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Philipps-Universitt Marburg Organisches Grundpraktikum (LA) Katrin Hohmann Assistent: Beate Ab Leitung: Dr. Ph.

Rei WS 2007/08 Gruppe 6, Alkohole

13.01.2008

Versuch: Alkoholische Grung

Zeitbedarf: Vorbereitung: 2 Minuten, Destillation Minuten Durchfhrung: 5 Minuten, Destillation 15 Minuten Nachbereitung: 5 Minuten, Destillation 10 Minuten

Reaktionsgleichungen: C6H12O6 + 6 O2 + 6 H2O 6 CO2 + 12 H2O

Chemikalien:

Chemikalien
Zucker Hefe Calciumhydroxid Ca(OH)2 Wasser H2O

Menge
20 g 1 Pckchen / 1 frische Hefe Zum Herstellen von Kalkwasser 200 mL

R-Stze
-

S-Stze
-

Gefahrensymbol Schuleinsatz
Xi Erlaubt Erlaubt Sek. I

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Gerte: 250 mL-Erlenmeyerkolben Spatel Waage Grrhrchen Durchbohrter Stopfen Magnetrhrer mit Rhrfisch Filter Filterpapier Becherglas

Durchfhrung: In einen 250 mL-Erlenmerkolben gibt man unter Rhren 20 g Zucker, 200 mL Wasser und etwas Hefe. Anschlieend wird der Erlenmeyerkolben mit Hilfe eines durchbohrten Stopfens und gegebenenfalls Alufolie luftdicht verschlossen und ein Grrhrchen angebracht. In das Grrhrchen wird bis zu halber Hhe filtrierte Calciumhydroxidlsung (Kalkwasser) gegeben. Der Ansatz wird einige Tage stehengelassen. Er wird dann destilliert und das Produkt auf Geruch getestet.

Beobachtung: Nach Zugabe der Hefe ist sofort eine Reaktion zu verzeichnen, die sich durch Blubbern und Blasenbildung bemerkbar macht. Schon am nchsten Tag ist ein weier Niederschlag im Grrhrchen zu sehen. Durch Abdestillieren erhielt man eine annhernd klare Flssigkeit, die nach Geruchsvergleich mit einer Blindprobe als Ethanol identifiziert werden konnte.

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Entsorgung: Die Reste werden neutral in den Abguss gegeben.

Fachliche Analyse: Die alkoholische Grung ist eine abgewandelte Form der Zellatmung, die im Krper zur Synthese von energielieferndem ATP abluft. Dieser Vorgang findet in der inneren Mitochondrienmembran statt und besteht aus mehreren Schritten, die in Summe folgende Reaktionsgleichung ergeben: C6H12O6 + 6 O2 + 6 H2O 6 CO2 + 12 H2O Durch die Zellatmung wird Glucose als Energielieferant in Form von ATP vollstndig zu Kohlendioxid und Wasser abgebaut. Dies geschieht folgendermaen:

1) Glykolyse
OH H HO H OH H H OH
-

O 2 NAD
+

OH

+ OH

+ 2 ADP +

2 Pi

2 O

+
CH3

2 NADH

2 ATP

2H

Glucose

Brenztraubensure Pyruvat

2) Oxidative Decarboxylierung Hier wird vom Pyruvat Kohlendioxid abgespalten (Decarboxylierung) und die entstehende Essigsure an den Cofaktor Coenzym CoA gebunden:

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O 2 O

+
CH3 Pyruvat

2 NAD

O 2 CoA 2 H3C

CoA Acetyl-CoA

2 NADH

2 CO2

2H

3) Citratzyklus Hier wird Acetyl-CoA unter zwischenzeitlicher Bildung von Citronensure vollstndig unter ATP-Bildung und CoA-Regeneration zu Kohlendioxid umgewandelt.

4) Endoxidation Hier wird mit Hilfe der Reduktionsquivalente NADH der Groteil des ATPs gebildet. Insgesamt werden durch Zellatmung theoretisch 38 ATP pro Glucosemolekl gebildet.

