QUMICA E SOCIEDADE

A Revoluo Verde da Mamona

Jos Marcelo Cangemi, Antonia Marli dos Santos e Salvador Claro Neto
Da mamona, aproveita-se tudo, j que o leo extrado de suas sementes matria-prima para a fabricao de produtos elaborados como biodiesel, plsticos, fibras sintticas, esmaltes, resinas, lubrificantes e prteses. Como subproduto da industrializao da mamona, obtm-se a torta, que possui a capacidade de restaurar terras esgotadas. Por tudo isso, esse vegetal, que no entra na cadeia alimentcia, pode ser considerado um petrleo verde. A partir de 1 de julho de 2009, a mistura compulsria de biodiesel no combustvel diesel passou a ser de 4%, sendo a mamona escolhida pelo Governo Federal como a matria-prima prioritria do programa biodiesel devido gerao de emprego e renda em regies pouco favorecidas do pas, uma vez que essa cultura envolve uma grande parte de agricultores familiares. No ensino, o tema mamona pode ser utilizado no somente como uma ferramenta no ensino de qumica, mas tambm ajudando o aluno a posicionar-se com relao a diversos temas da atualidade como modelo de desenvolvimento sustentvel, mudana de matriz energtica, diminuio do consumo de energia e at mesmo os destinos da economia do pas. mamona, biodiesel, poliuretano

Recebido em 26/01/09, aceito em 11/09/09

e origem discutida, j que existem relatos em pocas longnquas do seu cultivo na sia e na frica, se pode afirmar que a mamona j era utilizada pelos egpcios h pelo menos 4.000 anos. Na Grcia antiga, alguns filsofos mencionaram em seus escritos o emprego do leo de mamona no Egito para iluminao e na produo de unguentos. No Brasil, a planta foi trazida pelos portugueses com a finalidade de utilizar seu leo para iluminao e lubrificao de eixos de carroa (Chierice e Claro Neto, 2001). O clima tropical facilitou seu alastramento, a ponto de hoje a mamona ser encontrada de norte a sul no pas. Atualmente o Brasil o terceiro maior produtor mundial, perdendo para China e ndia, que so responsveis por aproximadamente 90% da produo

Figura 1: (a) Frutos da mamoneira (LEOALC, 2008); (b) sementes de mamona (BBC Brasil, 2003).

mundial. O estado da Bahia concentra 85% da produo nacional (Adital, 2009). Na sequncia, a Figura 1(a) mostra os frutos da mamoneira, e a Figura 1(b), as sementes da mamona. A mamoneira uma oleaginosa (planta que possui leos e gorduras que podem ser extrados por meio de processos adequados) de elevado valor industrial, j que o leo extrado de suas sementes matria-prima

A seo Qumica e sociedade apresenta artigos que focalizam diferentes inter-relaes entre Cincia e sociedade, procurando analisar o potencial e as limitaes da Cincia na tentativa de compreender e solucionar problemas sociais.
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para a fabricao de produtos elaborados como biodiesel, plsticos, fibras sintticas, esmaltes, resinas e lubrificantes. Na rea mdica, com os biopolmeros, tem-se uma revoluo na produo de rgos artificiais do corpo humano. Como subproduto da industrializao da mamona, obtmse a torta, que possui a capacidade de restaurar terras esgotadas. Alis, bom enfatizar que dela se aproveita tudo, j que as folhas servem de alimento para o bicho da seda e, misturadas folhagem, aumentam a
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secreo lctea das vacas. A haste, alm de celulose prpria para a fabricao do papel, fornece matriaprima para a produo de tecidos rsticos (BDMG, 2000). Por tudo isso, esse vegetal, que no entra na cadeia alimentcia, pode ser considerado um petrleo verde. Um tema como a mamona a possibilidade de combinar vrios assuntos e vrias disciplinas, j que trata de assuntos diversos como reaes qumicas, produo de energia, meio ambiente, agricultura familiar, armas qumicas e prteses na rea mdica. Trazer esse tema para a sala de aula possibilita conectar professores e alunos ao mundo em que vivem, tornando a aprendizagem significativa e desenvolvendo o senso crtico.

