INSTITUTO TECNOLGICO DE MINATITLN Correcciones se mencionan al final, para que las identifique fcilmente profe

MATERIA: QUMICA ORGNICA II

EQUIPO 5A: MARTNEZ ALFONSO ALEXIS ORTZ MENDOZA DIRCE AIRY DOCENTE: Q.F.B. ZOILA SOLEDAD TOVILLA CORONADO PRACTICA NO. 2 OBTENCIN Y PROPIEDADES DEL CLORURO DE T-BUTILO. HORARIO: 14:00 16:00 HRS.

PRCTICA 2 OBTENCION Y PROPIEDADES DEL CLORURO DE T-BUTILO

OBJETIVOS: Conocer la preparacin de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol correspondiente, mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica. Preparar el cloruro de ter-butilo por la reaccin de ter-butanol con cido clorhdrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro. Llevar a cabo la reaccin del alcohol ter-butlico con HCl concentrado por medio del mecanismo de sustitucin nucleoflicaunimolecular (SN1), en la cual el alumno comprender el efecto del cido clorhdrico concentrado (HCl) cuando reacciona conalcoholes (R-OH) para dar el halogenuro de alquilo (R - Cl) correspondiente

MARCO TERICO En esta cuarta practica trataremos lo siguiente: La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo, este se puede efectuarpor varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios seusan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fsforo; tambinse pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdricoconcentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios seconvierten al haluros de alquilo con cido clorhdrico solo y enalgunos casos sin calentamiento. Los alcoholes terciarios ysecundarios presentan reacciones SN1. Los halogenuros de alquilo son compuestos polares en los que el carbono positivo trata de reaccionar con un compuesto. Si el nuclefilo es una base OH se dar por eliminacin una molcula de agua y un halgeno. En este caso el sustrato es un alcohol, tbutanol. Y el nuclefilo es el ion cloruro. La reaccin se llama heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace CO se rompe heterolticamente, es decir, ambos electrones se van con el oxgeno al formarse los productos.

PRELABORATORIO: 1. 2. 3. 4. Investigue el I:R: del cloruro de t-butilo Consulte la toxicidad del cloruro de t-butilo y de los reactivos empleados para su obtencin. Realice un diagrama de bloques de la prctica. Indique las medidas de seguridad para la realizacin de la sntesis del cloruro de tbutilo.

1. Investigue el IR del cloruro de t-butilo 2-cloruro-2-metilpropano (cloruro de t-butilo) Formula: C4H9Cl I.R. 1.3848 (20C, 589 nm) Muy poco soluble. Inflamable, muy nocivo por ingestin e inhalacin 2.- Consulte la toxicidad del cloruro de t-butilo y de los reactivos empleados para su obtencin:

Primeros auxilios Sustancia Contactoconpiel cido Clorhdrido Lavarinmediatamentelazona daadaconagua enabundancia.Si hapenetradoen laropa,quitarla Inmediatamentey continuarlavando lapielconagua abundante. Contactoconojos Lavarinmediatamenteconagua corrienteasegurndosedeabrir bienlosprpados. Avisaraloftalmlogo. Inhalacin Moveralafectado alairefresco.Sino respira,darrespiracin artificialy mantenerlocalienteyenreposo,no daraingerirnada. Siestconsciente, suministraroxgeno,ymantenerlo sentado. Ingestin Noprovocarvmito.Encasode quela vctimaest inconsciente,dar respiracinartificial ymantenerla en reposoycaliente. Siestconsciente darabeber un pocodeagua continuamente. Avisaralprofesor. Ventilarelrea. Neutralizarcon bicarbonatodesodioomezcla50:50 dehidrxidode calcio ycal.Barrer yasesgurarse que losresiduossehan neutralizadoantes dedesechar al drenaje. Avisaralprofesor. Eliminarfuentesde ignicin paraevitarincendio.V entilar elrea.Absorber ellquidoresidual enabsorbente inerteytrasladarlo alacampanade extraccinpara evaporar. Lavar conagua. Derrame

Desecho y tratamiento Diluirconagua cuidadosamente neutralizarconcarbonatodecalcioo cal.Ladisolucin resultantepuede vertirsealdrenaje, conabundante agua.

