Universidade Federal do Rio Grande do Sul Instituto de Qumica | Departamento de Qumica Orgnica QUI 02 014 - Qumica Orgnica I Profa.

Anglica Venturini Moro

2 Lista de Exerccios

1. Porque a gua tem um ponto de ebulio muito maior do que o metano? 2. Porque o aumento da cadeia em alcanos aumenta o ponto de ebulio? 3. Coloque os compostos das sries abaixo em ordem crescente de ponto de ebulio. Justifique.
(a) CH3(CH2)5Br; CH3(CH2)2Br; CH3(CH2)4Br (b) CH3(CH2)3CH3; CH3(CH2)3OH; CH3(CH2)3Cl; CH3(CH2)5OH

4. Coloque em ordem crescente de solubilidade em gua. Justifique.

5. Usando projees de Newman, desenhe o confrmero mais estvel para os compostos abaixo, ao longo da ligao indicada.

6. Desenhe os confrmeros em cadeira para as molculas abaixo e indique qual o confrmero mais estvel para cada caso?

7. A reao da cetona 1 com etilenoglicol, em meio cido, forma o acetal 2. Mostre a conformao em cadeira mais estvel para as duas molculas.

8. Na reao de substituio nucleoflica do iodeto 3, ocorre a formao do tioter 4, com inverso da estereoqumica do centro onde ocorre a substituio. Mostre o confrmero mais estvel para ambos os compostos e atribua a estereoqumica dos centros estereognicos.

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9. O mio-inositol age como um fator de crescimento em animais e microorganismos, frequentemente utilizado como vitamina do complexo B. Ele um composto cclico de seis carbonos com seis grupos hidroxila e uma estrutura semelhante da glicose. Desenhe a conformao mais estvel para esse composto.

10. Desenhe ambos os enantimeros para os compostos abaixo.

11. Atribua a configurao absoluta para cada um dos centros estereognicos abaixo.

12. Embora diferentes enantimeros de uma molcula tenham as mesmas propriedades fsicas, geralmente eles apresentam propriedades biolgicas diferentes. (a) O enantimero R do limoneno possui odor de laranja, mas o enantimero S possui odor de limo. De a configurao R,S do limoneno. (b) No incio dos anos 60, a talidomida racmica foi usada como sedativo e hipntico. Seu uso por mulheres grvidas, para alvio de nuseas, resultou em uma alta incidncia de mortes fetais, neonatais e m-formao congnita de muitas crianas. A teratogenicidade foi posteriormente identificada como sendo uma propriedade somente do enantimero S. Indique qual dos enantimeros abaixo o responsvel por essas graves e trgicas consequncias.

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13. Indique, nos pares de compostos abaixo, qual a relao existente: enantimeros, diastereoismeros ou idnticos.

14. O cloroanfenicol um antibitico poderoso, isolado em 1949 da bactria Streptomyces venezuelae. um composto ativo contra vrios tipos de infeces bacterianas, atravs da inibio da sntese protica bacteriana.

(a) Atribua a configurao R,S ao cloroanfenicol e indique o nmero mximo de estereoismeros para esse antibitico. (b) Mostre o enantimero do cloroanfenicol e os seus diastereoismeros. 15. A ribose um carboidrato que faz parte do RNA e tem a seguinte estrutura acclica:

(a) Quantos centros quirais a ribose acclica possui? D a configurao dos centros existentes. (b) Quantos estereoismeros da ribose existem? (c) Mostre o enantimero da ribose e um diastereoismero. (d) Quando a ribose sofre uma reao de hidrogenao cataltica, ela convertida no ribitol. O ribitol opticamente ativo? Explique.

(e) Qual a rotao especfica esperada para o ribitol se a concentrao da amostra for de 0,1 g/mL?