leo de mamona
O leo de mamona obtido da semente da planta Ricinus communis e possui caractersticas qumicas atpicas quando comparadas maioria dos leos vegetais, pois alm da presena do triglicerdeo do cido ricinolico, que um cido graxo hidroxilado pouco frequente
Tabela 1: Variao do teor de cidos graxos no leo de mamona (Moshkin, 1986). cido graxo cido Ricinolico cido Linolico cido Olico cido Esterico cido Palmtico Porcentagem 84,0-91,0 2,9-6,5 3,1-5,9 1,4-2,1 0,9-1,5

nos leos vegetais, este est presente numa faixa de 84,0% a 91,0% da sua composio. A Tabela 1 mostra a composio mdia (em faixas) do teor de cidos graxos no leo de mamona. A estrutura molecular do triglicerdeo do cido ricinolico mostrada na Figura 2, sendo que este possui a particularidade de ser um dos poucos cidos graxos naturais cuja estrutura qumica possui trs grupos funcionais altamente reativos: o grupo carbonila no primeiro carbono, a dupla ligao (ou insaturao) no 9 carbono e o grupo hidroxila no 12 carbono (Cangemi, 2006). Esses grupos funcionais fazem com que o leo de mamona possa ser submetido a diversos processos qumicos, nos quais podem ser obtidos uma enorme gama de produtos.

biodiesel e as prteses de poliuretano, que sero abordadas com um maior detalhamento a seguir. a) Mamona e biodiesel O diesel obtido a partir do petrleo tem composio mdia de molculas de 18 tomos de carbono que no se vaporizam facilmente e que, por isso, precisam de temperaturas elevadas para a queima. Diferentemente dos motores gasolina ou lcool que aspiram uma mistura ar/combustvel e tm uma ignio por centelha (velas de ignio), nos motores diesel o incio da combusto se d por autoignio do combustvel. Nesses motores diesel, o ar aspirado para o interior do cilindro comprimido pelo pisto, de forma a elevar a temperatura. (Petrobras, 2009, s/p) O uso de leos vegetais ou animais (triglicerdeos) diretamente no motor a diesel fica limitado devido a algumas propriedades fsicas destes, que implicam em alguns problemas no motor, principalmente combusto incompleta. Como os triglicerdeos costumam ter mais de 50 tomos

Relao entre cincia e tecnologia

1. Ricinoqumica: a qumica do leo de mamona Por meio da ricinoqumica, muitos produtos elaborados podem ser obtidos a partir do leo de mamona em diversos setores como o mdico, farmacutico, de cosmticos e aeronutico, como mostrado na Tabela 2. Entre as aplicaes mais promissoras do leo de mamona, esto o

Figura 2: Triglicerdeo do cido ricinolico.

