TEMA 3: LOS LPIDOS 1.

Composicin, caractersticas y clasificacin Los lpidos son biomolculas orgnicas formadas por C, H y O pudiendo contener adems N, P y S. Son un grupo muy heterogneo de molculas aunque tienen en comn las siguientes propiedades: Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgnicos, es decir, no polares, como el ter, cloroformo, benceno, acetona, y son poco densos. Se clasifican en: cidos grasos Lpidos simples u Hololpidos Lpidos saponificables Acilglicridos o glicridos Cridos Glicerofosfolpidos Fosfolpidos Lpidos complejos o Heterolpidos Glucolpidos esfingoglucolpidos Esteroides Lpidos insaponificables Terpenos Prostaglandinas 2. cidos grasos Generalmente no se encuentran libres si no que se obtienen por la hidrlisis de otros lpidos. Estn formados por una larga cadena hidrocarbonada y un grupo carboxilo (-COOH). Tienen un nmero par de tomos de carbono, generalmente entre 12 y 24. Pueden ser saturados o insaturados y suelen adoptar formas de zig-zag: Saturados: Si todos los enlaces son simples. cido palmtico: CH3 (CH2)14 COOH Abunda en la manteca y el cacao y su punto de fusin es muy alto: 62,85C cido esterico: CH3 (CH2)16 COOH Insaturados: si tienen algn doble o triple enlace. cido Oleico: CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7COOH 2.1. Propiedades de los cidos grasos 2.1.1. Propiedades fsicas a) Son bipolares o anfipticos: La larga cadena hidrocarbonada es hidrfoba y el grupo carboxilo es hidrfilo. Ejemplo: cido linoleico Hidrfobo Hidrfilo Esfingofosfolpidos Gliceroglucolpidos

Debido a esta propiedad, cuando se encuentran en medio acuoso, los grupos hidrfilos se orientan hacia las molculas de agua mientras que los hidrfobos se alejan de esta. As se explica la formacin de pelculas superficiales de cidos grasos formando bicapas, monocapas y micelas. Las cadenas se unen mediante fuerzas de Van der Waals.

b) Punto de fusin: Es la cantidad de energa necesaria para romper los enlaces entre las molculas. El punto de fusin de los cidos grasos insaturados es menor que el de los saturados y asciende cuando aumenta el nmero de carbonos que posee la molcula. Por eso los animales homeotermos tienen preferentemente cidos grasos saturados. c) Isomera cis-trans: Slo la poseen los cidos grasos insaturados debido a la configuracin espacial que adoptan respecto al doble enlace. Configuracin cis: Los restos R1 y R2 de la cadena aliftica se sitan al mismo lado del doble enlace. Configuracin trans: Los restos R1 y R2 se sitan en lados contrarios. La mayora presentan configuracin cis, lo que obliga a torcer la cadena formando cadenas dobladas o curvadas. 2.1.2. Propiedades qumicas Dependen del grupo carboxilo. a) Esterificacin: Consiste en la unin de un cido graso con un alcohol para obtener un ster, con liberacin de una molcula de agua.
ESTERIFICACIN

R COOH + HO R'
AC . GRASO ALCOHOL

HIDRLISIS

R COO R' + H 2 O
STER AGUA

b) Saponificacin Consiste en la unin de un cido graso con una base fuerte, normalmente KOH o NaOH para obtener una sal de cido graso conocida como jabn y con liberacin de una molcula de agua.

R COOH + NaOH R COONa + H 2 O

SAPONIFICACIN AC . GRASO BASE JABN AGUA

3. Lpidos saponificables Son aquellos que por hidrlisis dan cidos grasos y por tanto pueden realizar la reaccin de saponificacin en presencia de lcalis o bases, dando lugar a una sal de cido graso llamada jabn. 3.1. Lpidos simples u hololpidos
Son steres de cidos grasos y un alcohol.

3.1.1. Acilglicridos
Se llaman tambin glicridos y son steres de un alcohol polivalente, la glicerina, con uno, dos o tres cidos grasos. Se forma un monoglicrido si se une un nico cido graso, un diglicrido si se unen dos y un triglicrido si se unen tres.

