EXTRACCION DE UN ACEITE ESENCIAL CON LA DESTILACION POR ARRASTRE CON VAPOR OBJETIVOS Aislar el aceite esencial de un producto natural

l utilizando la destilacin por arrastre con vapor Utilizar las tcnicas empleadas con anterioridad en el laboratorio para lograr el aislamiento del aceite. Identificar y comprobar la efectividad de la tcnica ANTECEDENTES La destilacin por arrastre con vapor es una tcnica usada para separar sustancias orgnicas insolubles en agua y ligeramente voltiles, de otras no voltiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgnicas, u otros compuestos orgnicos no arrastrables. Cuando la presin de vapor de una sustancia es alta, se dice que es muy voltil. El proceso de la destilacin por arrastre por vapor es muy parecido a una destilacin simple, y es utilizada como una alternativa para la destilacin a presin reducida. Las condiciones que debe cumplir el compuesto para realizar una destilacin por arrastre por vapor son: Debe ser ligeramente soluble en agua. Debe tener alto punto de ebullicin y no puede destilarse a presin reducida. Debe tener una baja presin de vapor. NARANJA Compuestos posibles a aislar Etanal= El acetaldehdo es un lquido incoloro y voltil, con un penetrante olor a frutas. Es importante como intermedio en la fabricacin de numerosos productos qumicos, medicamentos y plsticos, incluidos el cido etanoico (cido actico), el butanol (alcohol butlico), el tricloroetanal (cloral) y la piridina. Es miscible con agua y con la mayora de los disolventes orgnicos comunes. PELIGROS QUIMICOS: La sustancia puede formar perxidos explosivos en contacto con aire. La sustancia puede polimerizar bajo la influencia de cidos e hidrxidos alcalinos y bajo la presencia de trazas metlicas (hierro), con peligro de incendio o explosin. La sustancia es un agente

reductor fuerte y reacciona violentamente con oxidantes, cidos fuertes, halgenos y aminas, originando peligro de incendio y explosin. La sustancia es nociva para los organismos acuticos.

CITRAL= El citral es un compuesto interesante para la hidrogenacin, puesto que contiene un enlace doble aislado y conjugado as como un grupo de carbonilo, y l existe como ismero cis y trans. En la hidrogenacin de citral, el producto ms importante es el citronelol, que se utiliza e.g. en la industria de laperfumera [1]. El producto primario de la hidrogenacin es citronelal, que reacciona por hidrogenacin sucesiva al citronelol y posteriormente a 3,7-dimetiloctanol. Tambin existen otros productos formados en este sistema, los alcoholes no saturados (nerol y geraniol). Cuando el citral se hidrogena en etanol, puede ser formado el acetal citronelal. El esquema estequiomtrico dela hidrogenacin ctrica en solventes que n-hexano. El citral, el geraniol, nerol y citronelol son compuestos que estn clasificados dentro de los terpenos en qumica orgnica, que son una clase de lpidos no saponificables. Los terpenos se diferencian de las grasas y ceras por que las subunidades moleculares de las grasas y ceras estn unidas por enlaces de ster, mientras que las unidades de isopreno de los terpenos estn ligadas por enlaces carbono-carbono, por esta razn las grasas se suelen describir como lpidos saponificables y los terpenos como lpidos no saponificables.

DESARROLLO EXPERIMENTAL MATERIAL 1 Agitador de vidrio 1 Refrigerante para agua con mangue1 Colector 1 T de destilacin 1 Embudo Bchner con alargadera 1 Termmetro 1 Embudo de separacin Quickfit con tapn 6 Tubos de ensayo de 16x150 mm 1 Embudo de vidrio 1 Tubo capilar