Alcohol Terbutlico

Quitarlasropas contaminadas, aclararlapielcon aguaabundanteo ducharse yproporcionarasistencia mdica.

Enjuagarconagua abundantedurante variosminutos (quitarlaslentes decontacto si puedehacersecon facilidad)yproporcionarasistencia mdica.

Airelimpio,reposo yproporcionar asistenciamdica

Enjuagarlaboca, darabeberagua abundante yproporcionarasistenciamdica.

Losrestosde compuestodeberndisponersede acuerdoatecnologaaprobada yalalegislacin local.Novertiren ningnsistemade cloacas.

Clorurode Terbutilo

Lavarconabundanteaguayjabn noabrasivo.Tenga especialcuidado delimpiarlos pliegues,grietas ylaingle.Cubrir lapielirritadacon unemoliente. Sila irritacinpersiste, busqueatencin mdica. Lavelasreas afectadascon abundanteagua yjabndurante variosminutos. Busqueatencin mdicasisepresentaypersiste irritacin.

Compruebey quiteloslentes decontacto.No useunungento oftlmico.Busque atencinmdica.

Permitiralavctimaadescansar enunareabien ventilada.Busque atencinmdica inmediata.

Noprovocarelvmito. Aflojarropa y collares,corbatas, cinturoesocintos. Silavctimano respirarealizar respiracinboca aboca.Busque atencinmdica inmediata.

Avisaralprofesor. Manteneralejado delcaloryfuentes deignicin.Absorbercontierra seca,arenauotro materialnocombustible.Evitela entradaenalcantarillas,stanos oconfinedreas cerradas. Considerandono peligrosocuando sederrama.Disponerdeacuerdo alosReglamentos locales.Evitelas contaminacin dedepsitosde aguadurante la limpieza.

Verterenelrecipientedesigando porelprofesor yentregarlo al mismo.

Sulfatode sodioanhidro

Enjuaguelosojos conagua,remover cualquierlentede contacto ycontineenjuagando conabundante aguaporvarios minutos.Buscar atencinmdica.

Retirardelrea y situarseendonde existaairefresco, buscaratencin mdicasisedesarrollairritacin respiratoriaosise dificultalarespiracin.

Busqueatencin mdicadeinmediatonoinduciral vmitoamenos queseaindicado porelmdico. Nuncacoloque nadaenlaboca deunapersona inconsciente.

Nopuedeser almacenadopara recuperarloo reciclarlo,debe sermanejadoen contenedorde desperdicioaprobado deacuerdo conlasregulacioneslocales.

Sustancia Cloruro de T-butilo Frmula C4H9C Toxicidad Oral: DL50 Rata 2.425mg/kg Toxicidad Cutnea: DL50 Conejo Contacto con la Piel: Lavar con abundante agua y jabn no abrasivo. Tenga especial cuidado de limpiar los pliegues, grietas y la ingestin, cubrir la piel irritada con un emoliente. Si la piel irritada persiste busque atencin mdica. Contacto con los Ojos: Compruebe y que los lentes de contacto. No use ungento oftslmica. Busque atencin mdica. Inhalacin: Permitir a la vctima a descansar en un rea bien ventilada. Busque atencin mdica inmediata.

Ingestin: No provocar el vmito, aflojar ropa y collares o cintos. Si la vctima no respira, realiza respiracin boca a boca. Busque atencin mdica inmediata. Derrame: Avisar al profesor. Mantener alejado del calor y fuentes de ignicin. Abastecer con tierra seca, arena u otro material no combustible.

Sustancia: Alcohol t-butilico Frmula: C4H9Cl Toxicidad Oral: DL50 3500mg/kg Toxicidad Cutnea: Irritacin con rojez y dolor. Inhalacin: Causa la respiracin (irritacin). Dificultad para respirar, dolor de cabeza. Ingestin: Dolor abdominal, dolor de cabeza, debilidad del musculo, ataxia, confusin, diarrea, coma y muerte por falta respiratoria. Dao del hgado, rin, pulmonar. DL 3-7 onzas.

