UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS

FACULTAD DE INGENIERA
CURSO BSICO
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I
QMC 200-L I/2013

EXPERIMENTO N 2
DOCENTE: Ing.: Chambi Yana Marcos
AUX. DOC.: Univ.: Luis Chambi Ramos
GRUPO:
A

TTULO DEL EXPERIMENTO:

RECRISTALIZACIN Y PUNTOS DE FUSION

N DEL EXPERIMENTO:

DOCENTE:

Ing.: Chambi Yana Marcos

AUXILIAR:

Univ.: Luis Chambi Ramos

ESTUDIANTE:

Univ.: Aguilar Ruiz Fabricio

CARRERA:

Ingeniera Petrolera

GRUPO:

GESTIN ACADMICA:

I / 2013

FECHA DE REALIZACIN:

15 de julio de 2013

FECHA DE ENTREGA:

18 de julio de 2013

LA PAZ - BOLIVIA

Univ.: Aguilar Ruiz Fabricio

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EXPERIMENTO N 2
DOCENTE: Ing.: Chambi Yana Marcos
AUX. DOC.: Univ.: Luis Chambi Ramos
GRUPO:
A

RECRISTALIZACION Y PUNTOS DE FUSION

2.1. OBJETIVOS:

Determinar el rango del punto de fusin de la aspirina.

Recristalizar y obtener una sustancia ms del cido acetilsaliclico y obtener el

rendimiento.

2.2. FUNDAMENTO TERICO:

PUNTO DE FUSION
El punto de fusin es la temperatura a la cual se encuentra el equilibrio de fases slido lquido, es decir la materia pasa de estado slido a estado lquido, se funde. Cabe destacar
que el cambio de fase ocurre a temperatura constante. El punto de fusin es una propiedad
intensiva.
En la mayora de las sustancias, el punto de fusin y de congelacin, son iguales. Pero esto
no siempre es as: por ejemplo, el Agar-agar se funde a 85 C y se solidifica a partir de los
31 C a 40 C; este proceso se conoce como histresis.
A diferencia del punto de ebullicin, el punto de fusin de una sustancia es poco afectado
por la presin y, por lo tanto, pueden ser utilizado para caracterizar compuestos orgnicos y
para comprobar su pureza.
El punto de fusin de una sustancia pura es siempre ms alto y tiene una gama ms
pequea de variacin que el punto de fusin de una sustancia impura. Cuanto ms impura
sea, ms bajo es el punto de fusin y ms amplia es la gama de variacin. Eventualmente,
se alcanza un punto de fusin mnimo. El cociente de la mezcla que da lugar al punto de
fusin posible ms bajo se conoce como el punto eutctico, perteneciente a cada tomo de
temperatura de la sustancia a la cual se someta a fusin. 1
El punto de fusin de un compuesto puro, en muchos casos se da con una sola temperatura,
ya que el intervalo de fusin puede ser muy pequeo (menor a 1). En cambio, si hay
impurezas, stas provocan que el punto de fusin disminuya y el intervalo de fusin se
ample.

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GRUPO:
A

RECRISTALIZACION
Es el procedimiento utilizado para separar un compuesto slido de sus impurezas,
basndose en la diferencia de solubilidades de ambos, en algn solvente, o mezcla de
solventes.
Una recristalizacin se lleva a cabo disolviendo al slido impuro en el solvente caliente,
permitiendo luego que la solucin se enfre; de esta forma, el slido se separar de la misma
como precipitado cristalino.
El mtodo de purificacin de una sustancia por recristalizacin, comprende los siguientes
pasos:
1. Seleccin del solvente adecuado.
2. Disolucin del slido impuro en el solvente caliente.
3. Decoloracin de la solucin
4. Separacin de las impurezas insolubles por filtracin en caliente.
5. Cristalizacin del slido.
6. Recoleccin de los cristales, por filtracin en fro.
7. Secado de los cristales obtenidos.
8. Determinacin de la pureza del slido obtenido.
9. Clculo del rendimiento logrado.
Para que las impurezas se eliminen en forma definitiva, se necesita que stas sean
totalmente insolubles en el solvente caliente (la muestra est disuelta), o bien, que sean
totalmente solubles en el solvente fro (la muestra est como slido cristalino).
Seleccin del solvente adecuado.
a) No debe reaccionar con el soluto.
b) Debe disolver, al producto a purificar, mucho ms a alta temperatura (normalmente al
punto de ebullicin del solvente), que a bajas temperaturas.
c) La solubilidad de la sustancia a purificar debe ser lo ms baja posible en el solvente
fro.
d) Debe disolver los contaminantes a bajas temperaturas o no disolverlos a alta
temperatura.

