Una transposicin de Wagner-Meerwein es un tipo de transposicin carbocatinica 1,2 o bien, en algunos casos

1,3,1 donde un grupo hidruro, alquilo o arilo se transpone desde un carbono dado hasta otro vecino.2 3 El aumento
en la estabilidad de los productos parece ser la fuerza impulsora de la reaccin, formndose de esta manera
carbocationes terciarios a partir de secundarios, estructuras resonantes que deslocalizan la carga, o anillos
diferentes con menor tensin anular.

Esta transposicin fue primero descubierta en terpenos bicclicos, como en la conversin de isoborneol a canfeno









Adicin de derivados del amoniaco
Ciertos compuestos relacionados con el amoniaco se adicionan al grupo
carbonilo para formar derivados que son importantes sobre todo para la
caracterizacin e identificacin de aldehdos y cetonas. Los productos
contienen un doble enlace carbono-nitrgeno que resulta de la eliminacin de
una molcula de agua de los productos de adicin iniciales.
Algunos de estos reactivos y su productos son:





Al igual que el amoniaco, estos derivados son bsicos, y por tanto
reaccionan con cidos para formar sales: clorhidrato de hdroxilamina, HONH
3

+Cl-; clorhidrato de fenilhidracina, C
6
H
5
NHNH
3
+Cl-; y clorhidrato de
semicarbazida, NH
2
CONHNH
3
+Cl-.
El aire oxida
con ms facilidad estas sales que a las bases libres, por lo que estos
reactivos se conservan y manejan mejor. Cuando se necesitan, los reactivos
bsicos se liberan de sus sales por adicin de una base en presencia del
compuesto carbonlico, por lo general acetato de sodio.


A menudo es necesario ajustar el medio de reaccin a la acidez precisa.
La adicin implica un ataque nucleoflico del compuesto nitrogenado bsico al
carbono carbonlico. La protonacin del oxgeno carbonlico hace al carbono
correspondiente ms susceptible al ataque por el nuclefilo. Por tanto, en lo
que concierne al compuesto carbonlico, la adicin se favorece con una
acidez elevada. Sin embargo, el derivado amoniacal, H2N G, tambin puede
protonarse para formar el in +H3N-G, que aparece de electrones no
compartidos, de modo que deja de ser un nuclefilo. En consecuencia, la
adicin ser favorecida por una acidez baja cuando se trata de un
compuesto nitrogenado. De esta manera, las condiciones para la adicin
ms rpida son el resultado de un compromiso: la solucin ser lo
suficientemente cida para que se protone una fraccin apreciable del




compuesto carbonlico, pero no tanto como para que la concentracin del
compuesto nitrogenado libre resulte demasiado baja. Las condiciones exactas
dependen de la basicidad del reactivo y de la reactividad de la sustancia
carbonlica.