Tabela 2: Setores de aplicao dos leos e corpos graxos obtidos a partir da mamona (Freire, 2001). leos e corpos graxos cidos graxos e derivados steres metlicos de cidos graxos Glicerol e derivados lcoois graxos e derivados Aminas graxas e derivados leos secantes Derivados de leos neutros
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Aplicaes industriais Plsticos, agentes de higiene e limpeza, sabes, cosmticos, corantes txteis, borrachas, lubrificantes, indstrias de couro e papel. Cosmticos, agentes de higiene e limpeza, biodiesel. Cosmticos, pasta dental, produtos farmacuticos, comestveis, lacas, plsticos, resinas sintticas, explosivos e processamento de celulose. Agentes de higiene e limpeza, txteis, cosmticos, indstrias de couro e papel. Minerao, biocidas, indstrias txteis e fibras, aditivos para leos minerais. Lacas, corantes, vernizes. Sabes.
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de carbono em suas molculas, tais leos apresentam alta viscosidade e baixa volatilidade. Visando reduzir a viscosidade dos leos vegetais, pode-se realizar a reao de transesterificao (ou alcolise) com um monolcool de cadeia curta (metanol ou etanol) num processo relativamente simples, promovendo a obteno de um combustvel denominado biodiesel com propriedades semelhantes s do leo diesel. Um esquema da transesterificao, que a rota mais utilizada em todo o mundo para produo de biodiesel, mostrado na Figura 3. Dois produtos so gerados da reao de transesterificao: o biodiesel e a glicerina. Esta uma substncia largamente empregada como matria-prima para a indstria farmacutica e de cosmticos. O Programa Nacional de Produo e Uso de Biodiesel (PNPB) tem sido articulado pelo Governo Federal desde 2003, cuja prioridade fomentar a ampliao da produo e do consumo em escala comercial do biodiesel como aditivo ao diesel petrolfero. A lei 11.097, de 13 de janeiro de 2005, instituiu juridicamente o incio de implementao do PNPB, introduzindo o biodiesel na Matriz Energtica Brasileira ao estabelecer a obrigatoriedade da adio de 2% desse biocombustvel ao leo diesel de origem fssil a partir de janeiro de 2008, mistura conhecida como B2. A chegada do B2 significou uma economia de aproximadamente US$ 410 milhes em divisas na balana comercial, reduzindo a dependncia externa do diesel de 7% para 5% (ANP , 2008). Em de 1 de julho de 2008, a mistura compulsria de biodiesel no combustvel diesel passou de 2% para 3% (B3); em 1 de julho de 2009, de 3% para 4% (B4), sendo que existe uma previso para 2010 da mistura obrigatria para 5% (B5) (Suerdieck, 2006). Outro ponto importante em relao ao PNPB foi a escolha, pelo Governo Federal, da mamona como uma matria-prima prioritria devido principalmente ao apelo social que ela possui, incrementando a gerao de emprego e renda em regies pouco favorecidas do pas, como o semirido
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nordestino, uma vez que essa cultura envolve uma grande parte de agricultores familiares. No entanto, o governo vem revendo sua meta inicial que era vincular 200 mil agricultores familiares como fornecedores do PNPB. Devido dificuldade de organizar a cadeia de produo da mamona e a forte elevao do preo das commodities, o governo agora parece se contentar em consolidar o nmero de 100 mil famlias participantes do programa (Folha de So Paulo, 2008). Um problema que vem sendo enfrentado pelo PNPB so os preos mais atrativos pagos pela indstria ricnoqumica, que tm estimulado agricultores familiares produtores de mamona do Nordeste a no cumprir contratos com as empresas produtoras de biodiesel. A informao do diretor de Gerao de Renda e Agregao de Valor da Secretaria de Agricultura Familiar do Ministrio do Desenvolvimento Agrrio, Arnoldo Anacleto de Campos, que completa dizendo que quando o PNPB foi criado, em dezembro de 2004, o preo pago ao produtor pelo litro de leo de mamona estava entre R$ 0,25 e R$ 0,30. Atualmente o valor est em cerca de R$ 1, valor incompatvel com a poltica nacional de biodiesel (Biodieselbr.com, 2009). b) Prteses de mamona Nas ltimas dcadas, os poliuretanos tm-se destacado nos mais variados campos de aplicao e, mais recentemente, na medicina. A sntese dos uretanos envolve a reao de grupos isocianatos com grupos

Figura 4 - Sntese do uretano, a partir de isocianato e grupo hidroxila.

funcionais hidroxilas como mostrado na Figura 4. A polimerizao dos uretanos ocorre quando se reage um composto com dois ou mais isocianatos com um poliol, ou seja, um lcool polifuncional, conforme Figura 5. O plstico obtido na forma de espuma de poliuretano, de densidade baixa e consistncia varivel rgida, macia ou esponjosa , possui diversas aplicaes. Desde 1984, o Grupo de Qumica Analtica e Tecnologia de Polmeros (GQATP) da USP de So Carlos desenvolve pesquisas com polmeros poliuretanos derivados de leo de mamona, causando uma revoluo na medicina. Esse material tem mostrado-se totalmente compatvel com organismos vivos, no apresentando qualquer tipo de rejeio e despertando enorme interesse para aplicao em cirurgia ortopdica (Igncio e cols., 1997). Dessa forma, o polmero biocompatvel, ou seja, o organismo humano no o enxerga como corpo estranho, devido estrutura molecular do leo de mamona (Ecoviagem, 2003). O polmero de poliuretano, obtido a partir do leo de mamona, passou a ser usado como matriz para a produo de prteses para vrias partes do corpo e de cimento sseo, cuja funo preencher o espao entre a prtese

Figura 3: Reao de tranesterificao utilizando metanol.