Solucin saturada de bicarbonato de sodio:

Frmula: NaHCO3 Toxicidad Oral: DL50 rata > 4mg/kg Inhalacin: Polvo o niebla puede causar dao al sistema respiratorio y al tejido pulmonar. Causa irritacin a las vas respiratorias, con sntomas de tos y dificultad respiratoria.

Ingestin: Engrandes dosis (280-340) por ms de 5 das puede causar diarrea, mareo, vmito, dolor abdominal. Piel: Irritacin a la piel con enrojecimiento y formacin de ampollas.

Sustancia: Cloruro de Calcio

Frmula: CaCl2 Toxicidad Oral: LD50 rata 1000mg/kg Inhalacin: Polvo, puede causar la irritacin de las vas respiratorias con sntomas de tos y dificultad respiratoria. Ojos: Quemaduras

por

el

calor

la

irritacin

de

hidrlisis

de

cloruro.

Piel: Ligera irritacin en la piel seca, soluciones fuerte, puede causar irritacin severa o quemaduras. Ingestin: Irritacin

la

mucosa,

vmito

dolor

abdominal.

Sustancia: HCl Concentrado.

COR

Toxicidad: LcLo (Inhalacin humanos): 1300ppm/30min. Lc50 (Inhalacin ratas): 3124ppm/1hr LD50 (Oral conejos): 900mg/kg Inhalacin: En gas, causa dificultad para respirar, tos e inflamacin y ulceracin de nariz, trquea y laringe.

Ojos: Es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras. Piel: En vapor o disoluciones causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilizacin. Ingestin: Corrosin, de la membrana mucosa de la boca, esfago y estomago.

Sustancia: Solucin Alcohlica de Nitrato de plata. Frmula: AgNO3 Toxicidad: DL50 (oral rata): 1173 mg/kg Inhalacin: Irritacin grave del sistema respiratorio.

Ox

Solucin Toxicidad: LD50

Acetonica

de 1

Yoduro 1 2

de

Sodio.

(oral

ratas):

4340mg/kg

Inhalacin: Inhalacin (irritacin) en las membranas mucosas, y tracto respiratorio. Tos, dolor de cabeza, vrtigo, debilidad. Ojos: Irritaciones, Ingestin: Nocivo, nauseas, vmito y diarrea.

enrojecimiento,

dolor.

3.- Realice un diagrama de bloques de la prctica.

1.-Ponga un embudo de separacin de 15g dealcohol tbutiloco y 50ml de HCl.

2.-Saque la capa acuosa y deschela. Aada 20ml de Solucin, saturada de bicarbonato sdico al cloruro de butilo terciario contenido en el embudo. Agite al principio con suavidad abriendo la llave. Por ltimo tirar la capa de bicarbonato, lave el cloruro de tbutilo con 15ml de agua.

3.- Pase el cloruro de t-butilo a un pequeo matraz erlenmeyer y squelo con 4 a 6 trozos de cloruro de calcio hasta que quede transparente.

4.- Obtener con ayuda del refractmetro el ndice de refraccin del cloruro de tbutilo.

4.-Clculos CLCULOS

Calculo del rendimiento:

Masa molar: 74 gr D= 0.78 gr/ lts D=

Masa molar: 92.5 gr

D= 0.85 gr/ lts D=

= V=

D= (o.78 gr/ lts) (19 lts) = 14.82 gr 74.1 gr________92.5 gr 14.82 gr ________ x= 18.5 gr

18.5 g = 0.85 gr/ml

21.76 ml

21.76 ml________100% 17 ml ________ x= 78.125 %

Rendimiento(CH3)3CCl producido= 18.75gr de (CH3)3CCl

5.- Indique las medidas de seguridad para la realizacin de la sntesis del cloruro de tbutilo.

1.-Normas 2.-Proteccin 3.-Limpieza 4.-Riesgos 5.-Consejos 6.-De ser

de

seguridad personal productos productos guantes de qumicos qumicos neopreno.

especficos de de prudencia con necesario usar delantar y

7.-No oler los vapores directamente que se generan durante la realizacin de la prctica. 8.-No usar lentes de contacto. 9.-No aspirar con la boca. 10.-Conducir con cuidado los reactivos que se usen en el laboratorio 11.-Tener a la mano el extinguidor. 12.Lavarse las manos despus de manipular los reactivos. 13.-Checar que la ducha y el lavamanos (ojos) de emergencia funcionen correctamente. 14.-Usar proteccin ocular y facial.

