Compuesto orgnico

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Compuesto orgnico
Frmula estructural del metano , un alcano y el
compuesto orgnico ms simple.
Compuesto orgnico o molcula orgnica es una sustancia
qumica que contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono
y carbono-hidrgeno. En muchos casos contienen oxgeno,
nitrgeno, azufre, fsforo, boro, halgenos y otros elementos
menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se
denominan molculas orgnicas. Algunos compuestos del
carbono, carburos, los carbonatos y los xidos de carbono, no son
molculas orgnicas. La principal caracterstica de estas sustancias
es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos
combustibles). La mayora de los compuestos orgnicos se
producen de forma artificial mediante sntesis qumica aunque
algunos todava se extraen de fuentes naturales.
Las molculas orgnicas pueden ser de dos tipos:
Molculas orgnicas naturales: son las sintetizadas por los
seres vivos, y se llaman biomolculas, las cuales son estudiadas
por la bioqumica y las derivadas del petrleo como los hidrocarburos.
Molculas orgnicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas o
sintetizadas por el hombre, por ejemplo los plsticos.
La lnea que divide las molculas orgnicas de las inorgnicas ha originado polmicas e histricamente ha sido
arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgnicos tienen carbono con enlaces de hidrgeno, y los compuestos
inorgnicos, no. As el cido carbnico es inorgnico, mientras que el cido frmico, el primer cido carboxilico, es
orgnico. El anhdrido carbnico y el monxido de carbono, son compuestos inorgnicos. Por lo tanto, todas las
molculas orgnicas contienen carbono, pero no todas las molculas que contienen carbono son molculas orgnicas.
Historia
La etimologa de la palabra orgnico significa que procede de rganos, relacionado con la vida; en oposicin a
inorgnico, que sera el calificativo asignado a todo lo que carece de vida. Se les dio el nombre de orgnicos en el
siglo XIX, por la creencia de que slo podran ser sintetizados por organismos vivos. La teora de que los
compuestos orgnicos eran fundamentalmente diferentes de los "inorgnicos", fue refutada con la sntesis de la urea,
un compuesto "orgnico" por definicin ya que se encuentra en la orina de organismos vivos, sntesis realizada a
partir de cianato de potasio y sulfato de amonio por Friedrich Whler (sntesis de Whler). Los compuestos del
carbono que todava se consideran inorgnicos son los que ya lo eran antes del tiempo de Whler; es decir, los que se
encontraron a partir de fuentes sin vida, "inorgnicas", tales como minerales.
[1]
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Clasificacin de compuestos orgnicos
La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de diversas maneras, atendiendo a su origen (natural o
sinttico), a su estructura (p.ejm.: aliftico o aromtico), a su funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso
molecular (p.ejem.: monmeros o polmeros).
Los compuestos orgnicos pueden dividirse de manera muy general en:
compuestos alifticos
compuestos aromticos
compuestos heterocclicos
compuestos organometlicos
Polmeros
Clasificacin segn su origen
La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sinttico. Aunque en muchos casos el origen
natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre ha de ser as, ya que la sntesis de molculas orgnicas
cuya qumica y estructura se basa en el carbono, tambin se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como
por ejemplo el cido frmico en el cometa Halle Bop.
Natural
In-vivo
Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen una gran familia de
compuestos orgnicos. Su estudio tiene inters en bioqumica, medicina, farmacia, perfumera, cocina y muchos
otros campos ms.
Carbohidratos
Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxgeno (O) e hidrgeno (H). Son a menudo
llamados "azcares" pero esta nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal
(fructosa, celulosa, almidn, alginatos), pero tambin en el animal (glucgeno, glucosa). Se suelen clasificar segn
su grado de polimerizacin en:
Monosacridos (fructosa, ribosa y desoxirribosa)
Disacridos (sacarosa, lactosa)
Trisacridos (maltotriosa, rafinosa)
Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn, etc)
Lpidos
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas, compuestas principalmente por
carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno, aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno.
Tienen como caracterstica principal el ser hidrfobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgnicos como
la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lpidos se les llama incorrectamente grasas, ya que
las grasas son slo un tipo de lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen funciones diversas en los
organismos vivientes, entre ellas la de reserva energtica (como los triglicridos), la estructural (como los
fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides). (ver artculo "lpido")
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Protenas
Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la polimerizacin de pptidos, y estos por la unin de
aminocidos. Pueden considerarse as "poliamidas naturales" ya que el enlace peptdico es anlogo al enlace amida.
Comprenden una familia importantsima de molculas en los seres vivos pero en especial en el reino animal.
Ejemplos de protenas son el colgeno, las fibronas, o la seda de araa.
cidos nucleicos
Los cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticin de monmeros denominados nucletidos, unidos
mediante enlaces fosfodister. Se forman, as, largas cadenas; algunas molculas de cidos nucleicos llegan a
alcanzar pesos moleculares gigantescos, con millones de nucletidos encadenados. Estn formados por las partculas
de carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato.Los cidos nucleicos almacenan la informacin gentica de los
organismos vivos y son los responsables de la transmisin hereditaria. Existen dos tipos bsicos, el ADN y el ARN.
