Hibridacin de orbitales atmicos en el carbono

sp
3

(Cuatro regiones de densidad electrnica alrededor del C)


Un carbono unido a cuatro tomos siempre tendr hibridacin sp
3
y una estructura
tetradrica. As son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, teres y aminas, entre otros.
Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente (1) como para poder ser almacenados
sin problemas especiales.
Un carbono unido a menos de cuatro tomos tambin puede tener hibridacin sp
3
pero la
estructura variar dependiendo del nmero de sustituyentes:
Estructura

Tipo de compuesto Carbaniones Carbenos
Geometra Piramidal Angular
Los carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas (intermedios de reaccin)
y en general tienen un tiempo de vida muy corto.


sp
2

(Tres regiones de densidad electrnica alrededor del C)


Un carbono unido a tres tomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos,
siempre tendr hibridacin sp
2
y una geometra trigonal plana. As son compuestos estables
(1) tales como olefinas, hidrocarburos aromticos, aldehdos, cetonas y cidos carboxlcos y
derivados, entre otros.
Existen otras situaciones donde un tomo de carbono unido a tres tomos tambin posee
hibridacin sp
2
:
Estructura


Tipo de compuesto
Carbocatin
(ion carbenio)
Radical
Geometra Trigonal plana Trigonal plana
Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas (intermedios de reaccin) y
en general tienen un tiempo de vida muy corto.
sp
(Dos regiones de densidad electrnica alrededor del C)


Un carbono unido a dos tomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos,
siempre tendr una hibridacin sp y una estructura lineal.
Existen otras posibilidades:
Estructura


Tipo de compuesto Aleno Acetiluro
Geometra Lineal Lineal
Los alenos son compuestos estables(1). Los acetiluros son especies reactivas
(intermedios de reaccin).
Electronegatividad del carbono en funcin de su hibridacin
El carbono tiene mayor electronegatividad a medida que aumenta el carcter s de
la hibridacin. Por tanto los carbonos del etano (sp
3
) son menos electronegativos
que los del eteno (sp
2
) y stos a su vez menos electronegativos que los del etino
(sp). El clculo de las densidades electrnicas en estos tres compuestos refleja
claramente este hecho:
(azul +, rojo -)

Etano Eteno Etino
Los hidrgenos tienen una coloracin azul ms acusada desde el etano al etino,
prueba de su menor densidad electrnica como consecuencia de la
electronegatividad creciente del carbono.


Hibridacin de orbitales atmicos en nitrgeno y oxgeno
sp
3

Nitrgeno


Oxgeno

Estructura



Tipo Aminas Sales de amonio
Alcoholes
teres
Alcxidos
Geometra Piramidal Tetradrica Angular -
Las aminas, sales de amonio, alcoholes y teres son especies estables(1). Los
alcxidos son especies muy reactivas (intermedios de reaccin).

sp
2

Nitrgeno


Oxgeno

Estructura



Tipo Iminas Sales de imonio Carbonilos
Geometra Trigonal plana Trigonal plana Trigonal plana
Los tres tipos de compuestos tienen en general estabilidad suficiente como
para poder almacenarse sin problemas especiales(1). Los compuestos con grupos
carbonilo son muy variados: pueden ser aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos,
haluros de cido, anhdridos, steres y amidas, entre otros.

sp
Nitrgeno

Estructura

Tipo Nitrilos
Geometra Lineal
Los nitrilos son compuestos estables(1).
Parmetros de enlace