EPP: Anteojos, bata de laboratorio, guantes, mascarillas, etc. Tener a la mano extinguidores clase B.

ESQUEMAS

Colocar en un embudo de separacin de 125ml con 19ml de alcohol t-butilico y 50ml de HCl

Girar suavemente el embudo, sin taparlo, durante un minuto.

Tapar el embudo e invertirlo.

Abrir la llave momentaneament e para eliminar el exceso de presin.

Aadir 20ml de sol. saturada de bicarbonato sdico al cloruro de butilo terciario contenido en el embudo.

Sacar la capa inferior y desecharla.

Colocar el embudo en el soporte y dejarlo hasta que se separen dos capas y esten claras.

Agitar durante 4min abriendo de cuando en cuando.

Girar suavemente el embudo destapando varias veces hasta que cese la efervecencia.

Tapar el embudo e invertirlo.

Abrir la llave para eliminar la sobrepresin.

Agitar inicialmente de forma suave, abriendo la llave frecuentemente.

Sacar la capa acuosa con cuidado.

Lavar el cloruro de t-butilo que permanece en el embudo con 15ml de agua.

Tirar la capa inferior que contiene el bicarbonato.

Finalmente agitar de forma enrgica, pero abriendo la llave a intervalos.

Pasar el cloruro de t-butilo a un pequeo matraz erlenmeyer.

Secar con 4 a 6 trozos de cloruro clcico hasta que quede transparente.

Anotar el peso del producto obtenido y calcualr el rendimiento.

Obtener el ndice de refraccin del cloruro de tbutilo.

Bibliografa: [1] Fesseden R. J., Qumica orgnica 2 edicin. Grupo ed. Iberoamericana. Mxico (1982).1 [2] Salmons TWG Qumica Orgnica 1 edicin. Editorial Limusa, S.A. Mxico (1979). [3] Conley R.T. Espectroscopia Infrarroja Ed. Alhambra Espaa.

[4] www.fagalab.com [5] www.clarvi.com [6] http://es.wikipedia.org/wiki/Nitrato_de_plata

MARCO TERICO En una reaccin de sustitucin podemos distinguir cuatro partes:

Sustrato. Recibe este nombre la molcula en la cual tiene lugar la sustitucin. Reactivo o grupo entrante. Es el tomo o grupo de tomos que ataca al sustrato. Grupo saliente. Es el tomo o grupo de tomos que es expulsado del sustrato. Producto. Es el resultado de la sustitucin del grupo saliente por el nuclefilo. Se le llama nucleofilidad a la relativa de la reaccin, la velocidad en la cual el Nu: desplaza al grupo saliente del halo alcano. En la reacciones SN1 estn determinadas por factores electrnicos tambin estn determinados por la estabilidad relativa de los carbocationes intermediarios. En esta cuarta practica trataremos lo siguiente: La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo, este se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten al haluros de alquilo con cido clorhdrico solo y en algunos casos sin calentamiento. Los alcoholes terciarios y secundarios presentan reacciones SN1. Los halogenuros de alquilo son compuestos polares en los que el carbono positivo trata de reaccionar con un compuesto. Si el nuclefilo es una base OH se dar por eliminacin una molcula de agua y un halgeno. En este caso el sustrato es un alcohol, tbutanol. Y el nuclefilo es el ion cloruro. La reaccin se llama heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace CO se rompe heterolticamente, es decir, ambos electrones se van con el oxgeno al formarse los productos.

Datos y Observaciones:
TECNICA

1.- Ponga en un embudo de separacin de 125 ml 15 g (0.2 moles, 19 ml) de alcohol tbutlico y 50 ml de HCI concentrado comercial. Haga girar suavemente el embudo, sin taparlo, durante un minuto. Tape entonces el embudo, invirtalo, abra la llave momentneamente pata eliminar el exceso de presin y agtelo durante unos cuatro minutos abriendo la llave de cuando en cuando. Ponga el embudo en un soporte y djelo

hasta

que

se

separen

dos

capas

estn

completamente

claras.

