Estrazione dellolio essenziale dalla cannella

Per estrarre lolio essenziale di cannella, il cui componente principale laldeide cinnamica, si utilizza la DISTILLAZIONE IN CORRENTE DI VAPORE.

Questa procedura stata inserita in un modulo, in condivisione con la S.M.dellI.C.Gamerra, relativo a percorsi integrati finanziati dallArea Istruzione della Provincia di Pisa

La DISTILLAZIONE IN CORRENTE DI VAPORE viene impiegata per sostanze immiscibili in acqua e che presentano temperature di ebollizione cos elevate da rischiare la loro decomposizione operando con una distillazione semplice. Il principio su cui si base questo metodo legato al fatto che la temperatura di ebollizione di una miscela eterogenea inferiore alla temperatura di ebollizione del componente pi volatile. Introducendo nel distillatore cannella e acqua, con il riscaldamento si formano vapori ricchi di acqua ma contenenti anche lolio essenziale di cannella. Il condensato risulta pertanto una emulsione biancastra di olio essenziale in acqua: la parte organica pu quindi essere separata con una estrazione con un solvente basso-bollente.

30 g di cannella, opportunamente sminuzzata sono stati introdotti allinterno del pallone a tre colli con circa 400 mL di acqua.

Il pallone a 3 colli stato messo nel manto riscaldante.

e collegato al condensatore raffreddato con acqua. Lemulsione in uscita dal condensatore viene raccolta direttamente nellimbuto separatore. Alla fine della distillazione abbiamo ottenuto unemulsione (acqua-olio), nella quale presente laldeide cinnamica.

Per separare lolio si sfrutta lazione di un solvente, il cloroformio, non miscibile con lacqua e in cui lolio essenziale ben solubile: si formano cos due strati, uno superiore acquoso e uno strato organico pi pesante. I due strati vengono facilmente isolati tramite limbuto separatore.

Facendo evaporare il solvente, otteniamo finalmente il nostro olio essenziale. con una resa intorno all1%. Il profumo buono: non resta che analizzarlo!

Realizzazione a cura dellindirizzo Biologico IIS SANTONI-GAMBACORTI PISA con la partecipazione di alunni della S.M. di Calci

Settimana scientifica 2005

Sintesi dellaldeide cinnamica

H
L'aldeide cinnamica il componente principale dell'essenza di cannella: oltre ad essere estratta dal prodotto naturale, pu anche essere preparata per sintesi chimica a partire da altri composti organici: l'aldeide benzoica e l'aldeide acetica. Dal punto di vista chimico, si tratta di una condensazione aldolica incrociata, con successiva reazione di eliminazione di acqua Vediamo come si opera... Per la sintesi dell'aldeide cinnamica servono - aldeide benzoica !," g, !,#cm"$ - aldeide acetica %,% g, %,& cm"$ - soluzione di 'a() al #*+ % mL$ ,tilizzeremo anche una soluzione di acido cloridrico e dell'etere etilico.
O

O C
O HO
-

C CH CH

+
aldeide benzoica

H3C

C H

+
aldeide cinnamica

H2O

aldeide acetica

Si prepara una beuta in un bagno a ghiaccio, e nella beuta si introducono l'aldeide benzoica e l' aldeide acetica in -uantit. stechiometrica. /lla soluzione cos0 ottenuta si aggiunge goccia a goccia la soluzione di idrossido di sodio 'a()$: avr. cos0 inizio il processo di condensazione aldolica.

La reazione procede per circa 1 ore a temperatura ambiente .... nel corso delle -uali si osserva la 2ormazione di un prodotto giallo