Figura 5 - Poliuretano obtido a partir de di-isocianato e poliol.

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e o osso poroso, possibilitando o encaixe. As prteses produzidas com o polmero substituem as pesadas prteses feitas de platina e cimento acrlico, podendo ser at 40% mais barato do que estas e no exigindo manuteno (Alves, 2004). O invento recebeu, em 2003, a aprovao da Food and Drug Administration (FDA), a agncia do governo norte-americano responsvel pela liberao de novos alimentos e medicamentos. O material produzido pela Poliquil, instalada em Araraquara (SP) e exportado na forma de kit com duas ampolas (Figura 6a), compostas de poliol e pr-polmero extrados do leo da semente de mamona, mais o carbonato de clcio, misturados apenas no momento em que sero usados. Atualmente, com o sucesso do polmero, j existem peas para substituir globo ocular (Figura 6b), mandbula, laringe, fmur, testculos, pedaos de crnio e de colunas vertebrais (Figura 6c), alm de prteses penianas. E h tambm boa notcia para os mais preocupados com a esttica: a resina de mamona surge como uma promessa nessa rea, na forma de fios muito finos, para amenizar rugas de expresso e combater a flacidez da pele (Ereno, 2003). Como se no bastassem todas as vantagens citadas do poliuretano obtido a partir da mamona, temos ainda o fato de que se trata de um produto biodegradvel. Uma substncia biodegradvel se os microrganismos presentes no meio ambiente forem capazes de convert-la em substncias mais simples, existentes naturalmente no meio (Snyder, 1995). No caso da espuma derivada do leo de mamona, sua estrutura qumica (polister) a torna suscetvel ao ataque de microrganismos, podendo ser considerada um polmero com caractersticas biodegradveis, o mesmo no ocorrendo com a espuma PU-petrleo convencional (politer) (Cangemi e cols., 2008). 2. A torta de mamona fertilizante e alimento Os resduos agrcolas provenientes do beneficiamento so denominados subprodutos e considerados to importantes economicamente quanto o
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Figura 6 - (a) ampolas de poliol e pr-polmero; (b) globo ocular para manter o movimento dos olhos (Ereno, 2003); (c) prtese de coluna vertebral (Alves, 2004).

produto principal (Freire, 2001). Aps a extrao do leo por prensagem, uma massa orgnica conhecida como torta de mamona fica retida nos filtros (Gandhi e cols., 1994). A torta de mamona bruta apresenta compostos txicos e alergognicos, que so: a protena txica ricina, o alcalide relativamente inofensivo ricinina e um alergognico, o castor-bean allergen (CB-1A), que uma mistura de protenas de baixo peso molecular e polissacardicas (Weis, 1983). Cabe lembrar que os compostos txicos e o alergognico presentes na torta, devido no solubilidade no leo e aos processos de lavagem aps a extrao, no so encontrados no leo de mamona (Chierice e Claro Neto, 2001). A torta de mamona apresenta aproximadamente 1,2 tonelada para cada tonelada de leo extrada, valor que pode variar, dependendo da semente utilizada e do cultivo (Costa e cols., 2004). A torta de mamona desintoxicada e sem o alergognico pode ser utilizada como complemento em raes animais devido ao seu elevado valor protico, j que possui 42,5% de protena bruta. No Brasil, a torta vem sendo mais utilizada como adubo orgnico sem nenhum tipo de tratamento, pois se trata de excelente fonte de nitrognio, fsforo, potssio

e clcio quando comparada a outros adubos orgnicos, e ainda age como controladora de nematides de solo. Na Tabela 3, tem-se um comparativo entre a torta de mamona e alguns adubos vegetais com relao aos teores de N, P , K e Ca. A adio de torta de mamona ao solo, com dosagens variando de acordo com a cultura e o tipo de solo e da riqueza ou no de nutrientes, alm de suprir as necessidades nutricionais das plantas, aumenta o pH do solo, eleva o contedo de carbono e promove a melhoria geral na parte fsica do solo (Lear, 1959). a) Ricina Protena de toxidez elevada, presente na quantidade de 6% a 9% da baga, faz parte de uma ampla famlia de enzimas conhecidas como Protenas Inibidoras de Ribossomos (RIP) que, impossibilitando a sntese protica, levam morte celular (Lima, 2007). Em virtude de sua baixa estabilidade trmica e da solubilidade em gua, a ricina pode ser eliminada da gua por processo de cozimento com vapor de gua saturado. A estrutura tridimensional da ricina mostrada na Figura 7. A ricina pode ser fatal, mesmo em pequenas doses, e tem a capacidade