2.- Saque la capa acuosa (la inferior) y deschela. Aada 20 ml de solucin saturada de bicarbonato sdico al cloruro de butilo terciario contenido en el embudo.

Haga girar suavemente el embudo destapando varias veces hasta que cese la efervescencia. Tape el embudo e invirtalo y abra la llave para eliminar la sobrepresin. Agite, al principio con suavidad abriendo la llave frecuentemente, y finalmente de una forma enrgica, pero abriendo la llave a intervalos. Por ltimo, tire la capa inferior que contiene el bicarbonato, lave el cloruro de t-butilo que permanece en el embudo con 15 ml de agua y saque la capa acuosa con cuidado. En esta parte de la prctica como se formaron crstales en la parte inferior del matraz de separacin.

3.- Pase el cloruro de t-butilo a un pequeo matraz erlenmeyer y squelo con 4 a 6 trozos de cloruro clcico hasta que quede transparente. Anote el peso del producto obtenido y

calcule el rendimiento.

PROPIEDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO (cloruro de ter-butilo)

1.Solubilidad en agua y densidad Aada algunas gotas de cloruro de t-butilo en un tubo de ensayo y luego agregue unas gotas de agua Muy soluble en agua y densidad menor a la del agua, y esto lo observamos no solamente en el tubo de ensayo a la hora de lavar con agua el agua quedaba abajo y cloruro de terbutilo arriba, esto en el embudo de separacin.

2. Inflamabilidad de los halogenuros de alquilo

Ensaye la inflamabilidad del cloruro de ter-butilo, colocando una gota en el extremo de un agitador y llevndolo a la llama del mechero Bunsen.

Es una sustancia muy flamable, El agitador que en uno de sus extremos tenia cloruro de ter-butilo este se prendi. Seal de que es una sustancia muy flamable.

3. Ensayo del nitrato de plata

Aada 2 o 3 gotas de cloruro de n-butilo a 1 ml de una solucin de nitrato de plata en alcohol al 3% contenido en un tubo de ensayo pequeo y agite.

Tuvimos la formacin de un precipitado blanquecino 4. Ensayo del yoduro de sodio

Aada dos gotas de cloruro de ter-butilo a 1 ml de solucin de yoduro de sodio en acetona anhidra al 15%. Agite fuertemente. Deje estar cada solucin durante tres minutos a temperatura ambiente. Si no se forma precipitado coloque el tubo de ensayo en un vaso con agua a 50 durante seis minutos.

El yoduro de sodio al contacto con el cloruro de ter-butilo, cambio gradualmente de coloracin de un amarillo claro al inicio, hasta un amarillo huevo al fina. Al final se form un precipitado viscoso amarillo.

ESQUEMAS:

Colocar en un embudo de separacin de 125ml con 19ml de alcohol t-butilico y 50ml de HCl

Girar suavemente el embudo, sin taparlo, durante un minuto.

Tapar el embudo e invertirlo.

Colocar el embudo en el soporte y dejarlo hasta que se separen dos capas y esten claras.

Agitar durante 4min abriendo de cuando en cuando.

Abrir la llave momentaneament e para eliminar el exceso de presin.

Sacar la capa inferior y desecharla.

Aadir 20ml de sol. saturada de bicarbonato sdico al cloruro de butilo terciario contenido en el embudo.

Girar suavemente el embudo destapando varias veces hasta que cese la efervecencia.

Agitar inicialmente de forma suave, abriendo la llave frecuentemente.

Abrir la llave para eliminar la sobrepresin.

Tapar el embudo e invertirlo.

Finalmente agitar de forma enrgica, pero abriendo la llave a intervalos.

Tirar la capa inferior que contiene el bicarbonato.

Lavar el cloruro de t-butilo que permanece en el embudo con 15ml de agua.

Secar con 4 a 6 trozos de cloruro clcico hasta que quede transparente.

Pasar el cloruro de t-butilo a un pequeo matraz erlenmeyer.