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e) Debe tener un punto de ebullicin relativamente bajo para facilitar el secado de los
cristales hmedos.
Disolucin del slido impuro en el solvente caliente
El slido impuro debe disolverse en la mnima cantidad de solvente caliente para facilitar un
mximo de recuperacin de la muestra, cuando se enfre la solucin.
Decoloracin de la solucin
Cuando la muestra a recristalizar es coloreada, al ser disuelta dar una solucin coloreada.
Algunas veces ocurre que la muestra no es coloreada, pero la solucin s, debido a la
presencia de impurezas coloreadas.
Estos contaminantes solubles se eliminan por adsorcin selectiva sobre la superficie del
carbn activado. El carbn se agrega en pequea cantidad a la solucin caliente, previo al
paso de filtracin.
Separacin de las impurezas, filtracin en caliente
La filtracin es una tcnica en la cual el lquido se hace pasar por una barrera porosa, tal
como un papel de filtro o un vidrio sinterizado.
Cuando se est llevando a cabo una recristalizacin, a menudo se requiere filtrar en
caliente. Esto ocurre cuando se observan impurezas insolubles en la solucin a ebullicin de
la muestra a recristalizar, o bien, cuando se ha agregado carbn decolorante.
Cristalizacin del slido
Una vez que se ha efectuado la filtracin en caliente, se enfra al mismo tiempo que se
raspan las paredes internas dl recipiente con una varilla de vidrio de punta redondeada.
Esta operacin, que debe efectuarse suavemente, permite la formacin de pequeas
partculas, que actuarn como ncleos de cristalizacin. El enfriamiento de la solucin debe
hacerse a una velocidad moderada para obtener cristales medianos. Conviene evitar la
formacin de cristales muy pequeos por enfriamiento rpido.
Recoleccin de los cristales, filtracin en fro
Una vez producida la cristalizacin en fro, se separan los cristales mediante filtracin al
vaco.
Secado de los cristales
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Los cristales obtenidos por recristalizacin tienen solvente absorbido. La evaporacin del
solvente de la superficie de los cristales se conoce como secado, y se realiza segn la
tcnica general de secado de slidos.
Calculo del rendimiento de una recristalizacin
a) Clculo experimental
Una vez realizado el proceso de recristalizacin, interesa calcular el rendimiento del mismo,
es decir, la recuperacin de masa respecto de la masa inicial sometida a recristalizacin.

b) Clculo terico
Si la muestra es conocida y se cuenta con los datos de solubilidades en fro y en caliente, se
podr calcular qu cantidad exacta de solvente se requerir para la disolucin total en
caliente, y qu masa de muestra precipitar al enfriar
2.3. OBSERVACIONES:
Durante esta prctica, del punto de fusin se observ la diferencia entre el marcador
digital y lo que indicaba el termmetro.
Para la recristalizacin se observa durante la filtracin en caliente que cierta cantidad
de masa se sec sin recristalizar esto sucedi debido a que la solubilidad del cido
acetilsaliclico es poca tanto en alcohol etlico y acetona, la parte a recristalizada obtuvo
pequeos cristales de la sustancia mucho ms pura que la original.
2.4. CLCULOS:
Clculos de la recristalizacin:

2.5. ANLISIS DE RESULADOS:

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Al ver los resultados del punto de fusin vemos que se trataba de una sustancia muy
impura ya que el rango de fusin es muy amplio y si se tratase de una sustancia
altamente pura debera ser entre 1-3C y no de un intervalo mayor.
La recristalizacin obtuvimos un porcentaje de purificacin, que nos indica que la
sustancia que obtuvimos es mucho ms pura que la original.
2.6. CONCLUSIONES:

En el punto de fusin se trat de una sustancia impura.

