FACULTAD DE INGENIERAS Y ARQUITECTURA ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERA AMBIENTAL E INDUSTRIAL

PRACTICA N 06

PROPIEDADES QUMICAS DE HIDROCARBUROS AROMATICOS

PROPIEDADES DEL BENCENO
1. Solubilidad. En tres tubos de ensaye agregue 1 ml de benceno, agregue 1 ml de agua al primer tubo, etanol al segundo y ter etlico al tercero, agite cada uno de ellos y observe su solubilidad con estos solventes. 2. El benceno como solvente. En tres tubos de ensaye agregue 1 ml de benceno, agregue unos grnulos de yodo al primero, parafina al segundo y aceite vegetal al tercero, agite cada tubo y observe si se disuelven. 3. Inflamabilidad. Agregue unas gotas de benceno en una cpsula de porcelana y encienda con un palillo. Observe el aspecto de la llama y el de la cpsula cuando se apaga al consumirse el benceno. 4. Ensayo con Permanganato. En un tubo de ensaye agregue 1 ml de benceno y agregue 1 ml de permanganato de potasio diluido. Compare el comportamiento del benceno con el de un alqueno. 5. Sulfatacin del benceno. Aada 1 ml de benceno a 5 ml de cido sulfrico concentrado contenidos en un tubo de ensayo. Se disuelve el benceno en cido frio? Caliente el tubo en un bao de agua a 70 C y agtelo frecuentemente durante 10 minutos o hasta que obtenga una solucin trasparente y clara. (Durante este tiempo puede realizar el punto nmero 6 de la prctica). Enfre e tubo y vierta su contenido con precaucin en 25 ml de agua fra. 6. Nitracin del benceno. Aada con precaucin 2 ml de cido sulfrico concentrado a 3 ml de cido ntrico concentrado contenidos en un tubo de ensaye grande. Adicione 1 ml de benceno gota a gota. Observe el carcter exotrmico de la reaccin. Agite el tubo durante 2 o 3 minutos y vierta su contenido sobre 25 ml de agua fra. Qu es el lquido aceitoso y denso que se separa?

NOTA. EL BENCENO Y SUS DERIVADOS SON COMPUESTOS ALTAMENTE TXICOS, SE DEBE DE UTILIZAR TODO EL EQUIPO DE PROTECCIN PERSONAL AL REALIZAR ESTA PRCTICA.

PROPIEDADES DEL NAFTALENO

1. Sublimacin. Coloque unos 2 gramos de naftaleno en un tubo de ensaye. Caliente el extremo inferior del tubo muy suavemente con una llama pequea del mechero y observe el resultado. 2. Sulfonacin. Aada unos 0.2 gr de naftaleno a 5 ml de cido sulfrico concentrado contenidos en un tubo de ensaye. Caliente la mezcla, agitndola frecuentemente, mantenindola en un vaso de agua hirviendo durante quince minutos. ((Durante este tiempo puede realizar el punto nmero 3 de la prctica). Finalizado el rdo de calentamiento enfre el tubo y vierta su contenido en 25 ml de agua fra 3. Nitracin. Aada unos 0.5 gr de naftaleno a una solucin formada por 3 ml de cido sulfrico concentrado y 3 ml de cido ntrico concentrado contenidos en un tubo de ensaye grande(mezcla nitrante). Agite el tubo y observe el desprendimiento de calor. Cuando la parte inferior del tubo se haya enfriado a unos 50-60 C (esto es la temperatura a la que no quema la mano), aada otra pequea cantidad de naftaleno. Mantenga la temperatura a unos 50-50 C durante unos tres minutos, enfre el tubo y vierta su contenido sobre 40 ml de agua fra contenidos en un vaso de precipitado pequeo. NITRACION DEL FENOL Y SEPARACIN DEL ORTO Y PARA-NITROFENOL El OH del fenol enva electrones al anillo favoreciendo la sustitucin en la posicin orto y para. El fenol tambin es muy sensible a los agentes oxidantes, por lo que se procura liberar lentamente el cido ntrico, empleando una mezcla de nitrato de sodio y el cido sulfrico trabajando a bajas temperaturas. El cido clorhdrico diluido se emplea para extraer el p-nitrofenol, porque el hidrxido de sodio favorece la resinificacin. La separacin se hace con vapor aprovechando que generalmente slo los ismeros orto son arrastrables con vapor. OH Na NO3/H2SO4 OH NO2 OH

NO2

PROCEDIMIENTO 1. Se colocan 200 gr de hielo en un matraz de destilacin de 1000 ml, se le aade 184 ml de cido sulfrico concentrado, enfriando la mezcla durante la adicin. Enseguida se le aade 80 gr de nitrato de sodio. 2. En un matraz elermeyer de 250 ml coloque 50 gr de fenol y aada 10 ml de agua, agite suavemente y aada con mucho cuidado esta solucin al matraz que contiene el cido con nitrato (durante la adicin, la temperatura debe mantenerse debajo de 15 C). Al terminar la adicin se continua agitando la mezcla durante dos horas, al cabo de los cuales se vaca la solucin en un vaso de precipitado conteniendo unos 300 ml de agua con hielo. 3. La capa acuosa superior se decanta y se lava la masa resinosa formada, con tres porciones de 5 ml de agua. 4. El producto ya libre de cido ntrico se destila por arrastre con vapor (procurando que la circulacin del agua en el refrigerante sea lenta, en caso de que empiece a condensarse el o-nitrofenol en el refrigerante, cierre completamente la llave de agua). 5. Contine la destilacin hasta que al enfriarse el destilado no aparezcan los cristales amarillentos del o-nitrofenol. 6. Los cristales formados al enfriarse el destilado se filtran, el precipitado se lava con un poco de agua fra, se seca, se le determina el punto de fusin y se pesa. 7. El residuo del matraz de destilacin se deja reposar 24 horas, luego se filtra o se decanta. La masa resinosa formada se extrae en caliente con unas 5 porciones de 50 ml de HCl al 15%. Los extractos se juntan, se calientan con unos 100 mg de carbn animal y se filtran en caliente 8. Al enfriar, el p-nitrofenol se cristaliza en agujas casi incoloras, las que se filtran, se secan, se les determina el punto de fusin y se pesan.

.. Ing. Marcial Condea Ch. PROFESOR