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QUIMICA ORGANICA

Hidrocarburos Aromticos,
Alcoholes, Fenoles,
teres, Tioles
Introduccin
Los alcoholes pueden considerarse los derivados
orgnicos del agua, donde uno de los hidrgenos es
sustituido por un grupo orgnico: H-O-H pasa a ser
R-OH.
2
Clasificacin
3
Propiedades fsicas
4
Frmula estructural Nombre Peso molecular p.eb. (C) solubilidad en agua
CH
3
OH metanol 32 65 infinita
CH
3
CH
3
etano 30 -89 insoluble
CH
3
CH
2
OH etanol 46 78 infinita
CH
3
CH
2
CH
3
propano 44 -42 insoluble
CH
3
CH
2
CH
2
OH 1-propanol 60 97 infinita
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
butano 58 0 insoluble
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH 1-butanol 74 117 8 g/100g
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
pentano 72 36 insoluble
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH 1-pentanol 88 138 2.3g/100g
HOCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH 1,4-butanodiol 90 230 infinita
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
hexano 86 69 insoluble
Puntos de ebullicin y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar
solubilidad
5
Los alcoholes pequeos
son muy solubles en
agua.
En los alcoholes
grandes, la cadena
carbonada dificulta la
formacin de puentes de
hidrgeno, provocando
que el fenmeno sea
desfavorable
energticamente.
Muy poco soluble en agua
Puentes de hidrgeno con agua
6
Nomenclatura uiqpa
Los alcoholes se nombran en el sistema IUPAC como
derivadosdel alcanoprincipal, usandoel sufijo-ol:
Seeligelacadenadecarbono ms largaquecontengaal
grupo hidroxilo, y se determina el nombre principal
reemplazandolaterminacin-o del alcanocorrespondiente
por -ol (obienlaterminacin-ano por -anol).
7
Nomenclatura uiqpa
Se numera la cadena del alcano comenzando por el
extremomsprximoal grupohidroxilo.
Senumerantodoslossustituyentesconformeasuposicin
en lacadena, y seescribeel nombrecon los sustituyentes
enordenalfabtico.
Nomenclatura comn
Losnombrescomunesdelosalcoholesincluyenlapalabra
"alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -
OH con la terminacin "ico". A continuacin se incluyen
los nombres IUPAC y, entre parntesis, los nombres
comunes de los ocho alcoholes de peso molecular ms
bajo.
Ejemplos de nomenclatura
10
CH
3
OH
metanol
alcohol metlico
CH
3
CH
2
OH
etanol
alcohol etlico
CH
3
CH
2
CH
2
OH
1-propanol
alcohol n-proplico
Ejemplos de nomenclatura
11
CH
3
2-propanol
alcohol isoproplico
CH
CH
3
OH
alcohol n-butlico
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
1-butanol
OH
alcohol isobutlico
CH
3
3 CH
2
CH
2
1
2-metil-1-propanol
OH
CH
3
alcohol sec-butlico
CH
3
4 CH
2
3
CH
2
2-butanol
OH
CH
3
1
Ejemplos de nomenclatura
12
2-metil-2-propanol
alcohol t-butlico
C
2
CH
3
CH
3
3
CH
3
1
OH
ciclohexanol
alcohol ciclohexlico
OH
fenilmetanol
alcohol benclico
CH
2
OH
glicoles
13
Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados
glicoles.
Los nombres comunes de los glicoles usan el
nombre del alcano base.
CH
2
CH
2
OH OH
CH
2
CH
2
CH
3
OH OH
1,2-etanodiol
etilenglicol
1,2-propanodiol
propilenglicol
OH
CH
2
1
CH
2
OH
CH
2
3
OH
1,2,3-propanotriol
glicerol
Reacciones de oxidacin
15
CH
3
CH
2
CH
2
OH
+
KMnO
4
CH
3
CH
2
CHO
CH
3
CH
2
COOK
+ MnO
2
+H
2
O
1-propanol
propanal cido propanoico
RCH
2
OH
+
KMnO
4
R C
O
H
RCOO
-
K
+
+MnO
2
+H
2
O
alcohol 1o.
aldehdo
cido carboxlico
frio
16
CH
3
CHCH
3 + KMnO
4
OH
CH
3
CCH
3
O
+
MnO
2
+KOH
2-propanol
propanona
frio
R CH
OH
R
+KMnO
4
R C
O
R
+MnO
2
+KOH
alcohol 2o.
cetona
frio
Prueba de lucas
El reactivo de Lucas (HCl
(c) y
ZnCl
2
) identifica
alcoholes terciarios y secundarios.
R C
OH
R
R
+HCl
ZnCl
2
R C
Cl
R
R
+H
2
O
CH
3
C
OH
CH
3
CH
3
+HCl
ZnCl
2
CH
3
C
Cl
CH
3
CH
3
+H
2
O
R-CH-R +HCl ZnCl
2
R-CH-R +H
2
O
OH Cl
Alcoh.2o derivado
halogenado 2o
R-CH
2
-OH +HCl ZnCl
2
R-CH
2
-Cl +H
2
O
Alcoh.1o derivado
halogenado 1o
(no presenta manifestacin)
Deshidratacin con H
2
so
4
CH
2
CH
OH
CH
3
+ H
2
SO
4
180
+ + H
2
O R
CH
2
CH CH
2
R CH CH CH
3
R
alcohol 2o
alqueno menos
sustituido
alquenos ms
sustituido
producto principal
CH
3
CH
CH
2
CH
3
OH
H
2
C
C
H
H
2
C
CH
3
CH
3
CH
CH
CH
3
+H
2
SO
4 +
alquenos ms
sustituido
producto principal
+ H2O
2-butanol
180
Aromticos
En los inicios de la
qumica orgnica, la
palabra aromtico se us
para describir sustancias
fragantes como el
benzaldehdo (de cerezas,
durazno y almendras), el
tolueno (del blsamo de
tol) y el benceno (del
destiladodel carbn).