/ -uesto punto il miscuglio viene acidi2icato con )3l e, per separare la parte organica che speriamo contenga l'aldeide cinnamica$, e22ettuiamo una estrazione con dietiletere, un solvente non miscibile con l'ac-ua. 4l dietiletere scioglie la parte organica e 2orma cos0 uno strato giallo sovrastante la parte ac-uosa incolore$: con l'aiuto di un imbuto separatore isoliamo 2acilmente la parte organica. 'on resta a -uesto punto che 2ar evaporare il solvente: otteniamo cos0 un olio giallo-bruno che contiene l aldeide cinnamica..... come facciamo a saperlo? L'analisi gascromatografica La miscela ottenuta stata diluita in cloro2ormio e iniettata nel gascromatogra2o: nel cromatogramma osserviamo un picco corrispondente all'aldeide cinnamica ed un picco corrispondente all'aldeide benzoica evidentemente non reagita$. 3on un po' di calcoli abbiamo stimato una resa in aldeide cinnamica intorno al !* +. Qualche sorpresa sul profumo .... >Annusiamo un po' nooooo: sa di mandorle!!!! > n momento sulle mani sa di cannella!!!! 5ualche ipotesi per svelare il mistero: 6 nella miscela rimasta un po' di aldeide benzoica non reagita: lei che sa di mandorle ed ha un aroma cos0 intenso da coprire -uello della cannella.... 6 sulle mani per l'aldeide benzoica viene trattenuta, probabilmente dallo strato lipidico, e scendendo sotto la sua soglia di percezione lascia libera l'aldeide cinnamica di 2arci sentire il suo pro2umo7 /bbiamo riprodotto l'e22etto usando carta oleata: basta stro2inarci sopra il miscuglio e... l'aroma di mandorle si trasforma in profumo di cannella!

Potremmo purificare l'aldeide cinnamica per non sentire pi la benzoica? 3erto, potremmo e22ettuare una separazione cromatogra2ica, ad esempio su colonna..... .... per preferiamo tenercela cos : -uel rompicapo chimico diventato la nostra piccola 'magia pro2umata'
Realizzazione a cura dellindirizzo Biologico IIS SA !" I#$A%BA&"R!I' PISA Settimana scientifica ())*

le analisi gascromatografiche
Iniezione miscela in esame 0,2 L split 1:50
registratore-integratore 1,0 cm#min

La ga -cromatogra!ia $ una tecnica di e%arazione che consente di effettuare analisi #ualitative e #uantitative sulla composizione di una miscela. %vviamente, la gascromatografia pu& essere utilizzata solo con sostanze che possono essere vaporizzate.

Iniettore 250C

Rivelatore FID 250C

E basata sulle diversa velocit con cui le sostanze vengono trascinate da un gas che scorre allinterno di una colonna capillare.

alimentazione gas di trasporto carrier! azoto 1",5 mL#min

Colonna D$5 %0 m & 0,5% ID '#( 125 ) 50%2 Film 1,5m 120C * min+ti! 120C ) 1"0C ,C #min! 1"0C 20 min! camera termostatata

Le diverse velocit derivano dalle diverse affinit che i composti hanno rispetto al materiale interno del capillare; in particolare, le sostanze pi volatili saranno alimentazione trascinate pi rapidamente. gas per il rivelatore
FID idrogeno e aria

La miscela viene introdotta nelliniettore dove viene rapidamente vaporizzata, dopodich!, tramite un gas di trasporto, passa alla colonna dove avviene la separazione. "lluscita della colonna un detector rivela larrivo delle varie sostanze, fornendo un segnale che viene registrato sotto forma di picco in funzione del tempo e la cui area dipende dalla #uantit di sostanza.

Lo studio del cromatogramma consente di effettuare analisi #ualitative in #uanto il tempo impiegato a percorrere la colonna (in identiche condizioni) $ caratteristico di ogni sostanza' si pu& pertanto procedere ad un confronto delle miscele analizzate con campioni di composizione nota.
Cromatogramma di riferimento del

solvente (cloroformio)

con microsiringa viene iniettata una #uantit di campione dellordine di L nella camera di iniezione.

Cromatogramma di riferimento dell

aldeide benzoica

Cromatogramma di riferimento dell

aldeide cinnamica

aldeide &enzoica

aldeide cinnamica

Cromatogramma dell

olio essenziale estratto

Come si osserva dal cromatogramma, laldeide cinnamica $ il componente presente in maggior #uantit (tra laltro il suo picco $ stato fortemente attenuato); si nota per& la presenza di tanti altri composti che contribuiscono a conferire il classico aroma alla cannella.

Cromatogramma del

(el prodotto di sintesi da noi ottenuto, osserviamo la presenza di una notevole #uantit di aldeide benzoica non reagita. E proprio dal confronto delle impurezze che possono essere distinti i prodotti di sintesi dagli estratti naturali.
Settimana cienti!ica "##$

prodotto di sintesi

Realizzazione a cura dellindirizzo Biologico IIS SANTONI-GAMBACORTI PISA