Sacar la capa acuosa con cuidado.

Anotar el peso del producto obtenido y calcualr el rendimiento.

Obtener el ndice de refraccin del cloruro de t-butilo.

CLCULOS

Calculo del rendimiento:

Masa molar: 74 gr D= 0.78 gr/ lts D=

Masa molar: 92.5 gr

D= 0.85 gr/ lts D=

D= (o.78 gr/ lts) (19 lts) = 14.82 gr 74.1 gr________92.5 gr 14.82 gr ________ x= 18.5 gr

V= 0.85 gr/ml= 21.76 ml

18.5 g

21.76 ml________100% 17 ml ________ x= 78.125 %

Rendimiento (CH3)3CCl producido= 18.75gr de (CH3)3CCl= 7.058ml El rendimiento real que obtuvimos en el laboratorio fue de 6ml de cloruro de ter-butilo TECNICA 4.-Con la ayuda de un refractmetro obtenga el ndice de refraccin del cloruro de t butilo. IR: 1.3975

DISCUSIN DE RESULTADOS Y CONCLUSIN

1.- La fase inferior corresponde al HCl residual. 2.- Durante los lavados el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior.

CONCLUSIONES Alexis Martnez Alfonso En esta prctica 2, donde el objetivo fue obtener cloruro de terbutilo a partir de terbutilo y cloruro de hidrogeno observamos el desarrollo de una mecanismo SN1 cuando se sustituye el grupo (-oh) por el algeno (-cl). Se dice que es un mecanismo SN1 por que la sustitucin se hace en un carbono terciario, adems de que el producto es ms estable. Tambin realizamos la prueba de solubilidad en agua (no es soluble), pero si es flamable, reacciona con metales en este caso en este caso nitrato de plata

Dirce Airy Ortiz Mendoza. La fase liquida orgnica obtenida en esta prctica, a partir de alcohol terbutlico (2-metil-2propanol) y cido clorhdrico concentrado, fue cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgnica (fase inferior en el embudo de separacin).Y asi concluyo que para obtener el cloruro de terbutilo fue necesario tener un conocimiento previo de la reaccin, as podramos concluir que la obtencin del cloruro de terbutilo fue un poco fcil pero tuvimos muchas precauciones tomando en cuenta las reacciones de los reactivos.

ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA 1. Cul es el mecanismo de reaccin para la obtencin del cloruro de ter-butilo?

2. Compare los rendimientos terico y experimental y explique las diferencias. Rendimiento terico de (CH3)3 CCl = 18.75gr=22.05ml El rendimiento real que obtuvimos en el laboratorio fue de 6ml de cloruro de terbutilo La diferencia se debe a que durante los lavados que le hicimos al cloruro de terbutilo, pudo a ver una prdida del producto por la llave del embudo de separacin.

3. Los residuos de la reaccin contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol. Qu es necesario hacer antes de desecharlos por el drenaje? Saber si esas sustancias pueden contaminar, para ello recurrimos a las hojas de datos de seguridad para saber sin materiales txicos o dainos, o bien preguntarle al encargado del laboratorio si se desecha o lo depositamos en un vaso de precipitado para que se le d un tratamiento especfico luego _____________________________________________________________________

MANEJO DE RESIDUOS

El bicarbonato se deposita en el frasco 1 etiquetado como residuo de cloruro de t- butilo.

Los residuos de las pruebas se almacenan de la siguiente manera:

Cloruro de t-butilo +

Agua Sol. de nitrato de plata

Colocar en el frasco 2 Colocar en el frasco 3

Yoduro de sodio

Colocar en el frasco 4

BIBLIOGRAFIA http://organica1.org/1407_8/1407_6a.pdf Mc Murry, J Qumica orgnica 2004 sexta edicin, internacional Thomson editores S.A. Mxico D.F. Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Edit. Addison Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.

Las correcciones que se hicieron fue las observaciones en la pregunta 2. Inflamabilidad

de los halogenuros de alquilo Y en los clculos que los tenamos incorrectos por que no usamos la densidad de cloruro de ter- butilo para convertirlo a volumen, y obtener el rendimiento terico en mililitros y no en gramos.