Tabela 3: Poder fertilizante de alguns adubos vegetais Kg/ton (Bayma, 1933). Fonte Torta de mamona Esterco bovino Esterco misto Torta de algodo Nitrognio (%) (N) 37,70 3,40 5,00 31,30 Fsforo (%) (P) 16,20 1,30 2,60 12,70 Potssio (%) (K) 11,20 3,50 0,53 11,70 Clcio (%) (Ca) 64,10 8,20 8,13 55,70

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Figura 7: Estrutura tridimensional da ricina (Lima, 2007).

O alergognico CB-1A um composto no txico, porm de elevada ao alergognica, sendo que na baga est presente na quantidade de 3% a 6%. Segundo Anandan e cols. (2005), a ricina o principal empecilho para o uso alimentar da torta de mamona para animais, pois a ricinina e o CB-1A so de pouca relevncia por estarem presentes em baixa concentrao e apresentarem baixa toxicidade.

A mamona no ensino de qumica

de ser convertida em lquido e vapor. O veneno ainda no tem antdoto conhecido e considerado um potencial agente numa guerra qumica. O Centro Britnico de Controle e Preveno de Doenas classifica a substncia como do tipo B, uma ameaa moderada. O veneno pode ser letal se for inalado, ingerido ou injetado. considerado relativamente fcil de ser produzido em quantidades pequenas (BBC Brasil, 2003). Em 2003, houve o to falado plano terrorista da ricina, envolvendo um suposto laboratrio da Al Qaeda ao norte de Londres, que fabricava armas de destruio em massa. O caso caducou logo que se provou no haver plano terrorista algum nem armas e meios para fabric-las. b) Ricinina e alergognico CB-1A A ricinina um alcalide txico conhecido como 1,2-dihidro-4-metoxi1-metil-2-oxo-3-piridinocarbonitrila (C8H8N2O2), cuja frmula estrutural formada por um monocclico derivado da piridina com o grupo cianeto (Figura 8). Normalmente, obtida das sementes, mas ocorre tambm nas folhas. Na sala de aula, o professor pode enfatizar as peculiaridades do leo de mamona que o torna um leo nico, bastante verstil e com elevado valor comercial. Em seu trabalho, Prado e cols. (2006) apresentaram alguns tpicos que podem ser abordados, utilizando o biodiesel como meio facilitador do processo de ensino-aprendizagem: definio, forma de obteno, aplicaes, necessidade de fontes alternativas de energia, questes ambientais pertinentes aos combustveis, comparaes entre o impacto ambiental gerado entre o diesel convencional e o biodiesel, outros combustveis alternativos, produo de biodiesel a partir de leos vegetais e gorduras animais, energia, calor, variao de entalpia, clculos estequiomtricos, diferenas entre reaes de transesterificao e saponificao, funes orgnicas, viscosidade, densidade e outras propriedades fsico-qumicas. Quanto torta de mamona, com seus compostos txicos e alergognicos, pode-se trabalhar funes qumicas, miscibilidade, toxidez, protenas, entre outros. Em seu trabalho, Santos e Pinto (2009) vo alm: propem a confeco de equipamentos de laboratrio, com materiais de fcil acesso, para a obteno de biodiesel por meio de um experimento simples. Tambm se pode optar por trabalhar com poliuretanos (Cangemi e cols., 2009), abordando alguns tpicos como: funes orgnicas, definio, aplicaes, polmeros, reaes de obteno dos poliuretanos, alm de questes ambientais pertinentes ao tema plstico biodegradvel.
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No rastro dessa discusso, podem entrar temas to diversos como modelo de desenvolvimento socialmente sustentvel; mudana de matriz energtica; diminuio do consumo de energia; uso de rea agricultveis; particularidades (vantagens e desvantagens) da mamona como matriaprima para biodiesel versus outras aplicaes; compar-la com outras oleaginosas e as consequncias disso na alimentao; como tambm o apelo social do programa do Governo Federal (PNPB) que prioriza a utilizao da mamona, objetivando a gerao de emprego e renda em regies pouco favorecidas do pas como o semirido nordestino, uma vez que essa cultura envolve uma grande parte de agricultores familiares. apresentando questes assim que se pode transcender em uma abordagem ampla, estimulando uma educao para a cidadania, no se atendo apenas em classificaes, nomes, frmulas e memorizaes desnecessrias.

