UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAR

INSTITUTO DE CIENCIAS EXATAS E NATURAIS

FACULDADE DE QUMICA





Mecanismo de Reaes Orgnicas




Aluno: Leandro Santos Queiroz - 12089001001
Professor: Oscar A. Snchez Romero




BELM PA
2013



ALCENOS, ALCINOS, HALETOS DE ALQUILA E LCOOIS
I Trabalho
Nas seguintes reaes determine reagente(s), estereoqumica do(s) produto(s),
mecanismo de reao. Fazer uso das projees de Newmman o cavalete
quando necessrio.




Fazer comentrio.






















1)
Etapa 1: O alceno doa um par de eltrons para um prton para formar o
carboction secundrio.

Etapa 2: O Carboction sofre rearranjos para forma um carboction mais
estvel.

Etapa 3: Um par de eltrons do oxignio do lcool ''ataca'' a carga positiva do
carboction formando um lcool protonado em que o mesmo libera um prton.



2)
Formao do epxido.

Comentrio: A obteno do epxido feita em que um oxignio eletroflico se
adiciona ligao pi ao mesmo tempo em que ocorre transferncia do prton
do cido peroxicarboxlico para um grupo carbonila, liberando uma molcula de
cido carboxlico, um bom grupo de sada. As duas novas ligaes C-O do
epxido produzidas provm dos pares de eltrons da ligao pi do alqueno e
da quebra da ligao O-H. Sendo o produto ''A'' >> ''B'' pois os orbitais ''p'' da
dupla ligao do anel esto mais rgidos facilitando a entrada do oxignio
eletrfilo.








3)
Etapa 1: Ataque da ligao pi pelo tetraxido de smio (eletrfilo) na qual trs
pares de eltrons se movem simultaneamente para levar ao estado cclico.

Etapa 2: O estado ciclo reduzido formando o diol vicinal. Por razes
estricas, o produto s pode ser formar quando os dois tomos de oxignio
atacam a mesma face da ligao dupla, isto um ataque sin.




4)
Etapa 1: Formao e quebra do molozondeo.

Etapa 2: Formao e reduo do ozondeo.

Comentrio: O mecanismo de ozonlise inicia-se pela adio eletroflica do
oznio a ligao dupla para formar o molozondeo. Seis eltrons se movem de
maneira concertada em um estado de transio cclico. O molozondeo
instvel e quebra-se em um fragmento carbonilado e um xido de carbonila,
que se rearranjam por meio de outro estado cclico, ozondeo. O ozondeo
reduzido pelo sulfeto de hidrognio levando ao produto contendo as funes
cetona aldedo.




5)
Etapa 1: O amideto de sdio, remove o prton terminal do alcino formando o
on alcineto, amnia e o on sdio.


Etapa 2: O on alcineto age como nuclefilo e desloca o on haleto, por trs do
carbono em que ele est ligado, em uma reao SN2.


Comentrio: O prton terminal do alcino cido, com Pka aproximadamente
de 25, eles so removidos por uma base muito forte, o on amideto. A reao
se processa via mecanismo S
N
2 por que o on alcineto um bom nuclefilo o
substrato primrio e o on bromo e um bom grupo de sada.