(ver artculo "cidos nucleicos")
Molculas pequeas
Estructura de la testosterona. Una hormona, que se
puede clasificar como "molcula pequea" en el argot
qumico-orgnico.
Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso
molecular moderado (generalmente se consideran "pequeas"
aquellas con peso molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen
en pequeas cantidades en los seres vivos pero no por ello su
importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de
hormonas como la testosterona, el estrgeno u otros grupos como
los alcaloides. Las molculas pequeas tienen gran inters en la
industria farmacutica por su relevancia en el campo de la
medicina.
Ex-vivo
Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la
intervencin de ningn ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.
Procesos geolgicos
Sello alemn de 1964 conmemorativo del la
descripcin de la estructura del benceno por
Friedrich August Kekul en 1865
El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se
presentan una gran cantidad de compuestos orgnicos. Muchos de ellos,
como el benceno, son empleados por el hombre tal cual, pero muchos
otros son tratados o derivados para conseguir una gran cantidad de
compuestos orgnicos, como por ejemplo los monmeros para la sntesis
de materiales polimricos o plsticos.
Procesos de sntesis planetaria
En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico sencillo,
tambin fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.
[2],[3]
Puesto que la
sntesis orgnica de estas molculas es inviable bajo las condiciones
espaciales este hallazgo parece sugerir que a la formacin del sistema
solar debi anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso
final.
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Sinttico
Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos orgnicos han sido sintetizados
qumicamente para beneficio humano. Estos incluyen frmacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras
txtiles sintticas, materiales plsticos, polmeros en general, o colorantes orgnicos.
Introduccin a la nomenclatura en qumica orgnica
Hidrocarburos
El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de hidrgeno (valencia = 1), pero tambin
puede darse la unin carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples,
dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrgeno, se habla de hidrocarburos, que
pueden ser:
Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.
Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).
Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como el ciclohexano.
Aromticos: estructura cclica.
Radicales y ramificaciones de cadena
Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano
Los radicales o grupos alquilo son
fragmentos de cadenas de carbonos
que cuelgan de la cadena principal. Su
nomenclatura se hace con la raz
correspondiente (en el caso de un
carbono met-, dos carbonos et-, tres
carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-, seis carbonos hex-, y as sucesivamente...) y el sufijo -il.
Adems, se indica con un nmero, colocado delante, la posicin que ocupan. El compuesto ms simple que se puede
hacer con radicales es el metilpropano. En caso de que haya ms de un radical, se nombrarn por orden alfabtico de
las races. Por ejemplo, el 5-metil, 2-etil, 8-butil, 10-docoseno.
Clasificacin segn los grupos funcionales
Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin otros grupos de tomos adems del
carbono e hidrgeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un
tomo de oxgeno enlazado a uno de hidrgeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo tambin existen
funciones alqueno (dobles enlaces), teres, steres, aldehidos, cetonas, carboxlicos, carbamoilos, azo, nitro o
sulfxido, entre otros.
Alquino Hidroxilo ter Amina Aldehdo Cetona
Carboxilo ster Amida Azo Nitro Sulfxido
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Monmero de la celulosa.
Oxigenados
Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno. Pueden ser:
Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente
en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene
un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un
grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua.
De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus
propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica,
dependiendo de su tamao y forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus
molculas compaeras o con otras molculas neutras.
Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se
denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al:
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.
2-Butanona o metil-etil-cetona
Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo,
en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de
hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en
dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est
unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de
oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos,
aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas
suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por
efecto inductivo.
cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden
sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH
CO2H...
steres: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos de sustancias con este
grupo incluyen el cido acetil saliclico, componente de la aspirina, o algunos compuestos aromticos como el
acetato de isoamilo, con caracterstico olor a pltano. Los aceites tambin son steres de cidos grasos con
glicerol.
teres: Los teres presentan el grupo ter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo punto de ebullicin y son
fcilmente descomponibles. Por ambos motivos, los teres de baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que
sus vapores pueden ser explosivos.
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Nitrogenados
Aminas: Las aminas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo amina (-N<). Las aminas
pueden ser primarias (R-NH
2
), secundarias (R-NH-R") o terciarias (R-NR-R"). Las aminas suelen dar
compuestos ligeramente amarillentos y con olores que recuerdan a pescado u orina.
Amidas: Las amidas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo amida (-NH-CO-) en su
estructura. Las protenas o polipptidos son poliamidas naturales formadas por enlaces peptdicos entre distintos
aminocidos.
Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este grupo es muy electrfilo, reaccionando
fcilmente con el agua para descomponerse mediante la transposicin de Hofmann dar una amina y anhdrico
carbnico, con los hidroxilos para dar uretanos, y con las aminas primarias o secundarias para dar ureas.
Cclicos
Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son los norbornanos, que en realidad son
compuestos bicclicos, los terpenos, u hormonas como el estrgeno, progesterona, testosterona u otras biomolculas
como el colesterol.
Aromticos
El Furano (C
4
H
4
O) es un ejemplo de
compuesto aromtico. Estructura
tridimensional del Furano mostrando la
nube electrnica de electrones .
