Relatrio de FARMACOGNOSIA

FLAVONIDES E TANINOS






Karla Honorato Negri............................................... 2010.2.02.028
Leonardo Daniel Mendes......................................... 2010.1.02.034
Nelson Augusto Garcia (Flavonides)..................... 2011.2.02.041

Prof. Marcelo

Alfenas, 26 de fevereiro de 2013


MINISTRIO DA EDUCAO
Universidade Federal de Alfenas. UNIFAL-MG
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INTRODUO
O primeiro grupo utilizado foram dos flavonides,que so biossintetizados a partir da
via dos fenilpropanides,que constiutem uma importante classe de polifenis,
presentes em relativa abundncia entre os metablitos secundrios de vegetais.Uma
substncia fenlica ou polifenlica aquela que possui um ou mais ncleo aromticos
contendo substituintes hidroxilados e seus derivados (steres,teres,glicosdeos e
outros).Podem-se encontrar flavonides em diversas formas estruturais.Entretando,a
maioria dos representantes dessa classe possui 15 tomos de carbono em seu ncleo
fundamental,constitudo de duas fenilas ligadas por uma cadeia de trs carbonos entre
elas.

Os flavonides de origem natural apresentam-se,frequentemente,oxigenados e um
grande nmero ocorre conjugado com acares.Esta forma,chamda
comjugada,tambm conhecida como heterosdeos.So denominados de O-
hetersdeos quando a ligao se d por intermdio de uma hidroxila e de C-
heterosdeos quando a ligao se d com um tomo de carbono.Quando o metablito
encontra-se sem o acar, o chamado de aglicona ou genina,sendo frequentemente
denominado de forma livre.Diverasa funes so atribudas aos flavonides nas
plantas.Dentre elas podem-se citar: proteo dos vegetais contra a incidncia de raios
ultravioleta ;alm de proteo contra insetos ;fungos ;vrus e bactrias ;atrao de
animais com finalidade de polinizao ;antioxidantes ;controle da ao de hormnios
vegetais, agentes alelopticos e inibidores de enzimas (Harborne, 1989 ;Harbone e
williams,2000).O interesse econmico pelos flavonides decorrente de suas
diferentes propiedades,como,por exemplo ,o fato de alguns apresentarem cor e
poderem ser usados como pigmentos,sua importncia no processo de tanagem do
couro,na fermentao do ch-da-ndia,na manufatura do cacau e por conferirem cor e
valor nutricional para alguns alimentos.Alm disso,esses compostos possuem tambm
importncia farmacolgica,resultando de algumas propriedades atribudas a alguns
representantes da classe, como por exemplo:antitumoral, antiinflamatria, antioxidante,
antiviral ,entre outras.
Na segunda aula foi estudado o grupo dos taninos,onde sua importncia est ligada s
suas propriedades de transformar a pele animal em couro.Durante o curtimento so
formadas ligaes entre as fibras de colgeno na pele animal,a qual adquire resistncia
ao calor,gua e abrasivos.Esta capacidade dos taninos em combinar-se com
macromolculas explica a capcidade deles precipitarem celulose,pectinas e protenas
.A complexao entre taninos e protenas a base para suas propriedades como
fatores de controles de insetos,fungos e bactrias tanto quanto para suas atividades
farmaclogicas.Os taninos so classificados segundo sua estrutura qumica em dois
grupos:taninos hidrolisveis e taninos condensados.
Os taninos hidrolisveis so caracterizados por um poliol central,geralmente B-D-
glicose,cujas funes hidroxilas so esterificadas com o cido glico.O composto B-
1,2,3,4,6-pentagaloil-D-glicose representa o padro mximo de substituio
alcanado,sendo considerado o precursor imediato para ambas as classes de taninos
hidrolisveis (galotaninos e elagitaninos).
Os taninos condensados so oligmeros e polmeros formados pela condesao de
duas ou mais unidades flavan-3-ol e flavan-3,4 diol.Esta classe de taninos tambm
denominada como proantocianidina (Freudernberg e Weingers,1985 e1960) devido ao
fato de os taninos condesados produzirem pigmentos avermelhados da classe das
antocianidinas,tais como cianidina e delfinidina,aps degradao como cido mineral
diludo a quente.Taninos condesados e hidrolisveis se distribuem no reino vegetal
seguindo padres significativamente diferentes.Enquanto as proantocianidinas ocorrem
amplamente em gimnospermas e angiospermas,os taninos hidrolisveis esto quase
restritos as Choripetalae das dicotiledneas.Plantas ricas em taninos so empregadas
na medicina tradicional de diversas molstias,tais como diarria,hipertenso arterial,
reumatismo, hemorragias, feridas, queimaduras, problemas estomacais
(azia,nusea,gastrite e lcera gstrica),problemas renais e do sistema urinrio e
processos inflmatrios em geral (Haslam,1996 ;De Bruyne et al., 1999a ;Dufresne e
Farnworth,2001).Acredita-se que as atividades farmacolgicas dos taninos so
devidas,pelo menos em parte,a trs caractersticas gerais que so comuns em maior
ou menor grau aos dois grupos de taninos,condesados e hidrolisveis: complexao
com ons metlicos (ferro,mangnes,vandio,cobre,alumnio,clcio entre
outros),atividade antioxidante e sequestradora de radicais livres e habilidade de
complexar com outras molculas incluindo macromolculas de ao dos taninos no
tratamento de doenas esto intimamente ligados a essas trs propriedades
(Haslam,1996 e 1998).