Anaerobiose Dieser Weg ist nur bei ausreichender Sauerstoffzufuhr mglich. Jedoch kann dieser Prozess in vernderter Form auch anaerob ablaufen, zum Beispiel bei Flucht- oder Beutefangreaktionen (funktionsbedingte Anaerobiose) oder auch biotopbedingt zum Beispiel bei Parasiten
OH H HO H OH H H OH Glucose 2 ADP + P + 2 NAD 2 ATP 2 NADH + 2 H O 2 O Pyruvat CH3 2H
+ i

(biotopbedingte Anaerobiose). Unterschied zur oxidativen Zellatmung liegt


O H OH

hier vor allem im Energiegewinn, der hier nur theoretisch in Form 2 gebildeten ATP-Molekl pro Glucosemolekl liegt.

Glykolyse
+

Pyruvatdecarboxylase - 2 CO O 2 H 3C H Acetaldehyd 2 NADH + 2 H


+ + 2

Alkoholdehydrogenase 2 NAD

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CH3 Ethanol

Der gebildete Acetaldehyd ist giftig fr den Krper. Beim Abbau von Ethanol nach Alkoholgenuss wird er ebenfalls durch die Alkoholdehydrogenase zu Essigsure umgebaut, die dann im Citratzyklus verarbeitet wird. Das Prinzip der alkoholischen Grung macht man sich bei der Herstellung alkoholischer Getrnke zu Nutze. Aus verschiedenen Substraten wie Maische oder zuckerhaltigen Fruchtsften knnen durch Grung Bier, Wein, Sekt und hnliches hergestellt werden. Dabei werden unterschiedliche Hefesorten verwendet. Bekannt aus dem Haushalt ist die klassische Bckerhefe Saccharomyces cerevisiae, die beim Backen dasselbe Phnomen hervorruft: das entstehende Kohlendioxid macht den Teig locker und luftig, der entstehende Ethanol verdampft aufgrund der hohen Temperaturen.

Didaktisch-methodische Analyse:

Einordnung: Dieser Versuch gehrt zum Themenkomplex Alkohole, der in der 10. bzw. 11. Jahrgangstufe behandelt wird. Er ist gut geeignet, um geschichtliche und alltgliche Aspekte in den Unterricht einzugliedern und bringt die Chemie den Schlern etwas nher in den Alltag, da auf diese Weise auch Bananenwein o.. zum Probieren hergestellt werden kann. Vorwissen bentigen die Schler dafr eigentlich nicht, die biochemischen Grundlagen der Zellatmung knnen auf die vereinfachte Summengleichung reduziert werden. Hier bietet sich die Schnittstelle vor allem zum Biologieunterricht, wobei man die biochemischen Aspekte je nach Bedarf auch strker einbinden kann. Der Versuch kann eigentlich beliebig in der Lerneinheit Alkohole angeordnet werden, sinnvoll wre die Durchfhrung ganz am Anfang, da er einige Tage zum Gren braucht, gerade wenn geniebarer Bananenwein hergestellt werden soll.

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Aufwand: Dieser Versuch speziell war nicht besonders aufwendig, vor allem weil man in der Schule auch das Abdestillieren nicht unbedingt durchfhren muss. Allerdings sollte man bei der Herstellung von Bananenwein beachten, dass alle Zutaten rechtzeitig vorhanden sind bzw. auch bestellt werden mssen (Hefe!).

Durchfhrung: Die Effekte sind gut erkennbar, da die Reaktion augenblicklich einsetzt und schnell eine Trbung bzw. einen Niederschlag verursacht. Man sollte beachten, ein ausreichend groes Gef zu verwenden, damit das Gemisch nicht berschumt. Sollen geniebare Getrnke hergestellt werden, so sollte der Versuch nicht im Chemieraum und auch nicht mit chemischen Gerten stattfinden. Der Versuch kann auf jeden Fall als Schlerversuch durchgefhrt werden und ist ein typischer Versuch im Chemieunterricht, auf den man nicht verzichten sollte.

Literaturangaben:

Elemente Chemie I, 1. Auflage, Verlag Ernst Klett, Stuttgart, 1986 Urich, K., Vergleichende Biochemie der Tiere, Verlag Gustav Fischer, Stuttgart, 1990 Eigene Schulmaterialien Hessischer Lehrplan Chemie fr den gymnasialen Bildungsgang, Klasse 7G bis 12G Soester Liste

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