Los compuestos aromticos tienen estructuras cclicas insaturadas. El
benceno es el claro ejemplo de un compuesto aromtico, entre cuyos
derivados estn el tolueno, el fenol o el cido benzoico. En general se
define un compuesto aromtico aquel que tiene anillos que cumplen la regla
de Hckel, es decir que tienen 4n+2 electrones en orbitales (n=0,1,2,...).
A los compuestos orgnicos que tienen otro grupo distinto al carbono en
sus cilos (normalmente N, O u S) se denominan compuestos aromticos
heterocclicos. As los compuestos aromticos se suelen dividir en:
Derivados del benceno: Policclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno,
etc), fenoles, aminas aromticas, fulerenos, etc
Compuestos heterocclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina,
etc
Ismeros
Ismeros del C
6
H
12
Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras,
una cadena puede tener diferentes configuraciones de
enlace dando lugar a los llamados ismeros, molculas
tienen la misma frmula qumica pero distintas
estructuras y propiedades.
Existen distintos tipos de isomera: isomera de cadena,
isomera de funcin, tautomera, estereoisomera, y
estereoisomera configuracional.
El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de
isometra de cadena en la que el compuesto con frmula C
6
H
12
puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal,
el 1-hexeno. Un ejemplo de isomera de funcin sera el caso del propanal y la acetona, ambos con frmula C
3
H
6
O.
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Fuentes
Los compuestos orgnicos pueden ser obtenidos por purificacin a partir de organismos o del petrleo y por sntesis
orgnica.
La mayora de los compuestos orgnicos puros se producen hoy de forma artificial, aunque un subconjunto
importante todava se extrae de fuentes naturales porque sera demasiado costosa su sntesis en laboratorio. Estos
ltimos son utilizados en reacciones de semi-sntesis.
Variedad
El anlisis estadstico de estructuras qumicas se llama informtica qumica. La base de datos de Beilstein contiene
una amplia coleccin de compuestos orgnicos. Un estudio informtico que implicaba 5,9 millones de sustancias y
6,5 millones de reacciones, demostr que el universo de compuestos orgnicos consiste en una base de alrededor de
200.000 molculas muy relacionadas entre s y de una periferia grande (3,6 millones de molculas) a su alrededor.
[4]
La base y la periferia estn rodeadas por un grupo de pequeas islas no-conectadas que contienen 1,2 millones de
molculas, un modelo semejante al www.
Ms estadsticas:
Las molculas de la base (solamente 3,5% del total) estn implicadas en el 35% de todas las reacciones que dan
lugar al 60% de todas las molculas.
La distancia media entre dos molculas en la base es de 8,4 pasos sintticos, y el 95% de todas las reacciones
conectan con menos de 15 pasos. Cualquier molcula de la periferia puede ser alcanzada por una de la base en
menos de 3 pasos.
La base contiene el 70% de los 200 productos qumicos industriales ms utilizados.
Un inventario qumico ptimo de 300 productos qumicos que contenga 10 reactivos de Wittig, 6 reactivos de
Grignard, 2 bloques de DNA y 18 aldehdos aromticos, permite a una compaa qumica hipottica la sntesis de
hasta 1,2 millones de compuestos orgnicos.
Se ha dicho que es suficiente reconocer cerca de 30 molculas para tener un conocimiento que permita trabajar
con la bioqumica de las clulas. Dos de esas molculas son los azcares glucosa y ribosa; otra, un lpido; otras
veinte, los aminocidos biolgicamente importantes; y cinco las bases nitrogenadas, molculas que contienen
nitrgeno y son constituyentes claves de los nucleidos.
Tambin algunos elementos son orgnicos como el carbono, nitrgeno, oxgeno, fsforo, azufre, selenio, berilio,
magnesio, calcio, estroncio, bario, radio, potasio, cloro, sodio, boro
Referencias
[1] Spencer L. Seager y Michael R. Slabaugh: Chemistry for Today: general, organic, and biochemistry. Thomson Brooks/Cole, "2004", p. 342.
ISBN 0-534-39969-X
[2] D. Bockele-Morvan et.al.: New molecules found in comet C/1995 O1 (Hale-Bopp): Investigating the link between cometary and interstellar
material. In: Astronomy and Astrophysics. 2000, 353, S.11011114.
[3] S.D. Rodgers, S. D. Charnley: Organic synthesis in the coma of comet Hale-Bopp? In: Monthly Notices of the Royal Astronomical Society.
2000, 320, 4, S. L61L64 ( Volltext (http:/ / adsabs.harvard. edu/ full/ 2001MNRAS. 320L. . 61R)).
[4] Kyle J. M. Bishop, Rafal Klajn, Bartosz y A. Grzybowski: The Core and Most Useful Molecules in Organic Chemistry (Angewandte Chemie
International Edition). Volumen 45, edicin 32, pginas 5348 - 5354 2006
Fuentes y contribuyentes del artculo
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Fuentes y contribuyentes del artculo
Compuesto orgnico Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=74423509 Contribuyentes: 9900x, AVIADOR, Abin, Acratta, Ailn Mer, Ale flashero, Alvaro qc, Amads,
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17:05, 29 June 2007 (UTC)
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