Materiais e Mtodos
Flavonoides:
Extrao:Foi pesado 1g da droga vegetal (Ginkgo biloba) juntamente com 30mL de
etanol 70% e foi aquecido at ebulio.Aps ebulio foi deixado por 5
minutos.Posteriormente foi filtrado em papel de filtro e armazenado em um bquer.
Reao de Shinoda
Para saber se existe a presena de flavonoides,foi adiconado 2ML do extrato etanol
70% a um tubo de ensaio e posteriormente foi adicionado 3 fragmentos pequenos de
magnsio metlico.Com o tubo imerso em um banho de gelo foi adicionado 1ML de
cido clordrico concentrado.Essa reao baseia-se no fato de que derivados flavnicos
de cor amarela reduzem-se adquirindo colorao avermelhada.
Reao com cloreto de alumnio
Foi pingado o extrato etanol 70% sobre o papel de fitro em doi pontos diferentes.Sobre
um dos pontos diferentes foi pingado uma gota de uma soluo alcolica de cloreto de
alumnio e foi observado na luz ultravioleta.
Reaco com cloreto Frrico
Em tubo de ensaio foi adicionado 2mL do extrato 70% e adicionado de 2 a 4 gotas de
cloreto frrico.
Anlise cromatogrfica em camada delgada
Para realizao deste teste dever ser utilizado as partes armazenadas dos
experimentos anteriores (sobrenadante e fase orgnica). Os materiais e mtodos
utilizados so os mesmos aprendidos nas aulas anteriores.

Taninos
Extrao:Foi pesado 1g da droga vegetal (casca de barbatimo) juntamente com
30mL de etanol 70% e foi aquecido at ebulio.Aps ebulio foi deixado por 5
minutos.Posteriormente foi filtrado em papel de filtro e armazenado em um bquer.
Reao com cloreto frrico
Em um tubo de ensaio foi adicionado 2ml do extrato aquoso,e em seguida adiconado 5
gotas de uma soluo alcolica de cloreto frrico. O resultado ser positivo para
taninos condensados em caso de formao de colorao verde.
Reao de precipitao com proteinas
Em um tubo de ensaio foi adicionado 2 ml do extrato aquoso, em seguida foi
adicionado cido clordrico 10% e agitado. Depois foi adicionado 5 gotas de uma
soluo de gelatina a 3%. A capacidade de diversos taninos de se complexarem com
proteinas varias conforme a sua estrutura qumica. Foi observado que o peso molecular
e a flexibilidade da molcula so fatores importantes no processo de complexao.
Reao de precipitao com alcalides
Em tubo de ensaio foi adicionado 2mL do extrato aquoso e adicionado de 4 a 6 gotas
de uma soluo de sal alcaloidico.O grau de alcanilidade que apresentam
varivel,dependendo da disponobilidade do par de eltrons do nitrognio,podendo
revelar carter cido quando este quaternrio.
Reao com acetato de cobre
Em um tubo de ensaio foi adicionado 2mL do extrato aquoso.Em seguida de 4 a 6
gotas de uma soluo de acetato de cobre 3%, acetato cprico e foi agitado.
Reao para taninos condensados
Em um tubo de ensaio de ensaio foi adicionado 2mL do extrato aquoso.Em seguida foi
adicionado 0,5 mL de uma soluo alcolica de vanilina 1% e 1mL de cido clordrico
concentrado.Os taninos condensados podem ser quantificados pelo mtodo da
proantocianidina que utiliza a degradao cida das cadeias polimricas formando
antocianidinas coloridas.
Anlise cromatogrfica em camada delgada
Para realizao deste teste dever ser utilizado as partes armazenadas dos
experimentos anteriores (sobrenadante e fase orgnica). Os materiais e mtodos
utilizados so os mesmos aprendidos nas aulas anteriores.