Consideraes nais
Quando se ouve falar das aplicaes da mamona, parece que ela uma panaceia para tudo. Na verdade, todas as utilidades da planta so frutos de anos e anos de pesquisa em empresas e universidades que, aos poucos, vo se transformando em produtos e qualidade de vida para a sociedade. Em outra frente, temos a preocupao com a incluso social, diminuio das importaes de diesel mineral e a ambio de proporcionar um novo modelo de gesto do desenvolvimento agrrio e energtico. Tambm bom se lembrar da necessidade de se fazer escolhas ao trabalhar com esse tema para que no se corra o risco da perda de foco do que se deseja ensinar, pesquisas infindveis com acmulo de informaes pouco compreendidas, indefinio ou falta de explicitao dos propsitos quanto ao que se espera que o estudante saiba ao final do processo, dilema entre verticalizao nos contedos qumicos ou se estes servem apenas como pretexto para discutir questes mais gerais que pertencem a outros campos disciplinares.
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Figura 8: Frmula estrutural da ricinina.

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Jos Marcelo Cangemi (jmcangemi@gmail.com), bacharel em qumica com atribuies tecnolgicas pelo Instituto de Qumica da UNESP-Araraquara, licenciado em qumica pela UNIFRAN, especialista em qumica pela UFLA, doutor em Cincias (Qumica Analtica) pelo Instituto de Qumica de So Carlos da USP (IQSC/USP), coordenador e docente no curso

de Licenciatura em Qumica do Instituto de Ensino Superior das Faculdades COC (Ribeiro PretoSP) e professor de qumica no Ensino Mdio e pr-vesti bular. Antonia Marli dos Santos (amsantos@rc.unesp. br), licenciada e bacharel em qumica pelo Instituto de Qumica da UNESP-Araraquara, mestre e doutora em Cincias (Fsico-Qumica) pelo IQSC/USP , ps-

doutorado na UFSCar, docente do Departamento de Bioqumica e Microbiologia do Instituto de Biocincias da UNESP (DBM/IB-UNESP-Rio Claro). Salvador Claro Neto (salvador@iqsc.usp.br), licenciado, bacharel e mestre em qumica pela USP-Ribeiro Preto e doutor em cincias (Qumica Analtica) pela USP-So Carlos, tcnico de nvel superior no IQSC/USP .

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Abstract: The Green Revolution of the Castor. Castor is considerably useful, as the oil extracted from its seeds is raw material for the manufacture of products like biodiesel, plastics, synthetic fibers, resins, lubricants and prostheses. As a byproduct of the castor industrialization appears the castor bean cake, which has the ability to restore exhausted land. For all that this reasons, this plant, which does not enter the food chain, can be considered a green petroleum. From July 1, 2009 the compulsory blending of biodiesel in diesel fuel has to be 4 %, and the castor has been chosen by the Federal Government as the prior raw material of the biodiesel program due to the income and employment generation it brings to poor regions of the country, considering this culture involves great number of family farmers. In education, the theme of castor can be used not only as a tool in the teaching of chemistry, but also as a help to the student in positioning himself about several actual issues as a model of sustainable development, changing the energy matrix, decreased energy consumption and even the fate of the countrys economy. Keywords: castor, biodiesel, polyurethane.

QUMICA NOVA NA ESCOLA

A Revoluo Verde da Mamona

Vol. 32, N 1, FEVEREIRO 2010