1 Frasco para cromatografa con tapa 2 Vasos de precipitados de 150 mL 1 Matraz bola de fondo plano de 125 mL 1 Vidrio de reloj 2 Matraces Erlenmeyer de 50 mL 1 Barra de agitacin magntica 2 Matraces Erlenmeyer de 125 mL 1 Esptula 1 Matraz Kitasato de 250 mL 1 Gradilla 1 Pipeta de 10 mL 3 Pinzas de tres dedos con nuez 1 Portatermmetro 1 Pinza para tubo de ensayo 2 Portaobjetos 1 Parrilla con agitacin magntica 1 Probeta de 25mL 1 Recipiente de peltre

PROCEDIMIENTO I. DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR Se monta el equipo como se muestra en la Figura 1. En el matraz 1 se colocan aproximadamente 175 mL de agua destilada (generador de vapor) y se agregan cuerpos de ebullicin. En el matraz 2 se coloca en trozos pequeos el material del que se va a extraer el aceite esencial (cuidando que la conexin de vidrio no se obstruya con los trozos del material que se trabajar; pues de ser as, no habr paso de la corriente de vapor). Se calienta con el mechero el matraz 1 hasta ebullicin, con el fin de generar el vapor que pasar al matraz 2, extrayndose de esta manera el aceite esencial del material, el cual es inmediatamente arrastrado por el vapor de agua en un proceso de codestilacin. Se suspende al obtener un destilado de aproximadamente 100mL.

Figura 1. Equipo de destilacin por arrastre con vapor. De este destilado, se debe extraer totalmente el aceite esencial, colocando en el embudo de separacin el destilado y separando la mayor parte de la fraccin acuosa. Al aceite sobrenadante (unas cuantas gotas), se agregan 5 mL de acetato de etilo (si no es suficiente se pueden adicionar 5 mL ms) para facilitar su separacin. La fase acuosa se desecha y el extracto orgnico se colecta en un matraz Erlenmeyer o un vaso de precipitados, se adiciona la cantidad necesaria de sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua remanente. Se filtra o se decanta el extracto seco y colquelo en un vial. Finalmente, se realiza una cromatografa en capa fina para comprobar el grado de pureza del aceite obtenido. II. CROMATOGRAFA EN CAPA FINA COMPARATIVA Adems de comprobar el grado de pureza de los extractos en cada uno de los experimentos, tambin se pueden comparar entre s los aceites obtenidos por otros mtodos, para ver las diferencias en sus Rf. Para hacer esta comparacin, se aplican las diferentes muestras en la misma cromatoplaca. Se eluye con mezcla de hexano-acetato de etilo (1:1). Se deben hacer varias aplicaciones, 3 4, dejando secar entre una y otra aplicacin. La cromatoplaca se revela con luz UV y luego con yodo. Se anotan las observaciones. Se dibuja e interpreta la cromatoplaca revelada. MANEJO DE RESIDUOS

RESIDUOS D1. Capilares D5. Hexano-acetato de etilo D2. Acetato de etilo D6. Sulfato de sodio hmedo D3. Agua D7. Material orgnico (plantas, hojas, semillas, etc.) D4. Papel filtro, algodn

TRATAMIENTO D1 y D4: Empacar cuidadosamente para incineracin. D2 y D5: Recuperar por destilacin al final del semestre. D3: Desechar directamente en el drenaje. D6: Secar y empacar para incineracin. D7: Tirar en los desechos orgnicos.

CUESTIONARIO 1.- Cules son las ventajas de usar la destilacin por arrastre con vapor? 2.- Explica que es un aceite esencial y como podras utilizarlo en la vida cotidiana 3.- Menciona 3 posibles compuestos que se encuentren en los aceites esenciales 4.- Cules son algunas otras extracciones que existen para la obtencin de los aceites esenciales, menciona unas caractersticas? 5.- En que se fundamenta la destilacin por arrastre con vapor?

BIBLIOGRAFIAS 1. Mayo D., Dike R., Forbes D., Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses, 5 ed., USA, Wiley, 2011.

2. Gilbert J. C., Martin S. F., Experimental Organic Chemistry A Miniscale and Microscale, 5 ed., Brooks and Cole, USA, 2010.