RESULTADOS E DISCUSSO
FLAVONIDES
Reao de Shinoda: Aps realizado todo o processo percebeu-se que a colorao do
tubo ficou vermelha, o que caracteriza a presena do flavonide.

Reao com cloreto de alumnio: Houve intensificao da fluorescencia com
mudana de cor, caracterizando tambm, a presena de flavonide.
Reaco com cloreto Frrico: A colorao do tubo foi verde, caracterizando assim a
presena de hidroxila fenlica, visto que este teste no especfico para flavonide.

Anlise cromatogrfica em camada delgada: utilizou-se um relevador especifico
para flavonoides, no arraste, o solvente da fase mvel foi extremamente polar, o que
conferiu um maior arraste para os Heterosdeos dos flavonoides (maior fora de
eluio) e uma maior fora de reteno para agliconas qual ficou na parte superior da
placa de slica (fase estacionria). O acetato de etila possui media polaridade, qual
interagiu com a aglicona, qual tambm possui mdia polaridade.


TANINOS
Reao com cloreto frrico: Colorao cinza escuro, indicando presena de taninos.

Reao de precipitao com protenas: Aparecimento de precipitado, indicando
presena de taninos.

Reao de precipitao com alcaloides: Aparecimento de precipitado e/ou turvao,
indicando presena de taninos.
Reao com acetato de cobre: Aparecimento de precipitado e/ou turvao, indicando
presena de taninos.

Reao para taninos condensados: Colorao vermelha, indicando presena de
taninos condensados.


Concluso:
Vrios mtodos so conhecidos e tradicionasi para o reconhecimento de taninos. Como
demonstrado na prtica, diversos testes podem ser feitos, sendo eles especficos para
taninos, ou outros que no so especficos. Assim como os taninos, os flavonides
podem ser identidicados de acordo com alguns testes tambm de carater especfico ou
no. Os taninos podem ser diferenciados dos flavonoides atravs do baixo fator de
reteno dos taninos em relao aos flavonoides da cromatografia em camada
delgada.Os ensaios cromticos para a caracterizao de flavonoides e taninos
apresentam importncia para analise. possvel distinguir entre suas diversas classes.

Toxocidade e descarte
cido clordrico: O cido Clordrico um lquido, de incolor a ligeiramente amarelo a
temperatura ambiente.No explosivo ou polimeriza-se.Evite a presena de hidrognio
nas instalaes a serem soldadas. Reao violenta com gua e vapor, contato com a
pele e olhos. As rotas primrias de exposio so os olhos, pele ou inalao e
ingesto. Os sintomas so: Ingesto: Este produto causa severas queimaduras s
membranas da boca, esfago e estmago. Irritao severa da via respiratria superior,
resultando em tosse, sensao de engasgo e de queimaduras da garganta. Inalao:
Se inalado profundamente, pode ocorrer edema nos pulmes. Contato com a pele:
Corrosivo a pele e pode causar severas queimaduras se no for removido por meio de
lavagem com gua. Contato repetido pode levar ao desenvolvimento de dermatites.
Contato com os olhos: Este produto causa irritao severa de olhos e plpebras. Se o
cido no for rapidamente removido por meio de lavagem com gua, pode haver um
prolongado ou permanente dano visual, ou ainda, perda total da viso.
Nunca descartar o cido clordrico em esgoto, crrego ou no meio ambiente. Quando
necessrio, o cido clordrico pode ser neutralizado com carbonato de sdio ou outro
lcali. O descarte do produto, proveniente de neutralizao, deve ser feito de acordo
com a regulamentao aplicvel (federal, estadual ou municipal).