Las grasas constituyen la principal reserva energtica de los seres vivos. Son insolubles en agua y pueden ser de dos tipos: a) Aceites: Estn formados por cidos grasos insaturados por lo que a temperatura ambiente son lquidos. Son propios de los vegetales. b) Grasas o sebos: estn formados mayoritariamente por cidos grasos saturados por lo que a temperatura ambiente son slidos. Son propios de los animales.

Por hidrogenacin (aadir hidrgenos) los cidos grasos insaturados pierden los dobles enlaces y se saturan, pasando al estado slido. Esto se utiliza en la industria para la fabricacin de margarinas. Nomenclatura Las grasas se nombran con el nombre del cido graso terminado en ina y el prefijo que indica el nmero de cidos grasos que tiene salvo mono. Ejemplos: Dioleina, oleina, trioleina, palmitoestearina, dipalmitoestearina. Los jabones se nombran igual pero con el sufijo ato seguido de potsico si la base es KOH y sdico si es NaOH. Ejemplo: oleato potsico

3.1.2. Cridos
Son steres de un cido graso con un alcohol monovalente lineal de cadena larga. Ejemplo: la cera de la abeja: cido palmtico + alcohol miriclico (C30H61OH)

R'COOH + HO R R'COO R + H 2O
Crido

Tienen funcin protectora y de revestimiento. Son insolubles en agua y forman lminas impermeables protectoras (piel, pelo, plumas, hojas y frutos,).

3.2. Lpidos complejos o heterolpidos

Son molculas compuestas por componentes lipdicos y otros no lipdicos. Se encuentran formando la bicapa lipdica de las membranas celulares por lo que tambin se les llama lpidos de membrana.

3.2.1. Fosfolpidos: glicerofosfolpidos o fosfoglicridos

Estn formados por: 1 glicerina + 2 cidos grasos + 1 cido fosfrico, que constituye el cido fosfatdico, que es la unidad estructural de los fosfoglicridos del cual derivan los distintos tipos al unirse a un alcohol aminado.
Ac. grasos

glicerina c. fosfrico Etanolamina

Fosfatidiletanolamina Los principales aminoalcoholes son: etanolamina, colina y serina. Los cidos grasos constituyen la parte hidrfoba y el resto la hidrfila, por tanto son bipolares, de ah que se siten en la membrana en bicapa. Abundan en el cerebro.

3.2.2. Fosfolpidos: esfingofosfolpidos o fosfoesfingolpidos

Estn formados por 1 alcohol: esfingosina + 1 cido graso + 1 cido fosfrico + 1 alcohol aminado La esfingosina y el cido graso constituyen la ceramida, que es la unidad estructural de los esfingolpidos y que es la parte hidrfoba. Abundan en el tejido nervioso.

3.2.3. Glucolpidos: Esfingoglucolpidos

Estn formados por una ceramida unida a un glcido. Pueden ser: a) Cerebrsidos: El glcido es un monosacrido: la glucosa o galactosa. Abundan en las membranas de las neuronas y vainas de mielina. b) Ganglisidos: El glcido e un oligosacrido complejo. Abundan en las neuronas y glbulos rojos. Se encuentran en la cara externa de las membranas.

3.2.4. Glucolpidos: Gliceroglucolpidos

Estn formados por 1 glicerina + 2 cidos grasos + 1 monosacrido. Forman parte de las membranas bacterianas. 3.3. Comportamiento de grasas y fosfolpidos en medio acuoso La parte hidrfila de los fosfolpidos se dispone cara el exterior relacionndose con el medio acuosos mediante puentes de hidrgeno y fuerzas electrostticas. Las cadenas hidrfobas se empaquetan en el interior de la bicapa y presentan interacciones hidrofbicas y fuerzas de Van der Waals. Las bicapas lipdicas tienden a cerrarse sobre s mismas con las cadenas hidrfobas orientadas hacia el aire y las hidrfilas enfrentadas con una pelcula de agua en el centro de la bicapa formando una pompa de jabn. Si se bate una gota de aceite con agua se forma una emulsin transitoria, pero poco a poco las gotas de aceite suben a la superficie y se renen de nuevo. Si al agua se le aade un poco de jabn, cada gota de aceite se reviste de una membrana que impide que se rena con las dems gotas y forma micelas.

