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ISOMERA
ISOMERA La isomera consiste en el hecho de que dos o ms compuestos tienen la
misma frmula molecular, pero diferente estructura molecular; en consecuencia
poseen diferentes propiedades fsicas y qumicas.
Se denominan ismeros a los compuestos que tienen la misma frmula molecular, (tienen el
mismo nmero de tomos de cada tipo, tienen la misma composicin qumica y el mismo peso
molecular), pero tienen diferente estructura qumica (diferente formula estructural). Los ismeros
tienen diferentes propiedades fsicas y/o qumicas. Los ismeros no son superponiles,


CLASIFICACIN DE LOS ISMEROS:



Ismeros Estructurales: Los ismeros estructurales son los compuestos que a pesar de tener la
misma frmula molecular difieren en su estructura !ien "or la conecti#idad de la cadena
$idrocar!onada %ismer&a de cadena' o "or la conecti#idad de las funciones %isomer&a de
"osicin' o !ien "or "oseer funciones diferentes %isomer&a de funcin'; por tanto sus
propiedades fsicas y qumicas son diferentes. La isomera estructural se clasifica en!

Ismeros de cadena! "ifieren en la forma en que estn unidos los tomos de carono entre s para
formar una cadena. #or e$emplo! %utano, &sopropano. Las propiedades qumicas apenas 'aran y
las propiedades fsicas 'aran (radualmente.
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%utano
)etilpropano


"imetilpropano


)etilutano n*pentano


o*"imetilenceno m*"imetilenceno
Ismeros de "osicin: Son compuestos que difieren en las "osiciones (ue ocu"an sus )ru"os
funcionales en la estructura car!onada, (tienen las mismas funciones qumicas, pero sore
tomos de carono con nmeros locali+adores diferentes). Sus propiedades qumicas son muy
parecidas y las diferencias en las propiedades fsicas son mayores. . ,$emplo -*%utanol; .*
%utanol.



-*%romopropano .*%romopropano

*+,utanona -+,utanona
.+!utanol C/
-
C/
*
C/
*
C/
*
O/ *+!utanol C/
-
C/
*
C/O/C/
-




H
3
C C
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C C
H
C
H
H
C
H
CH
3
H
H
H
3
C C
CH
3
C CH
3
H H
H
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C C
H
CH
2
Br
H
H
3
C C
H
CH
3
Br
3

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Ismeros de funcin: Son compuestos de i(ual frmula molecular, pero la forma en que estn
unidos los heterotomos da lu(ar a que difieran en sus (rupos funcionales (presentan funciones
qumicas diferentes). Sus propiedades fsicas y qumicas son muy diferentes. ,$emplo.

.*/idro0i*.*metilpropano
#ropanal





.*/idro0ipropanal
1cido propanoico &sopropilmetileter

#ropanona
-*/idro0ipropanol ,tilmetileter

2/
3
242/
3


ES0EREO12IMICA: ,s la parte de la qumica que se ocupa del estudio de la dis"osicin
es"acial de los 3tomos (ue com"onen las mol4culas 5 de cmo afecta esto a las "ro"iedades
5 reacti#idad de dic$as mol4culas6

ISOMERA EN EL ES7ACIO O ES0EREOISOMERA ,s la isomera que presentan los
compuestos que se diferencian 8nicamente en la dis"osicin de sus 3tomos en el
es"acio6 )ol5culas con frmulas moleculares id5nticas pueden presentar estructuras
es"aciales diferentes y se denominan estereoismeros (mol5culas ismeras, que aun
teniendo los mismos enlaces y ordenacin entre sus tomos difieren en el modo en que estos
tomos estn dispuestos en el espacio). Se clasifican por sus propiedades de simetra6
H
3
C C
H
C
H
H
O
H
3
C C
H
C
OH
H
O
H
3
C C
H
C
H
OH
O
H
3
C C
H
CH
3
OCH
3
H
3
C C
CH
3
CH
3
OH
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Estereoisomero (uiral ,s aquel estereoismero que no es su"er"oni!le con su ima)en en
el es"e9o6 La mol5cula de un esteroismero quiral no tiene elementos de simetr&a es
"ticamente acti#a 5 des#&a el "lano de la lu: "olari:ada $acia la derec$a: de;tr)iros o
$acia la i:(uierda: le#)iros