Enlace
Longitud
tpica (A)
Momento
dipolar (D)
Energa de
disociacin
(kcal/mol)
C-H 1.07 0.40 99
X-H
1.01(N)
0.96(O)
1.31(N)
1.51(O)
93(N)
111(O)
C-C 1.54 0 83
C=C 1.33 0 146
CC
1.20 0 200
C-N 1.47 0.22 73
C=N 1.30 1.90 147
CN
1.16 3.50 213
C-O 1.43 0.74 86
C=O 1.23 2.30 184
C-Cl 1.78 1.46 81
C-Br 1.93 1.38 68
C-I 2.14 1.19 51
Consideraciones generales
La fortaleza de los enlaces C-C es muy elevada. El diamante es una red
tetradrica de carbono (sp
3
) y es el mineral ms duro que se conoce. El
grafito es una red bidimensional de carbono (sp
2
) y su poder lubricante
para mquinas es excepcional debido a la fortaleza de las capas de
carbonos que pueden resbalar unas sobre otras.
El carbono da enlaces muy fuertes con otros elementos, tanto
electronegativos como electropositivos (H, halgenos, O, N, P, S,
B, Li, etc.). La variedad de hidruros de carbono (hidrocarburos)
es enorme y todos ellos son muy estables al aire y agua, a diferencia
de lo que ocurre con el resto de los elementos del sistema peridico
(SP).
La posicin del carbono en el SP es nica: pequeo tamao y cuatro
electrones de valencia. Hace que sus posibilidades de perder los
electrones o de ganar otros cuatro, para conseguir la configuracin
de gas noble, sean remotas y que, por tanto, compartaelectrones
para formar enlaces. De esta manera la repulsin entre los
electrones compartidos se compensa con la atraccin que los
ncleos unidos al carbono ejercen sobre ellos.
La qumica de los compuestos de carbono es principalmente la
qumica del enlace covalente. Las diferencias en propiedades fsicas
y qumicas entre los compuestos orgnicos vendrn dadas por la
naturaleza y disposicin de los otros elementos unidos al carbono.
Estos pueden agruparse en grupos funcionales.
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l1/const.html
HIBRIDACIN DE NITRGENO Y DE OXGENO
Al igual que el tomo de carbono, el N tambin puede formar orbitales hbridos. El N posee tres
enlaces en las molculas orgnicas y un par de electrones no enlazantes. La forma de hibridar es
idntica a la del C con la nica diferencia que uno de los orbitales hbridos contiene un par de
electrones no enlazantes, mientras que los otros forman los enlaces. El nitrgeno puede formar
hbridos sp3 en las aminas, sp2 en la iminas y sp en los nitrilos.
HIBRIDACIN DEL NITRGENO
En el caso del amoniaco, el N forma tres enlaces del tipo Nsp3H1s y el par de electrones no
enlazantes se encuentra en un orbital hbrido sp3. El ngulo de enlace es un poco menor (107)
que el del metano debido a la mayor repulsin del orbital sp3con los dos electrones no enlazantes
y los enlaces simples N-H. La geometra del amoniaco en este caso no es tetradrica sino que
piramidal (pirmide de base trigonal). Por su parte, el tomo de oxgeno tambin tiene la
capacidad de hibridar sus orbitales. Sin embargo, slo puede formar orbitales hbridos sp3 en los
alcoholes y el agua y sp2 en los compuestos carbonlicos. Los dos pares de electrones
no enlazantes del oxgeno se ubican en los dos hbridos mientras que con los otros forma los
enlaces sigma ().
HIBRIDACIN DEL OXGENO
En el caso del agua, el oxgeno forma dos enlaces del tipo sp3 1s, mientras que los dos pares
de electrones no enlazantes estn en los dos hbridos sp3 restantes. El ngulo de enlace en el agua
es menor (105) que en el caso del amoniaco y del metano debido a las mayores repulsiones de
los dos pares de electrones no enlazantes con los enlaces simples O-H. La geometra de la
molcula del agua es angular y no tetradrica.
Hibridacin de orbitales atmicos en nitrgeno y oxgeno
1. sp3
sp3
Nitrgeno

Oxgeno


Estructura



Tipo Aminas Sales de amonio Alcoholes Alcxidos
teres
Geometra Piramidal Tetradrica Angular -
Las aminas, sales de amonio, alcoholes y teres son especies estables(1). Los
alcxidos son especies muy reactivas (intermedios de reaccin).

2. sp2
sp2
Nitrgeno

Oxgeno


Estructura



Tipo Iminas Sales de imonio Carbonilos
Geometra Trigonal plana Trigonal plana Trigonal plana
Los tres tipos de compuestos tienen en general estabilidad suficiente como para
poder almacenarse sin problemas especiales(1). Los compuestos con grupos
carbonilo son muy variados: pueden ser aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos,
haluros de cido, anhdridos, steres y amidas, entre otros.
3. sp
sp
Nitrgeno

Estructura

Tipo Nitrilos
Geometra Lineal
Los nitrilos son compuestos estables(1)
http://orbequimica.tripod.com/quimica/hibridacion.html