Sntesis de Furona

Domnguez Martnez Ricardo. 5/Abril/2013.

Introduccin Esta reaccin de condensacin benzoica del furfural es muy importante, ya que gracias a la sal de tiazolio que se forma, ocurre una inversin en la polaridad del grupo carbonilo (umpolung). Una vez que se adiciona el anin de la sal de tiazolio al grupo carbonilo, ocurre un equilibrio cido-base a travs del cual se genera un carbanin (sobre el tomo de carbono (del que era el grupo carbonilo), y ste es el que acta ahora como nucleofilo sobre el grupo carbonilo de otra molcula de furfural para formar el enlace carbonocarbono y que se forme as la furona. Se ha descrito que se puede utilizar una amina terciaria en esta reaccin de condensacin , pero la reaccin necesita etanol absoluto como disolvente y una atmosfera inerte (nitrgeno o argn). Por esta razn, en esta prctica es importante tratar de evitar esta reaccin lateral, para lo cual es necesario cuidar el orden de adicin de los reactivos (sobre todo del NaOH) y la temperatura de la reaccin. Mecanismo de Reaccin.
NH2 N N N
+

a) Acido base. Formacin enlace CarbonoCarbono

CH3 X N H
+

CH3 X OH N
+

OH S
O

Na

+ -

:OH

O CH3

CH3 X N
+

OH S

H O:
- +

Na

b) Inversin de polaridad Umpolong

CH3 X N
+

CH3 X OH N S OH

S O H O: Na
H-O-H
-+

Na

+-

:OH

O OH

CH3 OH S

CH3 X

O O

H3C

O O O OH
C O
-

OH S

Tiamina Vit B CH3 NaOH a 25C

OH

c) adicin nucleoflica al grupo carbonilo

CH3 CH3 X N
+

b) Cul es el objetivo de utilizar hidrxido de sodio en la reaccin?

OH

X OH

S O O OH H

S
O O CH3

C O

OH

Se ocupa para extraer el protn acido de la Tiamina, y as obtener el nucleofilo para que se lleve a cabo el ataque carbono de la Vitamina B1 al carbonilo del furfural. c) Escriba la estructura que se formara si el hidrxido de sodio no se adiciona lentamente a la solucin de la tiamina?
CH3 X OH N S H O
-

d) formacin furona y regeneracin de la vitamina

CH3 X N
+

CH3 X OH N
+

S O O OH H

-H /+H
-

OH S OH

O O

O H

CH3 X N
+

OH S OH

O O O OH +Vit B 1

O O

O H

d) Proponga un mecanismo para explicar la formacin del producto anterior?

Cl
-

CH3 OH S

CH3 X N H S OH OH

Resultados De la reaccin que se llev a cabo conocemos obtuvimos de producto 0.5387g, donde el rendimiento de la reaccin 61.91% es de y el punto de fusin obtenido es de 135C a) Proponga un mecanismo de reaccin detallado que explique la condensacin benzonica, utilizando tiamina y NaOH El mecanismo ya se encuentra planteado
H

OH

CH3 X OH N S H O
-

Anlisis de resultados Es un buen mtodo para realizar la sntesis ya que es rpido y efectivo. El producto formado es un slido con una coloracin blanca brillante. Para asegurarnos de la pureza del producto realizamos una prueba de punto de fusin; nuestro resultado fue de 135C contra los 135C tericos, por lo cual la sntesis se realiz satisfactoriamente.

Conclusin. Obtuvimos furona por medio de una reaccin de condensacin, el uso de la VitB1 como catalizador es benfico para el medio ambiente ya que antes se empleaba NaCN y este es muy contaminante Bibliografa Fernando Len-Cedeo, Implementacin de algunas de las tcnicas de la Qumica Verde (o Qumica sustentable) en docencia, www.cneq.unam.mx, 2009

Bibliografa Fernando Len-Cedeo, Implementacin de algunas de las tcnicas de la Qumica Verde (o Quimica sustentable) en docencia, www.cneq.unam.mx, 2009