6na mol5cula puede ser quiral deido a que posee!
Con centro (uiral: - tomo quiral, /a5 #arias circunstancias (ue "osi!ilitan (ue un
3tomo de C sea (uiral el caso (ue nos interesa es el de un 3tomo de C tetra4drico
%$i!ridacin s"
-
' con < sustitu5entes diferentes= tami5n la estructura del adamantano, los
3tomos "iramidales con - sustitu5entes diferentes, los comple$os octa5dricos con'enientemente
sustituidos presentan centro quiral.
Sin centro (uiral "ero con e9e (uiral (planos disim5tricos perpendiculares)7
Con dos o m3s centros (uirales
Sin centro (uiral pero con plano quiral (compuestos snd8ich)



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2 tetra5drico quiral


9 tri(onal quiral
Mol4culas (uirales %no su"er"oni!les'

Estereoisomero a(uiral o no (uiral ,s aquel que es su"er"oni!le con su ima)en en el
es"e9o %tiene elementos de simetr&a'6 2uando una mol5cula es superponile con su ima(en
especular no es "ticamente acti#a y, por tanto, es inca"a: de des#iar el "lano de la lu:
"olari:ada6
En resumen: 2uando hay m3s de un car!ono asim4trico (como en la mayora de los a+cares)
aumentan las posiilidades de isomera. ,l nmero de estereoismeros posiles es .
n
(siendo n el
nmero de caronos asim5tricos) y, de entre todos estos estereoismeros pticos, aquellos que
sean im(enes especulares entre s recien el nomre de enantiomorfos enantimeros o
ismeros (uirales. #ero puede ocurrir que dos ismeros pticos no sean im(enes especulares
entre s. Son los llamados diastereoismeros.
Las mol4culas (ue contienen slo un 3tomo de car!ono asim4trico son siem"re (uirales. Las
mol5culas con m3s de un 3tomo de car!ono asim4trico no son necesariamente (uirales 5ste
es el caso de las formas meso

,n las estructuras anteriores (1cido .,3,dihidro0iutanodioco) los 2*. y 2*3 son asim5tricos,
pero las mol5culas son aquirales porque poseen un plano de simetra en la propia mol5cula.
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(#uedes comproar que por rotacin de -:;< de la .= mol5cula se(n un e$e perpendicular al plano
del papel otienes la -=; son, por tanto, la misma estructura, no son estereoismeros)

Estereoismeros conformacionales: Son estereoismeros que se caracteri+an por poder
modificar su orientacin espacial, por rotacin en torno a enlaces simples (los 2 tienen
hiridacin sp
3
) con'irti5ndose en otro ismero de la misma mol5cula; e0isten conformaciones!
anti, eclipsada o alternada. Los estereoismeros conformacionales o confrmeros de un
compuesto se intercon'ierten rpidamente a temperatura amiente deido a que la arrera
ener(5tica que hay que superar para la intercon'ersin es muy a$a; por esta ra+n resulta
imposile mantenerlos aislados por separado.

Confrmeros del ciclo!utano

Confrmeros del ciclo$e;ano
Estereoismeros confi)uracionales: Son estereoismeros que tienen la misma forma
estructural y diferente disposicin de sus tomos en el espacio pero son estructuralmente estales,
se pueden aislar, por separado a temperatura amiente. ,n la mayor parte de los casos para
transformar uno en otro no asta con reali+ar (iros alrededor de enlaces sencillos sino que es
necesario romper y formar enlaces teniendo que 'encer una arrera ener(5tica alta).
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Estereoisomeros )eom4tricos: Son estereoismeros porque difieren nicamente en la
disposicin espacial de los (rupos, en concreto difieren en la ordenacin de los )ru"os en el
"lano6 La isomera (eom5trica es caracter&stica de los com"uestos or(nicos que poseen dos
tomos de caronos unidos por un do!le enlace recuerda que, deido a la hiridacin de los
tomos de 2 que participan en el dole enlace la estructura es plana (3 oritales hridos sp
.

diri(idos hacia los '5rtices de un trin(ulo equiltero). >ecuerda que el dole enlace consiste en
un enlace si(ma, ?, ms un enlace @, 5ste ltimo se halla en un plano perpendicular al
plano definido por el enlace ? e impide la rotacin lire de la mol5cula en torno al
enlace dole que une 2A2. Adem3s "ara (ue se "rodu:ca este ti"o de isomer&a, cada uno de
los 2 que soportan el dole enlace tienen que tener . sustituyentes diferentes.