La recristalizacin nos dio una sustancia ms pura a la original.

2.7. CUESTIONARIO
1. En la purificacin de un slido por recristalizacin en un disolvente, Qu es ms
aconsejable enfriar la solucin rpido o lento?
R. Se recomienda un enfriamiento lento para formar cristales de mayor tamao.
2. Sera adecuado la succin a travs de un
disolucin,en,que,se,haya,utilizado,el,ter,como,disolvente?

buchner

para

filtrar

una

R. Al filtrar se perdera demasiados cristales en el tubo, por lo tanto no es recomendable.

3. Qu ventajas presenta el agua como disolvente de recristalizacin?. qu ventajas
tendr el tetracloruro de carbono sobre el ter y el benceno?
R. El agua ventajosa al no ser voltil, no inflamable y soluble fcilmente a las
sustancias,polares.
El tetracloruro de carbono es una sustancia no polar disuelve sustancias no polares, este no
es muy voltil como el ter y no es muy toxico como el benceno.
4. Por qu es importante reducir al mnimo la evaporacin del disolvente durante la
filtracin de una disolucin caliente?
R. Porque el disolvente al ser polar necesita una cantidad de calor necesario para cambiar
de estado y por lo tanto se est evitando la perdida de calor del sistema

5. Cundo se filtra un slido por succin en un buchner Por qu se debe interrumpir

siempre la succin antes de cerrar la trompa de agua?
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R. Para evitar la inundacin del sistema debido a la generacin del vacio

6. Predgase razonadamente que compuesto de cada pareja ser ms soluble
en,ter,y,agua
R.
cido oxlico en agua
Polar
Glioxal en agua
Polar
Etilendiamina en agua
Polar
Tetra metil etilendiamina en ter
No polar
cido malnico en agua
Polar
Malonato d dietilo en ter
No polar
Glicerina en agua
Polar
7 Por qu se debe serar por ambos extremos los tubos capilares cuando se determina el
punto de fusin de un compuesto sublime?
R. Para que no exista prdida de la sustancia debido a que la sublimacin en el
cambio,de,estado.
9. Que comprimidos analgsicos traen cido acetil saliclico
R. Aspirina paracetamol y algunos antigripales.
10. Si el compuesto de recristalizacin es el cido acetilsaliclico en un comprimido
analgsico cul sera su impureza?
R. Los dems componentes diferentes al cido acetilsaliclico.
11 Cul es la estructura del cido acetilsaliclico?

R.
12. Seale las funciones orgnicas que se puede identificar en la formula molecular de este
compuesto

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R. Un anillo benzoico, 2 grupos carboxlicos, una cetona

13. Consulte las propiedades del cido acetilsaliclico
R: punto de fusin=38 C
Punto de ebullicin = 40 C
14. Qu es una hidrlisis?
R. Es una interaccin de un compuesto con el agua
15. Consulte las propiedades fsicas del cido saliclico
Punto de fusin= 158.55 C
Punto de ebullicin= 211 C
Densidad: 1.4 g/cm3
Peso molecular: 180.16 g/mol
16. Explique el fenmeno de coprecipitacion
R. Es la formacin de compuestos insolubles paralelos al compuesto insoluble que se desea
obtener
17. En donde se pueden encontrar las tablas de solubilidad de compuestos y como se
reporta la solubilidad?
R. Son tablas de solubilidad que se pueden encontrar en libros o en revistas de la materia
18. Es mejor obtener cristales pequeos o grandes
R. Se recomiendo cristales de un mayor tamao, as se evitar que pasen a travs del papel
filtro.
19. Explique porque para evitar las reacciones de hidrlisis se puede purificar con un
sistema de solubilizaran en alcohol y re precipitacin en agua o bien utilizando una mezcla
de solvente con cido actico y agua
R. Porque el alcohol reaccionara con el compuesto que se quiere recristalizar, el cido
actico con el agua y las muestras, realizara reacciones de hidrlisis

DATOS:

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Clculos:
Masa real a recristalizar:

Masa real recristalizada:

Rendimiento experimental

Punto de fusin:
Termmetro
Digital

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Primer cristal
123.8C
136C

Ultimo cristal
130.4C
143C

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