4. Lpidos insaponificables
Son aquellos que por hidrlisis no dan cidos grasos y por tanto no realizan la reaccin de saponificacin.

Terpenos o isoprenoides
Estn formados por la polimerizacin de molculas de isopreno (2-metil, 1-3-butadieno). Son lpidos vegetales.

Segn el nmero de molculas de isopreno se denominan: Monoterpenos: 2 unidades de isopreno. Componen los aceites esenciales de muchas plantas que les dan olor y sabor (mentol, geraniol,.) Diterpenos: 4 unidades de isopreno. Ej: fitol de la clorofila Triterpenos: 6 unidades de isopreno. Ej: precursores del colesterol Tetraterpenos: 8 unidades de isopreno. Ej: pigmentos como la xantofila y los caroteno. Politerpenos: muchas unidades de isopreno. Ej: caucho.

Esteroides
Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano. Son molculas muy activas que intervienen en el metabolismo celular.

Esteroles: Tienen un OH en el carbono 3 y una cadena carbonada en el 17. El principal es el colesterol: Forma parte de las membranas celulares y se sita entre los fosfolpidos fijndolos para dar estabilidad a la membrana.
El colesterol se encuentra en la sangre en una proporcin de 160-240 g/l segn edad. Debido a su hidrofobicidad debe ser transportado e sangre como lipoprotenas: LDL (lipoprotena de baja densidad): Tiene ms lpido que protenas. Tambin se llama LDF o colesterol malo. Transportan el colesterol a todos los tejidos menos al hgado. HDL (lipoprotena de alta densidad): Tambin llamado colesterol bueno. Tiene ms protenas que lpidos. Recogen el colesterol y lo llevan al hgado donde es eliminado por la bilis. Un exceso de LDL o colesterol en sangre favorece su depsito en forma de placas en las paredes arteriales lo que implica el endurecimiento de estas provocando arteriosclerosis e hipertensin, lo cual aumenta el riesgo de enfermedades coronarias. El colesterol es precursor de casi todos los esteroides: - Vitamina D: controla el metabolismo del P y Ca - cidos biliares: Emulsionan las grasas para que puedan ser atacadas por las lipasas. - Hormonas: como las sexuales: andrgenos y estrgenos y las de las cpsulas suprarrenales: aldosterona y cortisol 6

5. Prostaglandinas
Son una clase especial de cidos grasos insaturados. Son hormonas locales sintetizadas en el mismo lugar donde ejercen su accin a partir de los lpidos de las membranas. Son vasodilatadores arteriales relacionados con inflamaciones. Provocan agregamiento plaquetario e intervienen en la contraccin de la musculatura lisa.

6. Funciones de los lpidos

Funcin energtica: son la principal reserva energtica del organismo ya que proporcionan 9.4 Kcal/g. Si utilizsemos los glcidos como elemento de reserva, nuestro peso aumentara mucho lo que dificultara la movilidad, ya que estos proporcionan 4 Kcal/g. Esta funcin es propia de los cidos grasos y acilglicridos. Funcin estructural: o Forman parte de las membranas celulares: fosfolpidos, glucolpidos y colesterol. o Revestimiento e impermeabilidad: cridos. o Proteccin trmica y mecnica: las grasas son un buen aislante trmico (focas), amortiguadoras de golpes. Funcin dinmica y biocatalizadora: Vitaminas lipdicas, cidos biliares y hormonas esteroides. Los cidos grasos transportan las grasas y facilitan la absorcin intestinal.

7. Actividades
1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) Forma la diolena Forma un jabn con el cido palmtico y el KOH y ponle nombre Saponifica la di olena Forma la dipalmitoestearina Saponifica la dipalmitoestearina Forma el oleato potsico Identifica a qu tipo de biomolcula pertenece la que se representa en la figura. Basndote en su estructura comenta sus propiedades fsico-qumicas y biolgicas.

8) Explica las diferencias respecto a estructura, propiedades y funcionabilidad biolgica entre triacilglicridos y fosfolpidos.