,$emplos aclaratorios! /ClC>C/Cl = /ClC>C,r/; s presentan isomera (eom5trica
/
*
C>C/Cl= /
*
C>C/
*
no presentan isomera (eom5trica

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Los sustituyentes i(uales pueden estar situados al mismo lado del dole enlace (cis) o en lados
opuestos (trans). 9o se presenta isomera (eom5trica si tiene tres o los cuatro sustituyentes
i(uales. Bampoco puede presentarse con triples enlaces.

La primera estructura es cis* porque los (rupos isopropilo y metilo quedan al mismo lado del
plano que contiene al orital molecular @, en la se(unda estructura quedan a lados opuestos ,
ra+n por la que esta ultima estructura es trans*.

Los estereoismeros (eom5tricos no pueden con'ertirse uno en otro sin que se rompa un enlace
qumico. El do!le enlace C>C no "ermite el )iro cu5o e9e sea dic$o enlace6
Supon(amos un dole enlace 2A2, disustituido, siendo amos sustituyentes id5nticos,
por e$emplo, el .* uteno, 2/
3
2/A2/2/
3
, 5ste presenta . ismeros (eom5tricos. Si los dos
sustituyentes estn del mismo lado del plano que contiene a la nue el compuesto es
2&S. Si estn en distinto lado es B>C9S.

Los ismeros cis, trans no son con'ertiles el uno en el otro porque carecen de lire rotacin en
torno al dole enlace





Cis-1,2-dimetilciclopentano
Trans-1,2-dimetilciclpopentano

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,sta isomera puede aparecer tami5n en compuestos cclicos. Isomer&a cis+trans en ciclos: Los
cicloalcanos tienen dos DcarasE o lados deido al plano que contiene el esqueleto caronado;
cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en tomos de carono distintos, e0isten dos ismeros. Si
los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano que contiene al esqueleto caronado es el
ismero cis, y si estn en lados opuestos es el ismero trans.Las re(las de 2an*&n(old y #relo(
permiten la notacin F si los sustituyentes de mayor prioridad estn al mismo lado y , si los
sustituyentes prioritarios estn alados opuestos.

&smeros 2is y Brans del -,3*dimetilcicloutano


ISOMERA 70ICA: La isomera ptica (estereoisomera ptica) es la isomera que
presentan aquellos compuestos or(nicos que se diferencian nicamente en el efecto que tienen
sore el plano de polari+acin de la lu+ polari+ada, lo des'an hacia la i+quierda, (ismeros
pticos le'(iros), (*), y se identifica con la letra S; o hacia la derecha (ismeros pticos
de0tr(iros), (G), y se identifica con la letra >; decimos en estos casos que son com"uestos
"ticamente acti#os. Las mol5culas de los compuestos pticamente acti'os son mol5culas
quirales. ,0isten 'arias causas de quiralidad en las mol5culas, la que nos interesa es la
producida por la presencia de 2 quirales (un 2H, asim5trico, o ms de uno). #ara que un 2 sea
quiral o asim5trico tiene que tener hiridacin sp
3
(2 tetra5drico) y tener I sustituyentes
distintos.

#ara una mol5cula con estas caractersticas siempre es posile encontrar otra, que es su ima(en
especular, (ima(en formada en el espe$o), amas son entre s enantiomorfas o
enantiom5ricas o enantimeras/os y no son superponiles.

Boda mol5cula no quiral, (sin acti'idad ptica) recie el nomre de aquiral. Chora ien, si
una mol5cula es aquiral puede deerse!
no tiene tomos de 2 quirales
aunque tiene tomos de 2 quirales posee un plano de simetra interno que la hace
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inacti'a pticamente, la misma mol5cula des'a el plano de la lu+ polari+ada en
sentidos opuestos en i(ual ma(nitud).