Sin embargo, pronto
secomprendi quelas
sustancias agrupadas
como aromticas se
comportaban de
manera qumicamente
distinta de como lo
hacelamayoradelos
otros compuestos
orgnicos.
En la actualidad, el trmino
aromtico se emplea para
referirse al benceno y a los
compuestos relacionados
estructuralmenteconl.
Ejemplo de sustancias aromticas
22
CH
3
Tolueno
H
3
C NO
2
NO
2
O
2
N
Trinitrotolueno
COOH
O
C H
3
C
O
Aspirina
O
C
N
H
OH
H
3
C
Acetaminofn
C
H
2
N
CH
CH
2
O
OH
Fenilalanina
HO
CHO H
3
CO
Vainillina
CH
CH
3
CH
3
C
H
2
CH
CH
3
C
O
HO
Ibuprofen
N N N(CH
3
)
2
O
3
SH
Rojo de metilo
morfina
Estructura del benceno
Klaus Dewar
Lademburg Kekule
1825 Faraday hidrocarburo de p.e. 80.1 C y p.f 5.5 C frmula emprica CH.
1834 Mitscherlich encontr tambin este hidrocarburo y determin que su frmula molecular era C
6
H
6
Hbrido de resonancia
25
La longitud de todos los enlaces C-C en
el benceno es intermedia entre un enlace
simple y uno doble
Teora del enlace-valencia
Estabilidad debida a la deslocalizacin de los electrones del anillo
(aromaticidad)
Compuestos aromticos
Benceno
Antraceno Fenantreno
Naftaleno
Anuleno
Los electrones del
nitrgeno residen en un
orbital sp
2
y no forman
parte de la nube
electrnica aromtica
Piridina
Slo un par de electrones
del oxgeno reside en un
orbital p y forman parte de la
nube electrnica
aromtica
Furano
Slo un par de electrones
del azufre reside en un
orbital p y forman parte de la
nube electrnica
aromtica
Tiofeno
Pirrol
Indol Pirimidina Purina
Propiedades fsicas
Bencenoyotrosaromticosnopolares
Insolublesenagua
Solublesenter dietlico, CCl
4
, hexano
El bencenoesdisolvente
Muchoscompuestosdel alquitrndehulla
contienencuatroomsanillosfusionados, carcingenos
El bencenoestxico, el toluenoesmenostxico
Nomenclatura
29
1 sustituyente
NO
2
nitrobenceno
Cl
clorobenceno
CH
2
CH
3
etilbenceno
CH
2
CH
2
CH
3
propilbenceno
CH
3
tolueno
CHO
benzaldehdo
COOH
cido benzoico
OH
fenol
NH
2
anilina
30
Disustituidos
CH
3
CH
3
o-xileno
CH
3
CH
3
m-xileno
CH
3
CH
3
p-xileno
Br
Cl
m-bromoclorobenceno
CH
3
Cl
p-clorometilbenceno
CH
3
HO
p-cresol
Estructura del naftaleno
I II III
L
C2-C3
= 1.41
L
C1-C2
= 1.37
La teora utilizada del enlace de valencia predice bastante bien la
diferencia de longitud de los enlaces C-C en el naftaleno.
Estructura del antraceno
32
Estructura del fenantreno
33
H
H
H H
H
H
H
H
H H
C
14
H
10
fenoles
Son compuestos orgnicos que resultan de sustituir
un tomo de hidrgeno unido a un anillo aromtico
por ungrupohidroxilo, OH
34
OH
|
OH
|
CH
3
Fenol O-metilfenol
m-clorofenol
OH
Cl
teres
Son compuestos orgnicos en los que un tomo de oxgeno une dos radicales
carbonados
Senombran(enlanomenclaturacomn) por ordenalfabtico, los radicales unidos
al O, seguidosdelapalabraTER
CH
3
CH
2
O CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
O CH
3
CH
3
O CH
3
dimetil ter
etilmetil ter dietil ter
En la nomenclatura UIQPA, se nombra el radical ms sencillo (con la palabra OXI),
seguido sin guin del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms
complejo
CH
3
CH
2
O CH
3
metoxietano
O CH
3
CH
2
CH
3
1
CH
3
3
2-metoxipropano
ter isopropilmetlico
O CH
3
metoxibenceno
ter fenilmetlico
O
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
ter dietlico
etoxietano
estructura
Propiedades fsicas
Propiedades de los fenoles
NOMBRE pf C pe C
solubilidad g/100
g H
2
O
fenol 43 181 9.3
o-cresol 30 191 2.5
m-cresol 11 201 2.5
p-cresol 36 201 2.3
catecol 105 245 45
resorcinol 110 281 123
hidroquinona 170 286 8
tioles
Los tioles, R-SH, son anlogos azufrados de los alcoholes. Los tioles se
nombranpor mediodel sistemaqueseusaparalos alcoholes, conel sufijo
-tiol enlugar de-ol. El grupo-SHmismoseconocecomogrupomercapto.
CH
3
CH
2
SH
etanotiol
etilmercaptano
CH
3
SH
metanotiol
metilmercaptano
La propiedad ms caracterstica de un tiol es su olor, La raza humana
es muy sensible a estos compuestos se detecta su presencia a
niveles 0,02 partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de
los zorrillos se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos.

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