Hidrxido de sdio: Perigos mais importantes: Possui ao corrosiva sobre os tecidos
da pele, olhos e mucosas. O produto no inflamvel. Formao de gases inflamveis
quando em contato com alguns metais. Pode causar danos fauna e flora. Efeitos do
produto Se em contato direto com os olhos, causar queimaduras srias at a perda da
viso. - Efeitos adversos sade humana: Ingesto: Produto corrosivo. Pode causar
severas queimaduras e completa perfurao dos tecidos da pele. Olhos: O contato
pode causar severos danos, incluindo queimaduras e cegueira. A gravidade dos efeitos
depende da concentrao do produto e de quanto tempo, aps a exposio, os olhos
forem lavados. Pele: Produto corrosivo. O contato pode causar queimaduras e
destruio dos tecidos da pele. Inalao: Exposio do produto na forma de lquido,
vapor ou neblina pode causar queimaduras nas vias respiratrias.
Cloreto Frrico: Os clorados so lquidos txicos irritantes aos olhos, so molculas
polares, os reagente clorados, tanto os resduos de solventes clorados como os de no
clorados devem ser armazenados em frascos ideais, como em bombonas ou outros
frascos de plstico.

Metanol; molcula polar, os lcoois com menos de 5 carbonos podem ser descartados
diretamente na pia, por ser considerados compostos orgnicos de baixa toxicidade.
Altamente inflamvel. Alto risco de envenenamento por inalao ou ingesto em altas
dosagens.

NH4OH: uma molcula apolar. Em concentraes muito altas, derivados de amnia,
por exemplo, na gua de consumo, pode causar danos graves, j que o amonaco
interfere no transporte do oxignio pela hemoglobina, entre outros efeitos nefastos. Os
organismos necessitam, nesse caso, de manter uma baixa concentrao de amonaco
que, caso contrrio torna-se particularmente txico. As bases devem ser neutralizadas
sempre antes do descarte.

TOLUENO: Lquidos e vapores altamente inflamveis. Nocivo se ingerido. Nocivo se
inalado. Causa irritao pele. Causa irritao ocular. Pode prejudicar a fertilidade ou
o feto. Causa dano ao sistema nervoso central. Pode causar sonolncia e vertigem
(efeitos narcticos). Causa dano ao sistema nervoso central, rins e fgado atravs da
exposio repetida ou prolongada. Pode ser mortal em caso de ingesto e por
penetrao nas vias respiratrias. Txico para a vida aqutica. Efeitos adversos
sade humana Causa irritao da pele, olhos e trato respiratrio. Pode causar
depresso do sistema nervoso central. Pode causar pneumonia qumica. Pode causar
morte aps ingesto ou inalao. Pode causar dano neurolgico. Pode causar
malformao fetal, desenvolvimento anormal e aborto. Efeitos ambientais Perigoso
para o ambiente. Perigos fsicos e qumicos Lquidos e vapores altamente inflamveis.
Principais sintomas Tosse, dor de garganta e falncia respiratria. Tontura, sonolncia
e inconscincia. Dor abdominal, nusea e vmito. Ressecamento, vermelhido e
rachadura da pele. Lacrimejamento e vermelhido nos olhos. Incoordenao motora,
perda de memria, distrbios no sono, perda de habilidade de concentrao, distrbios
visuais, choque ou colapso.

Referncia Bibliogrfica
SIMES, C.M.O. Farmacognosia, da Planta ao Medicamento. Editora da UFSC,
Editora da UFRGS, 2007.
Petrobras: Ficha de Informao de Segurana de Produto Qumico FISPQ

LORENZI, H.; MATOS, F. J. A. Euphorbiaceae. In: ______. Plantas medicinais
no Brasil: nativas e exticas. Nova Odessa: Instituto Plantarum, 2002,

SANTOS, S. C.; MELLO, J. C. P. Taninos. In: SIMES, C. M. O. et al. (org.).
Farmacognosia: da planta ao medicamento. 5. ed. Porto Alegre: Editora da
UFRGS; Florianpolis: Editora da UFSC. 2003, p.629 a 637.