Enantimeros: #are$a de estereoismeros confi(uracionales pticamente acti'os, no
superponiles, que (uardan entre s una relacin de ima(en especular uno del otro. "os
compuestos son entre s enantimeros si la ima)en es"ecular de uno no "uede ser su"er"uesta
con la del otro, en otros t5rminos! ellos no son superponiles. "os enantimeros des'an el plano
de la lu+ polari+ada en la misma ma(nitud pero en sentidos opuestos.
7ro"iedades de los enantimeros: Los enantimeros tienen las mismas propiedades qumicas y
fsicas, a e0cepcin de su respuesta ante la lu+ polari+ada (acti'idad ptica), de ah al nomre de
ismeros pticos. Los enantimeros se intercon'ierten a temperatura amiente por efecto de
somrilla. La rotacin es"ec&fica de la lu: "olari:ada se mide "or medio de un "olar&metro
es una "ro"iedad f&sica caracter&stica de la estructura de cada enantimero de su
concentracin 5 del disol#ente em"leado en la medicin6

La me+cla equimolecular de enantimeros se denomina me:cla rac4mica o racemato6 6na
me+cla rac5mica no rota el plano de 'iracin de la lu+ polari+ada. Las propiedades del racemato
no son siempre las mismas que las de los enantimeros por separado, depende del estado de
a(re(acin. Se denomina resolucin del racemato a la separacin de los componentes de un
rac5mico
Cl enantimero que rota el plano de 'iracin de la
lu+ polari+ada en el sentido de las a(u$as del relo$,
(hacia la derecha), se le denomina ismero de0tro* ,
de0trorrotatorio o de0tr(iro y se nomra
anteponiendo al nomre del compuesto el si(no (G) o
tami5n la letra d minscula; y anlo(amente, al
enantimero que rota el plano de 'iracin de la lu+
polari+ada en sentido contrario a las a(u$as del relo$,
(hacia la i+quierda), se le denomina ismero le'oJ
le'orrotatorio o le'(iro y se nomra anteponiendo
al nomre del compuesto el si(no %+' o tami5n la
letra l minscula.

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C % 2 "
C y % forman una pare$a de enantimeros; 2 y " forman otra pare$a distinta


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Diastereoismeros Son estereoismeros confi(uracionales que no son im(enes especulares
entre si



Flec$as $ori:ontales: enantimeros
Flec$as #erticales 5 o!licuas: diastereoismeros

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7ro"iedades de los diastereoismeros: Los diastereoismeros difieren en sus
propiedades fsicas y qumicas, ra+n por la que pueden separarse mediante procedimientos de
destilacin, cristali+acin o cromato(rafa.





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Resumiendo: Dentro del )ru"o de los diastermeros se encuentran los ismeros cis+trans
(antes conocido como &smeros Keom5tricos' los confrmeros o ismeros conformacionales y,
en las mol4culas con #arios centros (uirales los ismeros que pertenecen a distintas pare$as de
enantimeros. Si una mol4cula tiene #arios centros (uirales o!tendremos diasteremeros
cam!iando la confi)uracin a!soluta de uno de los centros (uirales 5 manteniendo la del
resto6



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7RO?ECCIONES DE FISC/ER Las proyecciones de Lischer son utili+adas en qumica
or(nica para representar en dos dimensiones la disposicin espacial de mol5culas
tridimensionales en las que uno o ms tomos de carono estn unidos a I sustituyentes diferentes.
,n una proyeccin de Lischer, un tomo de carono tetra5drico se representa por dos lneas
cru+adas. #or con'enio, las lneas hori+ontales representan enlaces que salen de la p(ina hacia el
lector, y las lneas 'erticales representan enlaces que entran en la p(ina y se ale$an del lector.

,l esquema anterior representa un compuesto con un tomo tetra5drico, asim5trico, (hiridacin
sp
3
y I sustituyentes diferentes diri(idos hacia los '5rtices de un tetraedro). Kiramos el compuesto
de forma que dos de sus enlaces queden en un plano 'ertical y hacia atrs, (ale$ndose del lector) y
los otros dos en un plano hori+ontal y hacia delante, (acercndose al lector) (es fcil si te ayudas
de los dedos ndice y pul(ar de cada mano); a continuacin proyectamos la mol5cula sore el
plano del papel como si la aplastsemos.
2uando la mol5cula tiene dos caronos asim5tricos, para reali+ar la proyeccin de Lischer los
caronos quirales 2H*2Hqueden en lnea.


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Nomenclatura de los estereoismeros %R S'
*


* 7ro5eccin de Ne@man Fisc$er

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Tienen los compuestos la misma frmula molecular?
Ismeros
No Ismeros
NO
SI
Tienen los compuestos la misma conectividad?
NO SI
Estereoismeros
Son interconvertibles por rotacin en torno a enlaces simples C-C?
Configuracional
NO
SI
Es producida por un doble enlace?
SI
ptica
Son los compuestos imgenes especulares no superponibles?
NO
NO
SI