio de los cidos grasos. Se define como
el nmero de mh de KOH necesarios para saponificar 1 g de grasa. No es exacto para
apreciar dicho pesomolecular, ya que se incluyen los cidos grasos libres junto con los
glicridos.
INDICE DE YODO (mtodo de Hanus)
El ndice de yodo es una medida del grado de insaturacin (nmeros de dobles enlaces) de
las grasas. Define como los gramos de yodo absorbidos por 10 g de grasa. Para su
determinacin la AOCS recomienda el mtodo de Wijs.

5. Formule la ecuacin entre un jabn sdico y los iones calcio

2CH
3
(CH
2
)
16
COONa + Ca(+2) ======= Ca(CH
3
(CH
2
)
16
COO)2 + 2Na+..

Estearato de sodio + Ca(+2) = estearato de calcio + Na+..

6. En qu consiste y para qu sirve la hidrogenacin de aceites?

En la industria de los aceites vegetales, la hidrogenacin es un proceso qumico mediante el
cual los aceites se transforman en grasas slidas mediante la adicin de hidrgeno a altas
presiones y temperaturas, y en presencia de un catalizador.
Las mantecas hidrogenadas o margarinas se componen principalmente de aceites
insaturados de origen animal (aceite de pescado principalmente) y vegetal de distintas
fuentes que han sido hidrogenados por el proceso de hidrogenacin.

7. Qu diferencias existen entre un jabn sdico y uno potsico?
El jabn de potsico y sdico solo se diferencia en el catin de la saponificacin, es decir, sal
sdica o potsica, pero su efecto insecticida es similar.
Es preferible usar el jabn potsico por dos motivos, el potasio es uno de los nutrientes ms
importantes para la planta, y cuando tratas la planta con el jabn este potasio puede ser
usado como nutriente. Y por otro lado, el potasio hace que los jabones no sean tan slidos,
generalmente gelatinosos o lquidos y son ms fciles de diluir para su uso como
insecticidas

V. CONCLUSION
Llegamos a la conclusin que los lpidos o grasa son muy importantes en el campo biolgico ya
que cumplen diversas funciones muy importantes para la salud del cuerpo tambin en el
sector industrial ya que gracias a sus reacciones de saponificacin se producen los conocidos
jabones para el cuidado de la salud en la higiene diaria y tambin a su reaccin de
esterificacin para la formacin de esteres.

VI. BIBLIOGRAFA:
CUEVA, Pedro, LEN, Juan J., FUKUSAKI, Alejandro. Manual de Laboratorio de Qumica
Orgnica. 4 ed. Lima, Juan Gutemberg, 2010. 126p.
WADE, L.G. Jr. Qumica Orgnica. 5 ed. Madrid. Pearson Eduaction, 2006. 1188p.
FUKUSAKI, Alejandro. Hidrocarburos. En su: Qumica Orgnica. Lima, 2008. 338p.

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